FR2463792A1 - Composition a base de polypropylene ayant une transparence amelioree par addition d'un di(alcoylbenzylidene) sorbitol - Google Patents
Composition a base de polypropylene ayant une transparence amelioree par addition d'un di(alcoylbenzylidene) sorbitol Download PDFInfo
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Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET UNE COMPOSITION A BASE DE POLYPROPYLENE AYANT UNE TRANSPARENCE AMELIOREE ET NE DONNANT PRATIQUEMENT PAS LIEU AU PHENOMENE D'EXSUDATION CONTENANT, EN POIDS, 100PARTIES DE POLYPROPYLENE ET DE 0,005 A 8PARTIES D'UN 1.3,2.4-DI(ALCOYLBENZYLIDENE)SORBITOL DANS LEQUEL CHAQUE GROUPE ALCOYLE CONTIENT DE 2 A 18ATOMES DE CARBONE.
Description
O La présente invention est relative à une composition à base de
polypropylène permettant d'obtenir des articles moulés ayant une transparence améliorée et ne présentant
pratiquement pas d'exsudation des additifs.
Le polypropylène est utilisé en grandes quantités comme matière première principale dans l'industrie des matières plastiques, pour diverses applications telles
que: récipients pour divers articles du commerce; maté-
riaux d'emballage (par exemple: pellicules); et composants industriels, du fait de ses excellentes propriétés mécaniques,thermiques, chimiques et électriques. Toutefois, comme le polypropylène a une cristallinité élevée et, de ce fait, confère une médiocre transparence aux articles
moulés, il est très souhaitable de mettre au point un poly-
propylène ayant une transparence améliorée.
L'utilisation de divers additifs est un moyen connu
pour améliorer la transparence du polypropylène. Par exem-
ple, le brevet japonais ouvert à l'inspection publique n0 22740/76 décrit l'addition de dibenzylidène sorbitol. Ce procédé, toutefois, a pour défaut que l'amélioration de la transparence reste insuffisante et qu'il y a exsudation
des additifs au cours du moulage. Afin de réduire le phéno-
mène d'exsudation, le brevet japonais ouvert à l'inspec-
tion publique no 117044/78 propose l'addition de 1.3,2.4-
di(méthylbenzylidène)sorbitol. Toutefois, la composition de polypropylène obtenue par ce procédé présente toujours
le défaut d'exsudation, bien que sa transparence soit con-
sidérablement améliorée.
La présente invention a pour buts: - de fournir une composition à base de polypropylène utilisable pour la préparation d'articles moulés ayant une excellente transparence; et - de fournir une composition à base de polypropylène ne présentant pratiquement pas d'exsudation des additifs,
phénomène qu'on remarque souvent de la part des composi-
tions classiques de cette sorte.
On réalise les buts précités de l'invention en ajou-
tant, en.poids, de 0,005 à 8 parties, de préférence de 0,1 à 0,3 partie d'un 1.3,2.4-di(alcoylbenzylidène)sorbitol
dans lequel chaque groupe alcoyle contient de 2 à 18 ato-
mes de carbone, par 100 parties en poids de polypropylène.
Conformément à l'invention, on ajoute de 0,005 à 8
parties en poids d'un 1.3,2.4-di(alcoylbenzylidène)sorbi-
tol répondant à la formule générale: OCH
CH HCO
OCH HC-
1/ HCO I HCOH CH OH 2\ dans laquelle R représente un groupe alcoyle en C2 à C18, à 100 parties en poids de polypropylène. Si la quantité de dibenzylidène sorbitol substitué est inférieure à 0,005 partie en poids, on ne peut suffisamment améliorer la
transparence du polypropylène et, si elle dépasse 8 par-
ties en poids, il se produit un phénomène d'exsudation.
Il s'ensuit que les proportions non comprises dans les li-
mites précitées sont indésirables.
La proportion appropriée du dibenzylidène sorbitol substitué varie légèrement suivant le nombre d'atomes de
carbone du groupe alcoyle, etc. Par exemple, un 1.3,2.4-
di(alcoylbenzylidène)sorbitol contenant de 2 à 8, de pré-
férence de 2 à 4 atomes de carbone dans chaque groupe alcoyle est utilisé en une proportion pondérale de 0,05
à 1 partie. La proportion appropriée de 1.3,2.4-di(éthyl-
benzylidène)sorbitol est de 0,01 à 8 parties en poids, de préférence de 0, 05 à 1 partie et, comme il découle des exemples ci-après, cette proportion est, encore mieux, de
0,1 à 0,3 partie en poids.
Dans la présente description, par "polypropylène" on
veut désigner non seulement du polypropylène isotactique, mais également les copolymères cristallins de propylène et d'éthylène ou de propylène et d' i -oléfines et leurs mélanges.
On peut préparer un article moulé ayant une transpa-
rence équivalant à celle obtenue à l'aide d'une composi-
tion classique, à partir de la composition suivant l'in-
vention contenant l'additif en une proportion comprise
entre la 1/2 et le 1/3 de celle de la composition classi-
que. L'additif utilisé suivant l'invention ne donne pas lieu à une exsudation appréciable, même lorsqu'il est
ajouté en la même proportion que l'additif classique. Com-
me sa proportion peut être réduite, comme indiqué ci-
dessus, pour obtenir le degré d'opacité ou de transparence requis aux fins d'application pratique, il ne se produit pratiquement pas d'exsudation au cours du moulage de la composition suivant l'invention. Bien que l'utilisation du dibenzylidène sorbitol et du 1.3,2.4di(méthylbenzylidène) sorbitol connus dans un homopolymère de propylène ne peut permettre de prévoir l'amélioration de sa transparence,
l'utilisation du dibenzylidène sorbitol substitué conte-
nant des substituants alcoyle particuliers permet de
beaucoup améliorer l'effet consistant à rendre l'homopo-
lymère de propylène transparent. Les techniques antérieu-
res ne permettent pas de prévoir cet effet.
Chaque groupe alcoyle contenu dans le 1.3,2.4-di(al-
coylbenzylidène)sorbitol utilisé suivant l'invention contient de 2 à 18 atomes de carbone, de préférence de 2 à 8 atomes de carbone et, mieux, de 2 à 4 atomes de carbone. Comme exemples de composés préférables à utiliser
comme additifs, on citera: le 1.3,2.4-di(éthylbenzylidène)-
sorbitol, le 1.3,2.4-di(propylbenzylidène)sorbitol, le
1.3,2.4-di(butylbenzylidène)sorbitol, le 1.3,2.4-di(hexyl-
benzylidène)sorbitol, et le 1.3,2.4-di(octylbenzylidène)-
sorbitol. Suivant la position du substituant R dans la formule générale précitée, ces composés englobent les isomères ortho, méta et para qui sont tous utilisables
suivant l'invention. Il n'y a pratiquement pas de diff6-
rence de performance entre les isomères de 1.3,2.4-di(al-
coylbenzylidène)sorbitol. Lorsqu'il s'agit d'application
pratique, les isomères para aisément accessibles sont pré-
férables. L'utilisation d'un antioxydant en association avec le sorbitol est préférable afin d'améliorer la résistance mécanique des articles moulés préparés à l'aide de la composition suivant l'invention. Outre l'antioxydant, on peut également utiliser en association un accepteur d'HCl (par exemple un sel de calcium ou d'aluminium d'un acide
gras), un absorbeur d'ultraviolet, et autres stabilisants.
On peut préparer la composition suivant l'invention en dispersant uniformément le sorbitol et, éventuellement, un antioxydant et autres additifs dans le polypropylène,
par des moyens connus, par exemple en utilisant un mala-
xeur Henschel. On peut obtenir des pastilles de la compo-
sition, qui constituent une forme particulièrement appro-
priée à utiliser, en mélangeant du polypropylène pulvéru-
lent avec ces additifs, et en transformant le mélange en
pastilles par extrusion à l'état fondu à travers une ex-
trudeuse, par exemple.
Les exemples de synthèse et exemples non limitatifs
suivants sont donnés à titre d'illustration de l'invention.
Exemple de sxynèse 1
Dans un ballon de 2 litres à 4 cols, muni d'un agita-
teur à palettes permettant une bonne opération de mélange, d'un thermomètre et d'un séparateur liquide-liquide muni en tête d'un réfrigérant à reflux on introduit 38,2 g
(0,21 mole) de sorbitol, 53,7 g (0,40 mole) de p-éthyl-
benzaldéhyde, 720 ml de benzène et 0,38 g d'acide p-toluè-
nesulfonique. Tout en agitant fortement, on chauffe ces substances sur un bain-marie chaud, jusqu'au reflux du benzène. On poursuit la réaction pendant 8 heures et on
recueille l'eau résultante à l'aide du séparateur liquide-
liquide. Puis on élimine le benzène par distillation. On
ajoute un litre d'isopropanol, on chauffe le mélange jus-
qu'au reflux de l'isopropanol, puis on maintient le mélan-
ge dans les mêmes conditions pendant une heure. On refroi-
dit le produit, on filtre, on sèche à l'air, puis on sèche dans un dessiccateur, obtenant ainsi 71 g de cristaux blancs. Analyse élémentaire: C, 69,63% en poids, H, 7,24% en poids (calculé en 1.3,2.4di(éthylbenzylidène)sorbitol
C24H3006: C, 69,54% en poids, H, 7,29% en poids).
Exemplede synthèse 2
On effectue la même réaction qu'à l'exemple de synthè-
se 1, en utilisant 59,2 g (0,40 mole) de p-propylbenzaldé-
hyde au lieu du p-éthylbenzaldéhyde et 720 ml de toluene
au lieu du benzene. Après élimination du toluène par dis-
tillation, on ajoute un mélange de méthanol et d'eau (1/1)
afin de disperser le produit solide. Puis on filtre le pro-
duit, on le sèche à l'air, puis on sèche dans un dessicca-
teur, obtenant ainsi 50 g d'un produit solide légèrement jaune. Analyse élémentaire: C, 71,3% en poids, H, 7,81% en
poids (Calculé pour le 1.3,2.4-di(propylbenzylidène)sorbi-
toi C24H3406: C, 70,56% en poids, H, 7,74% en poids).
Exemple de synthese 3
On effectue la même réaction qu'à l'exemple de synthè-
se 1, en utilisant 64,1 g (0,40 mole) de n-butylbenzaldé-
hyde au lieu du p-éthylbenzaldéhyde et 720 ml de toluène
au lieu du benzène. Puis on élimine le toluène par distil-
lation et on ajoute un mélange de méthanol et d'eau (1/1) afin de disperser le produit solide. On filtre le produit, on sèche à l'air, puis dans un dessiccateur, obtenant
ainsi 63 g d'un produit solide blanc.
Analyse élémentaire: C, 72,1% en poids; H, 8,22% en
poids (Calculé pour le 1.3,2.4-di(butylbenzylidène)sorbi-
tol C28H3806: C, 71,46% en poids; H, 8,14% en poids.
Exem2ple38 On mélange, dans un malaxeur Henschel, en poids, 100 parties d'homopolymère de propylène ayant une viscosité intrinsèque (mesurée dans la tétraline à 135 C) de
1,62, 0,1 partie de tétrakis/méthylène-3(3',5 '-tert-butyl-
4'-hydroxyphényl)propionate7méthane et de 0,1 à 0,3 par-
*tie en poids de chacun des dérivés de sorbitol obtenus dans les exemples de synthèse 1 à 3. On transforme le
mélange en pastillesen le faisant passer dans une extru-
deuse maintenue à une température maximale de 2000C. Puis on moule les pastilles, à l'aide d'une machine à mouler par injection maintenue à une température maximale de 210'C, afin d'obtenir une feuille ayant une épaisseur de 2 m.Enopérant comme décrit dans ASTM D-1003, on mesure la transmission de la lumière à travers la feuille à l'aide d'un Hazéomètre (modèle TC-H2, fourni par Tokyo
Denshoku K.K., Japon), et on examine également l'exsuda-
tion de l'additif sur la surface du moule au cours du
moulage par injection.
Les résultats obtenus sont rapportés au tableau 1, ci-après. Il découle des résultats rapportés au tableau 1 que les compositions suivant l'invention contenant les dérivés de sorbitol suivant l'invention ont une bien meilleure transparence qu'une composition ne contenant pas le dérivé de sorbitol et que les compositions comparatives contenant
respectivement les mêmes proportions de dibenzylidène sor-
bitol et de l.3,2.4-di(méta-méthylbenzylidène)sorbitol.
En outre, les compositions suivant l'invention ne présen-
tent pas de phénomène d'exsudation.
Au tableau 1, on note l'exsudation(*) d'après l'échelle suivante: 0: pas d'exsudation 1: légère exsudation 2: exsudation moyenne
3: exsudation considérable.
Tableau!
Quantité Degré d' (parties opacité Exsudation Additif f ( poids) I
Invention 1.3,2-4-di(para-ethyl-
benzylidène) sorbitol 0,1 58 0
0,2 42 0
0,3 32 0
1 3,2'4-di(para-propyl- 01 benzylidène) sorbitol 5
0,2 44 0
0,3 33 0
1.3,2o4-di(para-butyl- 01 60 0 benzylidéne) sorbitol
0,2 41 0
03 34 0
Comparai- Néant 88 0 son Dibenzylidène sorbitol 0,1 70 1
0,2 62 2
0,3 54 3
1.3,2.4-di(méta-méthyl-0,1 62 benzylidène) sorbitol
0,2 50 1
0,3 45 1
Exepnle 2
On opère comme décrit à l'exemple 1, mais en utili-
sant, au lieu de l'homopolymère de propylène, un copoly-
mère statistique éthylène-propylène ayant une teneur en éthylène de 3,3% en poids et une viscosité intrinsèque (mesurée dans la tétraline à 135 C) de 1,62. Les résultats des mesures effectuées au Hazéomètre et de l'examen de
l'exsudation sont rapportés au tableau 2 ci-après.
Il découle des résultats du tableau 2 que les compo-
sitions suivant l'invention contenant les dérivés de
sorbitol suivant l'invention ont une bien meilleure trans-
parence qu'une composition ne contenant pas le dérivé de sorbitol et que les compositions comparatives contenant respectivement les mêmes proportions de dibenzylidène
sorbitol et de 1.3,2.4-di(méta-méthylbenzylidène)sorbitol.
En outre, elles ne présentent pas de phénomène d'exsuda-
tion.
Tableau 2
Quantité! Degré d' Additif (parties opacité Exsudation en ( poids)(% .* Invention 1 3,2 4-di(para-éthyl- 0,1 25 0 benzylidène) sorbitol 0,217
0,3 14 0
1'3,2 4-di(para-propyl- 0,1 27 benzylidène) sorbitol, 2
0,2 19 0
0,3 14 0
1-3,2 4-di(para-butyl- 0, 29 _ benzylidène) sorbitol
0,2 19 0
0,3 16 0
Néant - 75 0
Comparai-
son sonl Dibenzylid4ne sorbitol 0,1 56 1
O, 2 25 2
0,3 20 3
1 3,2 4-di(méta-methyl- 0, 40 0 benzylidène) sorbitol
,2 23 1
0,3 19 1
(*): comme indiqué au tableau 1.
Claims (7)
1. Composition à base de polypropylène contenant, en
poids, 100 parties de polypropylène et de 0,005 à 8 par-
ties d'un 1.3,2.4-di(alcoylbenzylidène)sorbitol répondant à la formule générale: OCH
R-I \ \\R
R \OCH HC
HSCO I/ HCO HCOH CH20H
dans laquelle R représente un groupe alcoyle en C2 à C18.
2. Composition suivant la revendication 1, caractéri-
sée en ce que le groupe alcoyle R contient de 2 à 8 ato-
mes de carbone.
3. Composition suivant la revendication 2, caractéri-
sée en ce que le groupe alcoyle R contient de 2 à 4 ato-
mes de carbone.
4. Composition suivant la revendication 2 ou 3,
caractérisée en ce que la proportion de 1.3,2.4-di(alcoyl-
benzylidène)sorbitol est de 0,05 à 1 partie en poids.
5. Composition suivant la revendication 1, caracté-
risée en ce que le polypropyleène est un copolymère cris-
tallin de propylène et d'une "-oléfine.
6. Composition suivant la revendication 5, caractéri-
sée en ce que le polypropylene est un copolymère cristal-
lin de propylène et d'éthylène.
7. Composition suivant la revendication 1, caracté-
risée en ce que le polypropylene est un homopolymère de
propylène.
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Families Citing this family (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4419473A (en) * | 1981-06-22 | 1983-12-06 | Milliken Research Corporation | Polyolefin plastic compositions having improved transparency |
JPS5849737A (ja) * | 1981-09-19 | 1983-03-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 耐γ線照射性を付与したポリオレフイン組成物 |
JPS58101136A (ja) * | 1981-12-11 | 1983-06-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 透明性の改良されたポリプロピレンシ−トの製造方法 |
JPS58157840A (ja) * | 1982-03-15 | 1983-09-20 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | プロピレン重合体組成物射出成形品 |
US4507415A (en) * | 1982-03-27 | 1985-03-26 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical articles |
JPS58165858A (ja) * | 1982-03-27 | 1983-09-30 | テルモ株式会社 | 分解臭の改良された成形品 |
JPS58179247A (ja) * | 1982-04-13 | 1983-10-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリプロピレン組成物 |
JPS58180543A (ja) * | 1982-04-19 | 1983-10-22 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | プロピレン重合体組成物 |
JPS58185632A (ja) * | 1982-04-23 | 1983-10-29 | Iic Kagaku Kogyo Kk | ポリオレフイン樹脂組成物 |
JPS5912951A (ja) * | 1982-07-14 | 1984-01-23 | New Japan Chem Co Ltd | 結晶性樹脂組成物 |
JPS59129239A (ja) * | 1983-01-14 | 1984-07-25 | New Japan Chem Co Ltd | 結晶性ポリオレフイン系樹脂組成物 |
JPS59164348A (ja) * | 1983-03-09 | 1984-09-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | プロピレン系共重合体組成物 |
JPS59174382A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-02 | Canon Inc | 被記録材 |
JPS59148459U (ja) * | 1983-03-25 | 1984-10-04 | ティーディーケイ株式会社 | 内燃機関の吸気加熱装置 |
EP0151741A3 (fr) * | 1983-12-13 | 1985-09-25 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Récipient moulé par soufflage et composition de résine pour sa fabrication |
CA1254339A (fr) * | 1984-03-13 | 1989-05-16 | Yoichi Kawai | Composition de resine de resine de polypropylene stable aux rayonnements |
US4514534A (en) * | 1984-04-13 | 1985-04-30 | United States Steel Corporation | Modified polypropylene for film |
US4532280A (en) * | 1984-06-11 | 1985-07-30 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Crystalline polyolefin-type resin compositions |
US4611024A (en) * | 1985-02-14 | 1986-09-09 | Phillips Petroleum Co. | Propylene polymer composition containing a hydrotalcite and an acetal of an alditol |
JPS62121744A (ja) * | 1985-11-21 | 1987-06-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリプロピレン樹脂組成物 |
JPH0745601B2 (ja) * | 1986-08-04 | 1995-05-17 | 住友化学工業株式会社 | ポリプロピレン組成物 |
JP2561459B2 (ja) * | 1986-10-11 | 1996-12-11 | 住友化学工業株式会社 | 印刷に供するシ−ト用ポリプロピレン組成物 |
US5153249A (en) * | 1989-05-11 | 1992-10-06 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polypropylene resin compositions |
US5135975A (en) * | 1989-09-20 | 1992-08-04 | Milliken Research Corporation | Bis(3,4-dialkylbenzylidene) sorbitol acetals and compositions containing same |
US5049605A (en) * | 1989-09-20 | 1991-09-17 | Milliken Research Corporation | Bis(3,4-dialkylbenzylidene) sorbitol acetals and compositions containing same |
JPH06874B2 (ja) * | 1991-06-19 | 1994-01-05 | 三菱油化株式会社 | プロピレン重合体組成物射出成形品 |
US5216051A (en) * | 1991-10-28 | 1993-06-01 | Allied-Signal Inc. | Polyolefins containing polyol nucleating agents and articles formed therefrom |
US5198484A (en) * | 1992-05-01 | 1993-03-30 | Milliken Research Corporation | Polyolefin composition containing ultrafine sorbitol and xylitol acetals |
US5366786A (en) * | 1992-05-15 | 1994-11-22 | Kimberly-Clark Corporation | Garment of durable nonwoven fabric |
US5470898A (en) * | 1993-06-30 | 1995-11-28 | Montell North America Inc. | Sorbitol derivatives as nucleators and clarifiers for polyolefins, and polyolefin compositions obtained therewith |
JP3067972B2 (ja) * | 1995-03-03 | 2000-07-24 | 新日本理化株式会社 | ジアセタールの六方晶結晶、該六方晶結晶を含む核剤、該六方晶結晶を含むポリオレフィン系樹脂組成物及び成形物、並びに該組成物の成形方法 |
US5889094A (en) * | 1995-08-23 | 1999-03-30 | Tonen Chemical Corporation | Resin composition of propylene-ethylene random copolymer |
US6203905B1 (en) | 1995-08-30 | 2001-03-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Crimped conjugate fibers containing a nucleating agent |
US5973043A (en) * | 1997-11-26 | 1999-10-26 | Milliken & Company | Carbamoyl substituted acetals and compositions containing the same |
KR100578390B1 (ko) * | 1999-02-02 | 2006-05-10 | 삼성토탈 주식회사 | 가공성과 투명성이 우수한 폴리프로필렌 수지 조성물 |
US6534574B1 (en) | 2001-03-24 | 2003-03-18 | Milliken & Company | Highly nucleated thermoplastic articles |
US6821592B2 (en) * | 2001-07-31 | 2004-11-23 | Avery Dennison Corporation | Conformable holographic labels |
US7129323B2 (en) | 2002-06-14 | 2006-10-31 | Milliken & Company | Bimolecular nucleation methods for thermoplastics |
US20050197435A1 (en) * | 2002-06-14 | 2005-09-08 | Dotson Darin L. | Polymer additive compositions for bimolecular nucleation in thermoplastics |
WO2004003874A2 (fr) | 2002-06-26 | 2004-01-08 | Avery Dennison Corporation | Pellicules polymeriques orientees dans le sens machine et procedes de fabrication correspondants |
US20050038151A1 (en) * | 2003-08-12 | 2005-02-17 | Christopher Kochanowicz | Low density polyethylene articles exhibiting significantly decreased warpage at reduced cooling times |
US20050038157A1 (en) * | 2003-08-12 | 2005-02-17 | Christopher Kochanowicz | Low density polyethylene articles exhibiting significantly decreased warpage at reduced cooling times |
US7888454B2 (en) * | 2004-04-26 | 2011-02-15 | Milliken & Company | Substituted alditol compounds, compositions, and methods |
US7262236B2 (en) * | 2004-04-26 | 2007-08-28 | Milliken & Company | Acetal-based compositions |
US8022133B2 (en) * | 2005-01-28 | 2011-09-20 | Milliken & Company | Co-additive compositions and methods for applying co-additive compositions into nucleated polymer compounds |
US8003720B2 (en) * | 2005-01-28 | 2011-08-23 | Milliken & Company | Method and compositions for reducing plate-out in the manufacture of plastic articles |
US7662978B2 (en) * | 2006-04-24 | 2010-02-16 | Milliken & Company | Dibenzylidene sorbitol (DBS)-based compounds, compositions and methods for using such compounds |
ES2398725T3 (es) | 2006-06-14 | 2013-03-21 | Avery Dennison Corporation | Material para etiquetas orientado en la dirección longitudinal que se puede conformar y cortar con troquel y etiquetas y proceso para su preparación |
US9636895B2 (en) | 2006-06-20 | 2017-05-02 | Avery Dennison Corporation | Multilayered polymeric film for hot melt adhesive labeling and label stock and label thereof |
JP5579436B2 (ja) * | 2006-07-17 | 2014-08-27 | エーブリー デニソン コーポレイション | 非対称の多層高分子フィルム、並びにラベルストック及びそのラベル |
US20100062189A1 (en) * | 2006-11-17 | 2010-03-11 | Takatoshi Yosomiya | Optical film, polarizing plate and image display device |
EP2338931A1 (fr) * | 2009-12-23 | 2011-06-29 | Borealis AG | Qualité soufflée démontrant une rigidité, une transparence et un comportement au traitement supérieurs |
EP2338930A1 (fr) * | 2009-12-23 | 2011-06-29 | Borealis AG | Qualité de film soufflé démontrant une rigidité, une transparence et un comportement au traitement supérieurs |
US9676532B2 (en) | 2012-08-15 | 2017-06-13 | Avery Dennison Corporation | Packaging reclosure label for high alcohol content products |
AU2015270854B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-08-02 | Avery Dennison Corporation | Films with enhanced scuff resistance, clarity, and conformability |
CN109563308B (zh) * | 2016-07-29 | 2022-02-01 | 新日本理化株式会社 | 聚烯烃系树脂用结晶成核剂、聚烯烃系树脂用结晶成核剂的制造方法以及聚烯烃系树脂用结晶成核剂的流动性的改良方法 |
WO2018052010A1 (fr) | 2016-09-16 | 2018-03-22 | 新日本理化株式会社 | Agent de nucléation de cristaux pour résines polyoléfiniques, procédé de production d'un agent de nucléation de cristaux pour résines polyoléfiniques et procédé d'amélioration de la fluidité d'un agent de nucléation de cristaux pour résines polyoléfiniques |
EP3543244A1 (fr) | 2018-03-22 | 2019-09-25 | Clariant International Ltd | Dérivés de diacétal et leur utilisation comme clarificateur |
EP3543286A1 (fr) | 2018-03-22 | 2019-09-25 | Clariant International Ltd | Composition de polymères comprenant des dérivés de diacétal |
WO2020047218A1 (fr) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Avery Dennison Corporation | Film polymère orienté dans le sens machine pour l'étiquetage de structures recyclables |
WO2020152348A1 (fr) * | 2019-01-25 | 2020-07-30 | Borealis Ag | Dispositif et processus de séparation pour séparer des composés volatils d'un mélange réactionnel polymère |
EP3868822A1 (fr) | 2020-02-20 | 2021-08-25 | Ingenia Polymers International S.A. | Agent de clarification, compositions le comprenant et procédés de fabrication associés |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1483960A (en) * | 1974-08-16 | 1977-08-24 | Ec Chem Ind Co | Polyolefin plastic compositions |
JPS5391952A (en) * | 1977-01-24 | 1978-08-12 | Tokuyama Soda Co Ltd | Polyolefin resin composition having improved extrusion molding propyerty |
JPS53117044A (en) * | 1977-03-22 | 1978-10-13 | New Japan Chem Co Ltd | Modification of polypropylene |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5023434B1 (fr) * | 1971-02-16 | 1975-08-07 | ||
JPS5015870B2 (fr) * | 1972-06-23 | 1975-06-09 | ||
GB1509573A (en) * | 1974-06-03 | 1978-05-04 | Corning Glass Works | High refractive index ophthalmic glasses |
JPS5269950A (en) * | 1975-12-09 | 1977-06-10 | Kao Corp | Polyolefin compositions with improved now-fogging and antistatic prope rties |
JPS52152442A (en) * | 1976-06-14 | 1977-12-17 | Nippon Zeon Co Ltd | Polypropylene resin compositions |
-
1979
- 1979-08-21 JP JP10552379A patent/JPS5630449A/ja active Granted
-
1980
- 1980-08-06 US US06/175,726 patent/US4314039A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-07 IT IT24052/80A patent/IT1132540B/it active
- 1980-08-07 PT PT71664A patent/PT71664B/pt unknown
- 1980-08-11 CA CA000357988A patent/CA1150874A/fr not_active Expired
- 1980-08-20 FR FR8018180A patent/FR2463792B1/fr not_active Expired
- 1980-08-20 GB GB8027100A patent/GB2058090B/en not_active Expired
- 1980-08-21 DE DE19803031591 patent/DE3031591A1/de active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1483960A (en) * | 1974-08-16 | 1977-08-24 | Ec Chem Ind Co | Polyolefin plastic compositions |
JPS5391952A (en) * | 1977-01-24 | 1978-08-12 | Tokuyama Soda Co Ltd | Polyolefin resin composition having improved extrusion molding propyerty |
JPS53117044A (en) * | 1977-03-22 | 1978-10-13 | New Japan Chem Co Ltd | Modification of polypropylene |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
PATENTS ABSTRACTS OF JAPAN, vol. 2, no. 126, 21 octobre 1978, page 2573 C 78 & JP - A - 53 91952 (TOKUYAMA SODA K.K.)(12-08-1978) * |
PATENTS ABSTRACTS OF JAPAN, vol. 2, no. 152, 20 décembre 1978, page 3569 C 78 & JP - A - 53 117044 (SHIN NIPPON RIKA K.K.)(13-10-1978) * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3031591A1 (de) | 1981-03-26 |
US4314039A (en) | 1982-02-02 |
IT1132540B (it) | 1986-07-02 |
GB2058090B (en) | 1983-04-20 |
PT71664B (en) | 1981-06-11 |
FR2463792B1 (fr) | 1986-10-17 |
DE3031591C2 (fr) | 1988-07-14 |
IT8024052A0 (it) | 1980-08-07 |
JPS5630449A (en) | 1981-03-27 |
JPS615498B2 (fr) | 1986-02-19 |
CA1150874A (fr) | 1983-07-26 |
GB2058090A (en) | 1981-04-08 |
PT71664A (en) | 1980-09-01 |
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