FI119548B - Apolipoprotein B-syntesinhibitorer - Google Patents

Apolipoprotein B-syntesinhibitorer Download PDF

Info

Publication number
FI119548B
FI119548B FI971784A FI971784A FI119548B FI 119548 B FI119548 B FI 119548B FI 971784 A FI971784 A FI 971784A FI 971784 A FI971784 A FI 971784A FI 119548 B FI119548 B FI 119548B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
alkyl
group
amino
methyl
phenyl
Prior art date
Application number
FI971784A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI971784A0 (sv
FI971784A (sv
Inventor
Jan Heeres
Leo Jacobus Jozef Backx
Robert Jozef Maria Hendrickx
Der Eycken Luc Alfons Leo Van
Chaffoy De Courcelles Didie De
Original Assignee
Janssen Pharmaceutica Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/455,304 external-priority patent/US5521186A/en
Application filed by Janssen Pharmaceutica Nv filed Critical Janssen Pharmaceutica Nv
Publication of FI971784A0 publication Critical patent/FI971784A0/sv
Publication of FI971784A publication Critical patent/FI971784A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI119548B publication Critical patent/FI119548B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (13)

1. Förening med formeln Het—S O Λχ^-C’O-tr'» Ö 5 N-oxid, en stereokemiskt isomer form eller ett farmaceu-tiskt godtagbart syraadditionssalt därav, varvid 10 grupperna A och B bildar tillsammans en bivalent grupp med formeln -N=CH- (a) , -CH=N- (b), -CH2-CH2- (c) ,
15 -CH=CH- (d), -C(=0)-CH2 - (e) eller ··· -CH2-C(=0)- (f), * »* · varvid i de bivalenta grupperna med formlerna a och b en • m ··. väteatomen kan vara ersatt med Ci-6-alkyl och i de biva- • M 20 lenta grupperna med formlerna c, d, e och f kan en eller • · .. tvä väteatomer vara ersatta med Ci-6-alkyl; • * R1 är väte, Ci-e-alkyl eller halogen; • · · *·* * R2 är väte eller halogen; R3 är väte, Ci-s-alkyl, C3-6-cykloalkyl tai Ci-8-al- • · 25 kyl, som är substituerad med hydroxyl, oxo, C3-6-cykloalkyl ··· eller aryl; •·|·, Het är en heterocyklisk grupp, som är bunden tili • · svavelatomen via en kolatom och som är vald ur gruppen py- • · *;* ridin; pyridin, som är substituerad med en eller tvä sub- • · ·,· · 30 stituenter, som är valda ur gruppen Ci-6-alkyl, hydroxyl, :\j Ci-6-alkyloxi, trihalogenmetyl, amino, mono- eller di(Ci-6- alkyl)amino och aryl; pyrimidin; pyrimidin, som är substi- 41 119548 tuerad med en eller tvä substituenter, som är valda ur gruppen Ci-6-alkyl, hydroxyl, Ci-6-alkyloxi, trihalogenme-tyl, amino, mono- eller di (Ci-6-alkyl) amino och aryl; te-trazol; tetrazol, som är substituerad med Ci-6-alkyl eller 5 aryl; triazol; triazol, som är substituerad med en eller tvä substituenter, som är valda ur gruppen Ci-6-alkyl, hydroxyl, Cj.-6-alkyloxi, trihalogenmetyl, amino och mono- eller di(Ci-6-alkyl)amino; tiadiazol; tiadiazol, som är substituerad med en eller tvä substituenter, som är valda ur 10 gruppen Ci-6-alkyl, hydroxyl, Ci-s-alkyloxi, trihalogenmetyl, amino och mono- eller di (Ci-e-alkyl) amino; oxadiazol; oxadiazole, som är substituerad med en eller tvä substituenter, som är valda ur gruppen Ci-6-alkyl, hydroxyl, Ci-e-alkyloxi, trihalogenmetyl, amino och mono- eller di(Ci-6-15 alkyl)amino; imidazol; imidazol, som är substituerad med en eller tvä substituenter, som är valda ur gruppen Ci-6-alkyl, hydroxyl, Ci-e-alkyloxi, trihalogenmetyl, amino och mono- eller di (Ci-6-alkyl) amino; tiazol; tiazol, som är substituerad med en eller tvä substituenter, som är valda 20 ur gruppen Ci-6-alkyl, hydroxyl, Ci-6-alkyloxi, trihalogenmetyl, amino och mono- eller di (Ci-6-alkyl) amino; oxazol; ..Π* och oxazol, som är substituerad med en eller tvä substitu- • · V.: enter, som är valda ur gruppen Ci-6-alkyl, hydroxyl, Ci-e- ·· : ·.. alkyloxi, trihalogenmetyl, amino och mono- eller di(Ci-e- ····· 25 alkyl)amino; och i\4 aryl är fenyl ell fenyl substituerad med Ci-s-alkyl • ,···, eller halogen. • · ·
2. Förening enligt patentkrav 1, kännetecknat . . av att R1 är klor eller fluor. I · I J,*’ 30 3. Förening enligt patentkrav 1, kännetecknat • · *···* av att R är metyl. j*·*: 4. Förening enligt nägot av patentkraven 1 - 3, ·***· kännetecknat av att den bivalenta gruppen är -A-B- är ··· .*, -N=CH- eller -CH=N-, där en väteatom eventuellt är ersatt • · t "· | 35 med en Ci-6-alkylgrupp. « · · • ·· • * 42 119548
5. Förening enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat av att R3 är butyl, pentyl eller cyk-lopentyl.
6. Förening enligt patentkrav 1, kännetecknat 5 av att den är cis-4-[4-[4-[4-[[2- (4-klorfenyl) -2-[[4-metyl-4H-l,2,4-triazol-3-yl)tio]metyl]-l,3-dioxolan-4-yl]metoxi]fenyl]-l-pi-perazinyl]fenyl]-2,4-dihydro-2- (1-metylpropyl) -3Ή-1,2,4-triazol-3-on; 10 cis-4-[4-[4-[4-[[2- (4-klorfenyl) -2-[[4-metyl-4H-l,2,4- triazol-3-yl) tioJmetyl]-l, 3-dioxolan-4-yl]metoxi]f enyl]-l-piperazinyl]fenyl]-2,4-dihydro-4- (1-metylpropyl) -3-H-l, 2,4-triazol-3-on; cis-4-[4-[4-[4-f[2- (4-f luorfenyl) -2-[[4-metyl-4H-1,2,4-15 triazol-3-yl) tio]metyl]-l, 3-dioxolan-4-yl]metoxi]fenyl]-l- piperazinyl]fenyl]-2,4-dihydro-4-cyklopentyl-3-H-l, 2,4-tri-azol-3-on; cis-4-[4-[4-[4-[[2- (4-klorfenyl) -2-[[4-metyl-4H-l ,2,4-triazol-3-yl) tio]metyl]-l, 3-dioxolan-4-yl]metoxi]fenyl]-l-20 piperazinyl]f enyl]-2,4-dihydro-4-pentyl-3-H-l, 2,4-triazol-
3. On; ··· cis-4- (1-etylpropyl) - 2-[4-[4-[4-[[2- (4-f luorfenyl) - t··· 2-[[4-metyl-4H-l, 2,4-triazol-3-yl) tio]metyl]-l, 3-dioxolan-4- * :·. yl]metoxi]f enyl]-l-piperazinyl]f enyl]-2,4-dihydro-3-H-l, 2,4- • ·ι tttt· 25 triazol-3-on; • · ..t eller ett farmaceutiskt godtagbart syraadditions- • ·· sait eller en stereokemiskt isomer form därav. • · « *·1 1 7. Förening enligt patentkrav 1, känneteck- nad av att den är (-) - [2S- [2a, 4a(S1) ] ]-4-[4-[4-[4-[ [2-(4- * · J.!.: 30 klorfenyl) -2- [ [ (4-metyl-4H-l, 2,4-triazol-3-yl) tio] -metyl] - ·1· *Φ„Σ 1,3-dioxolan-4-yl]metoxi]fenyl]-1-pirerazinyl]fenyl]-2,4- ;v. dihydro-2-(1-metylpropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-on eller ett ,♦··. farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt därav. ♦ » ί1 8. Farmaceutisk komposition, kännetecknad av • · j 35 att den innehäller en farmaceutiskt godtagbar bärare och • t • · t • ·· • · 43 119548 som aktiv beständsdel en terapeutiskt effektiv mängd av en förening enlgt nägot av patentkraven 1 - 7 .
9. Förfarande för framställning av en farmaceutisk komposition enligt patentkrav 8, kännetecknad av att 5 man blandar en terapeutiskt effektiv mängd av en förening enligt nägot av patentkraven 1-7 intimt med en farma-ceutiskt godtagbar bärare.
10. Förening enligt nägot av patentkraven 1-7 för användning som medikament. 10 11. Förening enligt nägot av patentkraven 1-7 för användning som medikament användbart vid behandling av hyperlipidemi.
12. Mellanprodukt med formeIn Het—S ^—w 15 eller ett syraadditionssalt eller en stereokemiskt isomer form därav, varvid R1, R2 ooh Het är definierade i patentkrav 1 • · ί.ϊ,ϊ och W är en avgäende grupp, säsom halogen eller en sul- fonyloxigrupp. *:··· 20 13. Förfarande för framställning av en i pat- entkrav 1 definierad förening med formeln (I), kän- • netecknat av att man • · · a) O-alkylerar en mellanprodukt med formel (II), • . där -A-B- och R3 är definierade i patentkrav 1, med en • · · 25 mellanprodukt med formeln (III), R1, R2 och Het är de- • · *·;** finierade i patentkrav 1 och W är en lämplig avgäende ·· · ! grupp, säsom halogen eller en sulfonyloxigrupp, ··· • · * · «M Φ • · • t « » · » • M « 1 · • « · • «· • · 44 119548 Het—S VO- 0^0 n ' ^ w + hoh(^nwn^O^^“r3 —" ® (ID) (Π) eller b) omsätter en mellanprodukt med formeln (V) , där Het är definierad i patentkrav 1, med en mellanprodukt med 5 formeln (IV), där R1, R2, R3 och -A-B- är definierade i patentkrav 1 och W är lämplig avgäende grupp, säsom halogen eller en sulfonyloxigrupp, 7 ° hm-sh + ΤΓ^Ο-ΟίΓ’ — 0> (V) l'f( 0 yi av) 10 och omvandlar eventuellt föreningar med formeln (I) tili vatandra medelst en transformationsreaktion för en funk- "" tionell grupp; och, om sä önskas, omvandlas en förening • · · ,1 1 med formeln (I) tili ett terapeutiskt aktivt, icke-toxiskt « · • " syraadditionssalt, eller omvänt omvandlas ett syraadd- • 1 15 tionssalt tili fri basform med en alkali; och/eller fram-·· : 1·· stalls N-oxider eller stereokemiskt isomera former av des- ··· v' i sa. • · • · ♦ • · · • · ··· ♦ · • · ··· ·· · » · · • · • 1 ·»· • · • 1 · · • · • · · • · 1 *t1 ♦ · • · · « M • ·
FI971784A 1994-10-27 1997-04-25 Apolipoprotein B-syntesinhibitorer FI119548B (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP94203120 1994-10-27
EP94203120 1994-10-27
US08/455,304 US5521186A (en) 1994-10-27 1995-05-31 Apolipoprotein-β synthesis inhibitors
US45530495 1995-05-31
PCT/EP1995/004111 WO1996013499A1 (en) 1994-10-27 1995-10-19 Apolipoprotein-b synthesis inhibitors
EP9504111 1995-10-19

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI971784A0 FI971784A0 (sv) 1997-04-25
FI971784A FI971784A (sv) 1997-04-25
FI119548B true FI119548B (sv) 2008-12-31

Family

ID=26136684

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI971784A FI119548B (sv) 1994-10-27 1997-04-25 Apolipoprotein B-syntesinhibitorer

Country Status (30)

Country Link
US (1) US5929075A (sv)
EP (1) EP0788496B1 (sv)
JP (1) JP3025907B2 (sv)
KR (1) KR100227231B1 (sv)
CN (1) CN1068000C (sv)
AP (1) AP779A (sv)
AT (1) ATE198889T1 (sv)
AU (1) AU697744C (sv)
BG (1) BG63694B1 (sv)
BR (1) BR9509436A (sv)
CA (1) CA2203274C (sv)
CY (1) CY2256B1 (sv)
CZ (1) CZ286476B6 (sv)
DE (3) DE69519995T2 (sv)
DK (1) DK0788496T3 (sv)
ES (1) ES2155535T3 (sv)
FI (1) FI119548B (sv)
GR (1) GR3035519T3 (sv)
HR (1) HRP950532B1 (sv)
HU (1) HU219862B (sv)
IL (1) IL115771A (sv)
LU (1) LU91306I2 (sv)
NO (1) NO311937B1 (sv)
NZ (1) NZ295353A (sv)
OA (1) OA10479A (sv)
PT (1) PT788496E (sv)
RO (1) RO118715B1 (sv)
SK (1) SK281908B6 (sv)
TR (1) TR199501295A2 (sv)
WO (1) WO1996013499A1 (sv)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2307097A1 (en) 1997-11-03 1999-05-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Compositions of lipid lowering agents
PL358909A1 (en) * 1998-04-27 2004-08-23 Janssen Pharmaceutica N.V. Pellets having a core coated with a lipid lowering agent and a polymer
ATE235487T1 (de) 1998-12-22 2003-04-15 Janssen Pharmaceutica Nv S-oxyde lipide senkende verbindungen
DE19945982A1 (de) 1999-09-24 2001-03-29 Knoll Ag Geschwindigkeitsbestimmte Partikel
US20050132022A1 (en) * 2003-12-12 2005-06-16 International Business Machines Corporation Computer system with LAN-based I/O
JP4994043B2 (ja) * 2004-01-21 2012-08-08 エランコ・アニマル・ヘルス・アイルランド・リミテッド ミトラタピデ経口用溶液
US7649002B2 (en) 2004-02-04 2010-01-19 Pfizer Inc (3,5-dimethylpiperidin-1yl)(4-phenylpyrrolidin-3-yl)methanone derivatives as MCR4 agonists
US7262318B2 (en) * 2004-03-10 2007-08-28 Pfizer, Inc. Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds
JP2008504229A (ja) * 2004-04-09 2008-02-14 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 過剰体重および肥満症患者のための間欠的投薬レジメン
US20050288340A1 (en) * 2004-06-29 2005-12-29 Pfizer Inc Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds
PA8660701A1 (es) 2005-02-04 2006-09-22 Pfizer Prod Inc Agonistas de pyy y sus usos
EP1890767A2 (en) * 2005-05-27 2008-02-27 Pfizer Products Inc. Combination of a cannabinoid-1- receptor-antagonist and a microsomal triglyceride transfer protein inhibitor for treating obesity or mainataining weight loss
CA2617654A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-08 Pfizer Limited Piperidinoyl-pyrrolidine and piperidinoyl-piperidine compounds
US7741317B2 (en) 2005-10-21 2010-06-22 Bristol-Myers Squibb Company LXR modulators
US7888376B2 (en) 2005-11-23 2011-02-15 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic CETP inhibitors
US8138188B2 (en) * 2006-02-23 2012-03-20 Pfizer Inc. Melanocortin type 4 receptor agonist piperidinoylpyrrolidines
US8383660B2 (en) 2006-03-10 2013-02-26 Pfizer Inc. Dibenzyl amine compounds and derivatives
AU2007320906A1 (en) 2006-11-13 2008-05-22 Pfizer Products Inc. Diaryl, dipyridinyl and aryl-pyridinyl derivatives and uses thereof
EP2094643B1 (en) 2006-12-01 2012-02-29 Bristol-Myers Squibb Company N-((3-benzyl)-2,2-(bis-phenyl)-propan-1-amine derivatives as cetp inhibitors for the treatment of atherosclerosis and cardiovascular diseases
EP2152698B1 (en) * 2007-05-25 2010-07-21 Janssen Pharmaceutica, N.V. Improved synthesis of (2s-cis)-2-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,3 dioxolane-4-methanol methanesulfonate(ester)
AU2009278838B2 (en) * 2008-08-06 2013-07-25 Pfizer Limited Diazepine and diazocane compounds as MC4 agonists
CA2798002C (en) * 2010-05-19 2019-12-03 Sandoz Ag Process for the preparation of chiral triazolones
CR20240101A (es) 2018-03-08 2024-05-24 Incyte Corp COMPUESTOS DIÓLICOS DE AMINOPIRAZINA COMO INHIBIDORES DE PI3K-y (DIVISIONAL 2020-464)
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4313953A (en) * 1978-06-23 1982-02-02 Janssen Pharmaceutica, N.V. Heterocyclic derivatives of (4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4218458A (en) * 1978-06-23 1980-08-19 Janssen Pharmaceutica, N.V. Heterocyclic derivatives of (4-aryloxy-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
US4766125A (en) * 1981-06-23 1988-08-23 Janssen Pharmaceutica N.V. N-aryl-piperazinealkanamides useful for protecting hearts from myocardial injury caused by ischaemia, anoxia or hypoxia
US4619931A (en) * 1983-02-28 1986-10-28 Janssen Pharmaceutica, N.V. [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
CA1292472C (en) * 1985-12-03 1991-11-26 Alfonsus Guilielmus Knaeps Derivatives of ¬¬4-¬4-(4-phenyl-1-piperazinyl)- phenoxymethyl|-1,3-dioxolan-2-yl|methyl|-1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles
NZ223799A (en) * 1987-03-25 1989-12-21 Janssen Pharmaceutica Nv Azolylmethyl-dioxolanylmethoxyphenyl-piperazinyl-phenyl-triazolones and antimicrobial compositions
CA1331757C (en) * 1988-02-29 1994-08-30 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap 5-lipoxygenase inhibiting 4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenols
AU6359594A (en) * 1993-03-04 1994-09-26 Cytoven International N.V. Pharmaceutical tryptophan containing dipeptide compositions and methods of use thereof
US5521186A (en) * 1994-10-27 1996-05-28 Janssen Pharmaceutica N.V. Apolipoprotein-β synthesis inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
CN1161695A (zh) 1997-10-08
JPH09511759A (ja) 1997-11-25
LU91306I2 (fr) 2007-03-19
CN1068000C (zh) 2001-07-04
DE122007000005I1 (de) 2007-04-26
KR100227231B1 (ko) 1999-11-01
EP0788496A1 (en) 1997-08-13
AP779A (en) 1999-11-03
TR199501295A2 (tr) 1996-06-21
DE69519995T2 (de) 2001-08-23
FI971784A0 (sv) 1997-04-25
PT788496E (pt) 2001-07-31
NO311937B1 (no) 2002-02-18
BG63694B1 (bg) 2002-09-30
CZ119897A3 (cs) 1998-03-18
HRP950532A2 (en) 1997-08-31
BR9509436A (pt) 1998-01-06
FI971784A (sv) 1997-04-25
ATE198889T1 (de) 2001-02-15
EP0788496B1 (en) 2001-01-24
DE122007000005I2 (de) 2008-04-24
RO118715B1 (ro) 2003-09-30
US5929075A (en) 1999-07-27
WO1996013499A1 (en) 1996-05-09
HU219862B (hu) 2001-08-28
DE69519995D1 (en) 2001-03-01
CY2256B1 (en) 2003-07-04
BG101402A (en) 1997-10-31
AU3868095A (en) 1996-05-23
DK0788496T3 (da) 2001-06-18
OA10479A (en) 2002-04-09
CA2203274C (en) 2002-02-19
NO971895L (no) 1997-04-24
IL115771A (en) 2000-02-29
CZ286476B6 (en) 2000-04-12
MX9703074A (es) 1997-07-31
CA2203274A1 (en) 1996-05-09
SK281908B6 (sk) 2001-09-11
ES2155535T3 (es) 2001-05-16
NZ295353A (en) 1998-08-26
JP3025907B2 (ja) 2000-03-27
AP9700968A0 (en) 1997-04-30
GR3035519T3 (en) 2001-06-29
HUT77360A (hu) 1998-03-30
NO971895D0 (no) 1997-04-24
AU697744B2 (en) 1998-10-15
HRP950532B1 (en) 2001-06-30
AU697744C (en) 2002-08-22
SK50797A3 (en) 1998-04-08
IL115771A0 (en) 1996-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI119548B (sv) Apolipoprotein B-syntesinhibitorer
US5521186A (en) Apolipoprotein-β synthesis inhibitors
CZ195696A3 (en) Azoles, process of their preparation and pharmaceutical compositions based thereon
JPS6339595B2 (sv)
JPH08506821A (ja) ヘリコバクターにより惹起された疾病を処置するための置換アゾロン誘導体
JP3782455B2 (ja) アポリポタンパク質−b合成阻害剤としての新規なトリアゾロン
CZ20032028A3 (cs) Sloučeniny azolu jako fungicidní činidla
MXPA97003074A (en) Synthesis of apoliprotein synthesis
HU214585B (hu) Eljárás hatóanyagként 3-fenil-1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó izomlazító, görcsoldó és szorongásgátló hatású gyógyszerkészítmények előállítására

Legal Events

Date Code Title Description
SPCF Supplementary protection certificate application filed

Free format text: SPC C20090011

Spc suppl protection certif: C20090011

PC Transfer of assignment of patent

Owner name: ELANCO ANIMAL HEALTH IRELAND LIMITED

Free format text: ELANCO ANIMAL HEALTH IRELAND LIMITED

SPCG Supplementary protection certificate granted

Spc suppl protection certif: 358

Extension date: 20201019

MM Patent lapsed