FI107333B - Förfarande för enantioselektiv framställning av fenyl-isoserinderivat - Google Patents
Förfarande för enantioselektiv framställning av fenyl-isoserinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI107333B FI107333B FI904162A FI904162A FI107333B FI 107333 B FI107333 B FI 107333B FI 904162 A FI904162 A FI 904162A FI 904162 A FI904162 A FI 904162A FI 107333 B FI107333 B FI 107333B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- hydrogen atom
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/16—Preparation of optical isomers
- C07C231/18—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Control Of Transmission Device (AREA)
- Measuring Fluid Pressure (AREA)
Claims (9)
1. Förfarande för enantioselektiv framställning av fenylisoserinderivat med forraeln (I) , 5 c6h5. P - 3S /-\ 2R (I) R-CO-NH / io där R är en fenyl- eller tert-butoxiradikal, Rx är en vä-teatom eller en alkylradikal med 1-4 kolatomer, och R2 är en väteatom eller en skyddsgrupp för alkoholgruppen, kännetecknat därav, att för framställning av en förening med den allmänna 15 formeln (I) , där R2 är en skyddsgrupp för hydroxigruppen, skyddas medelst kända metoder alkoholgruppen i en hydr-oxiazid, som har den allmänna formeln: c6h5 oh 20 3s\ ·/ 2R n3 coor1 där Rx är en alkylradikal med 1-4 kolatomer, vilken fö-rening erhälls genom behandling av ett oxiranderivat, som 25 har den allmänna formeln: • · · . o ··· C.H. # % COOR, :...s V V :T: 3rΛ-/ jr H H 30 • · ... där Rx är ovan definierad, med en azid, som är en alkali- • · **** metallazid eller en trimetylsilylazid, för erhällande av en förening med den allmänna formeln: c«Hs» ,p*Rs 35 \ / ·:·= / \ n3 coor1 107333 20 där Rx och R2 är ovan definierade, viken förening reduceräs for erhällande av en förening med den allmänna formeln: C6«5\ *°-R2 5 3S/-\ 2R iJHj COORj där Rx och R2 är ovan definierade, varefter . den erhällr.c föreningen eventuellt in situ behandlas med en reagens, 10 som är kapabel att koppia en bensoyl- eller tert-butoxikarbonylgrupp, för erhällande av ett fenylisoserirt-derivat med den allmänna formeln (I), där R2 är en alkyl-radikal med 1-4 kolatomer, vilken förening kan förtvälas för erhällande av en förening med den allmänna formelr 15 (I) , där Rx är en väteatom och R2 är en skyddsgrupp för hydroxylgruppen; för framställning av en förening med den allmänna formeln (I) , där R2 är en väteatom eller en skyddsgrupp för hydroxylgruppen, acyleras en hydroxiazid, som har den 20 allmänna formeln: C6H5V /H I·: /"N N, COOR, 25 : ' där Rx är en alkylradikal, som innehäller 1-4 kolatomer, | :***; med bensoylanhydrid eller -klorid eller di-terth • · · butyldikarbonat, under samtidig eller successiv hydrering, utan isolering av reaktionsmellanprodukterna, för ert-30 hällande av en förening med formeln (I) , där R2 är en alt- • · ... kylradikal med 1-4 kolatomer, och R2 är en väteatom. • · ' i ·;· vilken förening kan antingen förtvälas för erhällande a ’' en förening med den allmänna formeln (I), där Ra och R2 bä - ] da är väteatomer, eller skyddas och därefter förtvälas för j ./ 35 erhällande av en förening med den allmänna formeln (I) ,r *. . där Rx är en väteatom och R2 är en skyddsgrupp för hydr- *· '· oxylruppen. | I ! i 107333 21
2. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av en förening med den allmänna formeln (I), k ä n -netecknat därav, att i nämnda förening är en väteatom eller en alkylradikal, som innehäller 1-4 kol- 5 atomer, och R2 är en väteatom eller en skyddsgrupp för al-koholgruppen, som är en metoximetyl-, 1-etoxietyl-, bens-yloximetyl-, (beeta-trimetylsilyletoxi)metyl-, tetrahydro-pyranyl- eller 2,2,2-trikloretoxikarbonylradikal.
3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2 för ίο framställning av en förening med den allmänna formeln (I) , där Rx är en väteatom eller en alkylradikal med 1-4 koiatomer och R2 är en skyddsgrupp för hydroxylgruppen, kännetecknat därav, att hydroxiaziden reduce-ras genom användning av väte i närvaro av en hydreringska-15 talysator i en lägre alkohol.
