ES2634678T3 - Método de fabricación para la sal amónica de fluorosulfonilimida - Google Patents

Método de fabricación para la sal amónica de fluorosulfonilimida Download PDF

Info

Publication number
ES2634678T3
ES2634678T3 ES12752317.3T ES12752317T ES2634678T3 ES 2634678 T3 ES2634678 T3 ES 2634678T3 ES 12752317 T ES12752317 T ES 12752317T ES 2634678 T3 ES2634678 T3 ES 2634678T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
formula
reaction
fluorosulfonylimide
group
imide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES12752317.3T
Other languages
English (en)
Inventor
Shiro Tsubokura
Yasuyuki Aiura
Toru Suzuki
Michiaki Maruyama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=46757898&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2634678(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2634678T3 publication Critical patent/ES2634678T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C01B21/092—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more metal atoms
    • C01B21/0923—Metal imides or amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/052—Li-accumulators
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/30—Hydrogen technology
    • Y02E60/50—Fuel cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Un procedimiento de producción de una sal amónica de fluorosulfonilimida representada por la fórmula [II], comprendiendo el método la reacción de un compuesto representado por la fórmula [I] y de un agente fluorante representado por la fórmula [III]:**Fórmula** representando R1 un grupo fluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un átomo de flúor o un átomo de cloro,**Fórmula** representando p un número real de 1 a 10,**Fórmula** representando R2 un grupo fluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o un átomo de flúor.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
DESCRIPCION
Metodo de fabricacion para la sal amonica de fluorosulfonilimida Campo tecnico
La presente invencion se refiere a un procedimiento de produccion de una sal amonica de fluorosulfonilimida. Mas espedficamente, la presente invencion versa sobre un procedimiento de produccion de una sal amonica de fluorosulfonilimida con buena eficacia y maxima supresion de la contaminacion de impurezas metalicas que degradan las propiedades electrolfticas y similares.
Se reivindica prioridad con respecto a la solicitud de patente japonesa n° 2011-046738, presentada el 3 de marzo de 2011, cuyo contenido se incorpora a la presente memoria por referencia.
Tecnica antecedente
Las sales de fluorosulfonilimida son compuestos utiles en una amplia variedad de campos, y son usadas como electrolitos, como aditivos anadidos a los electrolitos de pilas de combustible y como materiales de extraccion selectiva de electrones y similares (vease el Documento de patente 1). Pueden obtenerse sales metalicas alcalinas de fluorosulfonilimida y diversas sales onicas de fluorosulfonilimida mediante reacciones de intercambio de cationes usando un compuesto metalico alcalino o un compuesto onico. Las sales amonicas de fluorosulfonilimida son utiles como compuestos intermedios de produccion para sales metalicas alcalinas de fluorosulfonilimida y sales onicas de fluorosulfonilimida distintas de las sales amonicas.
Se han propuesto diversos metodos para sintetizar sales amonicas de fluorosulfonilimida. Por ejemplo, el Documento no de Patente 1 da a conocer un metodo de smtesis de una sal amonica de di(fluorosulfonil)imida a partir de di(fluorosulfonil)imida y amoniaco.
El Documento de Patente 2 da a conocer un metodo de smtesis de una sal onica de bis[di(fluorosulfonil)imida] haciendo reaccionar di(clorosulfonil)imida con un compuesto onico para obtener una sal onica de clorosulfonilimida, y haciendo reaccionar, a continuacion, esta sal onica con un fluoruro que contiene al menos un elemento seleccionado del grupo constituido por elementos del grupo 11 al grupo 15 y elementos en los periodos cuarto a sexto (pero excluyendo el arsenico y el antimonio). Ejemplos dados a conocer para el fluoruro usado en el procedimiento de produccion descrito en el Documento de Patente 2 incluyen el fluoruro de cinc (ZnF2), el fluoruro de cobre (CuF2) y el fluoruro de bismuto (BiF2). Estos compuestos son todos sustancias solidas a temperatura normal.
Ademas, los Documentos no de Patente 2 y 3 dan a conocer un metodo de smtesis directa de di(fluorosulfonil)imidas a partir de di(clorosulfonil)imidas usando trifluoruro de arsenico (AsF3) o trifluoruro de antimonio (SbF3) como agente fluorante.
El Documento de Patente 3 da a conocer un metodo de produccion de sal amonica de fluorosulfonilimida mediante fluoracion de bis(clorosulfonil)imidas usando fluoruro amonico.
Documentos de la tecnica relacionada
Documentos de Patente
Documento de Patente 1: Traduccion del japones publicada n° Hei 08-511274 de PCT
Documento de Patente 2: Solicitud de patente japonesa pendiente de examen, primera publicacion, n° 2010-168308 Documento de Patente 3: Solicitud de PCT WO 2010/010613 Documentos no de Patente
Documento no de Patente 1: Zeitschrift fur Chemie (1987), 27(6), 227 a 228 Documento no de Patente 2: John K. Ruff y Max Lustig, Inorg. Synth., 11, 138 a 140 (1968)
Documento no de Patente 3: Jean'ne M. Shreeve et al., Inorg. Chem., 1998, 37(24), 6295 a 6303
Divulgacion de la invencion
Problemas que la invencion ha de resolver
La di(fluorosulfonil)imida usada como material de partida en el metodo sintetico dado a conocer en el Documento no de Patente 1 puede ser obtenida tratando y liberando una sal de di(fluorosulfonil)imida con un acido fuerte. Sin embargo, dado que la propia di(fluorosulfonil)imida es un acido fuerte, la produccion industrial no es facil. Existe un
5
10
15
20
25
30
35
metodo de smtesis de di(fluorosulfonilimida) que usa una resina de intercambio ionico, pero las etapas son complejas y no es adecuado para la produccion industrial.
