FI61474C - Foerfarande foer framstaellning av syraadditionssalter av 3,4-diacyloxi-alfa-((metylamino)-metyl)-bensylalkohol - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av syraadditionssalter av 3,4-diacyloxi-alfa-((metylamino)-metyl)-bensylalkohol Download PDFInfo
- Publication number
- FI61474C FI61474C FI810700A FI810700A FI61474C FI 61474 C FI61474 C FI 61474C FI 810700 A FI810700 A FI 810700A FI 810700 A FI810700 A FI 810700A FI 61474 C FI61474 C FI 61474C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- methylamino
- methyl
- acid addition
- addition salt
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- -1 (METHYLAMINO) -METHYL Chemical class 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 description 1
- CSRRBDMYOUQTCO-UHFFFAOYSA-N [2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-methylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNCC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 CSRRBDMYOUQTCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002892 adrenalone Drugs 0.000 description 1
- PZMVOUYYNKPMSI-UHFFFAOYSA-N adrenalone Chemical compound CNCC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 PZMVOUYYNKPMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005151 adrenalone hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001975 sympathomimetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
61474
Menetelmä 3,4-diasyylioksi-a-((metyyliamino)-metyyli)-bent-syylialkoholin happoadditiosuolojen valmistamiseksi - För-farande för framställning av syra-additionssalter av 3,4-diacyloxi-α-((metylamino)-metyl)—bensylalkohol 5 Tämän keksinnön kohteena on menetelmä O-asyylisubsti- tuoitujen katekoliamiinijohdannaisten, nimittäin 3,4-diasyylioksi-a- ((metyyliamino)-metyyli)-bentsyylialkoholin, jonka kaava on R-I-0 (I)
« y~\?H
R-C-0—(f xv—ch-ch2-nh-ch3 jossa R on alkyyli tai aralkyyli, edullisesti tert.-butyy-10 li/ valmistamiseksi ja eristämiseksi happoadditiosuolanaan, edullisesti hydrokloridinaan.
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat tunnettuja sympa-tomimeettisistä ominaisuuksistaan ja niitä on menestyksellä käytetty mm. glaukooman hoitoon. Mainittujen yhdistei-15 den pitkäaikainen vaikutus verrattuna vastaavaan 3,4-di- hydroksi-yhdisteeseen eli adrenaliiniin, perustuu kirjallisuuden mukaan O-asyylisuojaukseen, joka estää adrenaliinin tapauksessa erittäin nopean hapettumisen elimistössä tehottomiksi yhdisteiksi.
20 Reaktiivisten ryhmien suojauksesta huolimatta kaavan I mukaiset asyyliyhdisteet ovat epästabiileja aikalisissä olosuhteissa, koska asyylioksiryhmien hydrolyysiä seuraa välittömästi hapettumistuotteiden muodostuminen. Happamis-sa liuoksissa kyseiset yhdisteet ovat sen sijaan verraten 25 stabiileja. Edellä kuvatuista syistä kaavan I mukaisia amiineja ei voida eristää tavanomaisin, amiinien valmistuksessa käytetyin menetelmin.
Kirjallisuudessa kuvatuissa kaavan I mukaisten yhdisteiden valmistusmenetelmissä käsitellään orto-diasyloituja 30 katekoliamiineja suoloina alkoholityyppisissä liuottimissa, kuten metanolissa tai etanolissa, jolloin edellä kuvattuja 2 61 474 haitallisia ilmiöitä ei esiinny. US-patenttijulkaisuissa 3 809 714 ja 4 035 405 tämäntyyppinen yhdiste valmistetaan ketofunktion sisältävän,kaavan II mukaisen yhdisteen 9 R-C-0.
" (II> R-C-O—(/ >-C-CH2-NH-CH3 jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, hydrokloridisuolasta 5 katalyyttisellä painehydrauksella metanolissa tai etanolissa platinaoksidi-katalysaattorin läsnäollessa. Tuote eristetään tavanomaiseen tapaan suodattamalla katalysaattori pois reaktioseoksesta, haihduttamalla liuotin ja kiteyttämällä tuotteena oleva kaavan I mukaisen yhdisteen 10 suola sopivasta liuotinseoksesta.
