JPS62158277A - β−ラクタム誘導体 - Google Patents
β−ラクタム誘導体Info
- Publication number
- JPS62158277A JPS62158277A JP61000239A JP23986A JPS62158277A JP S62158277 A JPS62158277 A JP S62158277A JP 61000239 A JP61000239 A JP 61000239A JP 23986 A JP23986 A JP 23986A JP S62158277 A JPS62158277 A JP S62158277A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- derivative
- thione
- lactame
- beta
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（［）
〔式中、Ｒは水酸基の保護基を示す。〕で表わされる新
規なβ−ラクタム誘導体に関する。
規なβ−ラクタム誘導体に関する。
前記一般式（Ｉ）で表わされるβ−ラクタム誘導体は、
無水メタノール中炭酸カリウムで処理することにより一
般式（ｆｆ） 〔式中、Ｒは水酸基の保護基である。〕で示される。４
位の側鎖Ｋｌβ−メチル基を１有するβ−ラクタム誘導
体に導（ことができる（下記参考側参照）。
無水メタノール中炭酸カリウムで処理することにより一
般式（ｆｆ） 〔式中、Ｒは水酸基の保護基である。〕で示される。４
位の側鎖Ｋｌβ−メチル基を１有するβ−ラクタム誘導
体に導（ことができる（下記参考側参照）。
一般式（ＩＩ）で示される４位の側鎖に１β−メチル基
を有するβ−ラクタム誘導体は、優れた抗菌作用を示す
１β−メチルカルバペネムの重要合成中間体として使用
できる（ Ｄ、Ｈ，５ｈｉｈ等、。
を有するβ−ラクタム誘導体は、優れた抗菌作用を示す
１β−メチルカルバペネムの重要合成中間体として使用
できる（ Ｄ、Ｈ，５ｈｉｈ等、。
■ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ 、、 ２１ ．２９（
１９８４〕。 ノ。
１９８４〕。 ノ。
従来、一般式（ＩＩ）で示される４位側鎖に１β−メチ
ル基を有するβ−ラクタム誘導体は、４位の酢酸残基に
存在する１位の水素原子を強力な塩基で引き抜いたのち
、メチル基を導入する方法で合成されていた。しかしこ
の方法では工業的に取り扱いの内錐なリチウムジイソプ
ロピルアミドを用い、−７８℃という低温で行うことが
不可欠であり、しかも不要のエピマーである１α−メチ
ル基を有するβ−ラクタム誘導体が多く生成する（１β
／１α＝１／４）という欠点を有し、工業的に実施する
には多大の困難を伴うことが明らかである。
ル基を有するβ−ラクタム誘導体は、４位の酢酸残基に
存在する１位の水素原子を強力な塩基で引き抜いたのち
、メチル基を導入する方法で合成されていた。しかしこ
の方法では工業的に取り扱いの内錐なリチウムジイソプ
ロピルアミドを用い、−７８℃という低温で行うことが
不可欠であり、しかも不要のエピマーである１α−メチ
ル基を有するβ−ラクタム誘導体が多く生成する（１β
／１α＝１／４）という欠点を有し、工業的に実施する
には多大の困難を伴うことが明らかである。
本発明者等は従来の欠点を克服すべ（鋭意検討した結果
１本発明のＩ−ラクタム誘導体（Ｉ）が１β−メチル基
を有するカルバペネム誘導体を簡便に得るための重要合
成中間体であることを見い出し、本発明を完成した。
１本発明のＩ−ラクタム誘導体（Ｉ）が１β−メチル基
を有するカルバペネム誘導体を簡便に得るための重要合
成中間体であることを見い出し、本発明を完成した。
一般式（し中、水酸基の保護基を示すＲとしでは、水酸
基を保護する目的で一般的に用いられている保護基を適
用することができるが、好適には例えばトリエチルシリ
ル、トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルンリル、ｔ
−ブチルジフェニルシリルのようｆ、Ｃト！Ｊアルキル
シリル基、例えばメトキシメチル、メチルチオメチル、
ベイ°ジルオキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、２−メ
トキシエトキシメチルのようなアルコキシあるいはアラ
ルコキシ置換メチル基、例えばテトラヒドロピラニル基
、例工ばベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２．４−ジ
メトキシベンジル、０−ニトロヘノシル、ｐ−ニトロベ
ンジル等の置換あるいは環置換（１） モノアリールメ
チル基１例えばトリフェニルメチル、ｐ−メトキシフェ
ニルジフェニルメチル、ビス（ｐ−メトキシフェニル）
フェニルメチル等の置換あるいはＭｌｔ換のトリアリー
ルメチル基、例えばアセチル、ベンゾイル等のアシル基
、例工ばベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベン
ジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカル
ボニル等のようなアルコキシカルボニル基等を挙げるこ
とができる。
基を保護する目的で一般的に用いられている保護基を適
用することができるが、好適には例えばトリエチルシリ
ル、トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルンリル、ｔ
−ブチルジフェニルシリルのようｆ、Ｃト！Ｊアルキル
シリル基、例えばメトキシメチル、メチルチオメチル、
ベイ°ジルオキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、２−メ
トキシエトキシメチルのようなアルコキシあるいはアラ
ルコキシ置換メチル基、例えばテトラヒドロピラニル基
、例工ばベンジル、ｐ−メトキシベンジル、２．４−ジ
メトキシベンジル、０−ニトロヘノシル、ｐ−ニトロベ
ンジル等の置換あるいは環置換（１） モノアリールメ
チル基１例えばトリフェニルメチル、ｐ−メトキシフェ
ニルジフェニルメチル、ビス（ｐ−メトキシフェニル）
フェニルメチル等の置換あるいはＭｌｔ換のトリアリー
ルメチル基、例えばアセチル、ベンゾイル等のアシル基
、例工ばベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベン
ジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカル
ボニル等のようなアルコキシカルボニル基等を挙げるこ
とができる。
以下に本発明化合物の製造方法について述べる。
本発明の前記一般式（しで表わされるβ−ラクタム誘導
体は、例えば以下の反応式で示す工程により製造するこ
とができる。
体は、例えば以下の反応式で示す工程により製造するこ
とができる。
ＣＩ）
本工程は既知の方法により合成した４−アセトキシ−β
−ラクタム誘導体（璽）（特開昭５８−９６０６０号〕
と３−プロピオニルチアゾリジン−２−チオンのスズ（
ＩＩ）エノラートとを反応すせ、１β−メチル−β−ラ
クタム誘導体を立体選択的に製造するものである。
−ラクタム誘導体（璽）（特開昭５８−９６０６０号〕
と３−プロピオニルチアゾリジン−２−チオンのスズ（
ＩＩ）エノラートとを反応すせ、１β−メチル−β−ラ
クタム誘導体を立体選択的に製造するものである。
エノラート生成の際の塩基としては、通常の第三アミン
を用いることができるが、好適にはＮ−エチルピペリジ
ンが用いられる。反応は一７８６Ｃ〜５０℃で円滑に進
行する。溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサｙ等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒が用いラレル
。
を用いることができるが、好適にはＮ−エチルピペリジ
ンが用いられる。反応は一７８６Ｃ〜５０℃で円滑に進
行する。溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサｙ等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒が用いラレル
。
以下、実施例及び参考例により本発明の詳細な説明する
。
。
なお、式中の略号の意味は次のと８９である。
Ｍｅ：メチル基
Ｔｆニド’Ｊフルオロメタンスルホニル基ＴＢＤＭＳ：
ｔ−ブチルジメチルシリル基Ａｃニアセチル基 実施例１ トリフルオロメタンスルホン酸第−スズ１６６■（０，
４３ｍｍｏｌ ）とＮ−エチルピペリジン６５μｔ（０
，４９ｍｍｏｌ ）のジクロロメタン（０，８ｍｔ）！
＠濁液に一７８℃で３−プロピオニルチアゾリジン−２
−チオン５９．０ ’？ （０，３３ｍｍｏｌ ）のジ
クロロメタン溶ｉｏ、２５ｍ１を加えた。１５分後置温
度で（１′Ｒ，３５，４Ｒ）−３−１’−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシエチル−４−アセトキシアゼチジン
−２−オン（〔α］、＋４７．４°、 ｃ＝１．１４
、 ＣＨＣｔ、） ３６．７ｑ（０，１３ｍｍｏｌ ）
のジクロロメタン溶液０．４−を加えた。反応温度を徐
々に上げ、室温で２時間攪拌して反応を児結した。リン
酸緩衝液（ｐＨ７）％エーテルを加えて、過剰の反応剤
を分解し、不溶物を戸別後、有機層を分離し、無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥後、減圧濃縮して茶色の油状物９
２．５岬を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ジクロロメタン：アセトン＝に〇〜９５：５）で分離
精製し、（１’Ｒ，１“Ｒ，３Ｓ、４Ｒ）−３−１’−
ｔ −ブチルジメチルシリルオキシエテル−４−１“−
（チア／リジン−２−チオン−３−カルポニルノエチル
ーアゼチジン−２−オンと（１’Ｒ，１“Ｓ。
ｔ−ブチルジメチルシリル基Ａｃニアセチル基 実施例１ トリフルオロメタンスルホン酸第−スズ１６６■（０，
４３ｍｍｏｌ ）とＮ−エチルピペリジン６５μｔ（０
，４９ｍｍｏｌ ）のジクロロメタン（０，８ｍｔ）！
＠濁液に一７８℃で３−プロピオニルチアゾリジン−２
−チオン５９．０ ’？ （０，３３ｍｍｏｌ ）のジ
クロロメタン溶ｉｏ、２５ｍ１を加えた。１５分後置温
度で（１′Ｒ，３５，４Ｒ）−３−１’−ｔ−ブチルジ
メチルシリルオキシエチル−４−アセトキシアゼチジン
−２−オン（〔α］、＋４７．４°、 ｃ＝１．１４
、 ＣＨＣｔ、） ３６．７ｑ（０，１３ｍｍｏｌ ）
のジクロロメタン溶液０．４−を加えた。反応温度を徐
々に上げ、室温で２時間攪拌して反応を児結した。リン
酸緩衝液（ｐＨ７）％エーテルを加えて、過剰の反応剤
を分解し、不溶物を戸別後、有機層を分離し、無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥後、減圧濃縮して茶色の油状物９
２．５岬を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ジクロロメタン：アセトン＝に〇〜９５：５）で分離
精製し、（１’Ｒ，１“Ｒ，３Ｓ、４Ｒ）−３−１’−
ｔ −ブチルジメチルシリルオキシエテル−４−１“−
（チア／リジン−２−チオン−３−カルポニルノエチル
ーアゼチジン−２−オンと（１’Ｒ，１“Ｓ。
３Ｓ、４Ｒ）−３−１’−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシエチル−４−１／Ｉ −（チアゾリジン−２−チオ
ン−３−カルボニル）エチルーアゼチ、ジ；ンー２−オ
ンとの４：１の混合物を３１．７η（６２％収率八黄へ
カラメルとして得た。なお、この立体化学及び生成比の
決定は、次項の参考例に従いメチルエステルに誘導して
行なった。
キシエチル−４−１／Ｉ −（チアゾリジン−２−チオ
ン−３−カルボニル）エチルーアゼチ、ジ；ンー２−オ
ンとの４：１の混合物を３１．７η（６２％収率八黄へ
カラメルとして得た。なお、この立体化学及び生成比の
決定は、次項の参考例に従いメチルエステルに誘導して
行なった。
ＩＲ（ｎｅａｔ ） ： ２９５０ 、２８７０ 、１
７４０〜１７７０ 、１７００ 。
７４０〜１７７０ 、１７００ 。
１４６２．１３６２，１２６０，１２２０，１１６０゜
８２８．７８０ｍ−１； Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ４０２（Ｍ ） ：ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＬｓ ） ：δ＝０．０７（６Ｈ，ｓ）、０．８８
（９Ｈ，ｓ）。
８２８．７８０ｍ−１； Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ４０２（Ｍ ） ：ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＬｓ ） ：δ＝０．０７（６Ｈ，ｓ）、０．８８
（９Ｈ，ｓ）。
１．２１（３Ｈ’／、ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、１．２４
（３Ｈ−、ｄ。
（３Ｈ−、ｄ。
Ｊ＝６．２Ｈｚ） 、 １．２５ （３Ｈすｅ ｄｅ
Ｊ＝＝６．８Ｈｚ） 。
Ｊ＝＝６．８Ｈｚ） 。
１．３０ （３Ｈ”、 ｄ 、 Ｉ＝６．８Ｈｚ） 、
３．０５ （ＩＨ、ｒｎ几３．２８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝
７．５ｔｌｚ）、３．９８（ＩＨ，ｍ）。
３．０５ （ＩＨ、ｒｎ几３．２８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝
７．５ｔｌｚ）、３．９８（ＩＨ，ｍ）。
４．１８（ＩＨ，ｑｕｉｎｔ 、 Ｊ＝６．２Ｈｚ）
、 ４．５５（２Ｈ。
、 ４．５５（２Ｈ。
ｔ ＝ Ｊ ＝７．５ ｈ ） ＊ ４．９７ （Ｉ
Ｈ−ｄ ｑ ＊ Ｊ ＝４−２ 。
Ｈ−ｄ ｑ ＊ Ｊ ＝４−２ 。
６．８Ｈｚ） 、 ６．０２ （Ｉ Ｈ、ｂｓ）。
畳α；（１“Ｒ）一体のシグナル
畳β；（１“Ｓ）一体のシグナル
参考例１
実施例１で合成した（ １’Ｒ，３Ｓ、４Ｒ） −３−
１１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル−４
−１“−（チアゾリジン−２−チオン−３−カルボニル
）エチル−７ゼチジンー２−：ｔ：／３０．０ηを無水
メタノール１．０−に溶かし、無水炭酸カリウム６２
Ｑ （０，４５ｍｍｏ＋ ）を加え、室温で１０分間激
しく攪拌した。エーテル、飽和リン酸二水素カリウム水
溶液を加え、反応を停止し、水層なエーテルで抽出した
。
１１−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル−４
−１“−（チアゾリジン−２−チオン−３−カルボニル
）エチル−７ゼチジンー２−：ｔ：／３０．０ηを無水
メタノール１．０−に溶かし、無水炭酸カリウム６２
Ｑ （０，４５ｍｍｏ＋ ）を加え、室温で１０分間激
しく攪拌した。エーテル、飽和リン酸二水素カリウム水
溶液を加え、反応を停止し、水層なエーテルで抽出した
。
全有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減田醒
去して得られた無色固体をＴＬＣ（エーテル：ヘキサン
＝９：１．）で分離精製し、（１’Ｒ。
去して得られた無色固体をＴＬＣ（エーテル：ヘキサン
＝９：１．）で分離精製し、（１’Ｒ。
１“Ｒ，３Ｓ、４Ｒ）−３−１’−ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシエチル−４−１／／−メトキシカルボニル
エチル−アゼチジン−２−オン１５．４η（６６％収率
〕を無色固体として得た。分析用サンプルはシクロヘキ
サンから再結晶して得た。
シリルオキシエチル−４−１／／−メトキシカルボニル
エチル−アゼチジン−２−オン１５．４η（６６％収率
〕を無色固体として得た。分析用サンプルはシクロヘキ
サンから再結晶して得た。
融点−１２１〜１２２６Ｃ；
〔α〕２’ −２４，４°（ｃ ＝０．２５ 、ＣＨ
ｔ Ｃ４） ：ＩＲ（ＫＢｒ） ：２９５０，２８５０
，１７６１．１７３７，１４７０゜１３７０．１３４１
，１２５０，１１９８，１１６２，９５８゜８３０．７
７２ｃｍ 。
ｔ Ｃ４） ：ＩＲ（ＫＢｒ） ：２９５０，２８５０
，１７６１．１７３７，１４７０゜１３７０．１３４１
，１２５０，１１９８，１１６２，９５８゜８３０．７
７２ｃｍ 。
Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ３００（Ｍ−１５） 、 ２５
８（Ｍ−５７） 。
８（Ｍ−５７） 。
ＮＭＲ（ＣＤＣ６３） ：δ＝０．０７（６Ｈ，ｓ）、
０．８７（９Ｈ，ｓ）。
０．８７（９Ｈ，ｓ）。
１．１７（３Ｈ，ｄ 、 Ｊ＝６．２Ｈｚ） 、 １．
２３（３Ｈ，ｄ 、 Ｊ＝６．０１１ｚ）、２．７１（
ＩＨ，ｍ）、２．９９（ＩＨ，ｍ）、３．７０（３８，
ｓ）、３．８７（ＬＨ，’ｄｄ、Ｊ＝２．５．５Ｈｚ）
。
２３（３Ｈ，ｄ 、 Ｊ＝６．０１１ｚ）、２．７１（
ＩＨ，ｍ）、２．９９（ＩＨ，ｍ）、３．７０（３８，
ｓ）、３．８７（ＬＨ，’ｄｄ、Ｊ＝２．５．５Ｈｚ）
。
４．２１（ＩＨ，ｍ） 、５．８７（ＬＨ，ｂｓ）。
元素分析値’ Ｃ１ｓ Ｈｔｏ ０４ ＮＳｉとして計
算値： Ｃ：５７．１１．Ｈ：９．２ｓ、Ｎ：４．４４
易分析値： Ｃ：５７．１４．Ｈ：９．１２．Ｎ：４．
３３％さらに、より標注の強い分画より（１’Ｒ，１“
Ｓ。
算値： Ｃ：５７．１１．Ｈ：９．２ｓ、Ｎ：４．４４
易分析値： Ｃ：５７．１４．Ｈ：９．１２．Ｎ：４．
３３％さらに、より標注の強い分画より（１’Ｒ，１“
Ｓ。
３ｓ、４Ｒ）−３−１’−ｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシエチル−４−１“−メトキシカルボニルエチル−ア
ゼチジン−２−オン４．１〜（，１７％収率）を無色固
体として得た。分析用サンプルは、シクロヘキサンから
再結晶して得た。
キシエチル−４−１“−メトキシカルボニルエチル−ア
ゼチジン−２−オン４．１〜（，１７％収率）を無色固
体として得た。分析用サンプルは、シクロヘキサンから
再結晶して得た。
融点：１３２〜１３３℃；
ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９５０，２８５２，１７６１．１
？３９゜１４７０．１１９８，９６２，８３０，７７２
ｃｍ ＊Ｍａｓｓｍ／ｅ ： ３００（Ｍ−１５）
、 ２５８（Ｍ−５７） 。
？３９゜１４７０．１１９８，９６２，８３０，７７２
ｃｍ ＊Ｍａｓｓｍ／ｅ ： ３００（Ｍ−１５）
、 ２５８（Ｍ−５７） 。
ＮＭＲ（ＣＤＣ４） ：δ＝０．０８（６Ｈ，ｓ）、０
．８８（９Ｈ，ｓ）＊１．２４（３ＨＸ２．ｄ、Ｊ＝６
．６Ｈｚ）、２．５５（１Ｂ、ｍ）。
．８８（９Ｈ，ｓ）＊１．２４（３ＨＸ２．ｄ、Ｊ＝６
．６Ｈｚ）、２．５５（１Ｂ、ｍ）。
２．７８ （Ｉ Ｈ２ｍ ） 、３．７２ （３Ｈ、ｓ
） ＊ ４．１８ （Ｉ Ｈ−ｂ−ｑｕｉｎｔ 、
Ｊ＝−６ｆｌｚ） ＋ ５．９８（ＩＨｗ ｂｓ）。
） ＊ ４．１８ （Ｉ Ｈ−ｂ−ｑｕｉｎｔ 、
Ｊ＝−６ｆｌｚ） ＋ ５．９８（ＩＨｗ ｂｓ）。
元素分析値’Ｃｌ５Ｈ！。０４ＮＳｉとして計算値：
Ｃ： ５７．１１ 、 Ｈ： ９．２６ 、Ｎ： ４．
４４％分析値： Ｃ：５６．８７．Ｈ：９．２１．Ｎ：
４．３９チ手続補正書 昭和６１年６月７０日
Ｃ： ５７．１１ 、 Ｈ： ９．２６ 、Ｎ： ４．
４４％分析値： Ｃ：５６．８７．Ｈ：９．２１．Ｎ：
４．３９チ手続補正書 昭和６１年６月７０日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水酸基の保護基を示す。〕 で表わされるβ−ラクタム誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61000239A JPS62158277A (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | β−ラクタム誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61000239A JPS62158277A (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | β−ラクタム誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158277A true JPS62158277A (ja) | 1987-07-14 |
Family
ID=11468417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61000239A Pending JPS62158277A (ja) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | β−ラクタム誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62158277A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62246550A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-27 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | ３，４−ジ置換−２−アゼチジノン誘導体およびその製造法 |
| EP0635488A2 (en) * | 1993-06-23 | 1995-01-25 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Novel process for preparing azetidinone compound and novel starting compound therefor |
-
1986
- 1986-01-07 JP JP61000239A patent/JPS62158277A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62246550A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-27 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | ３，４−ジ置換−２−アゼチジノン誘導体およびその製造法 |
| EP0635488A2 (en) * | 1993-06-23 | 1995-01-25 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Novel process for preparing azetidinone compound and novel starting compound therefor |
| EP0635488A3 (en) * | 1993-06-23 | 1995-08-23 | Tanabe Seiyaku Co | Process for the preparation of azetidine compounds and starting compounds therefor. |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0126709B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Azetidinonen | |
| US4876365A (en) | Intermediate compounds for preparing penems and carbapenems | |
| EP0171064B1 (en) | Azetidinone derivative and processes for production thereof | |
| SU1442071A3 (ru) | Способ получени производных 4-ацетокси-3-оксиэтилазетидин-2-она (его варианты) | |
| US4882429A (en) | Stereospecific preparation of (3S,4R,5R)-3-(1-hydroxyethyl)-4-benzoyloxy-azeridinones from L-(-)-theonine | |
| US4596677A (en) | Anhydropenicillin intermediates | |
| US4508649A (en) | Process for preparing optically active penems | |
| EP0213610A1 (en) | Azetidin-2-one derivatives and process for production thereof | |
| KR890004560B1 (ko) | 페넴 중간체 및 이의 제조방법 | |
| JPS62158277A (ja) | β−ラクタム誘導体 | |
| US5081238A (en) | βmethyl azetidinone derivatives and stereoselective process for preparing the same | |
| US4769451A (en) | Synthesis of carbapenems using n-substituted azetidinones | |
| US4709064A (en) | β-N-substituted aminothiol ester and process for preparing the same | |
| US4767853A (en) | Synthesis of 1-(allyloxycarbonyl)-methyl-3-(hydroxyethyl)-4-beta-naphthoxythiocarbonylthio-2-azetidinones and hydroxy protected analogs thereof | |
| EP0081817B1 (en) | Optically-active diamide derivatives | |
| EP0238252B1 (en) | Preparation of azetidinones and intermediates | |
| US5053502A (en) | Anhydro penicillin derivatives | |
| US4948885A (en) | Synthesis of azetidinones | |
| US4895939A (en) | High percentage β-yield synthesis of carbapenem intermediates | |
| EP0271586A1 (en) | $g(b)-LACTAM COMPOUNDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION | |
| US5075438A (en) | Synthesis of azetidinones | |
| KR810000859B1 (ko) | 7-아미노-△³-데스 아세톡시세팔로스포란산 유도체의 제조방법 | |
| JPH0657683B2 (ja) | 光学活性アミノ酸誘導体 | |
| JPS6277384A (ja) | アゼチジン−２−オン誘導体及びその製造方法 | |
| US4973687A (en) | Synthesis of carbapenems using N-substituted azetidinones |