DE2341876A1 - Neue 1-(m-acyloxyphenyl)-1-hydroxy- 2-n-alkylamino-aethane, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel, sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Neue 1-(m-acyloxyphenyl)-1-hydroxy- 2-n-alkylamino-aethane, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel, sowie verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
Case 1/497 Dr. Ho/sk
CH. BOEHRINGER SOHN, INGELHEIM AM RHEIN
Neue 1-(m-Acyloxyphenyl)-l-hydroxy-2-N-alkylaminoäthane, deren Säureadditionssalze, diese enthaltende
Arzneimittel sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind l-(m-Acyloxyphenyl)-l-hydroxy-2-N-alkylamino-äthane,
der allgemeinen Formel
R1-CO-O
— CH(OH)-CH2-NH-R2 (I)
worin R1 einen Alkylrest mit 3 bis 19 Kohlenstoffatomen
und R2 Methyl oder Äthyl bedeutet, sowie deren Säureadditionssalze.
Die Verbindungen der Formel I besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können daher in Form von Racematen
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- 2 als auch in Form optisch aktiver Verbindungen vorliegen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Reduktion entsprechender Acetophenonderivate der Formel
R1-CO-O
vy_ C-CH0-N "^ (II)
in der R1 und R2 wie oben angegeben definiert sind und R,
Wasserstoff oder einen Benzylrest bedeutet. Die Reduktion erfolgt durch katalytische Hydrierung mit bekannten
Hydrierungskatalysatoren, wie z.B. Pd, Pt, Ni oder durch komplexe Metallhydride geringerer Reduktionskraft, wie z.B.
Natriumborhydrid.
Steht der Rest R, für Benzyl, wird er bei der katalytischen Hydrierung gleichzeitig hydrogenolytisch entfernt. Erfolgt
die Reduktion der Ketogruppe mit komplexen Metallhydriden, wird die Benzylgruppe anschließend durch katalytische
Hydrierung abgespalten.
Die. für das Verfahren benötigten Ausgangsverbindungen der
Formel II können durch Acylierung von m-Hydroxyacetophenonen der Formel
C-CH2-N ~^ "Z (III)
H R*
worin Rp und R, die oben genannte Bedeutung besitzen,
mit einem Säurechlorid der Formel
R1-CO-Cl (IV)
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in der R-^ die oben genannte Bedeutung hat, und gegebenenfalls
anschließende selektive Hydrogenolyse der Benzylgruppe erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind Basen und können auf übliche Weise in ihre physiologisch
verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoff
säure, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure oder organische Säuren, wie Essigsäure,
Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Caprinsäure, Valeriansäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure,
Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, p-Aminobenzoesäure,
Phthalsäure, Zimtsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Methansulfonsäure, Äthanphosphonsäure, 8-Chlortheophyllin
oder dergl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze zeichnen sich durch wertvolle
therapeutische Eigenschaften aus. Sie eignen sich besonders als Wirkstoffe für Herz- und Kreislaufmittel und können
daher zur Behandlung von Herzinsuffizienzen oder Kreislaufschwächen herangezogen werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze können enteral oder parenteral angewandt
werden. Die Anwendung erfolgt in Dosen von 5 - 100 mg. Die Verbindungen der Formel I bzw, ihre Säureadditionssalze
können auch mit andersartigen Wirkstoffen zum Einsatz gelangen.
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2341875
Geeignete galenische Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen, Emulsionen,
Aerosole oder Pulver; hierbei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-,
Spreng- oder Schmiermittel oder Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Anwendung finden. Die Herstellung solcher
galenischer Darreichungsformen erfolgt auf übliche Weise nach den bekannten Fertigungsmethoden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie beschränken:
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l-(m-Stearyloxyphenyl)-l-hydroxy-2-N-äthylamlno-äthan
hydrochlorid
Zu einer Lösung von 53 f 8 g (0,25 Mol) m-Hydroxy-ty-Να thylamino-acetophenon·HCl in 100 ml Trifluoressigsäure
werden unter Rühren bei 300C 94,5 g (0,312 Mol)
Stearoylchlorid getropft. Anschließend wird das Reaktionsgemisch noch 5 Minuten bei 60°C gehalten und ohne Abkühlung in 1 Ltr. Essigester eingerührt. Dabei erfolgt
Kristallisation der Verbindung. Die Kristalle werden abgesaugt und mit Essigester gewaschen.
Ausbeute: 108 g = 89,6 % d.Th.
Fp: 195°C (nach Umkristallisation aus Äthanol)
Fp: 195°C (nach Umkristallisation aus Äthanol)
h^drochlorid
72 g (0,15 Mol) der in Stufe A erhaltenen Verbindung in 1,44 Ltr. Methanol und 5 g 5 #ige Palladiumkohle werden
bei 5 atm und 60°C hydriert. Nach beendeter Wasserstoffau'fnahme wird der Katalysator abgetrennt und das Methanol
abdestilliert. Der kristalline Rückstand wird mit Acetonitril verrührt und abgesaugt.
Ausbeute: 69 g = 95,5 % d.Th.;
F: 113°C (Umkristallisation aus Äthanol)
Ausbeute: 69 g = 95,5 % d.Th.;
F: 113°C (Umkristallisation aus Äthanol)
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23A187G
Nach dem Verfahren des vorhergehenden Beispiels werden die folgenden Verbindungen erhalten:
Verbindungen der Formel I in Form der Hydrochloride
Beispieli R-, Nr. ! λ |
CH3-(CH2 | V | .: R2 | Fp 0C |
Umkristalli- siert aus |
Ausbeute % d. Th |
k |
2 | CH3-(CH2 | C2H5 | 120 | , Essigester |
86, | 2 | |
3 | f-i-U ffU Un-j— V ΟΠη |
)16- | C2H5 | 115 | Äthanol | 89, | 5 |
k | CH3 | 96 | Äthanol | 96, |
1-(m-Stearyloxyphenyl)-l-hydroxy-2-N-äthylamino-äthanhydrochlorid
22 g m-Hydroxy-V-(N-äthyl-N-benzyl-amino)-acetophenonhydrochlorid (0,0656 Mol) werden in 167 ml 1 η
Natronlauge gelöst und unter Rühren bei 200C 22 g (0,0725 Mol) Stearylchlorid zugetropft. Nach 20
Minuten wird das Acylierungsprodukt in Äther aufgenommen und anschließend die organische Phase zuerst
mit 1 η Natronlauge und dann mit Wasser gegengeschüttelt, Die getrocknete Ätherphase wird eingeengt und der Rückstand
mit 390 ml 66 %igem Methanol, das die berechnete Menge Chlorwasserstoff enthält, 10 ml Palladiumchlorid
und 1 g Kohle unter Druck bei 60°C hydriert. 5 0 9 8 1.1 / 1 1 6 5
Die Entbenzylierung ist nach 5 Minuten beendet und die
Hydrierung kommt zum Stillstand. Der Katalysator wird heiß abgesaugt und aus dem Filtrat kristallisiert beim
Abkühlen die gewünschte Verbindung. Nach dem Absaugen werden die Kristalle mit Acetonitril gewaschen.
Ausbeute: 22 g = 69,6 % d.Th.;
Fp: 195°C (Umkristallisation aus Äthanol)
Fp: 195°C (Umkristallisation aus Äthanol)
h^drochlorid
Durch katalytische Hydrierung von 19 g (0,0395 Mol) der in Stufe A erhaltenen Verbindung in 400 ml Methanol
in Gegenwart von 0,5 g Platinoxyd bei Normaldruck und 20°C erhält man 18,5 g = 96,5 % d.Th. des Endprodukts
vom Schmelzpunkt 1130C (Umkristallisation aus
Äthanol)
Analog werden l-(m-Butyryloxyphenyl)-l-hydroxy-2-N-äthylamino-äthan-hydrochlorid
hergestellt.
Fp: 139°C (Umkristallisation aus Isopropanol)
l-(m-Stearyloxyphenyl)-l-hydroxy-2-N-äthylamlno-äthanhydrochlori d
30,55 g (0,1 Mol) m-Hydroxy-V'-(N-äthyl-N-benzyl-amino)-acetophenon-hydrochlorid,
gelöst in 250 ml In Natronlauge, weiden bei Zimmertemperatur mit 33,5 g (0,11 Mol) Stearoylchlorid
zu m-Stearyloxy-i*.*--(N-äthyl-N-benzyl-amino)-acetophenon-hydrochlorid
umgesetzt. Nach 20 Minuten wird ausgeäthert und die organische Phase mit 1 η Natronlauge und dann
mit Wasser gegengeschüttelt. Die Äther-Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
Der Rückstand wird in 800 ml Methanol gelöst, mit
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methanolischer Salzsäure neutralisiert und zusammen mit Raney-Nickel zur Hydrierung eingesetzt. Die Hydrierung
erfolgt unter Druck und bei 400C. Die Wasserstoffaufnahme
entspricht 2 Mol-äquivalent Wasserstoff. Nach Abtrennen des Katalysators wird das Methanol im Vakuum abdestilliert
und aus dem Rückstand die gewünschte Verbindung isoliert.
Ausbeute: 35 g = 72,5 % d.Th.;
Fp: 113°C (Umkristallisation aus Äthanol).
I-[m-(n-Hexylcarbonyloxy)-phenyl]-l-hydroxy-2-N-äthylamino-äthan-hydrochlorid
Zu einer Lösung von 3,27 g (0,01 Mol) m-(n-Hexylcarbonyloxy
^ir-N-äthylamino-acetophenon . HCl in 60 ml Methanol
werden unter Rühren bei 0° bis -5°C 0,5 g Natriumborhydrid eingetragen. Nach 5 Minuten wird mit Eisessig auf pH 5 eingestellt
und das Methanol im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und durch Zugabe von
Ainmoniumhydroxyd schwach alkalisch gestellt. Die freigesetzte Base der Endeverbindung wird in Essigester aufgenommen,
mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Vom Rückstand kristallisiert in Essigester mit ätherischer
Salzsäure das Hydrochlorid der Verbindung aus. Ausbeute: 2,74 g = 83,2 % d.Th.;
Fp: 120°C (Umkristallisation aus Essigester).
Fp: 120°C (Umkristallisation aus Essigester).
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Nachstehend sind Beispiele für pharmazeutische Präparate mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen angegeben:
Tabletten
1-(m-Ste aryloxyphenyl)-l-hydroxy-2-N-äthylamino-äthan-hydrochlorid
Wirkstoff gemäß der Erfindung 0,005 g
Stearinsäure 0,006 g
Traubenzucker 0,589 g
0,600 g
Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu Tabletten
der vorstehend angegebenen Zusammensetzung verarbeitet.
Wirkstoff gemäß der Erfindung Lactose gepulvert Suppositorienmasse
Die Lactose wird mit dem Wirkstoff sorgfältig vermischt und diese Mischung in der geschmolzenen Suppositorien
masse gleichmäßig verteilt. Man formt Zäpfchen von 1700 mg. .
Wirkstoff gemäß der Erfindung 1,0 Teile
Sojalezithin 0,05 Teile
Treibgasmischung . ad 100,0 Teile
Die Zubereitung wird vorzugsweise in Aerosolbehälter,
mit Dosierventil abgefüllt.
5 | ,0 | Gew. | -Teile |
45 | ,0 | Il | Il |
1650 | ,0 | It | η |
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Claims (1)
- PatentansprücheNeue l-(m-Acyloxyphenyl)-l-hydroxy-2-N-alkylaminoäthane der allgemeinen FormelR1-CO-OCH(OH)-CH2-NH-R2worin R-, einen Alkylrest mit 3 bis 19 Kohlenstoffatomen . und R2 Methyl oder Äthyl bedeutet, in Form der Racemate oder der reinen optisch aktiven Formen sowie der jeweiligen Säureadditionssalze.2. l-(m-Stearyloxyphenyl)-l-hydroxy-2-N-äthylaminoäthan und dessen Säureadditionssalze.3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Acetophenon der FormelR1CO-Oworin R1 und Rp wie oben angegeben definiert sind und R, Wasserstoff oder einen Benzylrest bedeutet, reduziert.50981 1/1165- li -A. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion durch katalytische Hydrierung mit Hydrierungskatalysatoren oder durch komplexe Metallhydride bewirkt.5. Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5 - 100 mg eines Wirkstoffs gemäß Anspruch 1, zusammen mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.6. Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung nach Anspruch 1 mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Hllfs- und Trägerstoffen zu üblichen Formulierungen verarbeitet.509811/1165
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