FI80059B - Dubbelkomponentmassa och foerfarande foer dess framstaellning. - Google Patents
Dubbelkomponentmassa och foerfarande foer dess framstaellning. Download PDFInfo
- Publication number
- FI80059B FI80059B FI844541A FI844541A FI80059B FI 80059 B FI80059 B FI 80059B FI 844541 A FI844541 A FI 844541A FI 844541 A FI844541 A FI 844541A FI 80059 B FI80059 B FI 80059B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- prepolymer
- component
- diisocyanate
- groups
- isocyanate groups
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- -1 hydroxy, mercapto Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 19
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 13
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 13
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZGCHLAJIRWDGFE-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropane-1,1-diol Chemical compound CCC(N)(O)O ZGCHLAJIRWDGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VWNAITWBRLKIIS-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)S VWNAITWBRLKIIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical compound CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 3
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical group O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N dimercaprol Chemical compound OCC(S)CS WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 claims description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 3
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N tris(4-isocyanatophenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OP(=S)(OC=1C=CC(=CC=1)N=C=O)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KGLSETWPYVUTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylphenyl)methyl]-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADYVCZCQSVYNPQ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 ADYVCZCQSVYNPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 10
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000012778 molding material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N sulfenic acid Chemical compound SO RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004849 latent hardener Substances 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- SWNDUEDARACPMW-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)NC SWNDUEDARACPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKXJWELJXMKBDI-UHFFFAOYSA-K [butyl-di(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(OC(=O)CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC FKXJWELJXMKBDI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J dodecanoate tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N thiohydroxylamine Chemical class SN RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Processing Of Stones Or Stones Resemblance Materials (AREA)
- Valve Device For Special Equipments (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
1 80059
Kaksoiskomponenttimassa ja sen valmistusmenetelmä Tämän keksinnön kohteena on kemiallisesti kovettuva kaksoiskomponenttimassa, joka koostuu pääasiallisesti polyuretaaneista sekä sen valmistus ja käyttö.
5 Kovettuvia polyuretaaneja on esitetty toistuvasti kir jallisuudessa. Esimerkiksi US-patenttijulkaisussa 3 933 725 on esitetty kovettuvien oligouretaanien valmistus difenyylimetaanidi-isosyanaattien reaktiolla polyok-sipropeenidiolien ja polyoksipropeenitrioleiden kanssa 10 yksivaiheisena menetelmänä.
US-patenttijulkaisussa 3 707 521 on esitetty oligouretaanien valmistus ylimäärin käytettyjen di-isosyanaat-tien reaktiolla polyoksialkyleenidioliefi kanssa, jolloin saadaan tuotteita, joiden vielä reagoimattomat isosyanaat-15 ti-ryhmät saatetaan reagoimaan toisessa vaiheessa polyok-sialkyleenitriolien kanssa ja jolloin muodostuu haarautunutta polyuretaania, joka sisältää vielä vapaita isosya-naattiryhmiä.
Näiden patenttijulkaisujen ja samankaltaisten tapojen 20 mukaan saaduissa tuotteissa esiintyy se epäkohta, että ne kovettuvat hiilidioksidin lohjetessa. Kosteusreaktiivis-ten oligouretaanien R-N=C=0 kovettuminen voidaan havainnollistaa seuraavalla reaktickaavalla: 25 R-N*C«0 ♦ H20 -i R-NH-CO-OH ] --- R-NH2 ♦ C02/ 30
R-NH-C-NH-R
0
Kosteuskovettuminen voi johtaa haitalliseen rakkulain 35 muodostukseen, samalla kun kovettumisnopeus riippuu suuresti olemassa olevasta ilman kosteudesta ja sen tähden on vaikeasti ohjattavissa. Kovettuminen tapahtuu hyvin 2 80059 hitaasti ulommista kerroksista sisään päin eikä, kuten kaksoiskomponenttituotteissa, samanaikaisesti koko massassa.
Saksalaisessa hakemusjulkaisussa DE 30 19 356 on esitet-5 ty isosyanaattiryhmäpitoisten oligouretaanien kovettaminen latenteilla kcvettimilla, esim. aldimiineilla ja ok-saksolidiineilla. Lisäksi latenteiksi koveutimiksi voidaan suositella myöskin di-enamiinia. Näillä edellytyksillä kovettumisnopeus, huolimatta latenttien kovettimien 10 lisäyksestä, on vielä riippuvainen kosteuden saannista ympäristöstä ja diffuusionopeudesta. Kovettuminen tapahtuu myöskin tällöin vähitellen ulkoa sisäänpäin ja vaatii erityisesti suurilla kerrospaksuuksilla pitkähkön ajan.
Suojastusaineina isosyanaattifunktioille polyuretaa-15 neissa ovat suositeltavia metyloiieetteri, malonihappoes-teri, kaprolaktaami, fenolit ja ketoksiimit. Vrt. lisäksi saksalaisia hakemusjulkaisuja DE 29 46 085, 25 42 500, 25 50 156 ja 29 29 224. Kovetuksella suojastusaineiden kanssa on se epäkohta, että se vaatii korkean lämpötilan, 20 jolloin muodostuu osaksi haihtuvia hajaantumistuloksia, jotka voivat aiheuttaa rakkulain muodostusta.
US-patenttijulkaisussa 3 054 755 on esitetty polyuretaani, joka on muodostunut polyisosyanaatin reaktiolla pclyalkyleeniglykolin (polyalkyleenieetteriglykolin) 25 kanssa ja sen jälkeen seuraavalla reaktiolla aminoalkoho-lin kanssa. US-patenttijulkaisussa 3 228 914 on esitetty isosyanaattiryhmiä sisältävän esipolymeerin reaktio aminoalkoholin kanssa. Lopullisesti nämä ainekset kovetetaan monomeerisen aromaattisen di-isosyanaatin lisäyk-30 sellä kohotetussa lämpötilassa ja paineen alaisena, us- patenttijulkaisussa 3 114 734 on esitetty yhdisteitä, jotka on muodostettu aminomerkaptaanien ja dimerkaptaanien reaktiolla polyuretaanihartsien pääteisosyanaattiryhmien kanssa. Tämä aines vulkanoidaan hapettamalla merkapto-35 ryhmät.
Edellä esitettyjen kaksoiskomponenttijärjestelmien epäkohtana on se, että niiden komponentteja tavallisesti 11 3 80059 täytyy käyttää tarkalleen stökiometrisissä seossuhteissa; muuten muodostuu tuotteita, joilla on hyvin erilaiset, usein riittämättömät fysikaaliset ominaisuudet ja kove-tusaste jää sattuman varaan. Niissä tapauksissa, joissa 5 ei vaadita mitään stökiometristä seossuhdetta, kysymyksessä on tavallisesti pienmolekyyliset verkonmuodostusai-neet. Tällöin kovettuminen tapahtuu tavallisesti liian nopeasti, mikä vaikeuttaa paljon käyttöä. Lisäksi tällöin syntyy tuotteita, joilla tavallisesti ei ole halutit) tuja fysikaalisia ominaisuuksia.
Tämän keksinnön eräänä tehtävänä on kehittää kaksois-komponenttimassa, jossa tavallisia yksikomponentti-oligo-uretaaneja käsitellään vielä vapaiden isosyanaattiryhmien kanssa lisäämällä toista komponenttia, jolloin tekniikan 15 tasoon nähden pyritään seuraaviin parannuksiin:
Molempia komponentteja täytyy voida käsitellä keskenään laajasti vaihtelevässä seossuhteessa laadun huononematta.
Kovetetussa tilassa tuotteiden täytyy olla tasa-20 laatuisesti homogeenisia ja stabiileja.
Täytyy saavuttaa olennaisesti nopeampi ja täydel-: : lisempi läpikovettuminen kuin kosteusreaktiivisi11a oli- gouretaaneilla.
Ylipäänsä täytyy välttää hiilihapon ja muiden haih-: 25 tuvien reaktiokomponenttien aiheuttamat rakkulain muodos tukset .
Käyttö täytyy huomattavasti yksinkertaistaa.
Tämän keksinnön eräänä tehtävänä on aikaansaada yksinkertainen päällystys-, tiivistys- tai liimausmassa, 30 jolla nopean kovettumisen jälkeen on optimaaliset fysikaaliset ominaisuudet, varsinkin parannettu palautumiskyky, parannettu murtokuormitus, murtovenymä, jatkorepeä-mislujuus ja tasalaatuinen kovuus.
On huomattu, että seoksilla, jotka koostuvat vielä 35 vapaita isosyanaattifunktioita käsittävästä esipolymee- rista, joka on saatu monomeerisesta di- tai poly i sosyanaa-tista reaktiolla polyolin kanssa ja toisesta komponentis- * 80059 ta, joka on saatu esipolymeerista, jossa on isosyanaatti-pääteryhmiä, reaktiolla merkaptoalkoholin, aminoalkoho-lin, hydroksi-, tio- tai aminohapon kanssa, on yllättävän edulliset ominaisuudet liimaus-, päällystys-, tiivistys-5 ja valumassoina.
Niiden edulliset ominaisuudet eivät ole sidottu komponenttien ahtaasti määrättyihin seossuhteisiin. Niitä voidaan käyttää ja käsitellä erittäin helposti ja käytännöllisesti. Ne kovettuvat nopeasti ja täydellisesti, 10 siis myöskin syvyydeltään, ilman voimakasta lämmitystä ja kaasun muodostumisen esiintymistä.
Erään esimerkin yksinkertaistettu kaava havainnollistamiseksi on seuraava: 15 OCN-R-NCO (Di- tai polyisosyanaatti) + polyoli (P.OH)
P. O-CONH-R-NCO + lyj-CHg-CHg-OH + P.O-CCKnIH-R-NH-CO-NH-CH2-CH2-OH
20 1. Komponentti Esimerkki reak- 2. Komponentti (esipolymeeri) tiokykyisistä yhdisteistä
Kaksoiskcmponenttimassa ReaktioIKovetus 25 P.0.-C0-NH-R-NH-C0-NH-CH2-CH2-0-C0-NH-R-NH-C0-0.P.
Tämän keksinnön kohteena on kemiallisesti kovettuva kaksoiskomponenttimassa, joka perustuu polyuretaaneihin 30 ja joka käsittää ensimmäisenä komponenttina esipolymeerin, jossa on isosyanaattipääteryhmiä ja toisena komponenttina reaktiotuotteen, joka koostuu esipolymeerista, jossa on isosyanaattipääteryhmiä ja reaktiokykyisestä yhdisteestä, jossa on ainakin kaksi kemiallisesti erilaista, isosya-35 naattiin nähden erilailla reaktiokykyistä, vetyä sisältävää molekyyliryhmää.
Keksinnön mukainen kaksoiskomponenttimassa tunnetaan 5 80059 siitä, että ensimmäisen ja toisen komponentin esipolymee-reina on ainakin yhden monomeerisen alifaattisen tai aromaattisen di- tai polyisosyanaatin reaktiotuote vähemmän kuin ekvivalenttisen määrän kanssa ainakin yhtä polyolia, 5 joka on valittu ryhmästä, johon kuuluvat polyeetteri, po-lytioeetteri, polyesteri, polykaprolaktoni, polykaprolak-taami, polykarbonaatti, polyakrylaatti , polymetakrylaatti, polyuretaani ja hiilivetypolymeeri, jonka molekyylissä on kulloinkin ainakin kaksi hydroksyylifunktiota.
10 Monomeerisena di- tai polyisosyanaattina esipolymee- rin valmistamiseksi voidaan käyttää patenttivaatimuksessa 5 mainittuja syanaatteja tai niiden seoksia.
Polyoleina esipolymeerin valmistamiseksi voidaan käyttää polyeettereitä, jotka valmistetaan esim. polymeroimal-15 la epoksideja, kuten eteenioksidia, propeenioksidia, bu-tyleenioksidia, tetrahydrofuraania, styryylioksidia tai epikloorihydriiniä tai liittämällä tämä epoksidi, erityisesti propeenioksidi lähtöaineisiin reaktiokykyisillä vetyatomeilla, joista lähtöaineista mainittakoon vesi, al-20 koholi, amiini, esim. eteeniglykoli, propaanidioli-1,2 ja -1,3» butaanidioli-1,2 ja -1,4, heksaanidioli-1,6, tri-metylolipropaani, heksaanitrioli, glyseriini, tritanoli-amiini, sorbiitti, manniitti, sakkaroosi, ammoniakki, etanoliamiini, eteenidiamiini ja heksametyleenidiamiini.
25 Niiden keskimääräinen molekyylipaino on yli 1000, tavallisesti 2500-7000 ja OH-funktionaliteetti ainakin 2, tavallisesti 2,2-4.
Vastaavia polyestereitä ovat esim. moniarvoisten, tavallisesti kaksiarvoisten ja lisäksi kolmiarvoisten alko-30 holien reaktiotuotteet moniarvoisten, tavallisesti kaksiarvoisten karbonihappojen tai karbonihappoanhydridien kanssa tai karbonihappoestereiden reaktiotuotteet alempien alkoholien kanssa. Karbonihappona tulevat kyseeseen meripihkahappo, adipiinihappo, korkkihappo, atselaiini-·· 35 happo, sebasiinihappo, ftaalihappo, isoftaalihappo, tri- melliittihappo, ftaalibapon anhydridi, tetrahydroftaali-hapon anhydridi, tetraklooriftaalihapon anhydridi, glutaa- 6 80059 rihapon anhydridi, maleiinihapon anhydridi, fumaarihappo, tereftaalihapon dimetyyliesteri ja tereftaalihappo-bis-glykoliesteri. Moniarvoisina alkoholeina tulevat kyseeseen eteeniglykoli, propeeniglykoli-1,2 ja -1,3, butyyli-5 glykoli-1,4 ja -2,3, heksaanidioli-1,6, oktaanidioli-1,8, glyseriini, trimetylolipropaani, pentaerytriitti, kiniit-ti, manniitti, sorbiitti, metyyliglykosidi, edelleen di-eteeniglykoli, polyeteeniglykoli , dipropeeniglykoli ja polypropeeniglykoli.
10 Polykaprolaktaameihin luetaan esim. kaprolaktaamista sekä di- ja -polyalkoholeista saadut tuotteet.
Polyakrylaatit ja polymetakrylaatit valmistetaan po-lymeroimalla seuraavan yleisen kaavan mukaisia yhdisteitä CH, 15 i 3 CH2=CH-C0-0-R-0H bzw. ch2=c-co-o-r-oh jossa R on alempi alkyleeniryhmä, jossa on 2-6 C-atomia tai kopolymeroimalla näitä yhdisteitä muiden polymeroita-20 vien etyleenisesti tyydyttämättömien yhdisteiden kanssa, - joiden molekyylissä on 2-10 C-atomia (esim. styroli, ak- ryylihappo, fumeratiini, propeeni, vinyylikloridi ja bu-'tadieeni).
Hydroksyyliryhminä, jotka sisältävät polykarbonaatte-25 ja, tulevat kyseeseen sellaiset, jotka voidaan valmistaa esim. saattamalla dioleja, kuten propaanidioli- (1,3), butaanidioli -(1,4) ja/tai heksaanidioli-(1,6), dieteeni-glykoli, trieteeniglykoli, tetraeteeniglykoli reagoimaan diaryylikarbonaattien, esim. difenyylikarbonaatin tai 30 fosgeenin kanssa.
Hydroksyyliryhmiä sisältävien polyuretaanien, joita ... i voidaan käyttää polyoleina, molekyylipaino on 2000-10 000, j tavallisesti 4000-8000. Ne täytyy saattaa reagoimaan korkean viskositeettinsa johdosta nk. pehmitinöljyissä, 35 jotka tavallisesti ovat ftalaatteja. Tällöin tulevat ky- i seeseen dibutyyli-, dioktyyli-, di-isodesyyli-, dibentsyy-li- tai butyylibentsyyliftalaatti.
7 80059
Eräissä tapauksissa voi olla tarkoituksenmukaista kiihdyttää reaktiota katalyyttien, kuten karbonihappojen tinasuolojen lisäyksellä. Lisäksi tulevat kyseeseen ti-na-asetaatti , tinaoktaatti, tinalauraatti, tinaoleaatti 5 tai di-alkyyli-tina-dikarboksylaatit, kuten dibutyyiiti-nadiasetaatti tai dibutyyli-tinadilauraatti jne. sekä tinamerkaptidi tai tertiääriset amiinit.
Kaksoiskomponenttimassan eräässä sovellutusesimerkissä toisen komponentin reaktiotuotteen esipolymeeri voi 10 olla valmistettu samanlaisen kemiallisen koostumuksen omaavista lähtöaineista kuin ensimmäisen komponentin sisältämä esipolymeeri. Tällöin toisen komponentin reaktio-tuotteen esipolymeerilla voi olla 0,5-1,5, sopivimmin 0,8- 1,2 kertainen NCO-pitoisuus ensimmäisen komponentin sisäl-15 tämään esipolymeeriin nähden.
Yleensä ensimmäisenä komponenttina käytetään esipoly-meeria, joka toimii myöskin toisen komponentin valmista-...: miseksi, koska on yksinkertaisempaa, että tuotteilla on tasalaatuisempi koostumus ja molemmat komponentit voidaan 20 saattaa reagoimaan keskenään laajemmissa suhteissa omi naisuuksien muuttumatta.
- : Tiettyjen vaikutusten, esim. suuremman verkkoutumisen toisessa komponentissa saavuttamiseksi esipolymeeri tois-ta komponenttia varten voidaan valmistaa polyisosyanaa-25 tista ja esipolymeeri toista komponenttia varten di-iso-syanaatista. Erilaisten polyolien valinnan ansiosta esi-polymeerien valmistamiseksi esiintyy analogisia muuntelumahdollisuuksia. Toinen komponentti koostuu esi--·- polymeerin reaktiotuotteesta reaktiokykyisen yhdisteen •: 30 kanssa, joka sisältää reaktiokykyisinä, vetyä sisältävinä ' molekyyliryhminä hydroksi-, merkapto-, amino- ja/tai kar- ^ boksyyliryhmiä.
.·; Eräs tällainen reaktiokykyinen yhdiste voi sisältää ; 2-6, sopivasti 2 tai 3 ja erityisesti 2 reaktiokykyistä, 35 vetyä sisältävää molekyyliryhmää. Tällaisia aineita ovat esim. merkaptoalkoholit, aminoalkoholit, hydroksi-, tio-tai aminokarbonihapot.
e 80059
Yksilöllisiä esimerkkejä tällaisista aineista ovat merkaptoetanoli, merkaptopropaanidioli, dimerkaptopropa-noli, aminoetanoli, aminopropanoli, aminopropaanidioli, N-metyyliaminoetanoli , N-metyyliaminopropaanidioli, N-5 metyyliglukamiini, aminofenoli, hydroksietyylipiperatsii-ni, glykolihappo, maitohappo, tioglykolihappo, tiomaito-happo, aminoetikkahappo tai lysiini.
• Esipolymeerin reagoidessa toiseksi komponentiksi täytyy pakosta huolehtia siitä, että tällöin muodostuneessa 10 reaktiotuotteessa on vapaita, isosyanaattiin nähden reak-tiokykyisiä, vetyä sisältäviä molekyyliryhmiä. Tämä saavutetaan keksinnön mukaan siten, että reaktioon käytetyssä reaktiokykyisessä yhdisteessä on ainakin kaksi isosya-naattiryhmien kanssa reagoivaa, erilailla reaktiokykyistä 15 molekyyliryhmää.
Menetelmä polyuretaaniperusteisen kovettuvan kaksois-komponenttimassan valmistamiseksi tämän keksinnön mukaan ··; on tunnettu siitä, että ensimmäisen ja toisen komponentin esipolymeerit valmistetaan ainakin yhden monomeerisen, 20 alifaattisen tai aromaattisen di- tai polyisosyanaatin V reaktiolla pienemmän kuin ekvivalenttisen määrän kanssa ainakin yhtä polyolia, joka on valittu ryhmästä, johon ·; kuuluvat polyeetteri, polytioeetteri, polyesteri, poly- kaprolaktoni, polykaprolaktaami, polykarbonaatti, polyak-25 rylaatti, polymetakrylaatti, polyuretaani ja hiilivetypo-lymeerit, joissa on kulloinkin ainakin kaksi hydroksyyli-funktiota molekyylissä.
: Konkreettiset paljoussuhteet keksinnön mukaan tar- peellisessa kolmessa reaktiossa voidaan ilmoittaa seuraani 30 vasti: 1. Di- ja polyisosyanaattien reaktiossa polyolien kanssa esipolymereiksi seossuhteet valitaan siten, että : : vielä vapaita isosyanaattipääteryhmiä jää jäljelle. Niitä käytetään toisaalta loppuvaiheita tai toisaalta toisen 35 komponentin valmistusta varten. Isosyanaattifunktioiden ekvivalenttisuhde hydroksifunktioihin on noin 1,3 - 3:1. Erittäin tarkoituksenmukaiseksi on osoittautunut ekvivalenttisuhde 1,5 - 2,2:1.
9 80059 2. Esipolymeerin toisen komponentin kanssa reaktiota varten käytetään tavallisesti ekvivalenttia kohti olevaa isosyanaattifunktiota 0,8-1,2 moolia reaktiokykyistä yhdistettä, jossa on ainakin kaksi reaktiokykyistä ryhmää 5 molekyylissä. Siten saavutetaan, että reaktiotuotteessa, ts. toisessa komponentissa on reaktiokykyisiä ryhmiä, jotka voivat reagoida ensimmäisen komponentin isosyanaat-tiryhmien kanssa, minkä ansiosta tuote voi reagoida loppuun .
10 3. Seossuhde loppuvaiheita varten, ts. molempia kom ponentteja varten, ei ole kriittinen. Se voi vaihdella välillä 0,8:1 ja 5:1· Tavallisesti käytetään seoksia ek-vivalenttisuhteessa NC0:H (aktiivinen) 1:1 - 5:1, edullisimmin 1,2:1 - 2:1. Siten on pidetty huoli siitä, että 15 seos reagoi loppuun myöskin seossuhteen vaihdellessa mahdollisesti aina esiintyvän ilman kosteuden mukana lopputilaan saakka.
- Yleisiä reaktioedellytyksiä:
Reaktiot molempien komponenttien valmistamiseksi suo-··; 20 ritetaan lämpötilassa 40-80°0 sekoittaen ja tavallisesti suojakaasun, esimerkiksi typen, alaisena. Kuten edelleen edellä on esitetty, reaktio on mahdollinen ja välttämätön myöskin liuottimissa, jos reaktiokomponentit eivät ole riittävän juoksevia. Kuitenkin monissa tapauksissa voi-25 daan luopua myöskin liuottimesta. Myöskin katalyyttien käyttö isosyanaattireaktioiden nopeuttamiseksi, kuten edellä on esitetty, on mahdollista ja reaktiossa verraten suurmolekyyliset komponentit ovat myöskin tarkoituksenmukaisia. Lisäämällä katalyyttejä tai jättämällä ne pois 30 voidaan vaikuttaa komponenttien varastoitavuuteen ja kovettuma s aikoihin.
Keksinnön mukaisia kaksoiskomponenttimassoja käytetään liimaus-, päällystys-, tiivistys- ja valumassoina rakennusalalla, ajoneuvon-, lentokoneen- ja laivanraken-35 nuksessa. Ne toimivat liimausmassoina eristyslasien tai lasiruutujen tiivistämiseksi ja liimaamiseksi rakenteisiin ajoneuvon ja lentokoneen rakennuksessa. Niillä on 10 80059 laajentunutta käyttöä päällystys- ja tiivistysmassana paksukerroksisten päällysteiden valmistamiseksi, esimerkiksi betonirakenteiden tiivistämiseksi, kattopäällystei-tä, lattian päällysteitä ja mattoalustoja varten, yleensä 5 kulutuslujina ja liukulujina päällysteinä, kivien iskusuo- jana sekä ajoneuvon, lentokoneen ja laivan rakennuksessa. Niitä käytetään valumassoina tai -hartseina muovausmasso-jen valmistamiseksi ja valumassoja varten, esim. sähköalalla sekä kaikenlaatuisia muoto-osia varten.
10 Tavallisesti näitä kaksoiskomponenttimassoja ei käy tetä puhtaassa muodossa, vaan yhdessä muiden apu- ja lisäaineiden, esimerkiksi pehmentimien, liuottimien, täyte-ja jatkoaineiden, sakeuttamisaineiden, vanhenemisen esto-aineiden sekä erityisten lisäaineiden kanssa, tiettyjen 15 ominaisuuksien saavuttamiseksi, esimerkiksi tartuntaomi-naisuuksien parantamiseksi. Käyttämällä myöskin sinänsä tunnettuja pohjamaalauksia tai pohjustuksia, jotka ovat silaani- ja/tai isosyanaattiperusteisia, voidaan aikaansaada erilaisille alustoille erittäin hyvä tarttuvuus.
20 Palonsuojavarusteita varten mukana voidaan käyttää tulensuojalisäaineita, esimerkiksi aluminiumhydroksidia, antimonitrioksidia tai halogeenipitoisia lisäaineita, esim. PVC-jauhetta. Sähkönjohtokyvyn parantamiseksi massoihin voidaan lisätä esimerkiksi grafiittia tai metalli-25 jauhetta. Kumijauhon tai kumirakeiden lisäys kulutuksen kestävyysominaisuuksien halventamiseksi ja parantamiseksi on myöskin mahdollista.
Sen vuoksi keksinnön eräänä lisäkohteena on isosya-naattipääteryhmiä sisältävästä esipolymeerista ja toises-30 ta komponentista koostuvien seosten käyttö, joka toinen komponentti on muodostunut esipolymeerista, jossa on iso-syanaattipääteryhmiä, reaktiolla reaktiokykyisen yhdisteen kanssa, joka sisältää ainakin kaksi isosyanaattiin ·. nähden erilailla reaktiokykyistä, vetyä sisältävää mole- 35 kyyliryhmää, itsekovettuvana liimaus-, päällystys- ja tiivistysmassana.
Voidaan käyttää erityisiä seoksia, jotka koostuvat n 80059 isosyanaattiryhmiä sisältävästä esipolymeerista, joka on muodostunut monomeerisesta di- tai polyisosyanaatista reaktiolla polyolin kanssa, toisen komponentin kanssa, joka puolestaan on saatu mahdollisesti samanlaisesta tai 5 analogisesta esipolymeerista reaktiolla merkaptoalkoho- lin, aminoalkoholin, hydroksi-, tio- tai aminohapon kanssa, itsekovettuvana liimaus-, päällystys-, tiivistys- ja valumassana.
Keksinnön mukaisten kaksoiskomponenttimassojen olen-10 naisia etuja ovat: 1. Koska ensimmäisen komponentin ylimäärän tapauksessa ylimääräiset NCO-ryhmät kovettuvat ilman kosteuden vaikutuksesta, molempien komponenttien seossuhde voi vaihdella laajoissa rajoissa (1. komponentin suhde 2. kompo-15 nenttiin = 0,8:1 - 5:1)» saadun tuotteen ominaisuuksien olennaisesti muuttumatta. Kaksoiskomponenttimassojen ja-lostustekniikka takaa tuotteille aina samanlaisen laadun myöskin yksinkertaisilla ja jopa alkeellisilla työskente-lyedellytyksillä. Sitävastoin kirjallisuudesta ja käytän-20 nöstä tunnetuissa kaksoiskomponenttimassoissa seossuhteet täytyy pitää melko tarkkoina, jotta tuotteilla olisi vaadittavat ominaisuudet. Tällöin yli 10-15 ?:n poikkeamis-ta määrätystä seossuhteesta voi olla seurauksena huomattavia laadun huononemisia.
25 2. Käytettäessä 1. ja 2. komponenttia suositussa seossuhteessa noin 1:1 - 2:1 tai enemmän saadaan tuote, joka verkkoutuu nopeasti ja täydellisesti ilman ilman kosteuden myötävaikutusta ja myöskin syvälle yhtä nopeasti kuin reaktio pinnalla päättyy. Tämä on suuri etu kos-• ; 30 teusreaktiokykyisiin, isosyanaattiradikaaliryhmiä sisäl- * täviin oligouretaanimassoihin nähden, jotka verkkoutuvat ja kovettuvat pinnaltaan ilman kosteuden vaikutuksesta, jolloin vapautuu hiilidioksidia, mikä johtaa huokoisiin ja kaasukuplia sisältäviin massoihin. Verkkoutuminen ja 35 kovettuminen massan syvempiin kerroksiin voi viedä kuukausia.
i2 80059
Esimerkki 1 A. Ensimmäinen komponentti (esipolymeeri) 4500 g polyeetteridiolia, jonka keskimääräinen mole-kyylipaino on 2000, sekoitetaan 1250 g:n kanssa 4,4'-di-5 fenyylimetaanidi-isosyanaattia ja annetaan reagoida typen alaisena 70°C:ssa sekoittaen. Sitten lisätään 2900 g di-oktyyliftalaattia ja massan annetaan reagoida edelleen - 70°C:ssa. Sen jälkeen lisätään 2200 g polyeetteritriolia, jonka keskimääräinen molekyylipaino on 4500 ja 12 g di-10 butyylitinalauraattia. Päättyneen eksotermisen reaktion jälkeen, jossa lämpötila ei saa ylittää 110°C, on muodostunut esipolymeeria, jonka isosyanaattipitoisuus on 1,6 %.
B. Toinen komponentti 15 5800 g edellisen esimerkin 1 A mukaan saatua esipoly meeria sekoitetaan 166 g:n kanssa 2-merkaptoetanolia ja sekoitetaan 40°C:ssa siksi, kunnes infrapuna (IR)-spektri ei ilmaise enää mitään isosyanaattiryhmiä. Tällöin saa-• daan kirkas, kellertävä neste, jonka viskositeetti on 20 noin 140 Pa 23°C:ssa.
C. Elastinen päällystysmassa 100 g ensimmäistä komponenttia sekoitetaan 100 g:n kanssa toista komponenttia ja kaadetaan lasilevylle siten, 25 että muodostuu noin 2 mm:n paksuinen kerros. Noin 8 tunnin kuluttua massa on verkkoutunut ja voidaan vetää levyltä pois. Näin saadulla elastomeerilla on hyvä kimmoisuus ja vetolujuus.
50 Esimerkki 2
Kun menetellään muuten samalla tavalla kuin esimerkissä 1 C, mutta toista komponenttia käytetään 100 g:n sijasta ainoastaan 75 g, niin 8 tunnin kuluttua muodostuu sa- ; mankaltainen elastomeeri, joka saavuttaa täyden kimmoi-35 suutensa ja vetolujuutensa vasta noin 16 tunnin varastoimisen jälkeen.
Esimerkki 3
Samankaltainen tulos kuin esimerkissä 2 saadaan, kun käytetään ainoastaan 50 g toista komponenttia.
13 80059 5 Esimerkki il A. 7000 g esimerkin IA mukaan valmistettua ensimmäistä komponenttia (esipolymeeri) sekoitetaan homogeeniseksi 1000 g:n kanssa nokea ja 2000 g:n kanssa kaoliinia kier-tosekoittimessa tyhjön alaisena. Sen jälkeen lisätään 10 60 g dibutyylitinalauraattiliuosta ja sekoitetaan homo geeniseksi tyhjön alaisena. Tällöin saadaan sitkas, ei-juokseva massa, jolla täytetään kartusseja.
B. 7000 g esimerkin 1 B mukaan valmistettua toista kom- 15 ponenttia sekoitetaan homogeeniseksi samalla tavalla noen, kaoliinin ja katalyytin kanssa sekä sijoitetaan kartus-seihin.
:·: C. 100 g esimerkin M A mukaan valmistettua massaa sekoi- 20 tetaan 50 g:n kanssa esimerkin 4 B mukaan valmistettua massaa. Tällöin saadaan muutamassa tunnissa vetolujaa tiivistysmassaa, jonka ominaisuudet on esitetty taulukossa 1.
25 Esimerkki 5
Kun sekoitetaan samalla tavalla kuin esimerkissä 4 100 g esimerkin 4 A mukaista ja 70 g esimerkin 4 B mukaista massaa, niin saadaan tiivistysmassa, jolla on saman- kaltaiset ominaisuudet.
Λ: 30
Esimerkki 6 • Kun samalla tavalla kuin esimerkissä 4 sekoitetaan .. 100 g esimerkin 4 A ja esimerkin 4 B mukaista massaa, niin saadaan tiivistysmassa, jolla on samankaltaiset omi-35 naisuudet, mutta se on nopeammin verkkoutunut kuin esimerkkien 4 ja 5 mukainen massa.
m 80059
Taulukko 1 Esimerkin mukainen tiivistysmassa 4 5 6 Käsittelyaika noin 15 min. noin 15 min. noin 15 min.
5
Tarttumaton, jälkeen 2 h 1 1/2 h 1 h
Vetolujuus 1 h jälkeen 0.5 N/mm2 0.8 N/mm2 1 N/mm2 10 12 h jälkeen 3*5 N/mm2 3*5 N/mm2 3.5 N/mm2 Tästä taulukosta käy selville, että molempien komponenttien sekoitussuhteita muuttamalla ominaisuudet muut-15 tuvat ainoastaan verraten vähän.
Esimerkit 7~9 A. Toisen komponentin valmistus Tämä tapahtuu samalla tavalla kuin esimerkissä 1 B, 20 jolloin 2-merkaptoetanoli korvataan l6l g:11a monometyy-lietanoliamiinia.
B. Tiivistysmassan valmistus Tämä tapahtuu samalla tavalla kuin esimerkissä 4, 25 jolloin kulloinkin käytetään 100 g ensimmäistä komponenttia sekä 50, 70 ja 100 g toista komponenttia, esimerkissä k käytetty katalyytti poisjättäen.
Tuotteiden ominaisuudet käyvät selville seuraavasta taulukosta 2. 1 i < is 80059
Taulukko 2 Esimerkin 8 mukainen tiivistysmassa 7 8 9 1. Komponentti 100 g lOOg 100 g 5 2. Komponentti 50 g 70 g 100 g Käsittelyaika noin 3 min. noin 3· min. noin 3· min. Tarttumaton, jälkeen 20 min. 20 min. 20 min.
10
Vetolujuus 1 h jälkeen 2 N/mm2 2 N/mm2 2 N/mm2 4 h jälkeen 3.5 N/mm2 3-5 N/mm2 3.5 N/mm2 15
Esimerkit 10-12 A, Toisen komponentin valmistus Tämä tapahtuu samalla tavalla kuin esimerkissä 1 B, jolloin 2-merkaptoetanolin sijasta käytetään 275 g N-20 (2-hydroksietyyli)-piperatsiinia.
B. Päällystysmassan valmistus 100 g esimerkin 1 A mukaista ensimmäistä komponenttia sekoitetaan homogeeniseksi 100, 70 ja 50 g:n kanssa tois-25 ta komponenttia, joka oli valmistettu edellisen kohdan A mukaan, käyttäen N-(2-hydroksietyyli)-piperatsiinia. Seos kaadetaan lasilevyille siten, että muodostuu noin 2 mm:n paksuinen kerros.
Jo 2 tunnin kuluttua massat ovat verkkoutuneet niin 30 runsaasti, että lasilevyn kalvo voidaan irrottaa. 4 tun- nin huoneen lämpötilassa säilytyksen jälkeen kalvoilla on erittäin hyvä kimmoisuus ja lujuus.
Esimerkit 13~l8 35 Samalla tavalla kuin esimerkissä 1 on esitetty, voi daan valmistaa tiivistysmassoja, kun 4,41-difenyylimetaa-nidi-isosyanaatti korvataan ekvivalenttisella määrällä i6 80059 seuraavia aineita: 13· Toluyleenidi-isosyanaatti 1*4. Difenyylimetaanidi-isosyanaatti-isomeeriseos 15. *4,4 ’-difenyylidi-isosyanaatti 5 16. *4,*4 '-di-isosyanato-3,3 ’-dikloori-difenyyli 17. *4, *4' -di-isosy anato-3,3 ' -dimet oksi-di fenyy li 18. *4, *J' -di-isosy anato-3,3' -di fenyy li-di fenyy li 19. *4, *4' -di-isosy anato-3,3' - dimetyy li-di fenyy li-di fenyy -limetaani 10 20. 1,5-naftyleeni-di-isosyanaatti 21. N,N*-(*4,*4’ -dimetyyli-3,3 ’ -di-isosyanato-difenyy li ) -uretdioni 22. m-ksylyleeni-di-isosyanaatti 23 · 2 , *4, *4' -tri-isosyanato-difenyylieetteri 15 2*4. *4* , *4T , *4"-tri f enyy limet aani-tri-isosyanaat t i 25 · Tri s- (*4-isosyanatofenyy li )tiof osfaatti 26. 1,6 heksametyleenidi-isosyanaatti 27· Trimetyyliheksametyleenidi-isosyanaatti 28. 3-isosyanatometyyli-3.5.5-trimetyylisykloheksyyli-20 isosyanaatti (Isoforonidi-isosyanaatti) 29· Trans-1. *4-sykloheksaanidi-isosyanaatti 30. p-fenyleenidi-isosyanaatti 31. Tetrametyyli-ksylyleeni-di-isosyanaatti 32. *4, *41 -disyk loheksyy lime taanidi-isosyanaatti 25 33· 2,2-bis- Ql-(6-isosyanato-heksanoyyli-oksi)-fenyyli]- propaani 3*4 · Polymetyleeni-poly fenyy li-isosyanaatti 35. Desmodur L (suojattu kauppanimi, Bayer, Leverkusen) 36. Desmodur N (suojattu kauppanimi, Bayer, Leverkusen) 30 37. Isosyanuraatti -j Esimerkit 38-50
Samalla tavalla kuin esimerkeissä 1 ja *4 on esitetty, ; voidaan valmistaa liimaus-, pinnanpäällystys-, tiivistys- 35 ja valumassoja, kun esimerkissä 1 B mainittu 2-merkapto- etanoli korvataan ekvimolaarisella määrällä seuraavia aineita: i7 80059 38. Dimerkaptopropanoli 39. Merkaptopropaanidioli 40. Aminoetanoli 41. Aminopropaanidioli 5 42. N-metyyliaminoetanoli 43. N-metyyliglukamiini 44. Aminofenoli 45· Glykolihappo 46. Maitohappo 10 47. Tioglykolihappo 48. Tiomaitohappo 49. Aminoetikkahappo 50. Lysiini 15 Esimerkki 51 A. Esipolymeerin valmistus 2000 g hydroksiryhmiä sisältävää polyuretaania, jonka keskimääräinen molekyylipaino on 5000 ja OH-luku 28, sekoitetaan 27ΟΟ g:n kanssa dibutyyliftalaattia ja 10 g:n kans-20 sa dibutyylitinadiasetaattia. Sitten lisätään 350 g 4,4'- difenyylimetaanidi-isosyanaattia. Sekoittaen massan anne-taan reagoida 70°C:ssa. Reaktion päättymisen jälkeen saa-daan esipolymeeria, jonka isosyanaattipitoisuus on 1,5 %.
25 B. Toisen komponentin valmistus 6200 g esimerkin 51 A mukaan saatua esipolymeeria sekoitetaan 166 g:n kanssa monometyylietanoliamiinia ja se-- koitetaan 40°C:ssa siksi, kunnes IR-spektri ei ilmaise enää isosyanaattiryhmiä.
/. 30 C. Valumassa 100 g esimerkin 1 A mukaan valmistettua ensimmäistä komponenttia (polyeetteridi- ja trioleista valmistettu esipolymeeri) sekoitetaan 100 g:n kanssa esimerkin 51 tnu-35 kaan valmistettua toista komponenttia, jolloin saadaan valumassaa, joka soveltuu kaavaus- ja valumassojen valmistukseen .
Claims (19)
1. Kaksoiskomponenttimassa, joka sisältää ensimmäistä komponenttia, jossa on isosyanaattipääteryhmiä sisältävää esipolymeeria a ja toista komponenttia, jossa on isosyanaat-5 tiryhmien kanssa reaktiokykyisiä pääteryhmiä sisältävää esipolymeeriä b, jolloin komponentit muodostavat sekoituksen jälkeen itsekovettuvan massan, jolloin isosyanaattipääteryhmiä sisältävä esipolymeeri a on saatu reagoittamalla ainakin yhtä monomeeristä polyisosyanaattia ainakin yhden polyolin 10 kanssa, jonka molekyylipaino on yli 1000, siten että NCO/OH-ekvivalenttisuhde on 1,3:1 - 3:1, ja jolloin toisen komponentin sisältämä esipolymeeri b on saatu reagoittamalla 1 ekvivalentti edellä määriteltyä isosyanaattipääteryhmiä sisältävää esipolymeeriä a 0,8 - 1,2 moolin kanssa yhdistettä, 15 jossa on ainakin kaksi isosyanaattiryhmien kanssa reaktioky-kyistä vetyatomia, tunnettu siitä, että esipolymee-rin a muodostamiseen käytetty polyolin OH-funktionaliteetti on 2,2 - 4 ja että esipolymeeriä b valmistettaessa esipoly-meerin a annetaan reagoida merkapto- tai aminoalkoholin tai 20 hydroksi-, merkapto- tai aminokarboksyylihapon kanssa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kaksoiskomponenttimassa, tunnettu siitä, että esipolymeereillä on sama funktionaliteetti.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen kaksoiskomponent-25 timassa, tunnettu siitä, että esipolymeerit a ja b on valmistettu samoista isosyanaateista.
4. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen kaksoiskomponent-timassa, tunnettu siitä, että esipolymeerit a ja b on valmistettu polyoleista, joilla on samanlainen kemialli- 30 nen koostumus.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen kaksoiskom-ponenttimassa, tunnettu siitä, että monomeerisena polyisosyanaattina esipolymeerien a ja b valmistamiseksi on toluyleenidi-isosyanaatti, difenyylimetaanidi-isosyanaatti, 35 4,4’-difenyylidi-isosyanaatti, 4,4'-di-isosyanato-3,3‘-di- klooridifenyyli, 4,4'-di-isosyanato-3,31-dimetoksidifenyyli, 4,4'-di-isosyanato-3,3'-difenyylidifenyyli, 4,4'-di-isosya-nato-3,3'-dimetyylidifenyylimetaani, 1,5-naftyleenidi-iso- 19 80059 syanaatti , N,Ν' -(4,4'-diraetyyli-3,3'-di-isosyanatodifenyy-liJuretdioni, m-ksylyleeni-di-isosyanaatti, 2,4,4'-tri-iso-syanatodifenyylieetteri, 4,4',4' 1-trifenyylimetaanitri-iso-syanaatti, tr is-(4-isosyanatofenyyli)tiofosfaatti, 1,6-hek-5 sametyleenidi-isosyanaatti, trimetyyliheksametyleenidi-iso-syanaatti, 3-isosyanatometyyli-3,5,5-trimetyylisykloheksyy-li-isosyanaatti (isoforonidi-isosyanaatti), trans-1,4-syklo-heksaanidi-isosyanaatti, p-fenyleenidi-isosyanaatti, tetra-metyyliksylyleenidi-isösyanaatti, 4,4'-disykloheksyylimetaa-10 nidi-isosyanaatti, 2,2-bis-[4-(6-isosyanatoheksanoyylioksi)-fenyyliIpropaani, polymetyleenipolyfenyyli-isosyanaatti, to-lueenidi-isosyanaatin reaktiotuote trimetylolipropaanin kanssa, heksametyleenidi-isosyanaatin reaktiotuote veden kanssa, tai näiden isosyanaattien seos.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen kaksoiskom- ponenttimassa, tunnettu siitä, että esipolymeerin b valmistukseen käytetyllä esipolymeerillä on 0,5 - 1,5, sopi-vimmin 0,8 - 1,2, -kertainen NCO-pitoisuus ensimmäisen komponentin sisältämään esipolymeeriin a nähden.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukainen kaksoiskom- ponenttimassa, tunnettu siitä, että esipolymeerin b valmistukseen käytetty reaktiokykyinen yhdiste sisältää 2-6, sopivimmin 2-3, erityisesti 2, reaktiokykyistä vedyn sisältävää molekyyliryhmää.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen kaksoiskomponenttimas- sa, tunnettu siitä, että reaktiivinen yhdiste on valittu ryhmästä, johon kuuluvat merkaptoetanoli, merkapto-propaanidioli, dimerkaptopropanoli, aminoetanoli, aminopro-panoli, aminopropaanidioli, N-metyyliaminoetanoli, N-metyy-30 liglukamiini, aminofenoli, hydroksietyylipiperatsiini, gly-kolihappo, maitohappo, tioglykolihappo, tiomaitohappo, ami-noetikkahappo ja lysiini.
9. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen kaksois-komponenttimassa, tunnettu siitä, että molempien 35 komponenttien ekvivalenttisuhde NCO:H (aktiivinen) on 0,8:1 - 5:1, sopivasti 1:1 - 5:1, erityisesti 1,2:1 - 2:1.
10. Menetelmä polyuretaanin valmistamiseksi kovettamalla kaksoiskomponettimassaa, jolloin ensimmäinen komponentti. 20 80059 jossa on isosyanaattipääteryhmiä sisältävää esipolymeeriä a saatetaan reagoimaan toisen komponentin kanssa, jossa on isosyanaattiryhmien kanssa reaktiokykyisiä pääteryhmiä sisältävää esipolymeeriä b, jolloin komponentit muodostavat 5 sekoituksen jälkeen itsekovettuvan massan, jolloin isosyanaattipääteryhmiä sisältävä esipolymeeri a on saatu reagoit-tamalla ainakin yhtä monomeeristä polyisosyanaattia ainakin yhden polyolin kanssa, jonka molekyylipaino on yli 1000, siten että NCO/OH-ekvivalenttisuhde on 1,3:1 - 3:1, ja jolloin 10 toisen komponentin sisältämä esipolymeeri b on saatu rea- goittamalla 1 ekvivalentti edellä määriteltyä isosyanaattipääteryhmiä sisältävää esipolymeeriä a 0,8 - 1,2 moolin kanssa yhdistettä, jossa on ainakin kaksi isosyanaattiryhmien kanssa reaktiokykyistä vetyatomia, tunnettu 15 siitä, että esipolymeerin a muodostamiseen käytetty polyolin OH-funktionaliteetti on 2,2 - 4 ja että esipolymeeriä b valmistettaessa esipolymeerin a annetaan reagoida merkapto- tai aminoalkoholin tai hydroksi-, merkapto- tai aminokarboksyy-lihapon kanssa.
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että esipolymeereillä a ja b on sama funk-tionaliteetti.
12. Patenttivaatimuksen 10 tai 11 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että esipolymeerit a ja b on valmis- 25 tettu samoista isosyanaateista.
13. Patenttivaatimuksen 10 tai 11 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että esipolymeerit a ja b on valmistettu polyoleista, joilla on samanlainen kemiallinen koostumus .
14. Jonkin patenttivaatimuksen 10 - 13 mukainen menetel mä, tunnettu siitä, että monomeerisenä polyisosya-naattina esipolymeerien a ja b valmistamiseksi on toluylee-nidi-isosyanaatti, difenyylimetaanidi-isosyanaatti, 4,4'-di-fenyylidi-isosyanaatti, 4,4'-di-isosyanato-3,3'-diklooridi-35 fenyyli, 4,4'-di-isosyanato-3,3'-dimetoksidifenyyli, 4,4'-di-isosyanato-3,3'-difenyylidifenyyli, 4,4’-di-isosyanato-3,3'-dimetyylidifenyylimetaani, 1,5-naftyleenidi-isosyanaat-ti. N,N’-(4,4'-dimetyyli-3,3'-di-isosyanatodifenyyli)uret- li 2i 80059 dioni, m-ksylyleeni-di-isosyanaatti, 2,4,4'-tri-isosyanato-difenyylieetteri, 4,4',4''-trifenyylimetaanitri-isosyanaat-ti, tris-(4-isosyanatofenyyli)tiofosfaatti, 1,6-heksamety-leenidi-isosyanaatti, trimetyyliheksametyleenidi-isosyanaat-5 ti, 3-isosyanatometyyli-3,5,5-trimetyylisykloheksyyli-iso-syanaatti (isoforonidi-isosyanaatti), trans-1,4-sykloheksaa-nidi-isosyanaatti, p-fenyleenidi-isosyanaatti, tetrametyyli-ksylyleenidi-isosyanaatti, 4,4'-disykloheksyylimetaanidi-isosyanaatti, 2,2-bis-l4-(6-isosyanatoheksanoyylioksi)tenyy-10 lilpropaani, polymetyleenipolyfenyyli-isosyanaatti, toluee-nidi-isosyanaatin reaktiotuote trimetylolipropaanin kanssa, heksametyleenidi-isosyanaatin reaktiotuote veden kanssa, tai näiden isosyanaattien seos.
15. Jonkin patenttivaatimuksen 10 - 14 mukainen menetel-15 mä, tunnettu siitä, että esipolymeerin b valmistukseen käytetyllä esipolymeerillä on 0,5 - 1,5, sopivimmin 0,8 - 1,2, -kertainen NCO-pitoisuus ensimmäisen komponentin sisältämään esipolymeeriin a nähden.
16. Jonkin patenttivaatimuksen 10 - 15 mukainen menetel-20 mä, tunnettu siitä, että esipolymeerin b valmistukseen käytetty reaktiokykyinen yhdiste sisältää 2-6, sopivimmin 2-3, erityisesti 2, reaktiokykyistä vedyn sisältävää molekyyliryhmää.
17. Patenttivaatimuksen 16 mukainen menetelmä, t u n -25 n e t t u siitä, että reaktiivinen yhdiste on valittu ryhmästä, johon kuuluvat merkaptoetanoli, merkaptopropaani-dioli, dimerkaptopropanoli, aminoetanoli, aminopropanoli, aminopropaanidioli, N-metyyliaminoetanoli, N-metyyligluka-miini, aminofenoli, hydroksietyylipiperatsiini, glykolihap- 30 po, maitohappo, tioglykolihappo, tiomaitohappo, aminoetikka-happo ja lysiini.
18. Jonkin patenttivaatimuksen 10 - 17 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että molempien komponenttien ekvivalenttisuhde NC0:H (aktiivinen) on 0,8:1 - 5:1, sopi- 35 vasti 1:1 - 5:1, erityisesti 1,2:1 - 2:1.
19. Jonkin patenttivaatimuksen 1-9 mukaisen kaksois-komponenttimassan käyttö eristyslasien tiivistämiseksi ja liimaamiseksi rakenteisiin ajoneuvon- ja lentokoneenraken-muksessa. 22 80059
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3407031A DE3407031A1 (de) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | Chemisch haertende zweikomponentenmasse auf der basis von polyurethanen, verfahren zur herstellung einer haertbaren masse auf polyurethanbasis und verwendung von mischungen aus zwei komponenten auf polyurethanbasis |
| DE3407031 | 1984-02-27 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI844541A0 FI844541A0 (fi) | 1984-11-19 |
| FI844541L FI844541L (fi) | 1985-08-28 |
| FI80059B true FI80059B (fi) | 1989-12-29 |
| FI80059C FI80059C (fi) | 1990-04-10 |
Family
ID=6228931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI844541A FI80059C (fi) | 1984-02-27 | 1984-11-19 | Tvaokomponentmassa och foerfarande foer dess framstaellning. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4672100A (fi) |
| EP (1) | EP0153456B1 (fi) |
| JP (1) | JPS60184514A (fi) |
| KR (1) | KR900006909B1 (fi) |
| AT (1) | ATE35141T1 (fi) |
| AU (1) | AU563581B2 (fi) |
| BR (1) | BR8406551A (fi) |
| CA (1) | CA1228192A (fi) |
| DE (2) | DE3407031A1 (fi) |
| DK (1) | DK551484A (fi) |
| ES (1) | ES538160A0 (fi) |
| FI (1) | FI80059C (fi) |
| IN (1) | IN162880B (fi) |
| NO (1) | NO160585C (fi) |
| NZ (1) | NZ210644A (fi) |
| PT (1) | PT79589B (fi) |
| ZA (1) | ZA849602B (fi) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4876303A (en) * | 1984-06-15 | 1989-10-24 | American Telephone And Telegraph Company, At&T Bell Laboratories | Mineral-oil-free encapsulant composition |
| CH669955A5 (fi) * | 1986-08-04 | 1989-04-28 | Sika Ag | |
| DE3707350A1 (de) * | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Teroson Gmbh | Zweikomponentenmasse und deren verwendung |
| FR2626034B1 (fr) * | 1988-01-20 | 1993-07-16 | Outinord St Amand | Coffrage comportant au moins une surface coffrante recouverte d'une couche d'elastomere |
| DE3818569C1 (fi) * | 1988-06-01 | 1989-04-06 | Gurit-Essex Ag, Freienbach, Ch | |
| CH682968B5 (fr) * | 1992-02-12 | 1994-06-30 | Rolex Montres | Procédé de fabrication d'un joint et joint pour dispositif de commande étanche pour montre obtenu selon ce procédé. |
| US6002829A (en) | 1992-03-23 | 1999-12-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Luminaire device |
| DE4210277C5 (de) * | 1992-03-28 | 2009-02-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kleb- und Dichtstoff und dessen Verwendung |
| JPH06329227A (ja) * | 1993-05-24 | 1994-11-29 | Bridgestone Corp | ベルトコンベヤ装置 |
| US5551197A (en) | 1993-09-30 | 1996-09-03 | Donnelly Corporation | Flush-mounted articulated/hinged window assembly |
| EP0678544B2 (de) * | 1994-04-15 | 2004-04-07 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Zweikomponentige Klebe-, Dichtungs- oder Beschichtungsmasse und deren Verwendung |
| WO1996017880A1 (en) * | 1994-12-06 | 1996-06-13 | The Dexter Corporation | Novel polyurethane toughener, thermosetting resin compositions and adhesives |
| US7838115B2 (en) | 1995-04-11 | 2010-11-23 | Magna Mirrors Of America, Inc. | Method for manufacturing an articulatable vehicular window assembly |
| RU2272818C2 (ru) * | 1999-11-29 | 2006-03-27 | Хенкель КГАА | Усилитель адгезии для не содержащих мономеров реакционноспособных полиуретанов |
| TW574242B (en) * | 2000-03-23 | 2004-02-01 | Huntsman Int Llc | Low temperature cure diphenylmethane diisocyanate (MDI) prepolymers and reaction system and method for preparing the same |
| DE10017653A1 (de) * | 2000-04-08 | 2001-10-18 | Basf Coatings Ag | Pfropfmischpolymerisate auf Polyurethanbasis, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| US6914950B1 (en) | 2000-07-31 | 2005-07-05 | Lyrtech Inc. | Multi-protocol receiver |
| WO2002030696A1 (fr) † | 2000-10-10 | 2002-04-18 | Saint-Gobain Glass France | Utilisation d'un vitrage comportant un cordon profile pour son installation dans une baie |
| DE10053890A1 (de) | 2000-10-31 | 2002-05-16 | Basf Coatings Ag | Sulfidgruppen enthaltende Polyurethane und Polymergemische auf dieser Basis sowie ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| JP3879083B2 (ja) | 2002-07-24 | 2007-02-07 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 硬化型組成物 |
| CA2500956C (en) | 2002-10-01 | 2011-09-13 | Paul C. Downey | Noise and vibration mitigating mat |
| US20060051593A1 (en) * | 2004-04-27 | 2006-03-09 | Peeler Calvin T | Urethane acrylate composite structure |
| DE102004057292A1 (de) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Klebchemie, M.G. Becker Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Polyurethanzusammensetzungen |
| EP2202579A3 (en) * | 2004-12-03 | 2010-10-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemically amplified photoresist composition, photoresist laminated product, manufacturing method for photoresist composition, manufacturing method for photoresist pattern, and manufacturing method for connection element |
| JP4716249B2 (ja) * | 2005-03-24 | 2011-07-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 重合性組成物 |
| US20060244187A1 (en) * | 2005-05-02 | 2006-11-02 | Downey Paul C | Vibration damper |
| JP4759313B2 (ja) * | 2005-05-17 | 2011-08-31 | 東洋製罐株式会社 | 容器用シーリングコンパウンド |
| JP4764660B2 (ja) * | 2005-05-17 | 2011-09-07 | 東洋製罐株式会社 | 缶端シーリング材 |
| EP1873222A1 (de) * | 2006-06-30 | 2008-01-02 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitsreaktiver Schmelzklebstoff mit erhöhter Offenzeit |
| CL2007003131A1 (es) | 2006-11-01 | 2008-07-04 | Lucite Int Inc | Metodo para fabricar un articulo que comprende formular composicion acrilica que tiene un agente de transferencia con grupo que reacciona con isocianato y luego unir a una composicion que contiene isocianato; articulo; metodo que mejora la eficiencia |
| US7955696B2 (en) * | 2006-12-19 | 2011-06-07 | Dow Global Technologies Llc | Composites and methods for conductive transparent substrates |
| WO2008077042A1 (en) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Dow Global Technologies, Inc. | Encapsulated panel assemblies and method for making same |
| RU2455329C2 (ru) * | 2006-12-19 | 2012-07-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Добавки, способствующие адгезии, и способы улучшения композиций для покрытия |
| ATE544797T1 (de) * | 2007-04-24 | 2012-02-15 | Dow Global Technologies Llc | Zusatz für grundierungszusammensetzungen |
| KR101139026B1 (ko) * | 2007-04-24 | 2012-04-26 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 옥사졸라딘을 포함하는 1-성분 유리 하도제 |
| BRPI0809711A2 (pt) * | 2007-04-24 | 2014-10-07 | Dow Global Technologies Inc | " método para ligar um primeiro substrato a um segundo substrato, conjunto de substratos, kit para o método para ligar um primeiro substrato a um segundo substrato, promotor de adesão para uma composição de primer, método pára melhorar o desempenho de uma composição de primer e composição de primer" |
| WO2009009159A1 (en) * | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Dow Global Technologies, Inc. | Colored primer compositions and methods |
| US8147974B2 (en) * | 2007-12-18 | 2012-04-03 | Dow Global Technologies Llc | Protective coating for window glass having enhanced adhesion to glass bonding adhesives |
| JP5312602B2 (ja) * | 2008-10-29 | 2013-10-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 長いオープンタイムを有するプライマーを含有する低エネルギー表面接着システム |
| WO2012007431A1 (de) * | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Basf Se | Hochfunktionelle urethangruppen aufweisende polyisocyanate |
| CA3005384C (en) | 2015-06-25 | 2020-09-22 | Pliteq Inc. | Impact damping mat, equipment accessory and flooring system |
| US20180202150A1 (en) | 2015-06-25 | 2018-07-19 | Pliteq Inc. | Impact damping mat, equipment accessory and flooring system |
| JP6851906B2 (ja) * | 2017-05-31 | 2021-03-31 | 旭有機材株式会社 | 地山固結用薬液組成物 |
| US20210024793A1 (en) * | 2018-03-16 | 2021-01-28 | 3M Innovative Properties Company | Compositions, method of bonding, and assembly |
| JP7012821B2 (ja) * | 2018-03-16 | 2022-01-28 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料用重合性組成物の製造方法および光学物品の製造方法 |
| WO2019175709A1 (en) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Compositions, method of bonding, and bonded assembly |
| US11732083B2 (en) | 2020-11-19 | 2023-08-22 | Covestro Llc | Polyisocyanate resins |
| CN115820098B (zh) * | 2021-09-16 | 2024-01-19 | 海洋化工研究院有限公司 | 一种双组分湿气固化聚氨酯轻质阻燃高强韧涂料及其制备方法 |
| CN113817120A (zh) * | 2021-09-28 | 2021-12-21 | 佛山科学技术学院 | 一种聚氨酯材料及其制备方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB731071A (en) * | 1951-07-19 | 1955-06-01 | Du Pont | Preparation of elastomers from polyalkylene ether glycols and diisocyanates |
| BE566580A (fi) * | 1957-04-08 | |||
| GB865726A (en) * | 1957-08-13 | 1961-04-19 | Bayer Ag | Process for the manufacture of plastics from polyhydroxy compounds and polyisocyanates |
| US3114734A (en) * | 1958-06-16 | 1963-12-17 | Thiokol Chemical Corp | Mercapto-terminated liquid polyurethane polymer |
| FR1231178A (fr) * | 1959-04-09 | 1960-09-27 | Mft Fr Pneumatiques Michelin | Nouveau procédé de préparation d'élastomères du type polyuréthane |
| FR1331217A (fr) * | 1961-08-21 | 1963-06-28 | Mobay Chemical Corp | Matières plastiques de polyuréthane et procédé de préparation |
| GB1129683A (en) * | 1962-05-30 | 1968-10-09 | Ici Ltd | Manufacture of polyurethane solutions |
| FR1467260A (fr) * | 1965-12-17 | 1967-01-27 | Naphtachimie Sa | Polyuréthanes durcissant à l'humidité de l'air |
| BE705730A (fi) * | 1966-12-02 | 1968-03-01 | ||
| FR1565597A (fi) * | 1968-03-18 | 1969-05-02 | Naphtachimie Sa | |
| SE359849B (fi) * | 1968-07-13 | 1973-09-10 | Glanzstoff Ag | |
| US3652508A (en) * | 1969-04-07 | 1972-03-28 | Gen Latex And Chemical Corp | Viscosity stable aliphatic polyurethane compositions and method of preparation thereof |
| GB1314817A (en) * | 1969-07-24 | 1973-04-26 | Ici Ltd | Process for the manufacture of polyurethanes |
| FR2052174A6 (fi) * | 1969-07-25 | 1971-04-09 | Naphtachimie Sa | |
| JPS5015253B1 (fi) * | 1969-10-06 | 1975-06-03 | ||
| US3707521A (en) * | 1970-03-05 | 1972-12-26 | Essex Chemical Corp | Polyurethane sealant-primer system isocyanate-reactive surface primer composition for polyurethane sealants |
| US3666835A (en) * | 1970-04-16 | 1972-05-30 | Sun Chemical Corp | Polyurethane systems |
| GB1368066A (en) * | 1970-12-01 | 1974-09-25 | Shell Int Research | Process for preparing polyurethane products |
| US3933725A (en) * | 1974-09-26 | 1976-01-20 | General Motors Corporation | Preparation of isocyanate terminated prepolymer |
| IT1069567B (it) * | 1975-11-17 | 1985-03-25 | American Cyanamid Co | Procedimento per la preparazione di poliuretani termoplastici e prodotto ottenuto |
| DE2940856A1 (de) * | 1979-10-09 | 1981-04-23 | Elastogran GmbH, 2844 Lemförde | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan-elastomeren |
| DE3019356A1 (de) * | 1980-05-21 | 1981-11-26 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co., 8048 Zürich | Neue, adimin- und oxazolidingruppen aufweisende verbindungen sowie verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als haerter fuer polyisocyanate |
-
1984
- 1984-02-27 DE DE3407031A patent/DE3407031A1/de active Granted
- 1984-11-19 EP EP84113972A patent/EP0153456B1/de not_active Expired
- 1984-11-19 FI FI844541A patent/FI80059C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-11-19 NO NO844600A patent/NO160585C/no unknown
- 1984-11-19 DE DE8484113972T patent/DE3472111D1/de not_active Expired
- 1984-11-19 AT AT84113972T patent/ATE35141T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-20 DK DK551484A patent/DK551484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-11-30 PT PT79589A patent/PT79589B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-11-30 ES ES538160A patent/ES538160A0/es active Granted
- 1984-11-30 JP JP59253967A patent/JPS60184514A/ja active Granted
- 1984-12-10 ZA ZA849602A patent/ZA849602B/xx unknown
- 1984-12-12 IN IN934/DEL/84A patent/IN162880B/en unknown
- 1984-12-13 CA CA000470084A patent/CA1228192A/en not_active Expired
- 1984-12-13 US US06/681,494 patent/US4672100A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-14 AU AU36807/84A patent/AU563581B2/en not_active Ceased
- 1984-12-18 BR BR8406551A patent/BR8406551A/pt unknown
- 1984-12-19 KR KR1019840008108A patent/KR900006909B1/ko not_active Expired
- 1984-12-19 NZ NZ210644A patent/NZ210644A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0153456A1 (de) | 1985-09-04 |
| FI844541L (fi) | 1985-08-28 |
| NO844600L (no) | 1985-08-28 |
| ES8601257A1 (es) | 1985-11-01 |
| DE3407031C2 (fi) | 1988-03-31 |
| ATE35141T1 (de) | 1988-07-15 |
| US4672100A (en) | 1987-06-09 |
| DE3472111D1 (en) | 1988-07-21 |
| NO160585C (no) | 1989-05-03 |
| EP0153456B1 (de) | 1988-06-15 |
| PT79589B (de) | 1986-10-20 |
| PT79589A (de) | 1984-12-01 |
| FI80059C (fi) | 1990-04-10 |
| DK551484D0 (da) | 1984-11-20 |
| JPS6411203B2 (fi) | 1989-02-23 |
| BR8406551A (pt) | 1985-10-15 |
| NZ210644A (en) | 1987-10-30 |
| NO160585B (no) | 1989-01-23 |
| JPS60184514A (ja) | 1985-09-20 |
| FI844541A0 (fi) | 1984-11-19 |
| AU3680784A (en) | 1985-09-05 |
| CA1228192A (en) | 1987-10-13 |
| KR850005864A (ko) | 1985-09-26 |
| ZA849602B (en) | 1985-07-31 |
| AU563581B2 (en) | 1987-07-16 |
| IN162880B (fi) | 1988-07-16 |
| DE3407031A1 (de) | 1985-09-05 |
| ES538160A0 (es) | 1985-11-01 |
| DK551484A (da) | 1985-08-28 |
| KR900006909B1 (ko) | 1990-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI80059B (fi) | Dubbelkomponentmassa och foerfarande foer dess framstaellning. | |
| EP1558659B1 (en) | Polyurethane dispersion and articles prepared therefrom | |
| US6133395A (en) | Polyurethane compositions | |
| CA1315037C (en) | Storage stable, low temperature, solventless, curable urethane composition | |
| CA2156011A1 (en) | Isocyanate prepolymers, a process for their preparation and their use | |
| US3711571A (en) | Curable blend of blocked and unblocked polyurethanes | |
| KR100192201B1 (ko) | 습기경화성 1액형 폴리우레탄 조성물 및 이의 제조 방법 | |
| US3829533A (en) | Polyurethane adhesives based on omega,omega'-diisocyanate dimethylcyclohexane | |
| US20070260031A1 (en) | Moisture-hardening adhesives and sealants | |
| JP3603293B2 (ja) | ２液注型用ポリウレタンエラストマー組成物、及び該組成物を用いたポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
| JP4433571B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタン組成物 | |
| US5714562A (en) | Light stable elastomers having good dynamic properties | |
| US6602973B2 (en) | Method for producing one-component sealing and coating compounds with a polyurethane base | |
| JPH0632859A (ja) | 湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物およびその製造方法 | |
| EP0284964B1 (en) | Polyisocyanate composition | |
| JPH09278859A (ja) | 二液型防水材組成物 | |
| JP3608036B2 (ja) | 湿気硬化性ウレタン樹脂組成物及び防水材 | |
| JPH032887B2 (fi) | ||
| JP2000063658A (ja) | 湿気硬化性ウレタン組成物 | |
| JP4198767B2 (ja) | 常温硬化型ポリウレタン塗膜材の製造方法 | |
| JPH09316154A (ja) | 二液型防水材組成物 | |
| EP4396250A1 (en) | One-component polyurethane adhesive composition | |
| JPH06172706A (ja) | 湿気硬化型ポリウレタン組成物 | |
| SE466261B (sv) | Foerfarande foer hopklistring och/eller taetning med en blandning av tvaa isocyanathaltiga prepolymerer | |
| JPH0723419B2 (ja) | ポリエーテル系ポリイソシアネート組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: GURIT-ESSEX AG |