4. Förfarande enligt patentkrav 3, kännetecknat därav, att katalysatorn är palladium pä koi och lösningsmedlet är metanol.
5. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2 för 20 framställning av en förening med den allmänna formeln (I), där R2 är en väteatom eller en alkylradikal med 1-4 kol- atomer och R2 är en skyddsgrupp för hydroxylgruppen, . kännetecknat därav, att för koppling av fenyl- eller tert-butoxiradikalen används bensoylklorid eller di- 25 tert-butyldikarbonat i ett inert organiskt lösningsmedel i ··· närvaro av en oorganisk eller organisk bas. • * · ·
6. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2 för • · · framställning av en förening med den allmänna formeln (I) , t i i där R är en fenylradikal, Rx är en alkylradikal med 1-4 . 30 kolatomer och R2 är en väteatom, kännetecknat • därav, att bensoylklorid i närvaro av en organisk bas och « · ··♦* ett aktiverande medel omsätts med en hydroxiazid, varefter ··· tillsätts metanol och reaktionsblandningen överförs i en :"*j väteatmosfär med en hydreringskatalysator, varvid reaktio- ..· 35 nerna utförs i ett inert organiskt lösningsmedel vid en • · ” temperatur av 0 - 40 °C. « · « ......... ...... —"....."..................1........ j 10733;; 22 j
7. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2 fö:: 1 framställning av en förening med den allmänna formeln (I där R-l är en väteatom, kännetecknat därav att en förening enligt patentkrav 1 eller 2, där Rx är en 5 alkylradikal med 1-4 kolatomer, behandlas med en oorgu·· nisk bas, som är en alkalimetallhydroxid, -karbonat ell£r -bikarbonat, i ett vatten-alkoholmedium vid en temperatu: · av 0 - 40 °C.
8. Förfarande för framställning av ett backatin- io III- eller 10-desacetylbackatin-III-derivat med den allmänna formeln: ; j V° \
15 C0-0- 2R CH-OH /k ! i o» > I » H » ·- I C,H.-CH-NHCO-R · · „It 6 5 . OCOCH,
0-C0-C,H- 3 20 3S där R är en fenyl- eller tert-butoxiradikal och R3 är sr väteatom eller en acetylradikal, kännetecknat därav, att ett fenyl-isoserinderivat, som är framställc 25 med ett förfarande enligt nägot av patentkraven 1 - 7 och ·;· som har den allmänna formeln: ; • · · · O «Av ;| : : 3S \-^ 2R . 30 R-CO-NH C00H där R är en fenyl- eller tert-butoxiradikal och R2 är en • · ···* skyddsgrupp för hydroxylgruppen, omsätts med ett taxande- ·:* rivat, som har den allmänna formeln: ; * * * • ! 1 ·: 35 ! • ·· ί * « · » »« • · : J | 107333 23 RV° v ,o O'R, 1,0 < >< OH ! 0coch3 10 0-C0-CeH5 där R’3 är en acetylradikal eller en skyddsgrupp för hydroxylgruppen och R4 är en skyddsgrupp för hydroxylgrup-pen, varefter var och en av skyddsgrupperna ersätts med 15 väteatomer.