En el metodo sintetico dado a conocer en el Documento de Patente 2, dado que el elemento metalico derivado del fluoruro causa un deterioro en las propiedades electrolfticas, debe eliminarse el elemento metalico derivado del fluoruro. Para eliminar completamente el elemento metalico, debe llevarse a cabo una compleja operacion de refinado.
El AsF3 usado en el metodo sintetico dado a conocer en el Documento no de Patente 2 o 3 es comparativamente caro. Tanto el As como el Sb son elementos que presentan un nivel elevado de toxicidad y, por lo tanto, su trabajabilidad es problematica. Particularmente en el caso del metodo sintetico que usa AsF3, los compuestos que son diffciles de separar del producto diana son producidos como subproductos. En consecuencia, el metodo sintetico dado a conocer en los Documentos no de Patente 2 y 3 es inadecuado para la produccion industrial.
Un objeto de la presente invencion es proporcionar un procedimiento de produccion de una sal amonica de fluorosulfonilimida con buena eficacia y maxima supresion de la contaminacion de impurezas metalicas que degradan las propiedades electrolfticas y similares, y proporcionar tambien un procedimiento de produccion de una sal de fluorosulfonilimida que no contiene ninguna impureza metalica que degrade las propiedades electrolfticas y similares con una sal amonica de fluorosulfonilimida.
Medios para resolver los problemas
Los inventores de la presente invencion emprendieron intensas investigaciones para lograr el anterior objetivo. En consecuencia, descubrieron que haciendo reaccionar una clorosulfonilimida espedfica con un agente fluorante representado por NH4F (HF)p (representando p un numero real mayor que 0 hasta 10), podfa sintetizarse una sal amonica de fluorosulfonilimida de una manera industrialmente simple. Ademas, tambien descubrieron que sometiendo la sal amonica de fluorosulfonilimida asf obtenida a intercambio cationico bajo la accion de un hidroxido metalico alcalino a presion reducida, podfa obtenerse una sal metalica de fluorosulfonilimida o similar que no contema ninguna impureza metalica que degrade las propiedades electrolfticas o similares. La presente invencion se completo en funcion de estos hallazgos.
En otras palabras, la presente invencion incluye los siguientes aspectos. (1) Un procedimiento de produccion de una sal amonica de fluorosulfonilimida representada por la formula [II] (en lo sucesivo denominada tambien “compuesto [II]”), incluyendo el metodo la reaccion de un compuesto representado por la formula [I] (en lo sucesivo denominado tambien “compuesto [I]”) y un agente fluorante representado por la formula [III] (en lo sucesivo denominado tambien “agente fluorante [III]”).
[Formula qrnmica 1]
imagen1
En la formula [I], R1 representa un grupo fluoroalquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, un atomo de fluor o un atomo de cloro.
[Formula qrnmica 2]
imagen2
En la formula [II], R2 representa un grupo fluoroalquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono o un atomo de fluor.
5
10
15
20
25
30
35
[Formula qrnmica 3]
imagen3
En la formula [III], p representa un numero real mayor que 0 hasta 10.
Efectos de la invencion
La presente invencion permite fabricar una sal amonica de fluorosulfonilimida de manera industrialmente eficiente. Ademas, sometiendo la sal amonica de fluorosulfonilimida asf obtenida a una reaccion de intercambio cationico, puede fabricarse otra sal de fluorosulfonilimida que no contiene ninguna impureza metalica que degrade las propiedades electroltticas y similares.
Realizaciones de la invencion
Procedimiento de produccion del compuesto [II]
El procedimiento de produccion del compuesto [II] segun la presente invencion incluye una etapa de reaccion de un compuesto [I] y un agente fluorante [III].
El compuesto [I] usado en la presente invencion es a compuesto representado por la formula [I].
[Formula qrnmica 5]
imagen4
En la formula [I], R1 representa un grupo fluoroalquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, un atomo de fluor o un atomo de cloro. De estos, R1 es, preferentemente, un atomo de cloro.
El numero de atomos de carbono que constituyen el grupo fluoroalquilo para R1 esta entre 1 y 6, preferentemente entre 1 y 4, y mas preferentemente entre 1 y 2. Ejemplos del grupo fluoroalquilo incluyen un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo fluoroetilo, un grupo difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo perfluoro-n-propilo, un grupo fluoropropilo, un grupo perfluoroisopropilo, un grupo fluorobutilo, un grupo 3,3,4,4,4-pentafluorobutilo, un grupo perfluoro-n-butilo, un grupo perfluoroisobutilo, un grupo perfluoro-t-butilo, un grupo perfluoro-sec-butilo, un grupo fluoropentilo, un grupo perfluoropentilo, un grupo perfluoroisopentilo, un grupo perfluoro-t-pentilo, un grupo fluorohexilo, un grupo perfluoro- n-hexilo y un grupo perfluoroisohexilo. Entre estos grupos, es preferible un grupo trifluorometilo, un grupo pentafluoroetilo o un grupo perfluoro-n-propilo, y es mas preferible un grupo trifluorometilo o un grupo pentafluoroetilo.
Ejemplos espedficos del compuesto [I] incluyen N-(clorosulfonil)-N(fluorosulfonil)imida, di(clorosulfonil)imida, N- (clorosulfonil)-N-(trifluorometilsulfonil)imida, N-(clorosulfonil)-N-(pentafluoroetilsulfonil)imida y N-(clorosulfonil)-N- (perfluoro-n-propilsulfonil)imida.
El compuesto [I] puede ser un material comercialmente disponible, o puede ser sintetizado, por ejemplo, usando el metodo dado a conocer en Z. Anorg. Allg. Chem., 2005, 631, 55 a 59. Por ejemplo, puede obtenerse di(clorosulfonil)imida, que es un compuesto representado por la formula [I], haciendo reaccionar isocianato de clorosulfonilo y acido clorosulfonico (vease Chemisch Berichte 1964, 95, 849 to 850).
