CS229927B2 - Production method of 3,4-diacyloxy-alfa ( ( methylamino(-methyl) )benzylalcohol - Google Patents
Production method of 3,4-diacyloxy-alfa ( ( methylamino(-methyl) )benzylalcohol Download PDFInfo
- Publication number
- CS229927B2 CS229927B2 CS127882A CS127882A CS229927B2 CS 229927 B2 CS229927 B2 CS 229927B2 CS 127882 A CS127882 A CS 127882A CS 127882 A CS127882 A CS 127882A CS 229927 B2 CS229927 B2 CS 229927B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- addition salt
- diacyloxy
- methylamino
- compound
- Prior art date
Links
- ZCTYHONEGJTYQV-UHFFFAOYSA-N N-methylphenylethanolamine Chemical compound CNCC(O)C1=CC=CC=C1 ZCTYHONEGJTYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 3
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- -1 adrenaline Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001975 sympathomimetic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby a izolace O-acyl=substituovaných derivátů katecholaminu, tj. 3,4-diacyloxy-a-[ (methylamino)methyljbenzylalkoholu obecného vzorce I
kde R znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzyl, s výhodou terc.-butyl, a jeho adičních solí s kyselinami, s výhodu jeho hydrochloridu.
Sloučeniny podle vynálezu jsou známé pro jejich sympatomimetické vlastnosti a mohou se mimo jiné úspěšně používat pro ošetřování glaukomu. Prodloužený účinek uvedených sloučenin v porovnání s odpovídající 3,4-dihydroxysloučeninou, tj. adrenalinem, je podle literatury důsledkem O-acylové ochrany, která v případě adrenalinu brání velmi rychlé oxidaci v organismu na sloučeninu, která nemá účinek.
Bez ohledu na ochranu reaktivních skupin, acylové sloučeniny obecného vzorce I nejsou stabilní za alkalických podmínek, ježto hydrolýza acyloxyskupin je bezprostředně následována vznikem produktů oxidace. V kyselých roztocích jsou však tyto sloučeniny dosti stabilní. Z těchto příčin se aminy sloučeniny obecného vzorce I nemohou izolovat pomocí běžných metod, které se používají к výrobě aminů.
Podle způsobu výroby sloučenin obecného vzorce I popsaného v literatuře se ortho-diacylované katecholaminy zpracují jako soli v rozpouštědlech typu alkoholů, jako v methanolu nebo ethanolu, čímž se vyhne shora uvedenému nevýhodnému jevu. V US patentech č. 3 809 714. a 4 035 405 se taková sloučenina vyrábí z hydrochloridové soli sloučeniny obsahující ketofunkci, obecného vzorce II
(II) kde
R má význam uvedený výše, pomocí katalytické hydrogenace za tlaku v methanolu nebo ethanolu v přítomnosti katalyzátoru na bázi oxidu platiny. Produkt se izoluje běžným způsobem tím, - že se katalyzátor odfiltruje od reakční směsi, rozpouštědlo se odpaří a sloučenina obecného vzorce I, která je produktem, se krystaluje ze směsi vhodných rozpouštědel.
Podle finského patentu č. 55 988 se sloučenina obecného vzorce I . vyrábí redukcí sloučeniny obecného vzorce III p-c-o 0 CHiQ)
R- C°0 —CH^-N-CH 4=7 (lil) kde
R má význam uvedený Výše, pomocí katalytické hydrogenace ve vodném rozpouštědle za použití palladia na aktivní uhlí, jako katalyzátoru.
Tyto známé metody se však provádějí obtížně, protože katalytická hydrogenace vyžaduje použití tlakových nádob. To je vždy spojeno s podstatným nebezpečím samovznícení spojeným s katalytickou hydrogenací.
Způsob podle vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I spočívá v tom, že se adiční sůl s kyselinou, kterou tvoří shora uvedená sloučenina obecného vzorce II, redukuje pomocí natriumborhydridu nebo kaliumborhydridu v kyselém rozpouštědle, - s výhodou v . . ledové kyselině octové při . teplotě . 0 . až 50 °C, s výhodou 0 až 25 °C. Adiční sůl -sloučeniny obecného vzorce I s kyselinou se . - .izoluje přidáním vody k reakční směsi. Reakční- . produkt se extrahuje chlorovaným uhlovodíkem a zpracuje se s odpovídající kyselinou.
Redukce podle tohoto vynálezu se může snadno provádět za obyčejných podmínek - a za použití obyčejných nádob, protože jsou vyloučeny nevýhody spojené s katalytickou hydrogenací uvedenou výše.
Redukční účinek redukčního prostředku závisí na rozpouštědle. Výběr vhodného rozpouštědla pro redukci je proto důležitý. Bylo vyzkoušeno, že velmi výhodným rozpouštědlem je ledová kyselina octová.
Reakční produkt lze snadno extrahovat z jeho vodného roztoku do chlorovaných uhlovodíků, jako je chloroform nebo methylenchlorid. Rozpustnost produktu v chlorovaných uhlovodících je tím lepší, čím větší je skupina R.
Podle výhodného provedení vynálezu se sloučenina obecného vzorce I vyrábí rozpuštěním hydrochloridové soli aminu obecného vzorce II v kyselině octové a reakcí s natriumborhydridem za teploty od 0 do 50 stupňů Celsia a reakční doby 1 až 2 hodiny. Reakce se zvláště výhodně provádí za teploty místnosti nebo při teplotě nižší (od 0 do 25 °C). Přitom tato exotermní reakce vyžaduje chlazení.
Reakční produkt se oddělí přidáním vody k reakční směsi a poté se extrahuje, například chloroformem. Případně společně extrahovaná kyselina octová se vypere z chloroformu, například působením roztoku hydrogenuhličitanu sodného a potom se na chloroformovou fázi působí zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Z chloroformového roztoku se odpařením získá odparek hydrochloridu sloučeniny obecného vzorce I, který se může krystalovat ze směsi vhodných rozpouštědel.
Výchozí sloučenina obecného vzorce II se může vyrobit z adrenalinu metodou známou z literatury, například jak je popsáno v US patentových spisech . č. . 3 809 .714 . a . .4.035. 405
Dále uvedený příklad ilustruje vynález.
Příklad
7,7 g (0,02 mol) hydrochloridu dipivaloyladrenalinu -se rozpustí za teploty místnosti v 50 ml kyseliny octové. Do reakční směsi se za chlazení a míchání v průběhu půl hodiny vnese 2,5 g natriumborhydridu. Reakční- směs se míchá na ledové lázni ještě jednu hodinu a potom se ke směsi opatrně přidá 150 ml vody. Reakce se může sledovat pomocí chromatografie na tenké vrstvě za použití směsi CH3NO2, isopropylalkoholu a amoniaku (95 °/o) v poměru 12 : 3 :1. Volný roztok se extrahuje třikrát vždy 50 ml . chloroformu a potom se chloroformový roztok promyje 50 ml koncentrovaného roztoku hydrogenuhličitanu sodného, - 50 ml 2 N - kyseliny chlorovodíkové a 50 ml vody. Chloroformový roztok se suší a potom odpaří do sucha. Odparek o hmotnosti 7,0 g se krystaluje ze směsi acetonu a hexanu. Výtěžek je 5,5 gramů (71%) hydrochloridu dipivaloyladrenalinu o teplotě tání 158,5 až 160 °C (literární údaj: 159 až 160 °C). Podle odměrné analýzy má produkt čistotu 99,9 %.
Claims (2)
1. Způsob výroby a. izolace 3,4-diacyloxy-a- [ (methyJamino) methyl ] benzylalkoholu obecného vzorce I
O ^c”o\ OH (I) kde
R znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzyl, ve formě jeho adiční soli s kyselinou, vyznačující se tím, že se adiční sůl s kyselinou, odvozená od odpovídajícího aminu s ketofunkcí, obecného vzorce II vynalezu kde
R má význam uvedený výše, redukuje pomocí natriumborhydridu nebo kaliumborhydridu v kyselém rozpouštědle, s výhodou v ledové kyselině octové, při teplotě 0 až 50 °C, s výhodou 0 až 25 °C, potom se adiční sůl sloučeniny obecného vzorce I s kyselinou izoluje přidáním vody к reakční směsi, produkt se extrahuje chlorovaným uhlovodíkem, a zpracuje s odpovídající kyselinou.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se adiční sůl extrahuje chloroformem nebo methylenchloridem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI810700A FI61474C (fi) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Foerfarande foer framstaellning av syraadditionssalter av 3,4-diacyloxi-alfa-((metylamino)-metyl)-bensylalkohol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229927B2 true CS229927B2 (en) | 1984-07-16 |
Family
ID=8514202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS127882A CS229927B2 (en) | 1981-03-06 | 1982-02-24 | Production method of 3,4-diacyloxy-alfa ( ( methylamino(-methyl) )benzylalcohol |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT380684B (cs) |
| CA (1) | CA1178605A (cs) |
| CS (1) | CS229927B2 (cs) |
| DD (1) | DD202424A5 (cs) |
| DK (1) | DK149121C (cs) |
| ES (1) | ES8301891A1 (cs) |
| FI (1) | FI61474C (cs) |
| GR (1) | GR76375B (cs) |
| HU (1) | HU186483B (cs) |
| IT (1) | IT8219944A0 (cs) |
| NO (1) | NO151704C (cs) |
| PL (1) | PL235313A1 (cs) |
| PT (1) | PT74540B (cs) |
| RO (1) | RO84817B (cs) |
| SU (1) | SU1122219A3 (cs) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1298771A (en) * | 1969-04-01 | 1972-12-06 | Sterling Drug Inc | Carboxylic esters of hydroxyphenylalkanolamines |
| US3809714A (en) * | 1972-08-31 | 1974-05-07 | Interx Research Corp | Novel ester of ((methylamino)methyl) benzyl alcohol |
| DE2341876A1 (de) * | 1973-08-18 | 1975-03-13 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue 1-(m-acyloxyphenyl)-1-hydroxy- 2-n-alkylamino-aethane, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel, sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4035405A (en) * | 1976-07-09 | 1977-07-12 | Interx Research Corporation | Novel synthesis for preparing the hydrochloride salt of selected catecholamine derivatives |
-
1981
- 1981-03-06 FI FI810700A patent/FI61474C/fi not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-01-13 AT AT0009182A patent/AT380684B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-20 DK DK24082A patent/DK149121C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-01-29 ES ES509170A patent/ES8301891A1/es not_active Expired
- 1982-02-01 CA CA000395336A patent/CA1178605A/en not_active Expired
- 1982-02-24 CS CS127882A patent/CS229927B2/cs unknown
- 1982-03-01 DD DD23779582A patent/DD202424A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-03 IT IT8219944A patent/IT8219944A0/it unknown
- 1982-03-04 PL PL23531382A patent/PL235313A1/xx unknown
- 1982-03-04 RO RO106810A patent/RO84817B/ro unknown
- 1982-03-05 NO NO820691A patent/NO151704C/no unknown
- 1982-03-05 HU HU68282A patent/HU186483B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-05 SU SU823402587A patent/SU1122219A3/ru active
- 1982-03-05 PT PT7454082A patent/PT74540B/pt unknown
- 1982-09-26 GR GR67430A patent/GR76375B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1178605A (en) | 1984-11-27 |
| PL235313A1 (cs) | 1982-09-27 |
| ES509170A0 (es) | 1982-12-16 |
| IT8219944A0 (it) | 1982-03-03 |
| SU1122219A3 (ru) | 1984-10-30 |
| DD202424A5 (de) | 1983-09-14 |
| ATA9182A (de) | 1985-11-15 |
| PT74540A (en) | 1982-04-01 |
| DK24082A (da) | 1982-09-07 |
| NO151704C (no) | 1985-05-22 |
| NO151704B (no) | 1985-02-11 |
| RO84817A (ro) | 1984-09-29 |
| DK149121B (da) | 1986-02-03 |
| NO820691L (no) | 1982-09-07 |
| FI61474C (fi) | 1982-08-10 |
| FI61474B (fi) | 1982-04-30 |
| AT380684B (de) | 1986-06-25 |
| PT74540B (en) | 1986-01-27 |
| GR76375B (cs) | 1984-08-06 |
| RO84817B (ro) | 1984-10-30 |
| ES8301891A1 (es) | 1982-12-16 |
| DK149121C (da) | 1986-07-07 |
| HU186483B (en) | 1985-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2013008247A1 (en) | Process for preparation of (dl) -norepinephrine acid addition salt, a key intermediate of (r) - (-) - norepinephrine | |
| JPH02138262A (ja) | 新規医薬活性１，２，３，４，４ａ，５，１０，１０ａ‐オクタヒドロ‐ベンゾ〔ｇ〕キノリン誘導体 | |
| US5811586A (en) | Process for manufacturing 1-(3-trifluoromethyl)-phenyl-propan-2-one intermediate in the synthesis of the fenfluramine | |
| JPH08134055A (ja) | ３−ｏ−置換アスコルビン酸の製造方法 | |
| CS229927B2 (en) | Production method of 3,4-diacyloxy-alfa ( ( methylamino(-methyl) )benzylalcohol | |
| SU535899A3 (ru) | Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов | |
| SU564805A3 (ru) | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей | |
| CN113354595B (zh) | 一种多取代异噁唑烷的合成方法 | |
| JPS5943946B2 (ja) | Ｎ−アルケニルモラノリン誘導体 | |
| US2485116A (en) | Synthesis of dl-methionine | |
| EP0008962B1 (fr) | Nouveaux dérivés de la ((quinolyl-4)-3 propyl-1)-4 pipéridine et médicaments les contenant | |
| Goldstein et al. | Synthesis of D-and of L-α-O-Methylglycerol1 | |
| CN119390664A (zh) | 一种含有α，β不饱和酮的化合物的晶型及其制备方法 | |
| KR820001081B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제법 | |
| WO2024213035A1 (zh) | 毛果芸香碱的中间体化合物及其制备方法 | |
| KR820001122B1 (ko) | N-알케닐 몰라노린 유도체의 제조방법 | |
| JPS6241501B2 (cs) | ||
| Tipson et al. | Studies in the Quinoline Series. IX. The Mononitrophenyllepidylcarbinols and Related Compounds | |
| BE752627R (en) | 2-(6-Methoxy-2-naphthyl) propionic acid prepns. - anti-pyretics, analgesics, anti-inflammatory agents | |
| SU339048A1 (cs) | ||
| NO128546B (cs) | ||
| FR2494696A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de steroides 3-amines et leurs sels | |
| BE896093A (fr) | Procede d'obtention d'alpha-chloronitroso-alcanes dimeres et alpha-chloronitroso-alcanes dimeres obtenus par ledit procede | |
| JPS6319504B2 (cs) | ||
| PL66589B1 (cs) |