FI66847C - Foerfarande foer framstaellning av 4-hydroxi-2-oxo-pyrrolidinalkanamider - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 4-hydroxi-2-oxo-pyrrolidinalkanamider Download PDFInfo
- Publication number
- FI66847C FI66847C FI780406A FI780406A FI66847C FI 66847 C FI66847 C FI 66847C FI 780406 A FI780406 A FI 780406A FI 780406 A FI780406 A FI 780406A FI 66847 C FI66847 C FI 66847C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- process according
- hydroxy
- mixture
- general formula
- derivative
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
l· IΤΪ--1 ΓβΊ m,KWULUTUSjULKAISU
lBJ (11) UTLÄCGNI NGSSKRtFT OOo4 / C mo Patentti ayonnilty 10 12 1934 Patent neddelat (51) K».lt/fcicCL3 C 07 D 207/273 SUOM I — FI N LAN D (21) —P«t«nt»n*ettnlnf 780406 (W) HikunMM — AiMOknlnftdaf 08.02.78 (FI) (23) AHwpaW·—GlltiflMtadag 08.02.78 (41) Talkie hilldMfcsJ — WMt affantMg 12.08.78
Patentti- ja rekisterihallitus (44) NthttviMpanon |a kuuLJtfikalMn pvm. —
Patent- och regieterstyrelsen AmBkan uthgd odi utLskritoA puMicsrad 31 .08.84 (32)(33)(31) Pyy*·*, «cuoiken-Bnirt prtoritec 11 .02.77 I ta 1 ia-I ta 1 ien(IT) 20226A/77 (71) l-S-F Societä per Azioni, Via Leonardo da Vinci, 1-200 Trezzano S/N - Milano, Italia-ltalien(lT) (72) Riccardo Monguzzi , Corsico Milano, Giorgio Plfferi, Milano, Italialta 1 ien ( IT) (74) Oy Borenius 6 Co Ab (54) Menetelmä 4-hydroksi-2-okso-pyrrolidiinialkaaniamidien valmistamiseksi - Förfarande för framstälIning av 4-hydroxi-2-oxo-pyrrolidinalkanamider
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä 4-hydroksi-2-okso-pyrrolidiini-alkaaniamidijohdannaisten valmistamiseksi.
Keksinnön mukaisella menetelmällä valmistettavat pyrrolidiinijohdannaiset ovat yhdisteitä, joiden yleinen kaava on H0Y_, o X W O (I) I ^*1 (CH2) n - CON<^ ^r2 jossa kaavassa n on 1, 2 tai 3, R^ ja R2, jotka voivat olla samanlaiset tai erilaiset, tarkoittavat vetyatomeja tai alkyyliradikaa-leja, joissa on enintään 3 hiiliatomia, ja tähti (= asteriski) osoittaa molekyylin epäsymmetriakeskusta.
Yhdisteillä (I) on sekä niiden raseemisena että optisesti aktiivina muotona mielenkiintoinen vaikutus keskushermostoon, ja ne lankeavat laajempaan yhdisteluokkaan, joka on selitetty suomalaisessa patenttijulkaisussa 62290. Tässä selitetty menetelmä näiden yhdisteiden valmistamiseksi käsittää useita vaiheita, jolloin lähtöaineina käytetään 2 66847 yhdisteitä, joiden valmistus cm monimutkaista. Tämän keksinnön mukaan saadaan menetelmä, joka verrattuna edellä mainitun julkaisun, mukaiseen menetelmään mahdollistaa haluttujen yhdisteiden valmistuksen entistä harvempien valmistusvaiheiden avulla ja käyttämällä yksinkertaisia ja helposti saatavia lähtöaineita.
Tämän keksinnön mukaisen menetelmän perusteella valmistetaan yleisen kaavan (i) mukaisia yhdisteitä ^-amino-β-hydroksivoihaposta, joka saatetaan reagoimaan silyloimisaineen kanssa, ja tämän jälkeen saatetaan reagoimaan sopivan happoa sitovan yhdisteen ollessa läsnä sopivan ali-faattisen hapon sopivan esterin halogeenijohdannaisen kanssa, minkä jälkeen syklisoidaan vastaavan N-alkoksikarbonyylialkyylijohdannaisen muodostamiseksi, joka muutetaan vastaavaksi amidiksi käsittelemällä ammoniakin tai sopivan mono- tai disubstituoidun amiinin kanssa. Menetelmä voidaan kaaviollisesti esittää seuraavasti: £ a) silylointi h2n-ch2-ch-ch2-cooh---»
OH
(IV) happoa vastaanottava R' ;in b) hydrolyysi^
Hal(CH2)nOOOR R ?10 X -* γ-1
Nflf Q \ K r 0
v (CH2) COOR
(°H2)n-C00R * n
(III) (ID
iir\ c) aminolyysi t s._ O.
(CH2)n-CON^ R1 R
n (I) 3 66847
Edellä esitetyssä yleisessä kaavassa R' tarkoittaa metyyli- tai etyyli-radikaalia, Kai tarkoittaa bromi-, kloori- tai jodiatomia, K tarkoittaa alkyyliradikaalia, jossa on enintään 4 hiiliatomia tai trikloori-fenyyli-, nitrofenyyli- tai trikloorietyyliradikaalia, jolloin tähti osoittaa molekyylin epäsymmetriakeskusta ja n on 1, 2 tai 3. Käellä esitetyn menetelmän vaiheet (a) ja (h) voidaan suorittaa erottamatta väliyhdistettä (III), ja saavutetaan hyviä saantoja.
Vaiheessa (a) muodostuneen halogeenivetyhapon vastaanottavana aineena voidaan käyttää emäksisiä ioninvaihtohartseja, esim. hartsia, tai olefiinioksideja, esim. propyleenioksidia, tai magnesium- ja kalsium-oksideja.
Eilyioinisaineena voidaan käyttää esim. heksametyylidisilatsaania, bis- (tr ime tyyli s i lyy li )-karbaraidia tai bis- (trimetyylisilyyii )-asetarni-dia. Käytännössä sopivasti käytetään valittua silyloimisainetta siten, että läsnä on pieni määrä trimetyylikloorisilaania.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä voidaan ^-amino- fi -hydroksivoi-happoa (IV) käyttää enantiomeerinä tai seoksena, ja se saatetaan reagoimaan vedettömissä olosuhteissa käyttämällä alhaalla kiehuvaa, inert-tiä aproottista liuotinta tai sopivasti tällaisten liuottimien seosta., kuten asetonitriilin ja metyleenikloridin tai kloroformin seosta, ja käyttämällä silyloimisainetta ylimäärin,jolloin reaktiolämpötila on käytetyn liuottimen kiehumalämpötila, ja muodostunut silyylijohdannainen satetaan sopivan happoa vastaanottavan aineen ollessa läsnä, reagoimaan alifaattisen hapon esterin halogeenijohdannaisen kanssa, jonka yleinen kaava on Hal(CH2)n-COOR, jossa kaavassa Hai, n ja R tarkoittavat samaa kuin edellä on selitetty. Reäktioseos lämmitetään noin 30...80 °C:een. Silyylijohdannainen (lii) voidaan hydrolysoida vastaavaksi 0-hydroksijohdannaiseksi (II), joka saatetaan reagoimaan konsentroidun ammoniakin tai mono- tai disubstituoidun amiinin kanssa, jonka yleinen kaava on NHR.^, jossa kaavassa R^ ja R2 tarkoittavat samaa kuin edellä on määritelty, paitsi että molemmat eivät voi olla vety-atomeja. Täten saadaan haluttu yhdiste (l). Eubstituoimattomien amidien saamiseksi voidaan silyylijohdannainen (III) saattaa suoraan reagoimaan ammoniakkiliuoksen kanssa ilman edeltävää hydrolyysiä.
Yhdisteet (I) ja (II) voidaan asyloida ennestään tunnetulla tavalla vastaaviksi 0-asyylijohdannaisiksi. Erikoisen edullisia ovat etikka-, ___ - r: 4 66847 propioni-, voi-, valeriaana-, heksanoni-, maloni-, meripihka-, bentsoe-ja muiden senkaltaisten happojen johdannaiset.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä.
Esimerkki 1 a) 2-(4-nydroksijyrrolidin- 2-on-1-yyli)-etyyliasetaatti
Lisätään 28 ml heksametyylidisilatsaania ja 3 tippaa trimetyyli-kloorisilaania liuokseen, jossa on 10 g γ-amino- p>-hydroksivoihappoa 100 ml:ssa vedetöntä asetonitriiliä. Reäktioseosta keitetään palautus-tislausta soveltaen typpivirrassa, kunnes saadaan kirkas liuos. Muodostunut seos jäähdytetään huoneenlämpöön ja lisätään 50 ml propyleeni-oksidia siihen, minkä jälkeen tiputtaen lisätään 9,4 ml etyylibromi-asetaattia. Reaktioseosta keitetään palautustislausta soveltaen 15 tuntia, jäähdytetään huoneenlämpöön, sekä haihdutetaan alipaineessa kuiviin. Saatu jäännös, joka sisältää raakaa 2-(4-trimetyylisilyyli-oksipyrrolidin - 2 - on -1-yyli)-etyyliasetaattia, erotetaan kromatografoi-malla piihappogeelipylväässä, ja eluoimalla etyyliasetaatin avulla.
Täten saadaan 8 g 2-(4-hydroksipyrrolidin-2-on-1-yyli^etyyliasetaattia värittömänä öljynä, kiehumapiste 180 °C/0,8 mm Hg.
b) 2-(4-hydrcksipyrro lidin-2-on-1-yyli)-asetamidi
Liuosta, jossa on 7»1 g 2-(4-hydroksipyrrolidin-2-on-1-yyli)-etyyli-asetaattia (valmistettu kohdassa a) selitetyllä tavalla) 7,1 ml:ssa ammoniumhydroksidiliuosta (a25° ,90) sekoitetaan huoneenlämmössä 15 tuntia. Tämän jälkeen reaktioseos laimennetaan 40 ml:11a asetonia ja jatketaan sekoittamista huoneenlämmössä, kunnes muodostunut kumimainen sakka jähmettyy valkoisiksi kiteiksi. Imusuodattamalla ja kuivaamalla saadaan 5,1 g 2-(4-hydroksipyrrolidin - 2- on-1-yyli)-asetamidia, sulamispiste 160..,162 °C, Rf = 0,32 piihappogeelia käytettäessä (eluentti-na käytetään asetonitriilin ja veden seosta 4:1 tilavuusosaa).
Esimerkki 2 R(+ )-2-(4-hydroksipyrrolidin - 2-on-1-yyli)-asetamidi
Sovelletaan edellä selitettyä menetelmää ja käytetään sekoitettavina aineina R(-)- '^-amino- [i-hydroksivoihappoa ja valmistetaan vuoron perään R(+)-2-(4-hydroksipyrrolidin - 2 - on- 1-yyli )-etyyliasetaattia (kiehumapiste 179 °C/0,8 mm Hg) ja tämän jälkeen R(+)-2-(4-hydroksi pyrrolidin -2 - on-1-yyli)-asetamidia (kiehumapiste 135...136 °C).
~ +36,2° (vesi, c = 1).
5 66847
Esimerkki 3 3-(4-hydroksipyrrolidin-2-on-1-yyli)-propiohiamidi
Menetellään edellä selitetyllä tavalla, mutta käytetään etyylibromi-asetaatin asemesta etyyli-3-bromipropionaattia, jolloin ensin saadaan 3- (3-hydroksipyrrolidin -2 - on - 1-yyli )-etyylipropionaattia (kiehuma-piste 190 °C/0,8 mm Hg, hajoaa) ja tämän jälkeen 3-(4-hydroksipyrroli-din-.2 - on-i-yyli )-propioniamidia (sulamispiste 99... 100 °C).
Esimerkki 4 N-e tyyli-2-(4-hydr oksipyrrolidin-2-on-1-yyli)-as etamidi
Menetellään kuten esimerkissä 1 on selitetty, mutta etyylibromiase-taatin asemesta käytetään trikloorifenyyli-bromiasetaattia, jolloin saadaan 2- (4-hydroksipyrrolidin - 2 - on-1-yyli· )-trikloorifenyyliasetaat-tia.
Liuotetaan 5 g 2-(4-hydroksipyrrolidin - 2-on-1-yyli )-trikloorifenyyli-asetaattia 100 ml:aan metanolia, jäähdytetään liuos 0 °C:een ja lisätään siihen 10 ml etyyliamiinia. Reaktioseoksen annetaan seistä 48 tuntia huoneenlämmössä, minkä jälkeen haihdutetaan kuiviin ja kroma-tografoidaan, jolloin saadaan 0,4 g N-etyyli-2-(4-hydroksipyrrolidin - 2-on-1-yyli)-asetamidia, sulamispiste 84...86 °C, Rf = 0,23 (piihappo-geeli, eluenttina etyyliasetaatti).
Claims (7)
1. Menetelmä 4-hydroksi-2-okso-pyrrolidiinialkaaniamidi?n valmistamiseksi, joiden yleinen kaava on HO Kl (I) \N^o t R (oH2)n-ooN ·; 1 r2 jossa kaavassa n on 1, 2 tai 3, R-j ja R2, jotka voivat olla samanlaiset tai erilaiset, tarkoittavat vetyatomeja tai alkyyliradikaaleja, joissa on enintään 3 hiiliatomia, ja tähti osoittaa molekyylin epä-symmetriakeskusta, joko toisistaan eristettyinä enantiomeereinä tai näiden seoksena, tunne ttu siitä, että y-amiho-/5-hydroksi-voihap-po saatetaan joko eristettynä enantiomeerinä' tai enantiomeerien seoksena reagoimaan vedettömissä olosuhteissa silyloimisaineen kanssa, saatu tuote saatetaan sopivan happoa sitovan aineen ollessa läsnä reagoimaan yleisen kaavan Hal(CH2)nOOOR mukaisen alifaattisen hapon esterin halogeeni johdannaisen kanssa, jossa kaavassa Hai tarkoittaa bromi-, kloori-tai jodiatomia, R tarkoittaa alkyyliradikaalia, jossa on enintään 4 hiiliatomia, tai trikloorifenyyli-, nitrofenyyli- tai trikloori-etyyliradikaalia, ja n tarkoittaa samaa kuin edellä on määritelty, sekä syklisoidaan silyylijohdannaisen saamiseksi, jonka yleinen kaava on R' R' 1 biO -Γ*-1 (II!) R' <1^0 r (CH2 )n-OOOR jossa kaavassa R* tarkoittaa metyyli- tai etyyliradikaalia, ja n, R ja tähti tarkoittavat samaa kuin edellä on määritelty, joka johdannainen hydrolysoidaan vastaavaksi 4-hydroksijohdannaiseksi, ja tämä sitten saatetaan reagoimaan yhdisteen .kanssa, jonka yleinen kaava on R^.NH.Rg, jossa kaavassa R^ ja tarkoittavat.samaa kuin edellä on määritelty. Il 7 66847
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että happoa sitova aine on emäksinen ioninvaihtohartsi, olefiini-oksidi tai magnesium- tai kalsiumoksidi.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että silyloimisaine on heksametyylidisilatsaani, bis-(trimetyyli-silyyli)-karbamidi tai bis-(trimetyylisilyyli)~asetamidi.
4. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että silyloimisainetta käytetään pienen määrän trimetyylikloorisilaania ollessa läsnä.
5. Jonkin edellisen patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että silylointi suoritetaan alhaalla kiehuvassa inertissä aproottisessa liuottimessa tai tällaisten liuotinten seoksessa.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunne ttu siitä, että silylointi suoritetaan asetonitriilin ja metyleenikloridin tai kloroformin seoksessa.
6 66847
7. Patenttivaatimuksen 5 tai 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että silylointi suoritetaan käyttämällä silyloimisainetta ylimäärin käytetyn liuottimen tai liuotinseoksen kiehumalämpötilassa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20226/77A IT1075564B (it) | 1977-02-11 | 1977-02-11 | Procedimento per la preparazione di derivati pirrolidinici |
| IT2022677 | 1977-02-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI780406A FI780406A (fi) | 1978-08-12 |
| FI66847B FI66847B (fi) | 1984-08-31 |
| FI66847C true FI66847C (fi) | 1984-12-10 |
Family
ID=11164922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI780406A FI66847C (fi) | 1977-02-11 | 1978-02-08 | Foerfarande foer framstaellning av 4-hydroxi-2-oxo-pyrrolidinalkanamider |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4124594A (fi) |
| JP (1) | JPS53101368A (fi) |
| AR (1) | AR219734A1 (fi) |
| AT (1) | AT362781B (fi) |
| CA (1) | CA1083585A (fi) |
| CH (1) | CH631703A5 (fi) |
| CS (1) | CS214767B2 (fi) |
| DE (1) | DE2759033C2 (fi) |
| DK (1) | DK155279C (fi) |
| ES (1) | ES466857A1 (fi) |
| FI (1) | FI66847C (fi) |
| GB (1) | GB1588074A (fi) |
| HU (1) | HU178588B (fi) |
| IN (1) | IN147764B (fi) |
| IT (1) | IT1075564B (fi) |
| MX (1) | MX4988E (fi) |
| NL (1) | NL187207C (fi) |
| NO (1) | NO147751C (fi) |
| PL (1) | PL108024B1 (fi) |
| PT (1) | PT67641B (fi) |
| SE (1) | SE428208B (fi) |
| SU (1) | SU984407A3 (fi) |
| YU (1) | YU40322B (fi) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2858573A (en) * | 1958-11-04 | Fibers | ||
| IT1141287B (it) * | 1979-06-13 | 1986-10-01 | Nattermann A & Cie | Ammidi di acidi pirrolidin-(2)-on-(1)-ilalchil-carbossilici,procedimento per la loro preparazione e prodotti medicinali che le contengono |
| FR2515179A1 (fr) * | 1981-07-24 | 1983-04-29 | Hoffmann La Roche | Derives de pyrrolidine, leur procede de preparation, les intermediaires pour leur synthese et leur application therapeutique |
| IT1206699B (it) * | 1984-02-27 | 1989-04-27 | Isf Spa | Procedimento per preparare derivati di pirrolidone. |
| IT1173768B (it) * | 1984-04-02 | 1987-06-24 | Isf Spa | Procedimento di preparazione di derivati 1-carbamoilmetilici di 4-idrossi-2-osso-pirrolidina nonche' di intermedi per ottenere tali composti |
| CH666483A5 (de) * | 1985-01-16 | 1988-07-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von thiotetronsaeure. |
| IT1190378B (it) * | 1985-06-21 | 1988-02-16 | Isf Spa | Derivati pirrolidonici |
| DE3683728D1 (de) * | 1985-07-26 | 1992-03-12 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Verfahren zur herstellung von oxiracetam. |
| CH668423A5 (de) * | 1986-06-19 | 1988-12-30 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-onen. |
| IL80071A0 (en) * | 1985-09-24 | 1986-12-31 | Lonza Ag | Pyrrolidine acetamide derivatives |
| HU195773B (en) * | 1985-09-24 | 1988-07-28 | Lonza Ag | Process for preparing alkyl esters of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetic acid |
| CH668424A5 (de) * | 1986-06-26 | 1988-12-30 | Lonza Ag | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-yl-acetamid, dessen herstellung und verwendung. |
| CH668422A5 (de) * | 1986-06-26 | 1988-12-30 | Lonza Ag | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on, dessen herstellung und verwendung zur synthese von tetramsaeure. |
| CH667655A5 (de) * | 1986-09-24 | 1988-10-31 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-2(5h)-thiophenonen. |
| CH670644A5 (fi) * | 1986-12-18 | 1989-06-30 | Lonza Ag | |
| JPH02115162A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-04-27 | Lonza Ag | ５―アルキルテトラム酸およびその製造方法 |
| FI95034C (fi) * | 1989-03-15 | 1995-12-11 | Lonza Ag | Menetelmä 1,3-substituoidun tetrahydro-1H-tieno/3,4-d/-imidatsol-2(3H)-on-4-ylideenipentaanihappoesterin valmistamiseksi |
| CH680293A5 (fi) * | 1990-06-26 | 1992-07-31 | Lonza Ag | |
| CN101704778B (zh) * | 2009-09-30 | 2012-10-17 | 厦门市华兴化工有限公司 | 一种制备4-羟基吡咯烷酮-2-乙酰胺的方法 |
| US9238622B2 (en) * | 2010-05-21 | 2016-01-19 | Chongqing Runze Pharmaceutical Co., Ltd. | Crystal form I of (S)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide, preparing method and use thereof |
| EP3530271A4 (en) | 2016-10-24 | 2020-03-25 | Chongqing Runze Pharmaceutical Company Limited | CRYSTALLINE FORM II OF DEXTRAL-OXIRACETAM, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF |
| JP2019531314A (ja) | 2016-10-24 | 2019-10-31 | チョンキン ランゼ ファーマスーティカル カンパニー リミテッド | 右旋性オキシラセタムの新しい結晶型、調製方法、用途 |
| EP3530650A4 (en) * | 2016-10-24 | 2020-03-25 | Chongqing Runze Pharmaceutical Company Limited | CRYSTALLINE FORM OF (R) -4-HYDROXY-2-OXO-1-PYRROLIDINE ACETAMIDE, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF |
| CN108299267A (zh) * | 2017-01-12 | 2018-07-20 | 重庆润泽医药有限公司 | (r)-4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺的晶型及其制备方法和用途 |
| CN108299268A (zh) * | 2017-01-12 | 2018-07-20 | 重庆润泽医药有限公司 | 一种(r)-4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺晶型的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR211398Q (es) | 1975-08-13 | 1977-12-15 | Isf Spa | Un procedimiento para preparar derivados de ( -pirrolin -2- on -1- il)-acilamida |
| IT1045043B (it) * | 1975-08-13 | 1980-04-21 | Isf Spa | Derivati pirrolidinici |
-
1977
- 1977-02-11 IT IT20226/77A patent/IT1075564B/it active Protection Beyond IP Right Term
- 1977-12-30 DE DE2759033A patent/DE2759033C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-02-08 AR AR271029A patent/AR219734A1/es active
- 1978-02-08 IN IN103/DEL/78A patent/IN147764B/en unknown
- 1978-02-08 CS CS78815A patent/CS214767B2/cs unknown
- 1978-02-08 AT AT0088778A patent/AT362781B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-08 FI FI780406A patent/FI66847C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-02-08 GB GB5045/78A patent/GB1588074A/en not_active Expired
- 1978-02-08 US US05/876,167 patent/US4124594A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-09 MX MX786834U patent/MX4988E/es unknown
- 1978-02-09 PT PT67641A patent/PT67641B/pt unknown
- 1978-02-09 YU YU303/78A patent/YU40322B/xx unknown
- 1978-02-09 NL NLAANVRAGE7801501,A patent/NL187207C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-09 CA CA296,522A patent/CA1083585A/en not_active Expired
- 1978-02-09 HU HU78IE825A patent/HU178588B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-02-09 CH CH145678A patent/CH631703A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-09 SE SE7801537A patent/SE428208B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-02-10 PL PL1978204550A patent/PL108024B1/pl unknown
- 1978-02-10 ES ES466857A patent/ES466857A1/es not_active Expired
- 1978-02-10 NO NO780463A patent/NO147751C/no unknown
- 1978-02-10 DK DK063078A patent/DK155279C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-02-10 JP JP1484578A patent/JPS53101368A/ja active Granted
- 1978-02-10 SU SU782579300A patent/SU984407A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI66847C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 4-hydroxi-2-oxo-pyrrolidinalkanamider | |
| FI67695C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 4-hydroxi-2-oxo-1-pyrrolidinalkanamider | |
| US7531673B2 (en) | Preparation of amino acid amides | |
| FI91961B (fi) | Menetelmä (S)- -etyyli-2-okso-1-pyrrolidiiniasetamidin valmistamiseksi | |
| SU1442071A3 (ru) | Способ получени производных 4-ацетокси-3-оксиэтилазетидин-2-она (его варианты) | |
| EP0144840A2 (en) | Optically active beta-lactams and method of their production | |
| EP0272462B1 (en) | Process for preparing ursodeoxycholic acid derivates and their inorganic and organic salts having therpeutic activity. | |
| EP1188756B1 (en) | Novel azetidine derivative and process for preparation thereof | |
| JP4150081B2 (ja) | ２―イミダゾリン―５―オンの調製用中間体 | |
| FI91253B (fi) | Menetelmä 4-asyylioksi-2-atsetidinonijohdannaisten valmistamiseksi | |
| IL275731A (en) | Methods for making jasmine compounds | |
| US5654461A (en) | Sulfamate compound containing carbamoyl group | |
| US20030060631A1 (en) | Process for producing quinolonecarboxlic acids and intermediates thereof | |
| JP4553338B2 (ja) | アミノアクリル酸誘導体およびその製造方法 | |
| EP0081817B1 (en) | Optically-active diamide derivatives | |
| TW197412B (fi) | ||
| US3868364A (en) | Improved process for producing penicillin compound | |
| US5777138A (en) | Ring-opening amidation process | |
| FI107605B (fi) | Optisesti aktiivinen 2-[1-(4-t-butyylifenyyli)-2-pyrrolidoni-4-yyli]metoksikarbonyylibentsoehapon alfa-fenyylietyyliamidi, välituote ja menetelmä sen valmistamiseksi | |
| JPS6259295A (ja) | ペプチドの新規製造法 | |
| JP3828197B2 (ja) | 光学活性３−（ｐ−メトキシフェニル）グリシッド酸アルカリ金属塩の製造法 | |
| DK0756593T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-piperazincarboxylsyrederivater | |
| EP0207993B1 (en) | Optically active, anti head-to-head coumarin dimer-polyamides | |
| KR840000250B1 (ko) | 4-옥소-1,3,4,6,7,11b-헥사히드로-4H-피라지노[2,1-a]이소퀴놀린유도체의 제조방법 | |
| EP0236566A2 (en) | Stereoselective process for preparing optically active alpha, beta-disubstituted carbonyl compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: I.S.F SOCIETA PER AZIONI |