9. Förfarande enligt patentkrav 8, kanne-t e c k n a t därav, att skyddsgrupperna, som R'3 och R4 star för, var och en betecknar en 2,2,2-trikloretoxi-karbonyl- eller trikloralkylsilylgrupp, där alkylgruppen 20 innehäller 1-3 kolatomer. « < i I I ··· t «»·· • ♦ · • · • · · • · · • · » • · · • · • · · • · ··· • » • 4 • · • 4 • · «
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8911162A FR2651226B1 (fr) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | Procede pour la preparation enantioselective de derives de la phenylisoserine. |
| FR8911162 | 1989-08-23 | ||
| FR8912825 | 1989-10-02 | ||
| FR8912825A FR2652577B1 (fr) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | Procede pour la preparation enantioselective de derives de la phenylisoserine. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI904162A0 FI904162A0 (fi) | 1990-08-22 |
| FI107333B true FI107333B (sv) | 2001-07-13 |
Family
ID=26227528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI904162A FI107333B (sv) | 1989-08-23 | 1990-08-22 | Förfarande för enantioselektiv framställning av fenyl-isoserinderivat |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0414610B1 (sv) |
| JP (1) | JP2740345B2 (sv) |
| AT (1) | ATE89815T1 (sv) |
| CA (1) | CA2023645C (sv) |
| DE (1) | DE69001732T2 (sv) |
| DK (1) | DK0414610T3 (sv) |
| ES (1) | ES2055368T3 (sv) |
| FI (1) | FI107333B (sv) |
| GR (1) | GR3007983T3 (sv) |
| HU (1) | HU207288B (sv) |
| IL (1) | IL95436A (sv) |
| NO (1) | NO179281C (sv) |
| PT (1) | PT95092B (sv) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2658513B1 (fr) * | 1990-02-21 | 1994-02-04 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de l'acide cis-beta-phenylglycidique-(2r,3r). |
| FR2662440B1 (fr) * | 1990-05-22 | 1992-07-31 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation stereoselective de derives de la phenylisoserine. |
| FR2671799B1 (fr) † | 1991-01-17 | 1993-03-12 | Rhone Poulenc Rorer Sa | La b-phenylisoserine-(2r, 3s), ses sels, sa preparation et son emploi. |
| DK0552041T3 (da) * | 1992-01-15 | 2000-10-09 | Squibb & Sons Inc | Enzymatiske fremgangsmåder til spaltning af enantiomerblandinger af forbindelser, der er nyttige som mellemprodukter ved fr |
| ATE181551T1 (de) * | 1992-04-17 | 1999-07-15 | Abbott Lab | Taxol-derivate |
| FR2696454B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation stéréosélective d'un dérivé de la beta-phénylisosérine et son utilisation pour la préparation de dérivés du Taxane. |
| US5420337A (en) * | 1992-11-12 | 1995-05-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Enzymatic reduction method for the preparation of compounds useful for preparing taxanes |
| IL107950A (en) | 1992-12-15 | 2001-04-30 | Upjohn Co | b 7, b 8 - Matano - Taxols, their preparation and pharmaceutical preparations against malignant tumors containing them |
| TW467896B (en) | 1993-03-19 | 2001-12-11 | Bristol Myers Squibb Co | Novel β-lactams, methods for the preparation of taxanes and sidechain-bearing taxanes |
| FR2703353B1 (fr) | 1993-03-29 | 1995-05-05 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés de la beta-phénylisosérine. |
| EP0982302B1 (en) * | 1993-06-11 | 2004-04-14 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | Delta 6,7-taxols antineoplastic use and pharmaceutical compositions containing them |
| TW397866B (en) * | 1993-07-14 | 2000-07-11 | Bristol Myers Squibb Co | Enzymatic processes for the resolution of enantiomeric mixtures of compounds useful as intermediates in the preparation of taxanes |
| IL112412A (en) * | 1994-01-28 | 2000-02-29 | Upjohn Co | Delta 12,13-iso-taxol analogs and antineoplastic pharmaceutical compositions containing them |
| US5602272A (en) * | 1994-06-21 | 1997-02-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Reduction and resolution methods for the preparation of compounds useful as intemediates for preparing taxanes |
| US5580899A (en) | 1995-01-09 | 1996-12-03 | The Liposome Company, Inc. | Hydrophobic taxane derivatives |
| JP3660385B2 (ja) * | 1995-03-01 | 2005-06-15 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性アロフェニルノルスタチン誘導体の製造方法 |
| US6107332A (en) | 1995-09-12 | 2000-08-22 | The Liposome Company, Inc. | Hydrolysis-promoting hydrophobic taxane derivatives |
| US6051600A (en) * | 1995-09-12 | 2000-04-18 | Mayhew; Eric | Liposomal hydrolysis-promoting hydrophobic taxane derivatives |
| FR2740451B1 (fr) * | 1995-10-27 | 1998-01-16 | Seripharm | Nouveaux intermediaires pour l'hemisynthese de taxanes, leurs procedes de preparation et leur utilisation dans la synthese generale des taxanes |
| KR100225534B1 (ko) * | 1996-03-19 | 1999-10-15 | 정지석 | (2R,3S)-베타-페닐이소세린 유도체의 입체선택적 제조방법[Storcospecific process for preparing(2R,3S)-β0phenylisoserine] |
| EP1451168A4 (en) | 2001-11-30 | 2005-08-24 | Bristol Myers Squibb Co | PACLITAXELSOLVATE |
| CN104582732A (zh) | 2012-06-15 | 2015-04-29 | 布里格姆及妇女医院股份有限公司 | 治疗癌症的组合物及其制造方法 |
| WO2015153345A1 (en) | 2014-04-03 | 2015-10-08 | Invictus Oncology Pvt. Ltd. | Supramolecular combinatorial therapeutics |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1520663A (en) * | 1974-10-21 | 1978-08-09 | Squibb & Sons Inc | 7 - ( - hydroxy - - amino - propionamido) - cephalosporin derivatives |
| FR2601675B1 (fr) * | 1986-07-17 | 1988-09-23 | Rhone Poulenc Sante | Derives du taxol, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
-
1990
- 1990-08-20 CA CA002023645A patent/CA2023645C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-20 IL IL9543690A patent/IL95436A/en active IP Right Grant
- 1990-08-22 DK DK90402333.0T patent/DK0414610T3/da active
- 1990-08-22 EP EP90402333A patent/EP0414610B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-22 FI FI904162A patent/FI107333B/sv active IP Right Grant
- 1990-08-22 NO NO903688A patent/NO179281C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-08-22 ES ES90402333T patent/ES2055368T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-22 HU HU905279A patent/HU207288B/hu unknown
- 1990-08-22 DE DE90402333T patent/DE69001732T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-22 AT AT90402333T patent/ATE89815T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-08-23 JP JP2220165A patent/JP2740345B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-23 PT PT95092A patent/PT95092B/pt not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-05-27 GR GR930400080T patent/GR3007983T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO179281B (no) | 1996-06-03 |
| IL95436A0 (en) | 1991-06-30 |
| CA2023645A1 (fr) | 1991-02-24 |
| FI904162A0 (fi) | 1990-08-22 |
| DK0414610T3 (da) | 1993-06-14 |
| NO179281C (no) | 1996-09-11 |
| NO903688L (no) | 1991-02-25 |
| HUT54626A (en) | 1991-03-28 |
| ES2055368T3 (es) | 1994-08-16 |
| PT95092B (pt) | 1997-04-30 |
| NO903688D0 (no) | 1990-08-22 |
| EP0414610A1 (fr) | 1991-02-27 |
| JPH0383956A (ja) | 1991-04-09 |
| PT95092A (pt) | 1991-04-18 |
| JP2740345B2 (ja) | 1998-04-15 |
| CA2023645C (fr) | 2002-03-26 |
| HU207288B (en) | 1993-03-29 |
| ATE89815T1 (de) | 1993-06-15 |
| GR3007983T3 (sv) | 1993-08-31 |
| DE69001732D1 (de) | 1993-07-01 |
| HU905279D0 (en) | 1991-02-28 |
| EP0414610B1 (fr) | 1993-05-26 |
| IL95436A (en) | 1996-07-23 |
| DE69001732T2 (de) | 1993-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI107333B (sv) | Förfarande för enantioselektiv framställning av fenyl-isoserinderivat | |
| US4924011A (en) | Process for preparing taxol | |
| JP3031715B2 (ja) | 様々なａ環側鎖を有するタキソール、類似体及び中間体の合成 | |
| RU2116303C1 (ru) | Способ получения таксана и промежуточные продукты для их получения | |
| US7432383B2 (en) | Intermediates for the hemisynthesis of taxanes and preparation processes therefor | |
| RU2115649C1 (ru) | Способ получения производных таксана и исходные и промежуточные продукты для его получения | |
| US5290957A (en) | Process for the stereoselective preparation of phenylisoserine derivatives used in making taxols | |
| US5292921A (en) | Process for the enantioselective preparation of phenylisoserine derivatives | |
| RU2103266C1 (ru) | Способ получения производных таксана | |
| EP0595370A2 (fr) | Procédé de préparation de dérivés du taxane et intermédiaires | |
| US5608102A (en) | Process for the preparation of β-phenylisoserine and its analogues | |
| US5304670A (en) | Process for the enantioselective preparation of phenylisoserine derivatives | |
| US6043375A (en) | Process for the preparation of an oxazolidinecarboxylic acid which is useful for preparing therapeutically active taxoids | |
| RU2109010C1 (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ β -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА, СПОСОБ ЕГО СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ, ИСХОДНОЕ СОЕДИНЕНИЕ ДЛЯ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТАКСАНА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ | |
| WO2008075834A1 (en) | Method of preparing taxane derivatives and intermediates used therein | |
| US7053222B2 (en) | Semi-synthetic process for the preparation of N-debenzoylpaclitaxel | |
| WO1999031079A2 (en) | Methods for the esterification of alcohols and compounds useful therefor as potential anticancer agents | |
| KR101003820B1 (ko) | 도세탁셀의 제조방법 및 도세탁셀의 제조를 위한 신규한중간체 | |
| JP3059475B2 (ja) | ２―アゼチジノン誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE |