SU1442071A3 - Способ получени производных 4-ацетокси-3-оксиэтилазетидин-2-она (его варианты) - Google Patents
Способ получени производных 4-ацетокси-3-оксиэтилазетидин-2-она (его варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- SU1442071A3 SU1442071A3 SU853923699A SU3923699A SU1442071A3 SU 1442071 A3 SU1442071 A3 SU 1442071A3 SU 853923699 A SU853923699 A SU 853923699A SU 3923699 A SU3923699 A SU 3923699A SU 1442071 A3 SU1442071 A3 SU 1442071A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetoxy
- general formula
- mixture
- solution
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
Изобретение касаетс азетидино- вых производнь1х, в частности соеринеу НИИ общей ф-лы СН з-СН(ОК ,)-(5н-С(0)Н- NH-CH-0-C(0)-CHj, где R, - триалкип-- силильна группа, - полупродуктов дл синтеза карбоценемовых антибиотиков. .Цель изобретени - создание новых полупродуктов дл получени с высокими выходами по простой схеме антибиотиков указанного р да. Синтез ведут, например,из (ЗК,5Ю-3-(1-третбутил- диметипснпилоксиэтил)-4-триметилси- лилйксиазетидин-2-она и третбутил диметилсилилхлорида в среде органического растворител (диметилформа- мида) в присутствии основани (три- этиламина). Затем выделенный продукт обрабатывают уксусным ангидридом в среде органического растворител () в присутствии основани (диметипаминопиризина) с последующим удалением защитной дл азота группы. В другом случае синтез ведут обра- боткой соединени ф-лы СН,-СН(ОК)- -ЙН-С(О)-NR у-СН-0-S iR iR,R 4, где R указано; Rj-R -низший алкил; R - защитна дл азота группа, така как триалкилсилильна , уксусным ангидридом в среде органического растворител в присутствии основани с последующим удалением защитной дл азота группы. 2 с.п.ф-лы, 1 табл. СО 4 |аь Ю
Description
OJ
11442071
Изобретение относитс к получению новых производных 4-ацетокси-3-окси- этилазетидин-2-она общей формулы
ORj
i с
CHj-CH- 0
ососн
NH
где Ry, - триалкилсилильна группа, вл ющихс полупродуктами в синтезе карбоценемовых В-лактамовых антибиотиков .
Целью изобретени вл етс разработка на основе известных приемов способа получени новых промежуточных соединений дл синтеза карбоценемовых В-лактамовых антибиотиков, которые
щего собой сырой продукт. Этот жидкий продукт очищаетс путем разделени в хроматографической колонке с
силикагелем (при элюировании смесью бензол-гексан в соотношении 2:1) и в результате получаетс 0,5 г (ЗК, 4R, 5R)-4-ацетокси-1-(трет-бутилди- метилснлил)-3-(1-трет-бутш1Диметилсилилоксиэтил )-азетидин-2-она в виде жидкости.
Указанный жидкий продукт в количестве 0,5 г вводитс в 2 мл тетра- гидрофурана, куда вводитс г фторида тетрабутиламмони и 0,17 г уксусной кислоты в 2 мл растворе тет- рагидрофурана и смесь перемешиваетс в течение 30 мин при комнатной температуре. После ввода в реакцион
могут быть получены значительно проще20 ную смесь 20 мл этилацетата получен
и с высокими выходами.
Пример 1. Получение (3R,4R)- 4-aцeтoкcи-3-(R)-1-тpeт-бyтшIДИмe- ТИЛСИЛШ1ОКСИЗТИЛ -азетидинт2-она.
1,0 г (3R, 5R)-3-(1-TpeT-6yTmj- диметилсилилоксиэтил)-4-триметш1си- лилоксиазетидин-2-она раствор ют в 10 МП днметилформамида, куда ввод т 0,89 г триэтиламина и г третбу- тилдиметилсилилхлорида и смесь перемешиваетс в течение 9 ч при комнатной температуре. После прекращени реакции диметилформамид отгон етс при пониженном давлении и добавл етс диметилформамид отгон етс при пони- женном давлении и добавл етс 30 мл . гексана. После этого раствор промываетс последовательно 2,5%-ным водным раствором NaHCO, водньш раствором сол ной кислоты с величиной рН 3 и насыщенным раствором соли и высушиваетс сульфатом магни , растворитель отгон етс и в результате получаетс 1,24 г жидкого вещества, представл ющего собой сырой продукт.
К 5 мл хлористого метилена добавл етс 1,0 г данного жидкого продукта затем добавл етс 0,85 г диметилами- нопиридина и 1,1 мл ангидрида уксусной кислоты и смесь реагирует в течение 6 ч при комнатной температуре. Затем реакционна смесь последовательно промьюаетс 5%-ным водным раствором NaHCOi, водным раствором сол ной кислоты с величиной рН 3 и насыщенным раствором соли и высущивает- с сульфатом магни , растворитель отгон етс и в результате полу4аетс 0,8 г жидкого вещества, представл ю
5
0
,- д 15
ный раствор последовательно промываетс 5%-ным водным раствором NaHCQa
tf
и насыщенным раствором соли и высушиваетс сульфатом магни . Растворитель отгон етс и в результате получаетс 0,30 г желаемого соединени в виде кристаллического вещества. Полученное кристаллическое вещество очищаетс в хроматографической колонке с силикагелем (при злюировании смесью бензола с этилацетатом в соотношении 6:1) ив результате получаетс 0,27 г желаемого В-лактама в виде твердого вещества. Т.пл. 107-108 С,
твердого вещества, Cii( д +50° (С 0,5 CHCl:i).
НЯМР (90 МГц, CDCl) ff
0
5
LfllGKTpiiJLl lL J i ll Д j U L -X
Ч/млн: 0,08 (6H,c); 0,84 (9H,c)j 1,20 (3H, )i 2,01 (3H, O 3,04 (1H, } ); 4,12 (1H, M); 5,76 (1H, );6,73 (NH).
Пример 2. Получение (3R,4R)- 4-ацетокси-З- t(R)-1-тpeтбyтшIДимeтил- силилоксиэтил }-азетидин-2-она.
1 г (ЗRJ4R)-1-тpeт-бyтилмeтилcшIИЛ- 3 КЮ-1-трет-бутилдиметилсилилокси- этил -4-триметилсш1ИЛоксиазетидин-2- она раствор ют в 10 мл хлористого ме- тш1ена, в раствор ввод т 0,85 г ди- метиламинопиридина и 0,71 г ангидрида уксусной кислоты, и смесь реагируют в течение одного дн при О С, Затем реакционна смесь разбавл етс гексаном и промываетс последовательно 5%-ным водным раствором NaHCOj, водным растворим сол ной кислоты с величиной рН 4 и насыщенным раствором соли, полученный продукт высушиваетс сульфатом магни и растворитель отгон етс , в результате че7Ч) получаетс 0,85 г жидкого сьфого П11(щукта.
Полученное жидкое вещество очищаетс в хроматографической колонке с сили- кагелем (при элюировании смесью гек- сан-простой эфир в соотношении 30:1), в результате чего получаетс 0,40 г (3R, 4К).-4-ацетокси-1-трет-бутш1ДИ- метилсилил-3- (К)-1-трет-бутилдиме- тилсилилоксиэтш1 азетидин-2-она в виде бесцветной жидкости,
В полученный жидкий продукт вводитс 2 htn т етр а гидрофура на, затем в раствор вводитс 0,26 г фторида тетрабутиламнони и 0,12 г уксусной кислоты в 2 МП тетрагидрофурана, и смесь перемешиваетс в течение 30 мин при комнатной температуре. После ввода 20 мл этилацетата в реакционную смесь, эта смесь промьгоаетс последовательно 5%-ным водным раствором NaHCO. и насыщенным раствором соли и высушиваетс сульфатом магни . Растворитель отгон етс , в результате чего получаетс 0,29 г твердого вещества . Полученное Твердое вещество перекристаллизовываетс из гексана и в результате получаетс 0,20 г желаемого в-лактама в виде бесцветных игл.
Свойства полученного В-лактама близки к свойствам, указанным в примере 1.
Пример 3, Получение (3R,4R)- 4-ацетокси-З- (К)-1-трет-бутилдиме- тилсилилоксиэтил -азетизин-2-она.
1 г (ЗЕ,4К)-1-трет-бутнлдиметилси- лил-З 1(К)-1-трет-бутшвдиметш1йилил- оксиэтил }-4-триметилсилилоксиазети- лин-2-она раствор ют в 10 мл хлорисдиметилсилил )-3- Г(R)-1-трет-бутилди метилсш1Илоксиэтил азетидин-2-она в виде жидкости.
Полученный жидкий продукт раство р етс в 2 мл тетрагидрофурана, в раствор вводитс 0,38 г фторида тет рабутиламмони и 0,17 г уксусной ки лоты в 2 мл тетрагидрофурана, смесь
10 перемешиваетс в течение 30 мин при комнатной температуре. После ввода в реакционную смесь 20 мл зтилацета та, эта реакционна смесь промывает с последовательно 5%-ным водным ра
15 створом NaHCOj и насыщенным раствором с оли, и высушиваетс сульфатом магни . Растворитель отгон етс , в результате чего получаетс 0,42 г твердого вещества. Полученное твер20 Дое вещество очищаетс в хроматогра фической колонке с силикагелем (при элюировании смесью гексана с прос- . тым эфиром в соотношении 10:3), в результате чего получаетс 0,39 г
25 желаемого В-лактама в виде бесцветных игл.
Свойства полученного й-лактама близки свойствам, указанным в приме ре 1 .
30 Пример 4. Получение (3R, 4R)-4-ацетокси-З-i(R)-1-изопропилди метилсилилоксиэтил -азетидин-2-она. 1,2 г 3- (R)-1-и 3 опр опилдиметил- силилоксиэтилЗ-4-триметилсш1илокси35 азет1щин-2-она (ЗR,4R,5R)-фopмa: (3 48,58)-форма 5:1) раствор етс в 12 мл диметилформамида, к раствору добавл ют 0,52 г триатиламина и 0,7 трет-бутилдиметилсилилхлорйда и
того метилена, в раствор ввод т 0,85 40 смесь перемешиваетс в течение 9 ч
диметиламинопиридина, 0,75 г 2,6-лу- тидина и 1,42 г ангидрида уксусной кислоты и смесь реагирует в течение 44 ч при температуре - . Затем реакционна смесь разбавл етс простым эфиром и промываетс последовательно 5%-ным водным, раствором NaHCOj, водным раствором сол ной кислоты с величиной рН 4 и насьш 1енным раствором соли, полученный продукт высушиваетс сульфатом магни . Растворитель отгон етс и в результате получаетс 0,88 г жидкого сырого продукта . Полученный жидкий продукт очищаетс в хроматографической колонке с силикагелем (при элюировании смесью гексан-этилацетат в соотношении 100:1) и в результате получаетс 0,58 г (3R,4R)-4-aneTOKCH-TpeT6yTHn-
при комнатной температуре. После прекращени реакции днметилформамид отгон етс при пониженном давлении и к раствору добавл етс 30 мл гек45 сана. Затем реакционна смесь промы ваетс последовательно 2,5%-ным вод ным раствором NaHCOj, водным раство ром сол ной кислоты с величиной рН и насыщенным раствором соли высушиваетс сульфатом магни , растворитель отгон етс , в результате чего получаетс 1,13 г жидкого сырого продукта.
0,90 г полученного жидкого проду
gg та вводитс в 10 мп хлористого мети лена, в раствор вводитс 0,79 г диметиламинопиридина и 0,61 мл ангидрида уксусной кислоты и смесь реаги рует в течение 16 ч при 4 С. Затем
50
диметилсилил)-3- Г(R)-1-трет-бутилди- метилсш1Илоксиэтил азетидин-2-она в виде жидкости.
Полученный жидкий продукт раствор етс в 2 мл тетрагидрофурана, в раствор вводитс 0,38 г фторида тет- рабутиламмони и 0,17 г уксусной кислоты в 2 мл тетрагидрофурана, смесь
перемешиваетс в течение 30 мин при комнатной температуре. После ввода в реакционную смесь 20 мл зтилацета- та, эта реакционна смесь промываетс последовательно 5%-ным водным раствором NaHCOj и насыщенным раствором с оли, и высушиваетс сульфатом магни . Растворитель отгон етс , в результате чего получаетс 0,42 г твердого вещества. Полученное тверДое вещество очищаетс в хроматогра- фической колонке с силикагелем (при элюировании смесью гексана с прос- тым эфиром в соотношении 10:3), в результате чего получаетс 0,39 г
желаемого В-лактама в виде бесцветных игл.
Свойства полученного й-лактама близки свойствам, указанным в примере 1 .
Пример 4. Получение (3R, 4R)-4-ацетокси-З-i(R)-1-изопропилди- метилсилилоксиэтил -азетидин-2-она. 1,2 г 3- (R)-1-и 3 опр опилдиметил- силилоксиэтилЗ-4-триметилсш1илоксиазет1щин-2-она (ЗR,4R,5R)-фopмa: (3S, 48,58)-форма 5:1) раствор етс в 12 мл диметилформамида, к раствору добавл ют 0,52 г триатиламина и 0,79 г трет-бутилдиметилсилилхлорйда и
при комнатной температуре. После прекращени реакции днметилформамид отгон етс при пониженном давлении и к раствору добавл етс 30 мл гек5 сана. Затем реакционна смесь промываетс последовательно 2,5%-ным водным раствором NaHCOj, водным раствором сол ной кислоты с величиной рН 5 и насыщенным раствором соли высушиваетс сульфатом магни , растворитель отгон етс , в результате чего получаетс 1,13 г жидкого сырого продукта.
0,90 г полученного жидкого продукg та вводитс в 10 мп хлористого метилена , в раствор вводитс 0,79 г диметиламинопиридина и 0,61 мл ангидрида уксусной кислоты и смесь реагирует в течение 16 ч при 4 С. Затем
0
514
реакционна смесь промываетс последовательно 5%-ньм водным раствором NaHCOj , водным раствором сол ной кислоты с величиной рН 5 и насьпценным раствором соли, высушиваетс сульфатом магни , растворитель отгон етс , и в результате получаетс 0,70 г жидкого cbiporo продукта. Полученный жидкий продукт очищаетс в хроматогра- фической колонке с силикагелем (при элюировании смесью гексан-простой эфир в соотношении 100:3) в результате чего получаетс 0,20 г(4-ацетокси- 1 -тр ет,-бутилдиметил силил ) -3- (1 -изо- пропилдиметилсилилоксиэтил)азетидин- 2-она в виде жидкости.
. 0,20 -г ползгченного жидкого продукта вводитс в 2 мл тетрагидрофурана, в этот раствор ввод т 0,13 г фторида тетрабутиламмони и 0,03 г уксусной кислоты в 2 мл тетрагидрофурана, смесь перемешиваетс в течение 30 мин при комнатной температуре. В реакци
Повтор лась процедура примера 4, за исключением того, что вместо 3- Г(R)-1-изoпpoпшщимeтилcшIИЛoкcиэтилJ- 4триметилсилилоксиазетидин-2-она (3R,4R,5R)-форма (35,48,58)-форма 5:1) примен ли 1,2 г (3R,-4R,5R)-3ойную смесь ввод т 60 мп-этилацета- ; 25
та и эта смесь промываетс последова; (1-изопропш1Диметилсилш1оксиэтил)-4- тельно 5%-ным водным раствором NaHCO триметш1СШ1илоксиазетидин-2-она, а и насыщенным раствором соли и высу-вместо 0,79 г диметиламинопиридииа
гоиваетс сульфатом иагни . Раствори-примен ли 1,3 г 4-пиперидинопиридина
тель отгон етс и в результате полу- . 30 и 0,5 г требуемого В-лакта- чаетс 0,14 г желаемого сырого продук- ма в виде твердого вещества, та (3R,4R,5R)-форма: (ЗR54R 5S)-фop Пример 8, Получение (3R,4R)4-ацетокси-З (R)-1-димeтил-1,1,2-тpи- мeтилпpoпилcилилoкcи(этил)aзeтpадин- D,58 г (ЗR,4R55R)-фopмы данного про- дц 2-она 1. дукта в виде белых кристаллов. . .Раствор ют 0,98 г (3R, 4R)-3(1--)Спектр НЯМ (90 МГц, CDClj (3Rjдиметш1-1,1,2-триметш1Пропилсштилоксй,
4R,5R)-фopмa (f, ч/млн: 0,04 (6Н, с);(этш1)-4-триметилсилилоксиазетидин0 ,90 (7Н)- 1,23 (ЗН, ), 2,06 (ЗН,,с)} .-она в 5 мл метипенхлорида, прибав- 3,13 (1Н, 5д), 4,13(1Й, м)г 5,76 (1Н, 40 ют 0,58 г триэтиламина и 0,66 г дима 5:1), После перекристаллизации продукта из гексана получаетс
)5б,40 (NH).. ,
Т.пл. 92-94°С. ,2(,5, СНС1з).
Пример 5. Получение (3R, 4R) 4-ацетокси-З- (R)-1-тpeт-бyтилдимe- тил-силилоксиэтил -азетидин-2-она,
Пример осуществл ли аналогично примеру 2 за исключением того, что примен лись растворители, показанные в таблице.
метил-1,1,2-триметилпропилсилилхлори- да и смесь перемешивают в течение 9 ч при комнатной температуре. После завершени реакции результирующую
45 смесь промывают водным раствором хлористо-водородной кислоты с рН 4, растворитель отгон ют при пониженном давлении и получают 1,28 г жидкого сырого продукта. 1,27 г полуgg ченной жидкости прибавл ют к 6 мп метиле нхлорида, затем прибавл ют 0,95 г диметиламинопиридина и 1,59 г уксусного ангидрида и провод т в смеси реакгщю в течение 46 ч при
П р и м е р 6. Получение (3R,4R)- 4ацетокси-З- (К)-1-трет-бутилдимртил- силилоксиэтил -азетидин-2-она.
Повтор лась процедура примера 2 за исключением того, что вместо (ЗЛ. 4Е)-1-трет-бутилдиметилсилил-3- (Ю 1трет-бутилдиметилсилоксиэтил -4- триметилсилилоксиазетидин-2-она примен лс 1 г (3R, 4R, 5К)-3-(1-трет- бутилдиметилсилш1Оксиэтил)-4-триме- тилсилш1оксиазетидин-2-она, а вместо 0,85 t диметиламинопиридина примен лс 1,2 г 4-пиррол1Здинопиридина и получалось 0,25 г требуемого В-лакта- ма в виде Tafepftoro вещества.
П р .и м е р 7. Получение (3R,4R)- 4-ацетокси-З (К)-1-изопропилдиметил- силилоксиэтил }-азетидин-2-она.
Повтор лась процедура примера 4, за исключением того, что вместо 3- Г(R)-1-изoпpoпшщимeтилcшIИЛoкcиэтилJ- 4триметилсилилоксиазетидин-2-она (3R,4R,5R)-форма (35,48,58)-форма 5:1) примен ли 1,2 г (3R,-4R,5R)-3
метил-1,1,2-триметилпропилсилилхлори- да и смесь перемешивают в течение 9 ч при комнатной температуре. После завершени реакции результирующую
смесь промывают водным раствором хлористо-водородной кислоты с рН 4, растворитель отгон ют при пониженном давлении и получают 1,28 г жидкого сырого продукта. 1,27 г полученной жидкости прибавл ют к 6 мп метиле нхлорида, затем прибавл ют 0,95 г диметиламинопиридина и 1,59 г уксусного ангидрида и провод т в смеси реакгщю в течение 46 ч при
-15 С. После промывани раствора 5%- ным водным раствором NaHCO и затем водой органический слой отдел: ют, растворитель отгон ют при пониженном давлении и получают 1,27 г жидко714
го сырого продукта. Раствор ют 1,19 г полученной жидкости в 6 кп метилен- хлорида, прибавл ют 0,6 г тетраметил- аммоний хлорида и 0,3 г фторида кали и 0,68 г уксусной кислоты и провод т перемешивание в течение 2 ч при комнатной температуре. После завершени реакции результирующую смесь промьшают 5%-ным водным раствором НаНСОз и затем водой, органический слой отдел ют, конденсируют при пониженном давленшг и получают 0,7 г твердого сырого продукта. Затем полученное твердое соединение перекрис- таллизовывают из гексана и получают 0,35 г целевого В-лактама в виде твердого соединени .
Полученный В-лактам имеет следующие свойства.
Т.пл. eO-SI C. +41,6 (С 0,5 CHClj);
Спектр Н-ЯМР (90МГц, CDClj), ч/млн: 0,8 (6Н, с); 0,65 (6Н, с)J 0,75 (бН,д); 1,15 (ЗН,д), 1,40 (1Н, м), 2,08 (ЗН, c)i 3,00 (1Н, дд); 4,10 (1Н, M)i 5,71 (1Н,д), 6,60 (NH)
Claims (2)
1. Способ получени производных 4-ацетокси-3-оксиэтил-азетидин-2-она общей формулы ORi
О
ОСОСНз
ин
где. R;, - триал кил синильна , от.личающийс тем, что соединение общей формулы
ORi
СН I I Q$i-R3 .Л-NH О
.-В
.
где R,R и R - низший алкил, подвергают взаимодействию с соединением общей Формулы
X - R
г)
где X - галоген;
RJ- - защитна группа дл азота,
така как триалкилсилилъна образовавшеес при этом с единение общей формулы
f
-T-OSi-Rj N-Rc R
CHg-CH- 0
5
где R,-Rj - имеют указанные значени обрабатывают ангидридом уксусной кислсУ ы в среде органического растворител в присутствии основани с по следующим удалением защитной дл азота группы.
2. Способ получени производных 4- ацетокси-3-оксизтилазетидин-2-она общей формулы
ORi СНз-СЫ-п-гОСОСНз
,лNH
где R, - триалкилсгшильна группа, отличающийс тем, что 0 соединение общей формулы
.R,
I
СНзСН
-pOSi-Кз NBs R4
R.i,R3 R
5 0где R - имеет указанные значени i и
- низший алкил; RS - защитна дл азота группа, 0така как триалкилсилильна ,
обрабатывают ангидридом уксусной кис- I лоты в среде органического растворител в присутствии основани с последующим удалением защитной дл азота 5 группы.
Приоритет п
к а м: 05.07.84 - при R
п р и 3 н а-
I
-трет-бутилдиметилсилил
14.01.85 - при R, - изопропилдиметилсилил .
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59139797A JPS6118791A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 新規β−ラクタム化合物及びその製造法 |
JP60004724A JPS6118758A (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | 4−アセトキシ−ヒドロキシエチルアゼチジン−2−オン誘導体の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1442071A3 true SU1442071A3 (ru) | 1988-11-30 |
Family
ID=26338540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853923699A SU1442071A3 (ru) | 1984-07-05 | 1985-07-03 | Способ получени производных 4-ацетокси-3-оксиэтилазетидин-2-она (его варианты) |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0167154B1 (ru) |
KR (1) | KR900001170B1 (ru) |
CA (1) | CA1256443A (ru) |
DE (1) | DE3575128D1 (ru) |
ES (1) | ES8609238A1 (ru) |
SU (1) | SU1442071A3 (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62164689A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-07-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規β−ラクタム化合物及びその製造法 |
US4861877A (en) * | 1984-07-05 | 1989-08-29 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparing 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives |
US4791198A (en) * | 1984-07-05 | 1988-12-13 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Beta-lactam compound and preparation thereof |
DE3787815T2 (de) * | 1986-02-19 | 1994-03-24 | Sanraku Inc | Azetidinonderivate. |
AU601180B2 (en) * | 1986-04-30 | 1990-09-06 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparing 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin -2- one derivatives |
CN1017991B (zh) * | 1987-02-20 | 1992-08-26 | 钟渊化学工业株式会社 | 4-乙酰氧基-3-羟乙基氮杂环丁-2-酮衍生物的制备方法 |
EP0290385B1 (de) * | 1987-05-04 | 1992-10-21 | Ciba-Geigy Ag | Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-3-hydroxyethyl-azetidinonen |
US5274188A (en) * | 1987-05-04 | 1993-12-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of 4-acyloxy-3-hydroxyethyl-azetidinones |
KR100205768B1 (en) * | 1996-08-24 | 1999-07-01 | Choongwae Pharm Co | Stereo-selective composition of 4-acetoxyazetidinone |
KR100347672B1 (ko) * | 2000-05-15 | 2002-08-07 | 중앙섬유기계 주식회사 | 컴퓨터가 부착된 양두 성형 환편기 |
CN101177416B (zh) * | 2006-11-06 | 2011-06-08 | 上海医药工业研究院 | (2’s,3’r,4s)-3-[2’-(n-取代氨甲基)-3’-羟基丁酰基]-4-取代噁唑烷-2-酮衍生物及其制备方法 |
PL227494B1 (pl) | 2012-12-21 | 2017-12-29 | Inst Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk | Sposób wytwarzania pochodnej 2-azetydynonowej i sposób wytwarzania związków pośrednich |
-
1985
- 1985-06-25 CA CA000485100A patent/CA1256443A/en not_active Expired
- 1985-07-03 SU SU853923699A patent/SU1442071A3/ru active
- 1985-07-03 DE DE8585108208T patent/DE3575128D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-03 EP EP85108208A patent/EP0167154B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-04 ES ES544864A patent/ES8609238A1/es not_active Expired
- 1985-07-05 KR KR1019850004830A patent/KR900001170B1/ko not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Tetrahidron Letters,1980, .v.2i p.2783-2786. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES544864A0 (es) | 1986-07-16 |
EP0167154B1 (en) | 1990-01-03 |
EP0167154A1 (en) | 1986-01-08 |
KR900001170B1 (ko) | 1990-02-27 |
DE3575128D1 (de) | 1990-02-08 |
CA1256443A (en) | 1989-06-27 |
ES8609238A1 (es) | 1986-07-16 |
KR860001065A (ko) | 1986-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4876365A (en) | Intermediate compounds for preparing penems and carbapenems | |
US4914200A (en) | Process for preparing 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives | |
JP2640986B2 (ja) | (1′r,3s)―3―(1′―ヒドロキシエチル)―アゼチジン―2―オン又はその誘導体の製造法 | |
NO174099B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av taxol, samt beta-laktam for anvendelse som mellomprodukt ved fremgangsmaaten | |
SU1442071A3 (ru) | Способ получени производных 4-ацетокси-3-оксиэтилазетидин-2-она (его варианты) | |
EP0167155B1 (en) | Beta-lactam compound and preparing thereof | |
US4596677A (en) | Anhydropenicillin intermediates | |
US7358378B2 (en) | Processes for the preparation of paclitaxel | |
US5026844A (en) | Process for the preparation of 4-acyloxy-2-azetidinone derivatives | |
JPH0135823B2 (ru) | ||
KR910005230B1 (ko) | 아제티디논의 제조방법 | |
US4861877A (en) | Process for preparing 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives | |
RU2130927C1 (ru) | Способы получения промежуточных соединений бета-метилкарбапенемов, промежуточные соединения | |
EP0255278B1 (en) | Synthesis of azetidinones | |
EP0230248A1 (en) | Beta-lactam compound and process for preparing the same | |
EP0081817B1 (en) | Optically-active diamide derivatives | |
JP3185946B2 (ja) | γ,δ−不飽和−β−アミノ酸誘導体及びその製造方法 | |
US5053502A (en) | Anhydro penicillin derivatives | |
JP3213734B2 (ja) | 新規β−ラクタム化合物 | |
RU2086553C1 (ru) | Способ получения соединения пенема и способ получения соединения азетидин-2-она | |
JPS62158277A (ja) | β−ラクタム誘導体 | |
EP0229384B1 (en) | Beta-lactam compounds and their production | |
KR100201564B1 (ko) | 아제티디논 화합물 및 그 제조방법 | |
EP0280962A1 (en) | Process for preparing 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives | |
KR910003612B1 (ko) | 4-아세톡시-3-히드록시에틸아제티딘-2-온 유도체의 제조방법 |