DE3019356A1

DE3019356A1 - Neue, adimin- und oxazolidingruppen aufweisende verbindungen sowie verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als haerter fuer polyisocyanate

Info

Publication number: DE3019356A1
Application number: DE19803019356
Authority: DE
Inventors: Ueli Oberengstringen Sulser; Jürg Dr. Zürich Widmer; Lutz-Dieter Birmensdorf Zabel
Original assignee: Sika AG; Sika AG Vorm Kaspar Winkler and Co
Current assignee: Sika Schweiz AG; Sika AG
Priority date: 1980-05-21
Filing date: 1980-05-21
Publication date: 1981-11-26
Also published as: CH646428A5; US4504647A; JPS5711976A; BR8103143A; FR2482964A1; FR2482964B1

Description

Sika AG, vormals Kaspar Winkler & Co., Zürich (Schweiz)

Neue, Aldimin- und Oxazolidingruppen aufweisende Verbindungen sowie Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als

Härter für Polyisocyanate

Hen/gb .

30.4.1980 41 038

U ":■■■■ ^: ■■■;■

130048/0365

Härter für Polyisocyanate

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der nachfolgenden Formel I,die eine oder mehrere Aldinin- sowie eine, oder mehrere Oxazolidingruppen im Molekül aufweisen, ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Härter für organische Polyisocyanate.

Die erfindungsgemässen Verbindungen besetzen die Struktur von N-C(l/3-Oxazolidin-3-yl)-alkylen] alkyl-iden-iminen der folgenden allgemeinen Formel: ■

H R

Darin bedeuten:

-N=C

/^R

m, η ganze Zahlen von 1-3

R ein Wasserstoffatom, ein ein- oder mehrkernigei;, gegebenenfalls substituierter Arylrest, z. B. ein Phenylrest oder ein Naphthylrest, ein Aralkylrest oder ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen wie z. B. ein Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-·, iso-Propyl, η-Butyl-, iso-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl- oder ein ähnlicher verzwexgtkettiger Re:st.

Hen/gb
30.4.1980

—1—

41 038

130048/038&

"2 '■"■■'
R ein Wasserstoffatom, ein Aryl-, Aralkyl- oder ein

Alkylrest mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen, ein Aryloxymethylrest, z. B. ein Phenyl- oder Kresyloxymethylrest, ein A.'.kyloxymethylrest, z. B. ein n-Butyloxymethylrest oder ein ähnlicher Rest. A ein (n+n)-wertiger, gesättigter oder ungesättigter Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cyclohexylrest, der gegebenenfalls durch Nitro-, Halogen-, Hydroxy-, Thiol- oder cuidere funktionelle Gruppen substituiert sein kann.

Die neuen N-C(I/3-Oxazolidin-3-yl)-alkylen} alkyli-denimine (I) , die im folgenden als Aldimino-Oxazo'-idine (I) bezeichnet werden, erhält man erfindungscjemäss nach Schema 1 durch einfache Umsetzung von Polyaninen (II) mit Epoxidverbindungen (III) zu PoIyaminoiilkoholen (IV) und anschliessender Kondensation dieser Polyaminoalkohole mit Aldehyden:

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REAKTIONSSCHEMA

/⁰V A (NH,) + R²-CH-CH.

) m+n

(ID

(III)

GH

(IV)

R^CH-CH₂-NH-. OH

A (NH₂) _n

R¹CH-Oi

Jm

(V)

(IV)

	A	m	V
RUl		H

(D

130048/036S

-S-

Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindüngen der weiter oben definierten Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man Polyamine der Formel

^A(NH2>m₊n

(ID

worin A sow..e m und η weiter oben definiert sind, mit einer Epoxidverbindung der Formel :

R²-CH CH

(III)

■■ 2 worin R die weiter oben angegebenen Bedeutungen hat,.zu

einem Polyaminoalkohol der Formel ' · ■ -

. -CH-CH₂- _- OH

A(NH₂J_n

(IV)

umsetzt und anschliessend diesen erhaltenen Polyaminoalkohol der Formel IV mit einem Aldehyd der Formel ,

1
R C=O

■f

(V)

worin R we Lter oben definiert ist, kondensiert.

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1 30 04 8/036

Die in Stufe I des erfindungsgemässen Verfahrens eingesetzten Polyamine (II) und Epoxide (III) sollten in einem solchen molaren Verhältnis eingesetzt werden, dass jeweils nur eine einfache Umsetzung des Polyairins stattfindet, d.h., dass von den (m + n) primären Aminogruppen jeweils nur m Aminogruppen und diese nur je einmal mit einer Epoxidgruppe reagieren.

Die nach Stufe I ablaufende Kondensation wird gewöhnlich bei erhöhten Temperaturen zwischen 40 und 120^oC, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel und unter Verwendung eines Katalysators, durchgeführt. Als Katalysator können Spuren von Wasser, organische Carbonsäuren, organische Sulfonsäuren, Mineralsäuren oder Lewissäuren, wie z. B. Bortrifluorid oder Zinkchlorid, eingesetzt werden.

Für die beim erfindungsgemässen Verfahren nach Stufe I herzustellenden Polyaminoalkohole eignen sich z, B. die folgenden Polyamine: Diaminoäthan, 1,3 Diaminopropan, 1,6 Diaminohexan, Bis-(4-aminocyclohexylmethan, 2,2-Bis-(4-aminocyclohexyl)-propan, 1,4-Bis-(3-aminopropoxy)-butan.

Besonders geeignet sind aber solche Polyamine, bei denen sich eine Aminogruppe durch erhöhte Reaktivität von den anderen unterscheidet, so z. B. 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin, 1,8-p-Menthandiamin oder 1,6-Diamino-2,4,4-trimethyl-hexan.

Zur Umsetzung mit diesen Polyaminen sind insbesondere alle niedermolekularen Alkylenoxide, wie z. B. Aethylerioxid oder Propylenoxid geeignet. Es können aber auch höhermolekulare Epoxidverbindungen, wie z. B. die folgenden Glycidyläther eingesetzt werden: Butylglycidylather, p-Kresylglyci-. dyläther, Phenylglycidyläther, Allylglycidyläther, Butandioldiglycidyläther, Neopentylglycoldiglycidyläthei, Diglycid-; äther von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyi)propan, Digl^cidyläther '

—5—

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von Aethylenglykol, Triglycidyläther von Glycerin, Triglycidyläther von Trimethylolprcpan und ähnliche Glycidyläther von Mano- oder Polyhydroxyverbindungen. Die nach Stufe II (Schema 1) des erfindungsgemässen Verfahrens einzusetzenden Polyaminoalkohole (IV) werden mit einer Carbonylverbindung, vorzugsweise mit einem aliphatischen oder aromatischen Aldehyd kondensiert, wobei das entstandene Reaktionswasser durch ein inertes Schleppmittel, wie z. B. Cyclohexan, Benzol, Toluol oder Chloroform oder gegebenenfalls durch die im Ueberschuss eingesetzte Carbonyl-. •verbindung, azeotrop entfernt werden kann. Als für das er-■findungsgemcs.se-Verfahren geeignete Aldehyde können folgende, nachstetend aufgeführte Verbindungen eingesetzt werden: Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Furfurol, Tetrahydrobenzaldehyd, Benzaldehyd sowie gegebenenfalls o- oder p-substituierte Benzaldehyde und aromatische oder araliphatische Aldehyde. Bevorzugt einzusetzen sind jedoch Aldehyde mit niedrigem Siedepunkt wie z. B. Formaldehyd und Isobutyraldehyd.

Verbindungen vom Typ I, welche die charakteristischen Gruppierungen

R²

- und -

(V>l

aufweisen,'besitzen die Eigenschaft, durch Einwirkung von Wasser, z. B. in Form von atmosphärischer Feuchtigkeit, hydrolytisch zu PDlyaminoalkoholen vom Typ IV gespalten zu werden. Es ist bekanat, dass" Polyaminoverbxndungen sehr rasch und vollständig raift Polyisocyanaten unter Bildung von Polyharnstoff-Polyaddukten reagieren. Die erfindungsgemässen Aldimino-oxazolidine stellen daher potentielle Reaktionspartner (Härter) für organische Polyisocyanate dar.

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130 048/0365 OFlIGINAtINSPECTED

^: ■■-'■ "'-■■■: 3019358

Die zur Herstellung von Polyharnstoffpolymeren bzw. Polyurethanpolymeren verwendeten bekannten Gemische aus Polyisocyanaten und Polyaminen bzw. Polyhydroxyverbindungen besitzen den Nachteil, dass sie aufgrund der hohen Reaktivität der Härterkomponente nur eine kurze Topfzeit besitzen und daher sofort nach der Zubereitung appliziert werden müssen. -...-- ;

Es ist bekannt, dass Oxazolidine sowie Schiff'sehe Basen wie z. B. Aldimine und Ketimine mit Isocyanaten nicht oder nur sehr langsam reagieren. Polyaldimine, Poiyketimine und Polyoxazolidine sowie deren Verwendung in Mischungen mit Polyisocyanaten sind bekannt und z.B. in der Eritischen ■ Patentschrift 1.064.841 und in den Deutschen Offenlegungsschriften 2.356.213, 1.952.091, 1.952.092, 2.446.438, 2.458.588 beschrieben. Solche Mischungen sind bei Abwesenheit von Feuchtigkeit über längere Zeit stabil. In Gegenwart von Wasser oder atmosphärischer Feuchtigkeit bilden sich aus diesen Mischungen Polymere, indem das durch Hydrolyse frei werdende Polyamin mit dem Polyisocysnat unter \ Bildung von Harnstoffbindungen reagiert.

Die erfindungsgemässen Aldimino-oxazolidine (I) sowie ihre Abmischung mit Polyisocyanaten zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden Polymeren sind bisher nicht beschrieben worden. Die Herstellung solcher Polyharnstoffpolymerer aus Mischungen bestehend aus Polyisocyanaten und den hier beschriebenen Aldimino-oxazolidinen ist daher ein weiterer Gegenstand dieser Erfindung. Die erfindungsgemässen Mischungen besitzen die Eigenschaft, dass sie bei ,Abwesenheit von Feuchtigkeit über lange Zeit stabil bleiben und durch Einwirkung von Wasser oder atmosphärischer

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ORIGINAL iNSPECTED

Feuchtigkeit sehr rasch zu elastischen oder harten Polymeren mit güter Chemikalien- und Lösungsmittelbeständigkeit aushärten können.

Beispiele für organische Polyisocyanate, die sich mit den erfindungsgemässen mit Aldimino-oxazolidinen mischen und umsetzen' lassen sind, z. B. aromatische Polyisocyanate wie 2,4- un3 2,6-Toluylendiisocyanat, 4,4·-Diisocyanato-diphenylmethan, 1,5-Naphthylendiisocyant oder aliphatische Polyisocyanate wie l-Isocyanato-3,3,S-trimethyl-S-isocyanatomethylcycLohexan, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, Trimethylhexamethyleidiisocyanat, 1,12-Dodecandiisocyanat, 2,6- oder 2,4-Hexahydrotoluylendiisocyanät, Perhydro-2,4' und/oder -4,4 ' -diphenylmethan-diisocyanat, Xylylendiisocyanat. 1,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethyl-hexan oder Isocyanatpräpolymere, "wie sie nach bekannter Art durch Umsetzung der vorgenannten Polyisocyanate mit Verbindungen die mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Gruppen mit aktiven Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht in der Regel von 200 bis 10 000 hergestellt werden. Solche, gegenüber Isocyanaten reaktive Verbindungen sind vorzugsweise Polyhydroxylverbindungen, insbesondere solche, die zwei bis acht Hydroxylgruppen pro Molekül aufweisen und ein Molekulargewicht zwischen 200 und 10 000 besitzen. Die für die erfindungsgemässen Mischungen bevorzugt eingesetzten Polyhydroxyverbindungen sj.nd Diole und Triole bzw. Mischungen dieser beiden mit einem Molekulargewicht zwischen 200.und 10 000. Diese bevorzugt eingesetzten Diol- und Trio!verbindungen sind z.B. Polyäther und werden nach bekannter Art z. B. durch anionische oder kationische Polymerisation von Epoxiden wie Aethylenoxic, Propylenoxid, Butylenoxid, Styroloxid oder Epichlorhydrin hergestellt. Für die erfindungsgemässen

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Mischungen können aber auch Polyesterpolyole eingesetzt werden, die durch Umsetzung von mehrwertigen, vorzugsweise zwei- oder dreiwertigen Alkoholen mit mehrwertigen Carbonsäuren oder mit Polycarbonsäurenanhydriden hergestellt werden. Als mehrwertige Alkohole kommen z. B. alle stellungsisomeren Alkylenglykole oder Polyalkohole wie ζ. B-. Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol, Glycerin, TrimethyloL-propan, Hexantriol, Diaethylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglykole, Dipropylenglykol, Polypropylenglykole in Frage. Als Beispiel für Polycarbonsäuren und Polycarbönsäureanhydride seien die folgenden genannt: Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Trimellitsäure, Pyrom'illitsäure. Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäurean/iydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Glutarsäureanyhdrid, Maieinsäureanhydrid und Pyromellitsäure-dianhydrid.

Die erfindungsgemässen Mischungen werden durch Mischen der Polyisocyanatkomponente mit dem Aldimino-oxazolidin-Härter in solchen Mengen hergestellt, dass Isocyanat- und Aminaeqμivalente im Verhältnis von 2 : 2 - 1, vorzugsweise jedoch im stöchiometrischen Verhältnis von 1 : 1 vorliegen, d.h. der Härter wird in solchen Mengen eingesetzt, dass alle vorhandenen Isocyanatreste mit Aminogruppen umgesetzt werden. Diese Härtungsreaktion verläuft über die bei Einwirkung von Feuchtigkeit freiwerdenden Amino- und Hydroxylgruppen, wobei es von Vorteil ist, wenn, nur die schneller reagierenden Aminogruppen an der Reaktion beteiligt sind, weil dadurch eine Hydrolyse der Isocyanatgruppen verhindert wird. ^;

Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der

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INSPECTED

ausgehärteten Produkte lassen sich je nach Anwendungszweck in weiten Grenzen variieren. So erhält man z. B. durch Verwendung von Polyisocyanat-Präpolymeren mit niedrigem Isocyanatgehalt und hohem mittleren Molekulargewicht elastische Produkte, durch Einsatz von niedrigmolekularen Polyisocyanaten dagegen hochvernetzte und harte Polymere.

Die erfindungsgemässen Produkte können zur Herstellung von Filmen, Anstrichen, Lacken, Primern, Bodenbelägen, Dichtungsmassen, Imprägnierungsmitteln und Klebstoffen für Substrate wie z. B. Holz, Beton, Kunststoff, Glas, Metalle und als Bindemittel für Vliesmaterialien verwendet werden.

• Im folgenden wird anhand einiger Beispiele gezeigt, wie die erfindungsgemässen Aldimino-oxazolidin-Härter synthetisiert werden und wie sie, in Abmischung mit Polyisocyanaten, zur Herstellung verschiedener praxisnaher Produkte eingesetzt werden können. Beispiele 1

104 g (1 Mol) Aminoäthyläthanolamin werden in einem Dreihalskolben mit Wasserabscheider und Rührer vorgelegt. Unter Rühren wird nun eine Mischung von 158 g (2,2 Mol) Isobutyraldehyd uni 200 g Cyclohexan langsam zugetropft, so dass die Temperatur 50°C nicht übersteigt. Danach wird so lange bei 70° - 90°C erhitzt, bis sich die berechnete Wassermenge abgeschieden hat. Dann werden überschüssiges Aldehyd und Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert.

-ΙΟ

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Formel:

CH3

JPH-CH=Nt-CH₂-CHj

-11-

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-AT--

Beispiel 2

170 g (1 Mol) IsophorOndiamin werden mit 12 g H₂O versetzt und in einem 3-Halskolben mit Rührer, Wasserabscheider und Thermometer vorgelegt. Danach wird eine Lösung von 58 g (1 Mol) Propylenoxyd und 200 g Cyclohexan zugegeben und 48 Std. stehen gelassen. Anschliessend Werden 158 q< (2,2 Mol) Isobutyraldehyd zugetropft, so dass die Temperatur 50⁰C nicht übersteigt. Danach wird so lange unter Rückfluss erhitzt, bis sich die berechnete Wassermenge abgeschieden .hat. Dann werden überschüssiger Aldehyd und Lösungsmittel abgezogen. .

Formel:

-12-

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Beispiel 3

72 g (1 Mol) 1,3 Diaminopropan werden in einem Dreihalskolben mit Wasserabscheider und Rührer mit 200 g Cyclohexan vorgelegt.

Danach werden 74 g (1 Mol) Butylen 3;4-oxyd zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 24 Stxl,· stehen gelassen. Anschliessend werden 158 g (2,2 Mol) Isobutyraldehyd so zugetropft, dass die Temperatur 50° nicht übersteigt. Danach wird so lange unter Rückfluss erhitzt, bis sich die berechnete Wässermenge abgeschieden hat.

Formel: .

₇Y ^

O_n-N-(C H₂)₃-N=C H-: H

CH₃ CH₃

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Beispiel 4

170 g (lMol) Isophorondiamin werden mit 8 g H„0 versetzt und in eineir Dreihalskolben vorgelegt- Danach werden 165 g (1 Mol) Kresylglycidyläther in 200 ml Cyclohexan zugetropft, so dass die Temperatur 40°C nicht übersteigt. Danach wird 1 Std. bei 40°C nachgerührt und 1 Std. unter Rückfluss gehalten. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch auf 30°C gekühlt und 158 g (2,2 Mole) Isobutyraldehyd so zugetropft, dass die Teirperatur 45°C nicht übersteigt. Danach wird 'so lange unter Rückfluss erhitzt, bis sich die berechnete Wassermenge abgeschieden hat. Das Reaktionsgemxsch wird alsdann unter Vakuum vom überschüssigen Aldehyd und Lösungsmittel befreit.

Formel:

N=CH-CH

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·■■■; -20-

ANWENDUNGSBEISPIELE · ' " ■ "

Beispiel 5

53 g aus Beispiel 1 erhaltenes Aldimino-oxzolidin wird zu 1000 g eines Isocyanatprepolymers mit einemNCO-Gehalt von 2 % zugegeben, welches nach bekannten Verfahren aus einem bifunktionellen Polypropylenglykol (OH-Zahl 2.8) und einem auf Trimethylolpropan gestarteten Polypropylenoxyd (mit OH-Zahl 42) mit l-Isocyanato-3_r3,S-trimethyl-S-ispcyanatomethyl-cyclohexan hergestellt wurde.

Das Gemisch lässt sich unter Ausschluss von Feuchtigkeit über Wochen ohne nennenswerte Viskositätszunahme lagern. Wenn das-Gemisch der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt wird, bildet sich nach 2 Std. eine klebfreie Oberfläche.

Verfolgung der Viskosität bei Lagerung 20°C

Wochen ' Viskosität in cps

0 ; . 5000 ^;

1 . 5250 4 -. 5650

13 ■-'■..'. 6850 . ;■;

20 . 7900

27 8950 :

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13 0048/0 36&

ANWENDUNGSB EISPIELE ..
Beispiel 6: DICHTUNGSMASSE

In einem Planetmischer werden.300 g Dioctylphthalat, 40 g Xylol, 200 j Kreide und 50 g Titandioxyd vorgelegt, danach werden ISO j des in Beispiel 5 hergestellten Isocyanatadduktes und 50 g disperse Kieselsäure zugegeben und.gründlich eingearbeitet. Anschliessend werden 11,8 g des unter Beispiel 2 hergestellten Härters zugesetzt und ebenfalls gründlich eingearbeitet. Nach dem Entgasen wird die Dichtungsmasse Ln Aluminiumkartouchen abgefüllt.

Nach 3-wöchiger Lagerung unter Normalklima wurden folgende Werte gemessen:

Bruchdehnung des ausgehärteten Systems: 450 %. bei 20 kp/cm Hautbildung bei 20°C 65 % Lüftfeuchtigkeit: 90 Min.

Beispiel 7: PRIMER

56 g des aus Beispiel 4 erhaltenen Aldimino-oxazolidins werden zu 100 g eines Isocyanatprepolyniers mit einem NCO-Gehalt von ,9 % und 10 g Desmodur N 75 zugegeben. Das Isocyanatprepoi-ymer wird nach bekannten Verfahren aus einem bifunktione'-len Polypropylenglykol (OH-Zahl 220) mit l-Isocyanato-3,3,S-trimethyl-S-isocyanatomethylcyclohexan hergestellt. Das Gemisch wurde mit 166 g Aethylacetat/Xylöl im Gewichtsverhältnis 3 : 1.verdünnt und intensiv gemischt.

Staubtrockenzeit bei 20° 3O-4Ö Min. je nach. Belüftung Pendelhärte nach König .125

Schichtdicke; 35 ju

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BEISPIEL 8t BESCHICHTUNG

Zu 100 g Isocyanatprepolymer aus Beispiel 7 werden 50 g Titandioxid und 50 g Butylacetat gegeben und gut vermischt. Anschliessend werden 32 g Härter aus Beispiel 2 zugegeben und nochmals gut gemischt.

Diese Beschichtung wird auf Stahlblech aufgetragen und der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt.

Staubtrockenzeit 2h
Pendelhärte nach König 120

Schichtdicke 70 η

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Claims

Patentansprüche

worin
m und η

ganze Zahlen von 1 - 3;

ein Wasserstoffatom, ein ein- oder mehrkerniger, gegebenenfalls substituierter Arylrest, ζ. B.

ein Phenyl- oder Naphthylrest, ein Aralkyl oder ein Alkylrest mit 1-12 Kohlenstoffatomen, wie

z. B. ein Methyl-, Aethyl-, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl-, iso-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl- oder ein ähnlicher verzweigtkettiger Rest; ein Wasserstoffatom, ein Aryl-, Aralkyl- oder ein Alkylrest mit 1-12 Kohlenstoffatomen; ein Aryloxymethylrest, z. B. ein Phenyl- oder Kresyloxymethylrest, ein Alkoxymethylrest, z. B. ein n-Butyloxymethylrest oder ein Allyloxymethylrest oder ein

ähnlicher Rest, und

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Λ-

A ein (m + η)-wertiger Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, der gegebenenfalls durch Nitro-, Halogen-, Hydroxyl-, Thiol-oder andere funktioneile Gruppen sub- · stituiert ist, bedeuten.

2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass m = 1 und η = 1 sind.

3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyamine der Formel .

(II)

worin A sowie m und η in Anspruch 1 definiert Kind, mit einer Epoxidverbindung der Formel

R²-CH—^CH₂ (IH:

2
worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, zu einem Polyaminoalkohol der Formel . ,

R²-CH-CH_O-NHI A(NH₀) (IV)

■]

₀) λ η

OH Jm

umsetzt und anschliessend diesen erhaltenen Polyaminoalkohol der Formel IV mit einem Aldehyd der Formel ■

R¹ C=O (Vi

^H Λ- ".."■■.■·

worin R in Anspruch 1 definiert ist, kondensiert.

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4. Verwendung der neuen Verbindungen der Formel

worin
m und η

N=C

/R

(D

gctnze Zahlen von 1-3;

ein Wasserstoffatom, ein ein- oder mehrkerniger, gegebenenfalls substituierter Arylrest, z. B. ein Phenyl- oder Naphthylrest, ein Aralkyl oder ein Alkylrest mit 1-12 Kohlenstoffatomen wie z. B. ein Methyl-, Aethyl-, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl-, iso-Butyl*-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl- oder ein ähnlicher verzweigtkettiger Rest? ein Wasserstoffatom, ein Aryl-, Aralkyl- oder ein Alkylrest mit 1-12 Kohlenstoffatomenj ein Aryloxymethylrest, z. B. ein Phenyl- oder Kresyloxymethylrest, ein Alkoxymethylrest, z. B. ein n-Butyloxymethylrest oder ein Allyloxymethylrest oder ein ähnlicher Rest, und ein (m + n)-wertiger Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, der gegebenenfalls durch Nitro-, Halogen-, Hydroxyl-, Thiol- oder andere funktioneile Gruppen substituiert ist, bedeuten, als Härter für organische Polyisocyanate.

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5. Durch Wasser oder atmosphärische Feuchtigkeit härtbare Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus einem organischen Polyisocyanat und aus einem Äldiminooxazolidin gemäss Anspruch 1 besteht.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyisocyanatkomponente ein niedrigmolekulares Di- oder Triisocyanat mit einem MolekuLargewicht zwischen 150 und 1500 ist.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyisocyanatkomponente ein Polyisocyanatpräpolymer mit einem Molekulargewicht zwLochen 600 und 80*000 ist.

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