CA2169818A1 - Use of hydrofluoroalkenes as cleaning agents; compositions useful therefor - Google Patents
Use of hydrofluoroalkenes as cleaning agents; compositions useful thereforInfo
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Abstract
Pour remplacer le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoro-éthane (F 113) ou le 1,1-dichloro-1-fluoroéthane (F141b) dans leurs applications au nettoyage de surfaces solides, l'invention propose d'utiliser un hydrofluoroalcène de formule générale: RF-(CH2-CF2-)n-CH=CF2 dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle. Les hydrofluoroalcènes ne sont pas susceptibles de dégrader l'ozone stratosphérique.To replace 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane (F 113) or 1,1-dichloro-1-fluoroethane (F141b) in their applications for cleaning solid surfaces, the invention suggests using a hydrofluoroalkene of general formula: RF- (CH2-CF2-) n-CH = CF2 in which n is equal to 1 or 2 and RF represents a perfluoroalkyl radical. Hydrofluoroalkenes are not likely to degrade stratospheric ozone.
Description
~ 21698:~8 , UTII ISATION D'HYDROFI IIORO~I CFI'~F-~: COMMF
AGFI~ITS DF NFTTOYAGF ET COMPOSITIONS
UTILISABLES A CET t~t I
La présente invention concerne le domaine des hydrocarbures fluorés et a plus particulièrement pour objet l'utilisation d'hydrofluoroalcènes comme agents de nettoyage de surfaces solides.
En raison de ses caractéristiques physico-chimiques, notamment son inin-flammabilité, son pouvoir mouillant élevé, son faible pouvoir solvant, et son bas point d'ébullition, le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroéthane (connu dans le métier sous la désignation de F113) est encore largement utilisé dans l'industrie pour le nettoyage et le dégraissage de surfaces solides très diverses (métalliques, verres, plastiques, ou composites). En électronique, le F113 a notan,rl~ent trouvé une application importante dans le défluxage et le nettoyage à froid des circuits imprimés. Comme autres exemples d'applications du F113, on peut mentionner le dégraissage de pièces métalliques et le nettoyage de pièces mécaniques de haute qualité et de grande précision comme, par exemple, les gyroscopes et le matériel militaire, aéro-spatial ou médical, ainsi que le nettoyage de textiles sensibles et de cuirs.
Dans ces diverses applications où le F113 va être remplacé par le 1,1-20 dichloro-1-fluoroéthane (connu sous la désignation F141b), ces solvants sont souvent associés à d'autres solvants organiques (par exemple le méthanol), en par-ticulier sous forme de mélanges azéotropiques ou quasi azéotropiques qui ne dé-mixent pas et qui, employés au reflux, ont sensiblement la même composition dansla phase vapeur que dans la phase liquide.
Malheureusement, le F113 fait partie des chlorofluorocarbures complètement halogénés qui sont actuellement condamnés, et le F 141b fait partie des hy-drochlorofluorocarbures qui sont déjà réglementés, parce qu'ils sont suspectés d'attaquer ou de dégrader l'ozone stratosphérique. On recherche donc des produits dépourvus d'effet destructeur vis-à-vis de l'ozone et capables de remplacer le F113 30 et le F141b dans leurs diverses applications.
Il a maintenant été trouvé que les hydrofluoroalcènes de formule générale:
RF-(CH2-CF2)n~CH=CF2 (1) dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 3 atomes de carbone, présentent des caractéristiques physico-chimiques similaires à celles du F113 et du F141b, et contrairement à ces derniers, ne sont pas susceptibles de dégrader l'ozone stratosphérique.
- ~6981~ ~ 21698: ~ 8 , USE OF HYDROFI IIORO ~ I CFI '~ F- ~: COMMF
AGFI ~ ITS DF NFTTOYAGF AND COMPOSITIONS
USEFUL AT THIS TIME
The present invention relates to the field of fluorinated hydrocarbons and to more particularly for object the use of hydrofluoroalkenes as agents of cleaning of solid surfaces.
Due to its physico-chemical characteristics, in particular its inno-flammability, its high wetting power, its low solvent power, and its low point 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane (known in the art as designation of F113) is still widely used in the industry for cleaning and degreasing of very diverse solid surfaces (metallic, glass, plastic, or composites). In electronics, the F113 has notan, rl ~ ent found an application important in defluxing and cold cleaning of printed circuits. As other examples of applications of F113, we can mention the degreasing of metal parts and cleaning of high quality mechanical parts and high accuracy such as, for example, gyroscopes and military equipment, aero-space or medical, as well as cleaning sensitive textiles and leather.
In these various applications where the F113 will be replaced by the 1,1-20 dichloro-1-fluoroethane (known under the designation F141b), these solvents are often associated with other organic solvents (eg methanol), in particular particular in the form of azeotropic or quasi-azeotropic mixtures which do not mix and which, when used at reflux, have substantially the same composition in the vapor phase as in the liquid phase.
Unfortunately, F113 is part of chlorofluorocarbons completely which are currently condemned, and F 141b is one of the hy-drochlorofluorocarbons which are already regulated, because they are suspected attack or degrade stratospheric ozone. So we are looking for products devoid of ozone-depleting effect and capable of replacing F113 30 and F141b in their various applications.
It has now been found that the hydrofluoroalkenes of general formula:
RF- (CH2-CF2) n ~ CH = CF2 (1) in which n is equal to 1 or 2 and RF represents a linear perfluoroalkyl radical or branched, containing from 1 to 3 carbon atoms, have characteristics physicochemical similar to those of F113 and F141b, and unlike these latter, are not likely to degrade stratospheric ozone.
- ~ 6981 ~
- 2 -L'invention a donc pour objet l'utilisation d'un hydrofluoroalcène de formule (I) comme substitut au F113 ou au F141b dans leurs diverses applications. Font également partie de la présente invention, les compositions de nettoyage à base d'un hydrofluoroalcène.
Les composés de formule (I) sont des produits connus (voir par exemple les brevets US 3 106 58~ et 3 116 337; J.Am. Chem. Soc.82, 2868-71 (1960);
Tetrahedron 1964, Vol.20, pp. 497-506). Ils peuvent être obtenus industriellement par des procédés connus en soi, par exemple par un procédé en plusieurs étapes consistant essentiellement en:
I0 I'addition de 1,1-difluoroéthylène sur l'iodure de perfluoroalkyle RFI
correspondant en présence d'un catalyseur à base de cuivre et d'éthanolamine, et Ia déshydroiodation du iodure RF-(CH2CF2)n+1-l ainsi obtenu en pré-sence de potasse alcoolique.
Parmi les composés de formule (I) selon l'invention, on préfère plus particu-lièrement le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène CF3CF2-CH2CF2-CH=CF2 qui, comme indiqué dans le tableau suivant, présente des caractéristiques proches de celles du F113 sauf en ce qui concerne le potentiel d'appauvrissement de l'ozone(O.D.P.: Ozone Depletion Potential).
CARACTERISTIQUES F113C~Fs-CH~-CF~-CH=CF~
Point d'ébullition 47,6C 75C
Tension superficielle à 25C (mN.m-1) 19 15,9 Densité à 20C 1,57 1,51 Innarl ,rnabilité néant néant Point d'éclair (C) néant néant Pouvoir solvant (IKB à 25C) 31 10 Solubilité de l'eau (ppm) 110 50 O.D.P. 0,78 0 -Les techniques de nettoyage utilisant du F113 ou du F141b, ainsi que les diverses compositions à base de F 113 ou de F 141b mises en oeuvre pour ces applications, sont bien connues de l'homme du métier et sont décrites dans la littéra-ture. Par conséquent, pour la mise en oeuvre de la présente invention, il suffit à
l'homme du métier de remplacer le F113 ou le F141b par la même quantité en volume d'hydrofluoroalcène de formule (I), de préférence le 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1 -ène.
l g Comme dans le cas du F113 ou du F141b, les hydrofluoroalcènes de for-mule (I) peuvent être utilisés seuls, en mélange entre eux ou en mélange avec d'autres solvants organiques liquides à la température ambiante, par exemple avec des alcools, comme le méthanol, I'éthanol et l'isopropanol, des cétones comme l'acétone, des esters comme l'acétate de méthyle ou d'éthyle et le formiate d'éthyle, des hydrocarbures chlorés ou non comme le chlorure de méthylène, le 2-méthylpen-tane, le 2,3-diméthylbutane, le n-hexane et l'hexène-1.
Des mélanges particulièrement intéressants pour les opérations de net-toyage sont les compositions azéotropiques ou quasi azéotropigues formées par leo 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ène avec les alcools, linéaires ou ramifiés,contenant de 1 à 8 alomes de carbone comme le méthanol, I'éthanol, le propanol, I'isopropanol, le butanol, le butanol secondaire, I'isobutanol, le pentanol, I'alcool amylique ou isoamylique.
Comme dans les compositions de nettoyage connues à base de F113 ou de F141b, les compositions de nettoyage à base d'hydrofluoroalcène selon l'invention peuvent, si on le désire, être stabilisées contre l'hydrolyse eVou les attaques radica-laires susceptibles de survenir dans les processus de nettoyage, en y ajoutant un stabilisant usuel tel que, par exemple, un nitroalcane (nitrométhane, nitroéthane, ni-tropropane...) ou un acétal, la proportion de stabilisant pouvant aller de 0,01 à 5 %
par rapport au poids total de la composition.
Les exemples suivant illustrent l'invention sans la limiter.
E2~11PI F 1: Azéotrope C2FsCH2-CF2-CH=CF2/Méthanol aJ Mise en évidence de l'azéotrope Dans le bouilleur d'une colonne à distiller (30 plateaux), on introduit 100 9 ducomposé C2Fs-CH2-CF2-CH = CF2 et 100 g de méthanol. Le mélange est ensuite mis à reflux total pendant une heure pour amener le système à l'équilibre. Au palier de température (55,5C), on recueille une fraction d'environ 40 g que l'on analyse par chromatographie en phase gazeuse.
L'examen des résultats, consignés dans le tableau suivant, indique la pré-sence d'un azéotrope C2FsCH2-CF2-CH=CF2/l\letl~al~ol.
Composition (% poids) C7FsCH?-CF7-CH=cF? CH30H
Mélange initial 50 50 Fraction recueillie à 55,5C 84,6 15,4 2~69â18 b) Vérif ~at;on de la composition ~eot~opique Dans le bouilleur d'une colonne à distiller adiabatique (30 plateaux), on in-troduit 200 g d'un mélange comprenant 84,5 % en poids de C2FsCH2-CF2-CH=CF2 et 15,5 % en poids de méthanol. Le mélange est ensuite porté à reflux pendant une heure pour amener le système à l'équilibre, puis on soutire une fraction d'environ 50 g et on procède à son analyse par chromatographie en phase gazeuse ainsi que celle du pied de distillation. Les résultats consignés dans le tableau suivant montrent la présence d'un azéotrope.
Composition (% poids) C?FsCH~-CF?-CH=CF7 CH30H
Mélange initial 84,5 15,5 Fraction recueillie 84,6 15,4 Pied dedistillation 84,5 15,5 Température d'ébullition corrigée pour 1,013 bar: 55,5C
Cet azéotrope, employé pour le nettoyage de flux de soudure ou en dégrais-sage de pièces mécaniques, donne de bons résultats.
FXFMpl F!~ ~ i 8 On opère comme dans l'exemple 1, mais en remplaçant le méthanol par d'autres alcools. Le tableau suivant indique la température d'ébullition à la pression normale (1,013 bar) et la composition des azéotropes.
C-~.."osilion pondérale de l'a,eot.ope Eb Alcool (%) Ex. C~FsCH~-CF:~-CH=CF~ alcool (C) 2 Ethanol 87,9 12,1 63,8 - 2 -The subject of the invention is therefore the use of a hydrofluoroalkene of formula (I) as a substitute for F113 or F141b in their various applications. Font also part of the present invention, the cleaning compositions based of a hydrofluoroalkene.
The compounds of formula (I) are known products (see for example the US Patents 3,106,58 ~ and 3,116,337; J.Am. Chem. Soc. 82, 2868-71 (1960);
Tetrahedron 1964, Vol. 20, pp. 497-506). They can be obtained industrially by methods known per se, for example by a multistage process consisting essentially of:
I0 the addition of 1,1-difluoroethylene on the perfluoroalkyl iodide RFI
corresponding in the presence of a catalyst based on copper and ethanolamine, and the dehydroiodination of the iodide RF- (CH2CF2) n + 1-l thus obtained in pre-sence of alcoholic potash.
Among the compounds of formula (I) according to the invention, more preferred is the 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene CF3CF2-CH2CF2-CH = CF2, which as shown in the following table, has characteristics close to those of F113 except with regard to the ozone depletion potential (ODP: Ozone Depletion Potential).
CHARACTERISTICS F113C ~ Fs-CH ~ -CF ~ -CH = CF ~
Boiling point 47.6C 75C
Surface tension at 25C (mN.m-1) 19 15.9 Density at 20C 1.57 1.51 Innarl, profitability none nothing Flash point (C) none none Solvent power (IKB at 25C) 31 10 Water solubility (ppm) 110 50 ODP 0.78 0 -Cleaning techniques using F113 or F141b, as well as various compositions based on F 113 or F 141b used for these applications, are well known to those skilled in the art and are described in the literature.
ture. Consequently, for the implementation of the present invention, it suffices to a person skilled in the art to replace F113 or F141b with the same amount in volume of hydrofluoroalkene of formula (I), preferably 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene.
lg As in the case of F113 or F141b, hydrofluoroalkenes of form mule (I) can be used alone, mixed together or mixed with other organic solvents that are liquid at room temperature, for example with alcohols, such as methanol, ethanol and isopropanol, ketones such as acetone, esters such as methyl or ethyl acetate and ethyl formate, chlorinated or non-chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, 2-methylpen-tane, 2,3-dimethylbutane, n-hexane and hexene-1.
Particularly interesting mixtures for net-toyage are the azeotropic or quasi-azeotropic compositions formed by leo 1,1,3,3,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene with alcohols, linear or branched, containing from 1 to 8 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, Isopropanol, butanol, secondary butanol, isobutanol, pentanol, alcohol amyl or isoamyl.
As in the known cleaning compositions based on F113 or F141b, the hydrofluoroalkene-based cleaning compositions according to the invention can, if desired, be stabilized against hydrolysis eVou radical attacks areas likely to occur in cleaning processes, adding a usual stabilizer such as, for example, a nitroalkane (nitromethane, nitroethane, ni-tropropane ...) or an acetal, the proportion of stabilizer can range from 0.01 to 5%
relative to the total weight of the composition.
The following examples illustrate the invention without limiting it.
E2 ~ 11PI F 1: Azeotrope C2FsCH2-CF2-CH = CF2 / Methanol aJ Demonstration of the azeotrope 100 9 of the compound C2Fs-CH2-CF2-CH = CF2 and 100 g of methanol are introduced into the distiller of a distillation column (30 trays). The mixture is then put at full reflux for an hour to bring the system to balance. At the landing of temperature (55.5C), a fraction of about 40 g is collected and analyzed by gas chromatography.
Examination of the results, recorded in the following table, indicates the pre-sence of an azeotrope C2FsCH2-CF2-CH = CF2 / l \ letl ~ al ~ ol.
Composition (% weight) C7FsCH? -CF7-CH = cF? CH30H
Initial mix 50 50 Fraction collected at 55.5C 84.6 15.4 2 ~ 69â18 b) Check ~ at; on the composition ~ eot ~ opique In the boiler of an adiabatic distillation column (30 trays), one in-product 200 g of a mixture comprising 84.5% by weight of C2FsCH2-CF2-CH = CF2 and 15.5% by weight of methanol. The mixture is then brought to reflux for one hour to bring the system to equilibrium, then we draw off a fraction of about 50 g and its analysis is carried out by gas chromatography as well as that of the distillation bottom. The results recorded in the following table show the presence of an azeotrope.
Composition (% weight) C? FsCH ~ -CF? -CH = CF7 CH30H
Initial mix 84.5 15.5 Fraction collected 84.6 15.4 Distillation foot 84.5 15.5 Corrected boiling point for 1.013 bar: 55.5C
This azeotrope, used for cleaning solder fluxes or in degreasers-wise of mechanical parts, gives good results.
FXFMpl F! ~ ~ I 8 The procedure is as in Example 1, but replacing the methanol with other alcohols. The following table shows the boiling temperature at pressure normal (1.013 bar) and the composition of the azeotropes.
C- ~ .. "weight osilion of a, eot.ope Eb Alcohol (%) Ex. C ~ FsCH ~ -CF: ~ -CH = CF ~ alcohol (C) 2 Ethanol 87.9 12.1 63.8
3 1-Propanol 84,7 15,3 70,3 3 1-Propanol 84.7 15.3 70.3
4 Isopropanol 87 13 66,9 Isobutanol 96,2 3,8 73,9 6 Tertiobutanol 85,1 14,9 68,2 7 2-Butanol 94 6 72,5 8 2-Méthyl-2-butanol 97 3 74,1 2l~58l8 4 Isopropanol 87 13 66.9 Isobutanol 96.2 3.8 73.9 6 Tertiobutanol 85.1 14.9 68.2 7 2-Butanol 94 6 72.5 8 2-Methyl-2-butanol 97 3 74.1 2l ~ 58l8
- 5 -E2~MPI F 9: Composition stabilisée Dans une cuve de nettoyage à ultrasons, on introduit 150 9 d'un mélange contenant en poids 93 % de C2FsCH2-CFz-CH=CF2, 6 % de 2-butanol et 1 % de nitrométhane comme stabilisant. Après avoir mis le système à reflux pendant une heure, on prélève un aliquot de la phase vapeur. Son analyse, par chromatographie en phase gazeuse, montre la présence de nitrométhane, ce qui indique que le mélange est stabilisé dans la phase vapeur.
Composition (% poids) C~FsCH~-CF~-CH=CF~ 2-Butanol CH3NO2 Mélange initial 93 6 Phase vapeur 93,15 6 0,85 10FXFMpl F 10: Nettoyage de flux de soudure Dans une petite machine de laboralci.e mono-cuve équipée d'un générateur d'ultrasons, on introduit 125 ml de la composition azéotropique de l'exemple 1, puis on porte le liquide à l'ébullition.
Cinq circuits tests normalisés (modèle IPC-B-25), enduits de flux de soudure à base colophane (flux R8F de la Société ALPHAMETAL), recuits à 230C pendant 30 secondes et refroidis, sont immergés durant 3 minutes dans le liquide à l'ébullition sous ultrasons, puis rincés dans la phase vapeur pendant 3 minutes.
Après séchage à l'air, la qualité du nettoyage est évaluée en déterminant le taux de résidu ionique selon la procédure normalisée IPC-TM 650 n2.3.25 et 2.3.26 20 et selon la norme MIL-STD-2000. La valeur obtenue, 1,79 ,ug éq.NaCI/cm2, est très inférieure au seuil (2,5 ,ug éq. NaCI/cm2) toléré dans le domaine de l'électronique. - 5 -E2 ~ MPI F 9: Stabilized composition 150 μl of a mixture is introduced into an ultrasonic cleaning tank containing by weight 93% of C2FsCH2-CFz-CH = CF2, 6% of 2-butanol and 1% of nitromethane as a stabilizer. After refluxing the system for a period of hour, an aliquot of the vapor phase is removed. Its analysis, by chromatography in the gas phase, shows the presence of nitromethane, which indicates that the mixture is stabilized in the vapor phase.
Composition (% weight) C ~ FsCH ~ -CF ~ -CH = CF ~ 2-Butanol CH3NO2 Initial mix 93 6 Vapor phase 93.15 6 0.85 10FXFMpl F 10: Cleaning of welding flux In a small single-tank laboratory machine equipped with a generator 125 ml of the azeotropic composition of Example 1 are introduced, then the liquid is brought to the boil.
Five standardized test circuits (IPC-B-25 model), coated with solder flux rosin-based (R8F flux from ALPHAMETAL), annealed at 230C for 30 seconds and cooled, are immersed for 3 minutes in the boiling liquid under ultrasound, then rinsed in the vapor phase for 3 minutes.
After air drying, the quality of cleaning is assessed by determining the ionic residue level according to the standard procedure IPC-TM 650 n2.3.25 and 2.3.26 20 and according to MIL-STD-2000 standard. The value obtained, 1.79, ug eq.NaCI / cm2, is very below the threshold (2.5, ug eq. NaCl / cm2) tolerated in the field of electronics.
Claims (14)
RF-(CH2-CF2-)n-CH=CF2 (I) dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et RF représente un radical perfluoroalkyle, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 3 atomes de carbone, comme agent de nettoyage de surfaces solides. 1. Use of a hydrofluoroalkene of formula general:
RF- (CH2-CF2-) n-CH = CF2 (I) in which n is equal to 1 or 2 and RF represents a radical perfluoroalkyl, linear or branched, containing 1 to 3 carbon atoms as a surface cleaning agent solid.
par les alcools, les cétones, les esters et les hydrocarbures chlorés ou non. 4. Composition according to claim 3, character-that the solvent is chosen from the group consisting by alcohols, ketones, esters and hydrocarbons chlorinated or not.
par rapport au poids total de la composition. 10. Composition according to claim 6, character-in that the proportion of stabilizer is 0.01 to 5%
relative to the total weight of the composition.
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