SU1122219A3 - Способ получени хлоргидрата 3,4-дипивалоил- @ - @ (метиламино)-метил @ -бензилового спирта - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 3,4-ДИПИВАЛОИЛ-оЬ (МЕТИЛАМИНО)МЕТИЛЗ-БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА формулы (Шз)5-е-с-о. i -СЯ-СН,-Т1Н-СИ, (с ,),-с - С - О восстановлением хлоргидрата соединени  формулы (сн,)з-с-с-о. о о - cHj-im-CHj (сн,з-с-с-о о с последующим выделением целевого продукта, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса , восстановление ведут боргидридом нatpи  в среде уксусной кислоты с последующим добавлением воды к реакционной смеси, экстракцией цеО ) левого продукта хлорированным углеводородом , таким как хлороформ или метиленхлорид, и обработкой сол ной кислотой.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  хлоргидрата 3,4-дипивалоил-cii- (метиламино) -метил -бензш1ово го спирта формулы ( СНз)з-С-С-0 ( Н CH-CHj-HH-CHi Указанные соединени  известны своими симпатомиметическими свойствами . Пролонгированное действие ука ;занных соединений по сравнению с соответствующим 3,4-диоксисоединени ем, т.е. адреналином, св зано с 0ацильной защитой. Известен способ получени  указан ного соединени  из соединени , со-держащего кетофункциональную группу формулы ( -«-«.-0. 9 Vc-cH|-ira-CH ( СНд)з-С-С-О с помощью каталитического гидрирова ни  под давлением в метаноле или зт ноле в присутствии катализатора оки платины. Полученный продукт вьщел ю фильтрованием катализатора от реакц онной смеси, выпариванием растворит л  и кристаллизацией целевого проду . Недостатком способа  вл етс  сло ность его аппаратурного оформлени , св занна  с использованием автоклаВОВ . Кроме того, существует опасность самобоспламенени , св занна  каталитическим гидрированием. Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса. Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  соединени  формулы Т, заключакмцимс  в том, что хлоргидрат соединени  формулы 1СН|)з-С-С-0 в If с-сн,-тш-сн, о (сн,),-с-с-о восстанавливают боргидридом натри  в среде уксусной кислоты с последукицим добавлением воды к реакционной смеси и экстракцией целевого продукта хлорированным углеводородом, таким как хлороформ или метиленхлорид, и обработкой полученного продукта сол ной кислотой. Процесс провод т в нормальных услови х, как правило в интервале температур О - 50°С, предпочтитель но при комнатной температуре. П р и м е р. 7,7 г (0,02 моль) дипивалоиладреналонхлоргидрата раствор ют при комнатной температуре в 50 мл уксусной кислоты. К реакционной смеси добавл ют при охлаждении и перемешивании в течение 30 мин 2,5 г боргидрида натри . Реакционную смесь перемешиваю на бане со льдом еще в течение 1 ч, после чего осторожно добавл ют к смеси 150 мл воды. Контролировать реакцию можно с помощью тонкослойной хроматографии , использу  12:3:1-смесь , изопропанола и аммиака (95%). Водный раствор экстрагируют 350 мл хлороформаi после чего хлороформный раствор промывают 50 мл концентрированного раствора NaHCOj, 50 мл 2 и. сол ной кислоты и 50 мл воды. Раствор хлороформа сушат и выпаривают досуха, а остаток (7,0 г) кристаллизуют из смеси ацетон-гексан. Выход 5,5 г (71%) дипивалоиладреналин хлоргидрата, т.пл. 158,5-160 С (лит. 159-160С), чистота 99,9% по данным титровани . Таким образом, описываемый способ  вл етс  более простым по сравнению с известным, поскольку позвол ет проводить процесс при нормальных услови х , не требует сложного аппаратурного оформлени .

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРА‘ ТА 3,4-ДИПИВАЛОИЛ-о(- [(МЕТИЛАМИНО) -

   МЕТИЛJ-БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА формулы восстановлением хлоргидрата соединения формулы

   0 с-сн₂-бн-сн₃ с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, восстановление ведут боргидридом наФрия в среде уксусной кислоты с последующим добавлением воды к реакционной смеси, экстракцией целевого продукта хлорированным углеводородом, таким как хлороформ или метиленхлорид, и обработкой соляной кислотой.

   SU „ 1122219 >