FI-patenttijulkaisussa 55 988 kaavan I mukainen yhdiste valmistetaan pelkistämällä yhdiste, jonka kaava III on J> r—, R-c-o^ // \ dii) +° c*H2\ / R-C-0 y- C-CH2-N-CH3\=/ jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, katalyyttisellä hyd-15 rauksella vesipitoisessa liuottimessa aktiivihiileen sidotun palladiumin toimiessa katalysaattorina.
Nämä tunnetut menetelmät ovat kuitenkin hankalia, koska katalyyttinen hydraus edellyttää paineastioiden käyttämistä. Lisäksi katalyyttiseen hydraukseen liittyy aina 20 oleellisesti itsesyttymisvaara.
Keksinnön mukainen menetelmä kaavan I mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi on tunnettu siitä, että edellä 3 61 474 mainitun kaavan II mukaisen yhdisteen happoadditiosuola pelkistetään natrium- tai kaliumboorihydridin avulla hap-pamessa liuottimessa, edullisesti etikkahapossa, ja saatu kaavan I mukaisen yhdisteen happoadditiosuola eristetään 5 lisäämällä reaktioseokseen vettä ja uuttamalla mainittu suola kloorattuun hiilivetyyn.
Keksinnön mukainen pelkistys voidaan yksinkertaisesti suorittaa normaaliolosuhteissa ja normaaliastioita käyttäen, jolloin vältytään edellä mainituista, katalyyttiseen 10 hydraukseen liittyvistä epäkohdista.
Pelkistysaineen pelkistävä vaikutus riippuu liuotti-mesta, minkä johdosta sopivan liuottimen valinta pelkistyksessä on tärkeä, ja erityisen edulliseksi liuottimeksi on osoittautunut jääetikka.
15 Reaktiotuotteen eristäminen taas perustuu yllättä vään havaintoon, jonka mukaan kaavan I mukaisen amiinin happoadditiosuolat voidaan helposti uuttaa vesiliuoksistaan kloorattuihin hiilivetyihin, kuten kloroformiin tai mety-leenikloridiin. Tuotteen liukoisuus kloorattuihin hiili-20 vetyihin on sitä parempi mitä suurempi ryhmä R on.
Keksinnön edullisen suoritusmuodon mukaan valmistetaan kaavan I mukainen yhdiste pelkistämällä kaavan II mukaisen amiinin hydrokloridisuola natriumboorihydridin avulla etikkahapossa, jolloin lämpötila on 0-50°C ja reaktio-25 aika 1-2 tuntia. Erityisen edullisesti reaktio suoritetaan huoneen lämpötilassa tai alle sen (0-25°C), jolloin reaktion eksotermisyys edellyttää jäähdytystä.
Reaktiotuote eristetään lisäämällä reaktioseokseen vettä, minkä jälkeen tuotteena oleva kaavan I mukaisen 30 amiinin hydrokloridisuola uutetaan, esimerkiksi kloroformiin. Mukana mahdollisesti seuraava etikkahappo pestään kloroformista esimerkiksi natriumbikarbonaattiliuoksella, minkä jälkeen kloroformifaasia käsitellään laimealla kloori vetyhapol la. Kloroformin haihdutusjäännöksestä saadaan 35 kaavan I mukaisen yhdisteen hydrokloridi, joka voidaan kiteyttää sopivasta liuotinseoksesta.
Lähtöaineena oleva kaavan II mukainen yhdiste voidaan 61474 4 valmistaa adrenalonista kirjallisuudessa tunnetuilla, esimerkiksi US-patenttijulkaisuissa 3 809 714 ja 4 035 405 kuvatulla tavalla.
Seuraava suoritusesimerkki havainnollistaa keksintöä.
5 Esimerkki:
Liuotetaan 7,7 g (0,02 moolia) dipivaloyyliadrenalo-ni-hydrokloridia huoneen lämpötilassa 50 ml:aan etikkahap-poa. Reaktioseokseen lisätään samalla jäähdyttäen ja sekoittaen puolen tunnin aikana 2,5 g natriumboorihydridiä.
10 Reaktioseosta sekoitetaan jäävesihauteessa vielä tunnin ajan, minkä jälkeen seokseen lisätään varovasti 150 ml vettä. Reaktion kulkua voidaan seurata ohutkerroskromatograa-fisesti käyttämällä CH^NOj-, isopropanoli-, NH3(95 %)-(12:3:1)-seosta. Vesiliuos uutetaan 3 x 50 ml:11a kloro-15 formia, minkä jälkeen kloroformiliuos pestään 50 ml:11a väkevää NaHCO^-liuosta, 50 ml:11a 2N kloorivetyhappoa ja 50 ml:11a vettä. Kloroformiliuos kuivataan ja haihdutetaan kuiviin ja jäännös, 7,0 g, kiteytetään asetoni-hek-saani-seoksesta. Saanto 5,5 g (71 %) dipivaloyyliadrena-20 liinihydrokloridia, sul.p. 158,5-160°C (kirj. 159-160°C), titrimetrisesti määritetty puhtaus 99,9 %.
Claims (7)
- 61474 Patenttivaatimukset;
- 1. Menetelmä 3,4-diasyylioksi-a-Zlmetyyliamino)-metyyli7-bentsyylialkoholin, jonka kaava on ? R-C-0 (I) ϊ y~\ ?h r-c-o—(f y—ch-ch2-nh-ch3 jossa R on alkyyli tai aralkyyli, valmistamiseksi ja eris-5 tämiseksi happoadditiosuolanaan, tunnettu siitä, että vastaavan, ketofunktion sisältävän amiinin, jonka kaava on 9 R-C-0v ? ? (II) R-C-0—^ V-C-CH2-NH-CH3 jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, happoadditiosuola pelkistetään natrium- tai kaliumboorihydridin avulla hap-10 pamessa liuottimessa, edullisesti etikkahapossa, ja saatu kaavan I mukaisen yhdisteen happoadditiosuola eristetään lisäämällä reaktioseokseen vettä ja uuttamalla mainittu suola kloorattuun hiilivetyyn.
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 15 tunnettu siitä, että kaavan II mukaisen amiinin happoadditiosuolana käytetään sen hydrokloridia.
- 3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kloorattuna hiilivetynä käytetään kloroformia tai metyleenikloridia.
- 4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen me- 61474 e netelmä, tunnettu siitä, että pelkistyksessä käytetään liuottimena jääetikkaa ja 0-50°C:n, edullisesti 0-25°C:n reaktiolämpötilaa.
- 5. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, 5 tunnettu siitä, että uuttamisen jälkeen saatu klooratun hiilivedyn liuos pestään ensin emäsliuoksella ja käsitellään sitten laimealla kloorivetyhapolla.
- 1. Förfarande för framställning och isolering av 3,4-10 diacyloxi—a-/7metylamino)-metyl7-bensylalkohol med formeln R-Lo (I) S // ?H R-c-o—(f Λ—ch-ch2-nh-ch3 i vilken R betecknar alkyl eller aralkyl, i form av sitt syra-additionssalt, kännetecknat därav, att ett syra-additionssalt av motsvarande, en keto-funktion inne-15 hällande amin med formeln 9 *~c~°\_v n (II) H // \ ? R-C-0—V \\-C-CH2-NH-CH3
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI810700A FI61474C (fi) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Foerfarande foer framstaellning av syraadditionssalter av 3,4-diacyloxi-alfa-((metylamino)-metyl)-bensylalkohol |
| AT0009182A AT380684B (de) | 1981-03-06 | 1982-01-13 | Verfahren zum herstellen und isolieren eines saeureadditionssalzes von di-o-acyl-adrenalinen |
| DK24082A DK149121C (da) | 1981-03-06 | 1982-01-20 | Fremgangsmaade til fremstilling af syreadditionssalte af 3,4-diacyloxy-alfa-((methylamino)-methyl)-benzylalkohol |
| ES509170A ES509170A0 (es) | 1981-03-06 | 1982-01-29 | "metodo para la preparacion y aislamiento de 3,4-diaciloxi-alfa-(metilamino)-metil-bencilalcohol". |
| CA000395336A CA1178605A (en) | 1981-03-06 | 1982-02-01 | PROCESS FOR PREPARING ACID ADDITION SALTS OF 3,4- DIACYLOXY-.alpha.-[(METHYLAMINO)-METHYL]- BENZYLALCOHOL |
| CS127882A CS229927B2 (en) | 1981-03-06 | 1982-02-24 | Production method of 3,4-diacyloxy-alfa ( ( methylamino(-methyl) )benzylalcohol |
| DD23779582A DD202424A5 (de) | 1981-03-06 | 1982-03-01 | Verfahren zur herstellung von saeurezusatzsalzen von 3,4-diazyloxy-gamma-((methylamin)-methyl)-benzylalkohol |
| IT8219944A IT8219944A0 (it) | 1981-03-06 | 1982-03-03 | Procedimento per preparare sali di addizione di acidi di 3,4-diacilossi-alfa-parentesi aperta (metilammino)-metilparentesi quadra chiusa -benzilalcool. |
| RO106810A RO84817B (ro) | 1981-03-06 | 1982-03-04 | Procedeu de preparare a sarurilor acide de aditie ale 3, 4-diaciloximetilamino-metilbenzilalcoolilor |
| PL23531382A PL235313A1 (fi) | 1981-03-06 | 1982-03-04 | |
| HU68282A HU186483B (en) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Process for preparing acid addition salts of derivatives of 3,4-di/acyloxy/-alfa-/methylamino-methyl/-benyl-alcohol |
| PT7454082A PT74540B (en) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Process for preparing acid addition salts of 3,4-diacyloxi-alp ha-<(methylamino)-methyl>-benzylalcohol |
| NO820691A NO151704C (no) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Fremgangsmaate ved fremstilling av syreaddisjonssalter av 3,4-diacyloxy-alfa-((methylamino)-methyl)-benzylalkohol |
| SU823402587A SU1122219A3 (ru) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Способ получени хлоргидрата 3,4-дипивалоил- @ - @ (метиламино)-метил @ -бензилового спирта |
| GR67430A GR76375B (fi) | 1981-03-06 | 1982-09-26 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI810700A FI61474C (fi) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Foerfarande foer framstaellning av syraadditionssalter av 3,4-diacyloxi-alfa-((metylamino)-metyl)-bensylalkohol |
| FI810700 | 1981-03-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI61474B FI61474B (fi) | 1982-04-30 |
| FI61474C true FI61474C (fi) | 1982-08-10 |
Family
ID=8514202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI810700A FI61474C (fi) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Foerfarande foer framstaellning av syraadditionssalter av 3,4-diacyloxi-alfa-((metylamino)-metyl)-bensylalkohol |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT380684B (fi) |
| CA (1) | CA1178605A (fi) |
| CS (1) | CS229927B2 (fi) |
| DD (1) | DD202424A5 (fi) |
| DK (1) | DK149121C (fi) |
| ES (1) | ES509170A0 (fi) |
| FI (1) | FI61474C (fi) |
| GR (1) | GR76375B (fi) |
| HU (1) | HU186483B (fi) |
| IT (1) | IT8219944A0 (fi) |
| NO (1) | NO151704C (fi) |
| PL (1) | PL235313A1 (fi) |
| PT (1) | PT74540B (fi) |
| RO (1) | RO84817B (fi) |
| SU (1) | SU1122219A3 (fi) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1298771A (en) * | 1969-04-01 | 1972-12-06 | Sterling Drug Inc | Carboxylic esters of hydroxyphenylalkanolamines |
| US3809714A (en) * | 1972-08-31 | 1974-05-07 | Interx Research Corp | Novel ester of ((methylamino)methyl) benzyl alcohol |
| DE2341876A1 (de) * | 1973-08-18 | 1975-03-13 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue 1-(m-acyloxyphenyl)-1-hydroxy- 2-n-alkylamino-aethane, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel, sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4035405A (en) * | 1976-07-09 | 1977-07-12 | Interx Research Corporation | Novel synthesis for preparing the hydrochloride salt of selected catecholamine derivatives |
-
1981
- 1981-03-06 FI FI810700A patent/FI61474C/fi not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-01-13 AT AT0009182A patent/AT380684B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-20 DK DK24082A patent/DK149121C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-01-29 ES ES509170A patent/ES509170A0/es active Granted
- 1982-02-01 CA CA000395336A patent/CA1178605A/en not_active Expired
- 1982-02-24 CS CS127882A patent/CS229927B2/cs unknown
- 1982-03-01 DD DD23779582A patent/DD202424A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-03 IT IT8219944A patent/IT8219944A0/it unknown
- 1982-03-04 PL PL23531382A patent/PL235313A1/xx unknown
- 1982-03-04 RO RO106810A patent/RO84817B/ro unknown
- 1982-03-05 HU HU68282A patent/HU186483B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-05 PT PT7454082A patent/PT74540B/pt unknown
- 1982-03-05 SU SU823402587A patent/SU1122219A3/ru active
- 1982-03-05 NO NO820691A patent/NO151704C/no unknown
- 1982-09-26 GR GR67430A patent/GR76375B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS229927B2 (en) | 1984-07-16 |
| DD202424A5 (de) | 1983-09-14 |
| ES8301891A1 (es) | 1982-12-16 |
| PT74540B (en) | 1986-01-27 |
| SU1122219A3 (ru) | 1984-10-30 |
| RO84817B (ro) | 1984-10-30 |
| PL235313A1 (fi) | 1982-09-27 |
| DK149121B (da) | 1986-02-03 |
| GR76375B (fi) | 1984-08-06 |
| DK149121C (da) | 1986-07-07 |
| HU186483B (en) | 1985-08-28 |
| CA1178605A (en) | 1984-11-27 |
| AT380684B (de) | 1986-06-25 |
| NO151704B (no) | 1985-02-11 |
| NO820691L (no) | 1982-09-07 |
| ATA9182A (de) | 1985-11-15 |
| DK24082A (da) | 1982-09-07 |
| ES509170A0 (es) | 1982-12-16 |
| FI61474B (fi) | 1982-04-30 |
| IT8219944A0 (it) | 1982-03-03 |
| PT74540A (en) | 1982-04-01 |
| NO151704C (no) | 1985-05-22 |
| RO84817A (ro) | 1984-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Erhardt et al. | Ultra-short-acting. beta.-adrenergic receptor blocking agents. 1.(Aryloxy) propanolamines containing esters in the nitrogen substituent | |
| IE930475A1 (en) | Process for the preparation of¹N-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propylamine¹and acid addition salts thereof | |
| CZ284256B6 (cs) | Nový způsob výroby formoterolu a příbuzných sloučenin | |
| FI62832C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1,2,3,4-tetrahydroisokinoliner | |
| EP0005658A1 (fr) | Nouveaux dérivés de peptides analogues des enképhalines, leur procédé de préparation et leur application thérapeutique | |
| FI61474C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av syraadditionssalter av 3,4-diacyloxi-alfa-((metylamino)-metyl)-bensylalkohol | |
| EP0077427B1 (fr) | Dérivés de pipéridine, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| CS238601B2 (en) | Preparation method of o-methylate hydroxyaporphines | |
| Rapoport et al. | The carbon skeleton of carpaine | |
| EP0074903A2 (fr) | Dérivés d'amino-2 tétrahydro-1,2,3,4 naphtalène, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| FI61868C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2-enylbicyklooktan- och oktenderivat | |
| EP0962552B1 (en) | A process for the preparation of 4-(des-dimethylamino)-tetracyclines | |
| CH637918A5 (fr) | Derives ioniques polyiodes du benzene, utilisables comme produits opacifiants pour la radiographie. | |
| NO145656B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 1-fenyletanolaminderivater | |
| FR2511675A1 (fr) | N-(2- (((5- dimetnylamino)-methyl-2-furanyl)-methyl)thio)-ethyl)-n'- (3,4-methylenedioxybenzyl)-2-nitro-1,1-ethenediamine, son procede de preparation et son application en therapeutique | |
| BE1000112A5 (fr) | Procede de preparation d'encainide. | |
| CH680733A5 (fi) | ||
| CH620678A5 (en) | Process for the preparation of a derivative of piperidine | |
| DE1902582A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylalaninderivaten | |
| FI59793B (fi) | Mellanprodukt foer framstaellning av en heterocyklisk benzamid med farmakologisk aktivitet och foerfarande foer framstaellning av mellanprodukten | |
| FR2464952A1 (fr) | Nouveaux derives thienyliques, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| PL156473B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych /aryloalkilo/aminP ie r w s z e n s t w o :21.12.1987,SE,8705089-4 25.11.1988,SE,8804277-5 PL PL PL | |
| JPH0333147B2 (fi) | ||
| JPS639516B2 (fi) | ||
| FR2505328A1 (fr) | N-(4-(3-aminopropyl) aminobutyl)-2,2-dihydroxyethanamide et procede pour sa preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: OY STAR AB |