Ademas, pueden obtenerse N-(clorosulfonil)-N-(fluoroalquilsulfonil)imidas mediante una reaccion entre isocianato de clorosulfonilo y un acido fluoroalquilsulfonico, o mediante una reaccion entre un isocianato de fluoroalquilsulfonilo y acido clorosulfonico.
El agente fluorante [III] usado en la presente invencion es un compuesto representado por la formula [III].
[Formula qrnmica 6]
nh4f (hf) p [III]
En la formula [III], p representa un numero real mayor que 0 hasta 10 y, preferentemente, es un numero real mayor que 0 hasta 4 y, mas preferentemente, es un numero entero mayor que 0 hasta 4. Ejemplos espedficos del agente fluorante [III] incluyen NH4F HF, NH4F 2HF, NH4F 3HF y NH4F 4HF. Entre estos compuestos, es preferible el NH4F HF.
5 Como agente fluorante [III] puede usarse un material comercialmente disponible.
Puede obtenerse NH4F HF, NH4F 2HF, NH4F 3HF y NH4F 4HF y similares haciendo pasar amoniaco a traves de fluorhidrato anhidro en la proporcion requerida, o tambien pueden ser obtenidos mezclando una solucion acuosa de amoniaco con acido fluorhidrico (solucion acuosa), y concentrando a continuacion la mezcla eliminando el agua por evaporacion. Ademas, estos compuestos tambien pueden ser obtenidos mediante descomposicion termica de NH4F. 10 Ademas, tambien pueden ser obtenidos haciendo pasar fluorhidrato anhidro a traves de nH4F HF, NH4F 2HF o NH4F 3HF.
La cantidad del agente fluorante [III] usada esta, preferentemente, en un intervalo de 1 mol a 20 moles, mas preferentemente de 1 mol a 10 moles, y aun mas preferentemente de 1 mol a 5 moles, por 1 mol del compuesto [I].
La reaccion entre el compuesto [I] y el agente fluorante [III] puede realizarse dentro de un disolvente organico o en 15 ausencia de un disolvente. No hay ninguna limitacion particular en los disolventes organicos que pueden usarse en la reaccion, siempre y cuando no perjudiquen a la reaccion de fluoracion. Ejemplos del disolvente incluyen disolventes aproticos tales como carbonato de etileno, carbonato de propileno, carbonato de butileno, y- butirolactona, Y-valerolactona, dimetoximetano, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 2-metiltetrahidrofurano, 1,3- dioxano, 4-metil-1,3-dioxolano, formiato metilico, acetato metilico, propionato metilico, carbonato dimetilico, 20 carbonato etilmetilico, carbonato dietilico, sulfolano, 3-metilsulfolano, dimetilsulfoxido, N,N-dimetilformamida, N-metil oxazolidinona, acetonitrilo, valeronitrilo, benzonitrilo, acetato etilico, acetato isopropflico, acetato butilico, nitrometano, nitrobenceno, tolueno, clorobenceno, cloruro de metileno, tetracloruro de carbono y cloroformo. Desde el punto de vista del logro de una progresion uniforme de la reaccion de fluoracion, es preferible el uso de un disolvente polar. Ejemplos de disolventes preferentes incluyen acetonitrilo, acetato etilico, acetato isopropilico y 25 acetato butilico.
Preferentemente, el disolvente organico es deshidratado antes de su uso. Si hay agua, entonces el compuesto [I] se vuelve mas propenso a la descomposicion y hay posibilidad de que la produccion pueda deteriorarse.
La temperatura de la reaccion de fluoracion puede ajustarse de forma apropiada segun el estado del avance de la reaccion, pero esta preferiblemente en un intervalo de -40°C a 200°C, y mas preferentemente de -20°C a 100°C. El 30 tiempo requerido para la reaccion vana dependiendo de la escala de la reaccion, pero esta preferentemente entre 0,1 horas y 48 horas, y, mas preferentemente, entre 0,5 horas y 24 horas.
El compuesto [II] puede ser obtenido usando el procedimiento de produccion segun la presente invencion. El compuesto [II] es una sal amonica de fluorosulfonilimida representada por la formula [II].
[Formula qrnmica 7]
imagen5
35 En la formula [II], R2 representa un grupo fluoroalquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono o un atomo de fluor. Los ejemplos del grupo fluoroalquilo incluyen los mismos grupos mencionados anteriormente dentro de la descripcion de R1.
Ejemplos espedficos del compuesto representado por la formula [II] incluyen di(fluorosulfonil)imida amonica, N- (fluorosulfonil)-N-(trifluorometilsulfonil)imida amonica, N-(fluorosulfonil)-N-(pentafluoroetilsulfonil)imida amonica, y N- 40 (fluorosulfonil)-N-(perfluoro-n-propilsulfonil)imida amonica. Entre estas, es preferible la di(fluorosulfonil)imida amonica.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
El compuesto [II] es util como compuesto intermedio para fabricar una sal de fluorosulfonilimida representada por la formula [IV]. Ademas, el compuesto [II] tambien es util como material para un conductor ionico usado en la formacion de celdas primarias, celdas secundarias, tales como una celda secundaria de (iones de) litio y dispositivos electroqmmicos tales como condensadores electrolfticos, condensadores electricos de doble capa, pilas de combustible, celulas solares y elementos electrocromicos.
Procedimiento de produccion del compuesto [IV]
El procedimiento de produccion del compuesto [IV] incluye una etapa de reaccion del compuesto [II] obtenido usando el procedimiento de produccion anteriormente descrito con un hidroxido metalico alcalino (en lo sucesivo esta reaccion es denominada tambien reaccion de intercambio cationico).
Esta reaccion de intercambio cationico puede llevarse a cabo mezclando, en presencia de un disolvente, el compuesto [II] y el hidroxido metalico alcalino.
Ejemplos de hidroxidos metalicos alcalinos incluyen LiOH, NaOH, KOH, RbOH y CsOH. Usando un hidroxido metalico alcalino, se produce amoniaco como subproducto en la reaccion de intercambio cationico y, por lo tanto, eliminando este amoniaco a presion reducida, puede ajustarse el equilibrio hasta un estado que promueva la reaccion de intercambio cationico. Usando un hidroxido metalico alcalino, pueden eliminarse los subproductos salinos inorganicos mediante filtrado y lavado con agua, lo que significa que el producto puede ser facilmente purificado.
La cantidad usada del hidroxido metalico alcalino esta, preferentemente, entre 1 mol y 10 moles, y mas preferentemente entre 1 mol y 5 moles, por 1 mol del compuesto [II].
No hay ninguna limitacion particular en los disolventes organicos usados en la reaccion de intercambio cationico. Ejemplos de disolventes preferentes incluyen disolventes aproticos tales como carbonato de etileno, carbonato de propileno, carbonato de butileno, Y-butirolactona, Y-valerolactona, dimetoximetano, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 2-metiltetrahidrofurano, 1,3-dioxano, 4-metil-1,3-dioxolano, formiato metilico, acetato metilico, propionato metilico, carbonato dimetilico, carbonato etilmetilico, carbonato dietilico, sulfolano, 3-metilsulfolano, dimetilsulfoxido, N,N-dimetilformamida, N-metil oxazolidinona, acetonitrilo, valeronitrilo, benzonitrilo, acetato etilico, acetato isopropflico, acetato butilico, nitrometano y nitrobenceno. Entre estos disolventes, el acetonitrilo, el acetato etflico, el acetato isopropilico y el acetato butilico pueden ser usados tanto en la reaccion entre el compuesto [I] y un fluorhidrato, como en la reaccion de intercambio cationico del compuesto [II], y, por lo tanto, no se requiere sustitucion alguna de disolventes, y las anteriores reacciones pueden llevarse a cabo consecutivamente dentro del mismo disolvente, lo que resulta preferible.
No hay ninguna limitacion particular en la temperatura durante la reaccion de intercambio cationico, pero la temperatura esta preferiblemente entre 0°C y 200°C, y mas preferiblemente entre 10°C y 100°C. El tiempo requerido para la reaccion vana dependiendo de la escala de la reaccion, pero esta preferentemente entre 0,1 horas y 48 horas, y mas preferentemente entre 0,5 horas y 24 horas.
La reaccion de intercambio cationico se lleva a cabo a presion reducida. De hecho, llevar a cabo la reaccion a presion reducida permite que se elimine el amoniaco que se produce como subproducto, desnivelando con ello el equilibrio y facilitando la smtesis del producto. La presion de la reaccion puede estar en el intervalo entre la presion atmosferica y 1,33 Pa (0,01 torr), y es mas preferible una presion en la que el disolvente pueda ser sometido a reflujo a una temperatura en un intervalo entre 0°C y 100°C.
La vasija de reaccion puede estar fabricada de vidrio o de una resina, tal como una fluororresina o una resina de polietileno, pero si el valor de p en el agente fluorante representado por la formula [III] es 1 o mayor, entonces el rendimiento de la reaccion disminuye si se usa una vasija de reaccion de vidrio y, por lo tanto, es preferible una vasija de resina, y es particularmente deseable una vasija de fluororresina.
El compuesto [IV] puede ser obtenido efectuando la anterior reaccion de intercambio cationico. El compuesto [IV] es una sal de fluorosulfonilimida
[Formula qrnmica 8]
. .n + M
n
ntada por la formula [IV].
imagen6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
En la formula [IV], Mn+ representa un cation metalico alcalino, n corresponde a la Valencia del cation metalico alcalino y es 1, y R2 es igual que se ha definido anteriormente en la formula [II].
Ejemplos del cation metalico alcalino incluyen un cation de litio, un cation de sodio, un cation de potasio, un cation de rubidio y un cation de cesio. De estos, es preferible un cation de litio, un cation de sodio o un cation de potasio.
El compuesto [IV] obtenido segun el procedimiento de produccion de la presente invencion contiene una cantidad menor de contaminacion por impurezas metalicas que degradan las propiedades electrolfticas y similares en comparacion con los compuestos obtenidos mediante metodos convencionales y, por lo tanto, puede ser usado favorablemente como material para un conductor ionico usado en la formacion de celdas primarias, celdas secundarias, tales como una celda secundaria de iones de litio y dispositivos electroqmmicos tales como condensadores electrolfticos, condensadores electricos de doble capa, pilas de combustible, celulas solares y elementos electrocromicos.
Ejemplos
La presente invencion es descrita a continuacion con mayor detalle con base en una serie de ejemplos. Sin embargo, la presente invencion no esta en modo alguno limitada por los siguientes ejemplos, y, por supuesto, pueden realizarse cambios apropiados mientras se sigan ateniendo a la intencion de la presente invencion, y se considera que tales cambios estan todos incluidos en el alcance tecnico de la presente invencion.
Ejemplo de smtesis 1
Sntesis de di(dorosulfonil)imida
Se cargaron 123,9 g (1,10 moles) de acido clorosulfonico (ClSOaH) y 98,1 g (0,70 moles) de isocianato de clorosulfonilo en una vasija de reaccion de 500 ml equipada con un agitador, un termometro y un condensador de reflujo. Se elevo la temperatura de este lfquido mezclado hasta 130°C con agitacion durante un periodo de 2,5 horas, y la reaccion se llevo a cabo a esta temperatura durante 9 horas. Tras la terminacion de la reaccion, se realizo una destilacion a presion reducida y se recogio una fraccion entre 98,5°C y 101°C / 559,95 Pa (4,2 torr). Se obtuvo di(clorosulfonil)imida como un lfquido incoloro transparente en una cantidad de 77,9 g (0,36 moles).
Ejemplo 1
Smtesis de di(fluorosulfonil)imida amonica no segun la invencion
Se cargaron 1,07 g (5,0 mmoles) de la di(clorosulfonil)imida obtenida en el Ejemplo de smtesis 1 en una vasija de reaccion de fluororresina. A continuacion, se anadieron a la vasija 10 ml de acetonitrilo y 0,89 g (24,0 mmoles) de NH4F, y la reaccion se efectuo entre 80 y 84°C durante 4 horas a reflujo. Tras la terminacion de la reaccion, la mezcla de reaccion fue enfriada hasta la temperatura ambiente, y la materia insoluble fue eliminada mediante filtrado y lavada con 10 ml de acetonitrilo. Posteriormente, el disolvente fue eliminado por destilacion a presion reducida. Un analisis cuantitativo mediante 19F-NMR de la sustancia obtenida confirmo que el producto contema 0,95 g (4,8 mmoles) de di(fluorosulfonil)imida amonica.
Ejemplo 2
Sntesis de di(fluorosulfonil)imida amonica
Se cargaron 1,07 g (5,0 mmoles) de la di(clorosulfonil)imida obtenida en el Ejemplo de smtesis 1 en una vasija de reaccion de fluororresina. A continuacion, se anadieron a la vasija 10 ml de acetonitrilo y 1,37 g (24,0 mmoles) de NH4F HF, y la reaccion se efectuo entre 80 y 84°C durante 4 horas a reflujo. Tras la terminacion de la reaccion, la mezcla de reaccion fue enfriada hasta la temperatura ambiente, y la materia insoluble fue eliminada mediante filtrado y lavada con 10 ml de acetonitrilo. Posteriormente, el disolvente fue eliminado por destilacion a presion reducida. Un analisis cuantitativo mediante 19F-NMR de la sustancia obtenida confirmo que el producto contema 0,94 g (4,8 mmoles) de di(fluorosulfonil)imida amonica.
Ejemplo 3
Sntesis de di(fluorosulfonil)imida potasica
Se cargaron 1,98 g (10,0 mmoles) de di(fluorosulfonil)imida amonica, 10 ml de acetato butilico, y una solucion acuosa al 20% que contema 1,40 g (25,0 mmoles) de hidroxido potasico en una vasija de reaccion, y la mezcla fue sometida a reflujo a 8,67 kPa (65 torr) y 37°C durante una hora. A continuacion, el lfquido de reaccion fue enfriado hasta 25°C. Posteriormente, se llevo a cabo una separacion lfquido-lfquido, y la fase acuosa fue extrafda 3 veces con muestras de 10 ml de acetato butflico. Se combinaron las fases organicas obtenidas en las operaciones de extraccion, y, acto seguido, el disolvente fue eliminado de la fase organica por destilacion a presion reducida, produciendo 1,93 g de di(fluorosulfonil)imida potasica. Los resultados del analisis cuantitativo mediante cromatograffa cationica revelaron que todo el producto estaba compuesto de la sal potasica y no contema ningun ion de amonio.
5
10
15
20
25
30
Ejemplo 4
Sntesis de di(fluorosulfonil)imida de litio
A 3,8 g (18,9 mmoles) de di(fluorosulfonil)imida amonica se anadieron 38 ml de acetato butflico, 2,4 g (56,7 mmoles) de hidroxido de litio monohidratado y 14,3 ml de agua, y la mezcla fue sometida a reflujo con calor a 10 kPa (75 torr) y 40°C durante una hora. A continuacion, el lfquido de la reaccion fue enfriado hasta 25°C. Posteriormente, se llevo a cabo una separacion lfquido-lfquido, y la fase acuosa fue extrafda 3 veces con muestras de 19 ml de acetato butflico. Se combinaron las fases organicas obtenidas en las operaciones de extraccion, y, acto seguido, lavadas con 1,5 ml de agua. Posteriormente, el disolvente fue eliminado por destilacion a presion reducida, produciendo 3,4 g de di(fluorosulfonil)imida de litio. Los resultados del analisis cuantitativo mediante cromatograffa cationica revelaron que todo el producto estaba compuesto de la sal de litio y no contema ningun ion de amonio.
Ejemplo 5
Sntesis de di(fluorosulfonil)imida sodica
A 15,8 g (79,8 mmoles) de di(fluorosulfonil)imida amonica se anadieron 160 ml de acetato butilico y una solucion acuosa al 20% que contema 40,0 g (200,0 mmoles) de hidroxido sodico, y la mezcla fue sometida a reflujo con calor a 8,67 kPa (65 torr) y 37°C durante una hora. A continuacion, el lfquido de la reaccion fue enfriado hasta 25°C. Posteriormente, se llevo a cabo una separacion lfquido-lfquido, y la fase acuosa fue extrafda 3 veces con muestras de 80 ml de acetato butilico. Se combinaron las fases organicas obtenidas en las operaciones de extraccion, y, acto seguido, el disolvente fue eliminado de la fase organica por destilacion a presion reducida. A continuacion, se anadieron 80 ml de cloruro de metileno, y la mezcla fue agitada a temperatura ambiente durante 15 minutes. Posteriormente, los cristales fueron recogidos por filtrado. Los cristales asf obtenidos fueron lavados con 80 ml de cloruro de metileno, y, acto seguido, fueron secados a temperatura ambiente a presion reducida. Se obtuvo di(fluorosulfonil)imida sodica en una cantidad de 13,4 g. Los resultados del analisis cuantitativo mediante cromatograffa cationica revelaron que todo el producto estaba compuesto de la sal sodica y no contema ningun ion de amonio.
Aplicabilidad industrial
Segun la presente invencion, pueden fabricarse sales amonicas de fluorosulfonilimida de forma industrialmente eficiente. Ademas, sometiendo la sal amonica de fluorosulfonilimida asf obtenida a una reaccion de intercambio cationico, puede fabricarse otra sal de fluorosulfonilimida que no contiene ninguna impureza metalica que degrade las propiedades electrolfticas y similares.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento de produccion de una sal amonica de fluorosulfonilimida representada por la formula [II], comprendiendo el metodo la reaccion de un compuesto representado por la formula [I] y de un agente fluorante representado por la formula [III]:
    imagen1
    representando R1 un grupo fluoroalquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, un atomo de fluor o un atomo de cloro,
    imagen2
    representando p un numero real de 1 a 10,
    imagen3
    representando R2 un grupo fluoroalquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono o un atomo de fluor.
    5
ES12752317.3T 2011-03-03 2012-02-24 Método de fabricación para la sal amónica de fluorosulfonilimida Active ES2634678T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011046738 2011-03-03
JP2011046738 2011-03-03
PCT/JP2012/054566 WO2012117961A1 (ja) 2011-03-03 2012-02-24 フルオロスルホニルイミドアンモニウム塩の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2634678T3 true ES2634678T3 (es) 2017-09-28

Family

ID=46757898

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES16204180.0T Active ES2670053T3 (es) 2011-03-03 2012-02-24 Procedimiento de producción de sal amónica de fluorosulfonilimida
ES12752317.3T Active ES2634678T3 (es) 2011-03-03 2012-02-24 Método de fabricación para la sal amónica de fluorosulfonilimida

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES16204180.0T Active ES2670053T3 (es) 2011-03-03 2012-02-24 Procedimiento de producción de sal amónica de fluorosulfonilimida

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9096502B2 (es)
EP (2) EP3170789B1 (es)
JP (2) JP5740466B2 (es)
KR (2) KR20150061024A (es)
CN (1) CN103391896A (es)
CA (1) CA2826547C (es)
ES (2) ES2670053T3 (es)
SG (1) SG192219A1 (es)
TW (1) TWI461392B (es)
WO (1) WO2012117961A1 (es)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG192235A1 (en) 2011-03-03 2013-09-30 Nippon Soda Co Process for producing fluorine-containing sulfonylimide salt
US9181173B2 (en) 2012-11-16 2015-11-10 Trinapco, Inc. Synthesis of tetrabutylammonium bis(fluorosulfonyl)imide and related salts
JP2014105115A (ja) * 2012-11-22 2014-06-09 Mitsubishi Materials Corp 高純度ビス（フルオロスルホニル）イミドおよびその製造方法
CA2904489C (en) 2013-03-18 2017-02-14 Nippon Soda Co., Ltd. Method for producing disulfonylamine alkali metal salt
JP2016212947A (ja) * 2013-10-17 2016-12-15 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩およびその製造方法
WO2015072353A1 (ja) 2013-11-18 2015-05-21 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末、およびその製造方法
FR3014438B1 (fr) * 2013-12-05 2017-10-06 Rhodia Operations Procede de preparation d'un compose fluore et soufre et de ses sels en milieu aqueux
CN103935970A (zh) * 2014-03-24 2014-07-23 深圳新宙邦科技股份有限公司 双氟磺酰亚胺及其碱金属盐的制备方法
CN104230722A (zh) * 2014-03-31 2014-12-24 深圳新宙邦科技股份有限公司 双氟磺酰亚胺鎓盐的制备方法
FR3022695A1 (fr) * 2014-06-18 2015-12-25 Rhodia Operations Procede de recuperation d'un sel d'electrolyte
JP6577317B2 (ja) * 2014-09-30 2019-09-18 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
JP6645855B2 (ja) * 2015-02-03 2020-02-14 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
US20160289169A1 (en) * 2015-04-02 2016-10-06 Coorstek Fluorochemicals, Inc. N-substituted glycinium bis(fluorosulfonyl)imide ionic liquid
WO2016160857A1 (en) * 2015-04-03 2016-10-06 Coorstek Flourochemicals, Inc. N-substituted glycinium (fluorosulfonyl)(trifluoromethylsulfony)imide compound
KR20180083896A (ko) 2015-11-13 2018-07-23 론자 리미티드 비스(플루오로설포닐)-이미드 및 그 염의 제조 방법
KR101718292B1 (ko) * 2015-11-26 2017-03-21 임광민 리튬 비스(플루오르술포닐)이미드의 신규한 제조방법
JP2019089663A (ja) * 2016-03-31 2019-06-13 セントラル硝子株式会社 ビス（ハロゲン化スルホニル）イミド酸金属塩の製造方法
US20190152792A1 (en) * 2016-05-26 2019-05-23 Morita Chemical Industries Co., Ltd. Method for producing bis(fluorosulfonyl)imide alkali metal salt and bis(fluorosulfonyl)imide alkali metal salt composition
CN106006586B (zh) * 2016-05-27 2018-10-19 上海康鹏科技有限公司 一种双氟磺酰亚胺钾的制备方法
CN106044728B (zh) * 2016-05-27 2018-07-27 上海康鹏科技有限公司 一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法
US11345657B2 (en) 2016-10-19 2022-05-31 Hydro-Quebec Sulfamic acid derivatives and processes for their preparation
CN106800280B (zh) * 2016-12-29 2018-11-27 衢州康鹏化学有限公司 一种双（氟磺酰基）亚胺盐的制备方法
KR101955452B1 (ko) * 2017-04-28 2019-03-11 주식회사 천보 비스(플루오로술포닐)이미드염의 제조방법
CN107244662B (zh) * 2017-05-31 2019-03-15 上海康鹏科技有限公司 一种双（氟代磺酰基）亚胺钾盐的制备方法
KR101955096B1 (ko) * 2017-06-26 2019-03-06 임광민 매우 간단하고 효율적인 리튬 비스(플루오로술포닐)이미드의 새로운 제조방법
WO2019104016A1 (en) * 2017-11-21 2019-05-31 Nitto Denko Corporation Imidazolium fluorosulfonylimide ionic adhesive compositions and selective debonding thereof
KR102223112B1 (ko) * 2017-11-24 2021-03-04 파미셀 주식회사 플루오로설포닐이미드 알칼리 금속염 및 이의 제조 방법
CN109911870A (zh) * 2017-11-28 2019-06-21 株式会社日本触媒 磺酰亚胺化合物、其制造方法、电解质组合物、电解液及锂离子电池
JP7051512B2 (ja) * 2018-03-22 2022-04-11 Ｍｕアイオニックソリューションズ株式会社 非水電解液用カチオン、非水電解液、それを用いた蓄電デバイス、及びそれに用いるホスホニウム塩
JP6921464B2 (ja) 2018-04-10 2021-08-18 エルジー・ケム・リミテッド リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩の製造方法
FR3081723B1 (fr) * 2018-06-01 2022-04-15 Arkema France Procede de purification d'un sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
US10577327B2 (en) * 2018-06-11 2020-03-03 King Abdulaziz University Pyridine based ionic fluoride for catalyzing indole and tetrazole formation
KR101982602B1 (ko) * 2018-09-11 2019-05-27 주식회사 천보 불소 음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법(1)
KR20200049164A (ko) 2018-10-31 2020-05-08 (주)씨엘에스 매우 효율적인 리튬 비스(플루오로술포닐)이미드의 새로운 제조방법
WO2020099527A1 (en) * 2018-11-16 2020-05-22 Solvay Sa Method for producing alkali sulfonyl imide salts
FR3088931B1 (fr) * 2018-11-28 2021-01-22 Arkema France Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
KR102729560B1 (ko) * 2019-04-08 2024-11-14 가부시기가이샤 닛뽕쇼꾸바이 알칼리 금속 비스(플루오로술포닐)이미드 수용액, 수용액이 든 용기, 및 당해 수용액의 보관 또는 수송 방법
CN109941978B (zh) * 2019-04-25 2020-08-18 浙江科峰锂电材料科技有限公司 制备双氟磺酰亚胺铵及双氟磺酰亚胺碱金属盐的方法
FR3096367B1 (fr) 2019-05-22 2021-04-23 Arkema France Procede de preparation de sel d’ammonium contenant un groupement fluorosulfonyle
HUE065608T2 (hu) * 2019-06-26 2024-06-28 Syensqo Sa Eljárás a bisz(fluorszulfonil)-imid alkálisóinak elõállítására
JP2022510124A (ja) * 2019-08-22 2022-01-26 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド リチウムイオン電池用のフッ素化導電性塩の新しい合成プロセス
KR20220084067A (ko) 2019-10-15 2022-06-21 솔베이(소시에떼아노님) 비스(플루오로설포닐)이미드 염 및 이의 제조 방법
KR102175800B1 (ko) 2019-10-18 2020-11-06 주식회사 이브이에스텍 비스(플루오로술포닐)이미드 금속염의 신규한 제조방법
CN110697668B (zh) 2019-11-20 2021-08-06 上海如鲲新材料有限公司 一种高纯度双氟磺酰亚胺盐的制备方法
CN116390894A (zh) 2020-09-10 2023-07-04 索尔维公司 双(氟磺酰基)酰亚胺盐的纯化
US20240051828A1 (en) * 2020-12-16 2024-02-15 Rhodia Operations Method for producing onium sulfonyl imide salts and alkali metal sulfonyl imide salts
US11772967B2 (en) 2021-01-07 2023-10-03 Honeywell International Inc. Integrated processes for treatment of an ammonium fluorosulfate byproduct of the production of bis (fluorosulfonyl) imide
EP4296224A4 (en) 2021-03-01 2025-04-23 Nippon Shokubai Co., Ltd. METHOD FOR PRODUCING AN ELECTROLYTE COMPACT AND ELECTROLYTE COMPACT
JP2024514889A (ja) * 2021-04-12 2024-04-03 イーピー ケミテック カンパニー，リミテッド セシウムイオンまたはルビジウムイオンを含むビスフルオロスルホニルイミドリチウム塩
JP2024525134A (ja) 2021-06-10 2024-07-10 スペシャルティ オペレーションズ フランス ビス（フルオロスルホニル）イミドの塩を調製するための無溶媒方法
CN117480114A (zh) 2021-06-30 2024-01-30 株式会社日本触媒 磺酰亚胺水溶液的精制方法、非水电解液的制造方法及电解质组合物的制造方法
KR20240026207A (ko) 2021-06-30 2024-02-27 가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이 비수전해액의 제조방법
JP7664393B2 (ja) 2021-06-30 2025-04-17 株式会社日本触媒 組成物の製造方法及び非水電解液
KR20240051958A (ko) 2021-08-27 2024-04-22 스페셜티 오퍼레이션스 프랑스 플루오로설포닐이미드 염을 제조하기 위한 반응 증류 공정
EP4151592A1 (en) 2021-09-15 2023-03-22 Rhodia Operations Solvent-free process for preparing a salt of bis(fluorosulfonyl)imide
DE102022000314A1 (de) 2022-01-27 2023-07-27 Gerhard Ellsässer Automatisches System für das heckseitige Be- und Entladen von Güterverkehrsfahrzeugen
KR20240160576A (ko) 2022-03-07 2024-11-11 스페셜티 오퍼레이션스 프랑스 알칼리 설포닐 이미드 염을 생산하는 방법
CN118843599A (zh) 2022-03-07 2024-10-25 法国特种经营公司 用于生产氟磺酰基酰亚胺锂盐的方法
CN114590785B (zh) * 2022-04-18 2023-01-06 湖北万润新能源科技股份有限公司 一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法、锂离子电池
CA3244342A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Specialty Operations France PROCESS FOR MANUFACTURING LITHIUM SALT OF BIS(FLUOROSULFONYL)IMIDE IN SOLID FORM
WO2023202920A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Specialty Operations France Process for manufacture lithium salt of bis(fluorosulfonyl)imide in solid form
CA3246752A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Specialty Operations France PROCESS FOR PURIFICATION OF A LITHIUM SALT OF BIS(FLUOROSULFONYL)IMIDE
MA71316A (fr) 2022-07-01 2025-04-30 Centre National De La Recherche Scientifique Procédé de fluoration de bis(chlorosulfonyl)imide d'hydrogène en phase gazeuse
CN116374965B (zh) * 2023-02-08 2024-12-24 浙江健立化学有限公司 一种非均相催化合成双氟磺酰亚胺锂关键中间体的方法
EP4470972A1 (en) 2023-06-02 2024-12-04 Specialty Operations France Process for producing onium salts of bis(fluorosulfonyl)imide
CN116854614A (zh) * 2023-06-28 2023-10-10 万华化学集团股份有限公司 一种双三氟甲基磺酰亚胺的制备方法
WO2025032030A1 (en) 2023-08-07 2025-02-13 Specialty Operations France High purity ammonium bis(fluorosulfonyl)imide and method for its manufacturing
WO2025132314A1 (en) 2023-12-20 2025-06-26 Specialty Operations France Method for fluorinating hydrogen bis(chlorosulfonyl)imide in gas phase
WO2025132313A1 (en) 2023-12-20 2025-06-26 Specialty Operations France Method for fluorinating hydrogen bis(chlorosulfonyl)imide in gas phase

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3882128A (en) * 1969-01-03 1975-05-06 Petrolite Corp Isocyanated imides of hydrocarbon anhydrides and blends thereof
DE3039021A1 (de) 1980-10-16 1982-05-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von alkalisalzen der imidodisulfonsaeure
JP3878206B2 (ja) 1994-03-21 2007-02-07 サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・ルシェルシュ・シャンティフィク 良好な耐食性を示すイオン性伝導材料
JPH1149742A (ja) * 1997-08-01 1999-02-23 Daikin Ind Ltd ２−（トリフルオロメチルチオ）ビフェニルの製造方法、及びその合成中間体とその製造方法
CA2283670C (fr) * 1998-02-03 2011-06-07 Acep Inc. Materiaux utiles en tant que solutes electrolytiques
JP2001031598A (ja) * 1999-07-19 2001-02-06 Nippon Shokubai Co Ltd 含フッ素芳香族化合物およびその中間体の製造方法
JP2009292728A (ja) * 2006-09-22 2009-12-17 Asahi Glass Co Ltd 新規なクロロフルオロスルホンイミド類およびその製造方法
JP4660596B2 (ja) * 2009-01-22 2011-03-30 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
JP5208782B2 (ja) 2009-01-22 2013-06-12 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
WO2009123328A1 (en) 2008-03-31 2009-10-08 Nippon Shokubai Co., Ltd. Sulfonylimide salt and method for producing the same
KR101291903B1 (ko) * 2008-07-23 2013-07-31 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 비스(플루오로설포닐)이미드 음이온 화합물의 제조 방법과 이온대화합물
WO2012108284A1 (ja) 2011-02-10 2012-08-16 日本曹達株式会社 フルオロスルホニルイミドアンモニウム塩の製造方法
SG192235A1 (en) 2011-03-03 2013-09-30 Nippon Soda Co Process for producing fluorine-containing sulfonylimide salt

Also Published As

Publication number Publication date
SG192219A1 (en) 2013-09-30
WO2012117961A1 (ja) 2012-09-07
KR20150061024A (ko) 2015-06-03
CA2826547A1 (en) 2012-09-07
EP2660196B1 (en) 2017-05-03
KR20130114738A (ko) 2013-10-17
CN103391896A (zh) 2013-11-13
EP3170789B1 (en) 2018-04-18
TW201240954A (en) 2012-10-16
JPWO2012117961A1 (ja) 2014-07-07
JP5886998B2 (ja) 2016-03-16
TWI461392B (zh) 2014-11-21
US9096502B2 (en) 2015-08-04
EP2660196A1 (en) 2013-11-06
CA2826547C (en) 2016-03-22
EP3170789A1 (en) 2017-05-24
JP2015157758A (ja) 2015-09-03
KR101702656B1 (ko) 2017-02-03
US20130331609A1 (en) 2013-12-12
EP2660196A4 (en) 2014-06-25
JP5740466B2 (ja) 2015-06-24
ES2670053T3 (es) 2018-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2634678T3 (es) Método de fabricación para la sal amónica de fluorosulfonilimida
ES2656857T3 (es) Procedimiento para la producción de sal de amonio de fluorosulfonilimida
EP2257495B1 (en) Sulfonylimide salt and method for producing the same
JP5208782B2 (ja) フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
JP4621783B2 (ja) フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
CN103052592B (zh) 从POF3或PF5制造LiPO2F2
JP4660596B2 (ja) フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
EP3381923B1 (en) Novel method for preparing lithium bis(fluorosulfonyl)imide
JP6595104B2 (ja) 非水系電解液の製造方法
JP6645855B2 (ja) フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
ES2707742T5 (es) Gránulos o polvo de sal de disulfonilamida y método para producir los mismos
JP5401336B2 (ja) フルオロスルホニルイミド塩の製造方法
JP2016088809A (ja) フルオロスルホニルイミド塩の製造方法
KR102225711B1 (ko) 불소 함유 술포닐아미드 화합물의 제조 방법
JP6577317B2 (ja) フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
ES3009858T3 (en) Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide
ES2999669T3 (en) Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide
ES3009547T3 (en) Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide