DK149121B - Fremgangsmaade til fremstilling af syreadditionssalte af 3,4-diacyloxy-alfa-((methylamino)-methyl)-benzylalkohol - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af syreadditionssalte af 3,4-diacyloxy-alfa-((methylamino)-methyl)-benzylalkohol Download PDFInfo
- Publication number
- DK149121B DK149121B DK24082A DK24082A DK149121B DK 149121 B DK149121 B DK 149121B DK 24082 A DK24082 A DK 24082A DK 24082 A DK24082 A DK 24082A DK 149121 B DK149121 B DK 149121B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- acid addition
- methylamino
- methyl
- diacyloxy
- alfa
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- -1 (METHYLAMINO) -METHYL Chemical class 0.000 title 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 3
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- PZMVOUYYNKPMSI-UHFFFAOYSA-N adrenalone Chemical compound CNCC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 PZMVOUYYNKPMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002892 adrenalone Drugs 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001975 sympathomimetic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
i 149121
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling og isolering af en 3,4-diaGyloxy-a-[(methylamino)-methyl]-benzylalkohol med formlen o 5 hvori R betyder alkyl eller aralkyl, i form af et syreadditionssalt.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede forbindelser er kendte forbindelser med sympatomimetiske egenskaber, og de har med godt resultat været anvendt bl.a. til 10 behandling af glaucoma. Forbindelsernes langvarige virkning sammenlignet med den tilsvarende 3,4-dihydroxy-forbindelse, dvs. adrenalin, skyldes ifølge litteraturen O-acyl-beskytteisen, som i tilfælde af adrenalin forhindrer, at der i organismen sker en meget hurtig oxidation til forbindelser, som 15 ikke har nogen virkning.
Uanset beskyttelsen af de reaktive grupper er acylforbindel-serne med formlen I ikke stabile under basiske betingelser, da hydrolysen af acyloxygrupperne straks efterfølges af dannelsen af oxidationsprodukter. I sure opløsninger er for-20 bindeiserne imidlertid rimeligt stabile. Af de ovenfor anførte årsager kan aminerne med formlen I ikke isoleres ved anvendelse af konventionelle fremgangsmåder til fremstilling af aminer.
Ifølge de i litteraturen beskrevne fremgangsmåder til frem-25 stilling af forbindelserne med formlen I behandles 0-diacyle-de catecholaminer som salte i opløsningsmidler af alkoholtypen, såsom methanol eller ethanol, hvorved ovennævnte ufordelagtige fænomen ikke optræder. Fra beskrivelsen til US-pa- 149121 2 tent nr. 3.809.714 og nr. 4.035.405 er det kendt at fremstille en sådan forbindelse ud fra hydrochloridsaltet af en forbindelse indeholdende en ketofunktion, og som har formlen ! -
R-C-0 O
5 R-C-O- /7 S>-C-CH0-NH-CH0 (li) I 2 3
O
hvori R har den ovenfor angivne betydning, ved katalytisk hydrogenering under tryk i methanol eller ethanol i nærværelse af en platinoxidkatalysator. Produktet isoleres på konventionel måde ved filtrering af katalysatoren fra re-10 aktionsblandingen, fordampning af opløsningsmidlet og krystallisering af forbindelsen med formlen I som et produkt fra en passende opløsningsmiddelblanding.
Ifølge beskrivelsen til FI-patent nr. 55.988 fremstilles forbindelsen med formlen I ved at reducere en forbindelse 15 med formlen
O
|| _ R-C-0 O CH V (III) >-v 11 1 R-C-O- X-C-CH2-N-CH3
O
hvori R har den ovenfor angivne betydning, ved hjælp af katalytisk hydrogenering i et vandigt opløsningsmiddel under anvendelse af palladium på aktivt trækul som katalysa-20 tor.
Disse kendte fremgangsmåder er imidlertid besværlige, da katalytisk hydrogenering kræver anvendelse af trykbeholdere. Endvidere er der altid en væsentlig risiko for selvantændelse forbundet med katalysatisk hydrogenering.
25 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til fremstilling af forbindelserne med formlen I er ejendommelig ved, at et syre- 3 149121 additionssalt af den tilsvarende amin indeholdende en keto-funktion og med formlen
R-c-°v_ I
R—o— -C-CH2-NH-CH2 (II) o hvori R har den ovenfor angivne betydning, opløst i en sy-5 re, fortrinsvis eddikesyre, reduceres med natrium- eller ka-liumborhydrid, hvorefter der sættes vand til reaktionsblandingen, den vandige blanding ekstraheres med et chloreret carbonhydrid, hvorpå der sættes syre til den chlorerede car-bonhydridfase, og syreadditionssaltet isoleres.
10 Reduktionen i overensstemmelse med fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan let gennemføres under normale betingelser og under anvendelse af almindelige reaktionsbeholdere, hvorved man undgår ulemperne i forbindelse med ovennævnte katalytiske hydrogenering.
15 Reduktionsmidlets reducerende virkning afhænger af opløsningsmidlet, og det er derfor vigtigt at vælge et rigtigt opløsningsmiddel til reaktionen. Iseddike har vist sig at være et særdeles fordelagtigt opløsningsmiddel.
Reaktionsproduktet kan let ekstraheres fra den vandige op-20 løsning med chlorerede carbonhydrider, såsom chloroform eller methylenchlorid. Produktets opløselighed i chlorerede carbonhydrider er jo bedre, desto større gruppen R er.
Ifølge en fordelagtig udførelsesform for fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstilles forbindelsen med formlen I 25 ved at opløse hydrochloridsaltet af aminen med formlen II i eddikesyre og at reducere med natriumborhydrid ved en temperatur på fra 0 til 50°C og en reaktionstid på fra 1 til 2 149121 4 timer. Det er særlig fordelagtigt at gennemføre omsætningen ved eller under stuetemperatur (fra 0 til 25°C), hvorved den eksoterme reaktion kræver afkøling.
Reaktionsproduktet isoleres ved at sætte vand til reaktions-5 blandingen, hvorefter det ekstraheres, f.eks. med chloroform.
Al eventuel medekstraheret eddikesyre fjernes fra chloroformfasen ved vask, f.eks. med en natriumhydrogencarbonatopløsning, hvorefter chloroformfasen behandles med fortyndet saltsyre. Efter fordampning af chloroformet fås som remanens 10 hydrochloridet af forbindelsen med formlen I, som kan krystalliseres fra en passende opløsningsmiddelblanding.
Udgangsforbindelsen med formlen II kan fremstilles ud fra adrenalon på i og for sig kendt måde, f.eks. som anført i beskrivelsen til US-patent nr. 3.809.714 og nr. 4.035.405.
15 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen illustreres i det følgende eksempel.
7,7 g (0,02 mol) dipivaloyladrenalon-hydrochlorid opløses ved stuetemperatur i 50 ml eddikesyre. Til reaktionsblandingen sættes under afkøling og omrøring i løbet af en halv 20 time 2,5 g natriumborhydrid. Reaktionsblandingen omrøres på et is-vandbad i yderligere 1 time, hvorefter blandingen omhyggeligt tilsættes 150 ml vand. Omsætningen kan følges ved hjælp af tyndtlagskromatografering under anvendelse af en 12:3:1-blanding af CH^-MK^, isopropanol og NH^ (95%·s).
25 Den vandige opløsningen ekstraheres med 3 gange 50 ml chlo·«-roform, hvorefter chloroformopløsningen vaskes med 50 ml koncentreret natriumhydrogencarbonatopløsning, 50 ml 2 N saltsyre og 50 ml vand. Chloroformopløsningen tørres og inddampes til tørhed, og remanensen på 7,0 g krystallise-30 res fra en blanding af acetone og hexan. Udbytte: 5,5 g (71%) dipivaloyl-adrenalin-hydrochlorid med smp. 158,5-160°C (litteratur 159-160°C) og en renhed på 99,9% bestemt titremetrisk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI810700A FI61474C (fi) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Foerfarande foer framstaellning av syraadditionssalter av 3,4-diacyloxi-alfa-((metylamino)-metyl)-bensylalkohol |
| FI810700 | 1981-03-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK24082A DK24082A (da) | 1982-09-07 |
| DK149121B true DK149121B (da) | 1986-02-03 |
| DK149121C DK149121C (da) | 1986-07-07 |
Family
ID=8514202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK24082A DK149121C (da) | 1981-03-06 | 1982-01-20 | Fremgangsmaade til fremstilling af syreadditionssalte af 3,4-diacyloxy-alfa-((methylamino)-methyl)-benzylalkohol |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT380684B (da) |
| CA (1) | CA1178605A (da) |
| CS (1) | CS229927B2 (da) |
| DD (1) | DD202424A5 (da) |
| DK (1) | DK149121C (da) |
| ES (1) | ES509170A0 (da) |
| FI (1) | FI61474C (da) |
| GR (1) | GR76375B (da) |
| HU (1) | HU186483B (da) |
| IT (1) | IT8219944A0 (da) |
| NO (1) | NO151704C (da) |
| PL (1) | PL235313A1 (da) |
| PT (1) | PT74540B (da) |
| RO (1) | RO84817B (da) |
| SU (1) | SU1122219A3 (da) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO129903B (da) * | 1969-04-01 | 1974-06-10 | Sterling Drug Inc | |
| US3809714A (en) * | 1972-08-31 | 1974-05-07 | Interx Research Corp | Novel ester of ((methylamino)methyl) benzyl alcohol |
| DE2341876A1 (de) * | 1973-08-18 | 1975-03-13 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue 1-(m-acyloxyphenyl)-1-hydroxy- 2-n-alkylamino-aethane, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel, sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4035405A (en) * | 1976-07-09 | 1977-07-12 | Interx Research Corporation | Novel synthesis for preparing the hydrochloride salt of selected catecholamine derivatives |
-
1981
- 1981-03-06 FI FI810700A patent/FI61474C/fi not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-01-13 AT AT0009182A patent/AT380684B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-20 DK DK24082A patent/DK149121C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-01-29 ES ES509170A patent/ES509170A0/es active Granted
- 1982-02-01 CA CA000395336A patent/CA1178605A/en not_active Expired
- 1982-02-24 CS CS127882A patent/CS229927B2/cs unknown
- 1982-03-01 DD DD23779582A patent/DD202424A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-03 IT IT8219944A patent/IT8219944A0/it unknown
- 1982-03-04 RO RO106810A patent/RO84817B/ro unknown
- 1982-03-04 PL PL23531382A patent/PL235313A1/xx unknown
- 1982-03-05 SU SU823402587A patent/SU1122219A3/ru active
- 1982-03-05 PT PT7454082A patent/PT74540B/pt unknown
- 1982-03-05 HU HU68282A patent/HU186483B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-05 NO NO820691A patent/NO151704C/no unknown
- 1982-09-26 GR GR67430A patent/GR76375B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA9182A (de) | 1985-11-15 |
| DK149121C (da) | 1986-07-07 |
| AT380684B (de) | 1986-06-25 |
| FI61474B (fi) | 1982-04-30 |
| PL235313A1 (da) | 1982-09-27 |
| ES8301891A1 (es) | 1982-12-16 |
| FI61474C (fi) | 1982-08-10 |
| RO84817A (ro) | 1984-09-29 |
| NO151704B (no) | 1985-02-11 |
| PT74540A (en) | 1982-04-01 |
| DD202424A5 (de) | 1983-09-14 |
| RO84817B (ro) | 1984-10-30 |
| DK24082A (da) | 1982-09-07 |
| NO820691L (no) | 1982-09-07 |
| HU186483B (en) | 1985-08-28 |
| ES509170A0 (es) | 1982-12-16 |
| NO151704C (no) | 1985-05-22 |
| GR76375B (da) | 1984-08-06 |
| CS229927B2 (en) | 1984-07-16 |
| CA1178605A (en) | 1984-11-27 |
| PT74540B (en) | 1986-01-27 |
| SU1122219A3 (ru) | 1984-10-30 |
| IT8219944A0 (it) | 1982-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE930475A1 (en) | Process for the preparation of¹N-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propylamine¹and acid addition salts thereof | |
| WO2013008247A1 (en) | Process for preparation of (dl) -norepinephrine acid addition salt, a key intermediate of (r) - (-) - norepinephrine | |
| JPS6317832B2 (da) | ||
| US4002666A (en) | Process for the preparation of optically active p-hydroxyphenylglycine | |
| US2393820A (en) | Methylaminomethyl-(3-amino-4-hydroxy-phenyl)-carbinol and salts thereof | |
| DK149121B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af syreadditionssalte af 3,4-diacyloxy-alfa-((methylamino)-methyl)-benzylalkohol | |
| SU535899A3 (ru) | Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов | |
| NL193184C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van azoniaspironortropanolesters en farmaceutisch preparaat dat een dergelijke ester bevat. | |
| JPS58172344A (ja) | フエニルアルカン酸の製造法 | |
| US4226803A (en) | Process for production of optically active bases | |
| JPS6053039B2 (ja) | Ｎ−アセチル／イラミン酸誘導体およびその製造方法 | |
| Davies et al. | Amines Related to Epinephrine. IV. Some γ-Aryl, γ-Hydroxypropyl Amines and Intermediate β-Aminopropiophenones | |
| US2485116A (en) | Synthesis of dl-methionine | |
| NZ201412A (en) | Preparation of 4-aminobutyramide | |
| KR800001699B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법 | |
| JPWO2001017944A1 (ja) | 光学活性アミノアルコールの製造方法 | |
| JPS622570B2 (da) | ||
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| US2806852A (en) | Process fgh preparing j-pyridinols | |
| SU300990A1 (da) | ||
| SU516684A1 (ru) | Производные холестеринового эфира хлоругольной кислоты, содержащие металлы | |
| PL93903B1 (da) | ||
| JPH0143731B2 (da) | ||
| CN117088829A (zh) | 1-异丙基-4-(对甲氧基苯基)哌嗪或其氢卤酸盐的合成方法 | |
| KR970001536B1 (ko) | 트리요오도벤젠 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |