ES2611654T3 - Proceso para la extracción de materiales a partir de material biológico - Google Patents

Proceso para la extracción de materiales a partir de material biológico Download PDF

Info

Publication number
ES2611654T3
ES2611654T3 ES11726215.4T ES11726215T ES2611654T3 ES 2611654 T3 ES2611654 T3 ES 2611654T3 ES 11726215 T ES11726215 T ES 11726215T ES 2611654 T3 ES2611654 T3 ES 2611654T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
acid
natural origin
intense
process according
extraction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11726215.4T
Other languages
English (en)
Inventor
Jacob Van Spronsen
Geert-Jan Witkamp
Frank Hollman
Young Hae Choi
Robert Verpoorte
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universiteit Leiden
Original Assignee
Universiteit Leiden
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universiteit Leiden filed Critical Universiteit Leiden
Application granted granted Critical
Publication of ES2611654T3 publication Critical patent/ES2611654T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288—Applications, solvents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
    • C07D311/62—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2 with oxygen atoms directly attached in position 3, e.g. anthocyanidins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)

Abstract

Proceso para la extracción de materiales a partir de material biológico, en donde dicho material biológico se basa en plantas, insectos, animales o microorganimos, y en donde el material biológico de origen natural se trata con un agente de extracción que consiste en un disolvente eutéctico intenso de origen natural para producir un extracto biológico de origen natural disuelto en dicho agente de extracción, caracterizado porque el disolvente eutéctico intenso se basa en una combinación de al menos un ácido orgánico de origen natural o al menos un compuesto inorgánico y al menos un azúcar mono o dímero de origen natural, alcohol de azúcar, aminoácido, o di o tri alcanol, o en base a fructosa, glucosa, sacarosa y agua, o lactosa, glucosa y agua; y en donde el material extraido es un compuesto no polimérico.

Description

Proceso para la extracción demateriales a partir dematerial biológico
La presente invención se orienta a un proceso parala extracción demateriales a partir demateriales biológicos.
Los fármacos, sabores, fragancias, productos agroquímicos, tintes, etc., tanto a partir de fuentes sintéticas y naturales a menudo son poco solubles en agua. Por lo tanto la extracción, purificación, y administración requieren el uso de disolventes menos polares, tales como alcoholes, acetona, acetato de etilo, cloroformo etc. Tales disolventes presentan varios problemas tales como: la toxicidad para el productor/paciente/consumidor, los problemas ambientales, explosiones y similares.
Los líquidos iónicos pueden ser sustitutos benignos y seguros para el medioambiente de los disolventes orgánicos volátiles tradicionales en diversos procesos químicos. La razón de que los líquidos iónicos sean considerados como disolventes "verdes" es su insignificante presión de vapor. Sin embargo, los líquidos iónicos pueden tener un costo ambiental oculto, porque se sintetizan a partir de recursos petroquímicos. Están involucrados en una gran cantidad de rutas de síntesis de átomos de halógeno. Los materiales halogenados son indeseables en los líquidos iónicos, debido a la baja estabilidad de la hidrólisis, la alta toxicidad, la baja biodegradabilidad y el alto costo de su eliminación. Por ejemplo, los aniones fluorados tales como PF6-y BF4-son sensibles al agua y puede liberar el fluoruro de hidrógeno corrosivo y tóxico. Además, los haluros de alquilo usados en la síntesis de muchos líquidos iónicos son gases de efecto invernadero y sonmateriales que agotan el ozono.
La razón por la que los líquidos iónicos también se consideran como disolventes de seguridad se debe en gran medida a su falta de volatilidad, que de otra manera reduce cualquier posibilidad de exposición por contacto físico directo con la piel o por ingestión. Sin embargo, la mayoría de los líquidos iónicos convencionales son irritantes y tienen una toxicidad comparablea los disolventes orgánicos comunes. A partir deensayos biológicos sehizo presentequela toxicidad delos líquidos iónicos se determina principalmente por el tipo de catión y que los líquidos iónicos con sustituyentes alquilo cortos en el catión por lo general tienen una toxicidadmenor.
Una solución a los problemas anteriormente mencionados es el desarrollo de los líquidos iónicos libres de halógenos, tales como líquidos iónicos con el sulfato de alquilo, el carbonato de alquilo y el anión sulfonato. También se encontró que algunos líquidos iónicos con los grupos éster en sus cadenas laterales de alquilo son biodegradables. Sin embargo, estos líquidos iónicos todavía se sintetizan mediante el uso de recursos petroquímicos.
En el documento WO2006/116126, se describe un proceso para la extracción de biopolímeros a partir de biomasa, mediante el uso de líquidos iónicos. Generalmente, los líquidos iónicos descritos en la misma son de naturaleza petroquímica. Los biopolímeros que se extraen son la quitina, la quitosana, el colágeno y la queratina. El polihidroxialcanoato se extrae a partir de plantas genéticamentemodificadas.
En la solicitud de patente de Estados Unidos núm. 2004/262578 A1, se describen que los líquidos iónicos son una combinación de cationes de imidazolio, piridinio, amonio o fosfonio con un anión con fórmula general [R-SO4], donde R es un radical aliquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, alifático o alicíclico, funcionalizado o no funcionalizado con 3 a 36 átomos de carbono.
Como se indicó anteriormente, hay una necesidad de un proceso mejorado para la extracción de compuestos orgánicos a partir de fuentes naturales, sinla necesidad del uso de disolventes orgánicos u otrosmateriales sintéticos.
Además, hay una necesidad de un proceso que pueda verdaderamente ser considerado verde', es decir mediante el uso de compuestos naturales solamente.
La invención se basa en el hecho sorprendente de que algunos materiales de origen natural específicos pueden usarse adecuadamente para la extracción de materiales a partir de fuentes biológicas. Estos materiales son disolventes eutécticos intensos (omezclas) de origen natural o líquidos iónicos de origen natural.
Los disolventes eutécticos intensos son líquidos que tienen un punto de fusión que es mucho más bajo que los puntos de fusión de los dos compuestos que forman la mezcla eutéctica. Generalmente, se forman entre una variedad de sales de amonio cuaternario y ácidos carboxílicos. El fenómeno eutéctico intenso fue descrito por primera vez en 2003 para una mezcla de cloruro de colina y urea en una relación molar 1:2, respectivamente. Otros disolventes eutécticos intensos de cloruro de colina se forman con fenol y glicerol. Los disolventes eutécticos intensos son capaces de disolver muchas sales de metal tales como cloruro de litio y óxido de cobre (II). Además, los compuestos orgánicos tales como ácido benzoico y la celulosa tienen una gran solubilidad en disolventes eutécticos intensos. En comparación con los disolventes ordinarios, los disolventes eutécticos tienen una volatilidad muy baja y no son inflamables. Ellos comparten muchas características con loslíquidos iónicos, pero son mezclas iónicas y compuestos no iónicos.
En cambio, el citrato de colina es un líquido iónico real. Este compuesto se formó mediante la disolución de ácido cítrico en agua, seguido de la adición de hidróxido de colina (en la relación 2:1) disuelto en metanol. Se evaporó el disolvente 2 15
(agua y metanol). El producto citrato de colina era un líquido viscoso de color ligeramente amarillo, y no un sólido. Este es probablemente el primer líquido iónico natural que se encuentra.
Además delos iones, los líquidos a base de azúcar pueden ser disolventes eutécticosintensos.
De acuerdo con la presente invención se proporciona un proceso para la extracción de materiales a partir de materiales biológicos, en donde dicho material biológico se basa en plantas, insectos, animales o microorganimos, y en donde el material biológico de origen natural se trata con un agente de extracción que consiste en un disolvente eutéctico intenso de origen natural para producir un extracto biológico de origen natural disuelto en dicho agente de extracción, caracterizado porque el disolvente eutéctico intenso se basa en una combinación de al menos un ácido orgánico de origen natural o al menos un compuesto inorgánico y al menos un azúcar mono o dímero de origen natural, alcohol de azúcar, aminoácido, o di o tri alcanol, o en base a fructosa, glucosa, sacarosa y agua, o lactosa, glucosa y agua; y en donde el material extraído es un compuesto no polimérico.
Sorprendentemente, se ha encontrado que disolventes eutécticos intensos de origen natural, como se define en la presentedescripción, son agentes de extracción adecuados paramateriales biológicos. Estos agentes de extracción son muy eficientes y selectivos, y como son de origen natural, son extremadamente eficientes y adecuados para la extracción de componentes a partir de materiales biológicos, lo que resulta en un proceso eficiente, que proporciona un buen rendimiento. Los puntos de fusión de las mezclas eutécticas intensas están preferentemente por debajo de 250C. Los materiales son, sin embargo, preferentemente líquidos atemperatura ambiente.
Los disolventes eutécticos intensos adecuados para usarse en la presente invención, es decir, mezclas demateriales de origen natural, se basan en mezclas de al menos dos compuestos, sustancialmente sin enlace químico o iónico. El primer componente de los disolventes se selecciona preferentemente de al menos un ácido orgánico de origen natural o un compuestoinorgánico, tal como una sal.
El segundo componente se selecciona preferentemente a partir de al menos una azúcar mono o dímero de origen natural, alcohol de azúcar, aminoácido, o di o tri alcanol, o en base a fructosa, glucosa, sacarosa y agua, o lactosa, glucosa y agua.
Dicho azúcar o alcohol de azúcar puede seleccionarse del grupo de sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa, maltosa, celobiosa, arabinosa, ribosa, ribulosa, galactosa, ramnosa, rafinosa, xilosa, sacarosa, manosa, trehalosa, manitol, sorbitol, inositol, ribitol, galactitol, eritritol, xiletol y adonitol, y, así como sus fosfatos.
Dicho ácido orgánico puede seleccionarse de ácido málico, ácido maleico, ácido cítrico, ácido láctico, ácido pirúvico, ácido fumárico, ácido succínico, ácido láctico, ácido acético, ácido aconítico, ácido tartárico, ácido malónico, ácido ascórbico, ácido glucurónico, ácido oxálico, ácido neuramínico y ácidos siálicos.
En general se prefiere que el líquido iónico o disolvente eutéctico intenso sea libre de cloro/cloruro.
En ciertos disolventes, además, componentes adicionales pueden estar presentes, tal como agua, compuestos fenólicos, etc. Estos compuestos adicionales están generalmente presentes en cantidades menores, tales como por debajo de 5 % en peso.
Ejemplos adecuados de compuestos inorgánicos son los fosfatos, sulfatos, sulfitos y halogenuros, tales como NaH2PO4, Na2HPO4, NaHSO3, Na2SO4, CaCl2, MgCl2, KCl, NaCl y KI.
De acuerdo con la presente descripción, los ejemplos específicos de disolventes eutécticos intensos son dados en la siguiente tabla, pero además la miel, el sirope de arce, y el néctar son ejemplos de disolventes eutécticos intensos que pueden usarse como solventes de extracción (los cuales se basan en azúcar, y pequeñas cantidades de compuestos fenólicos y aminoácidos).
Mezcla eutéctica intensa de ácidomaleico con cloruro de colina
10 De acuerdo con la presente descripción, líquidos iónicos adecuados se basan en aniones de origen natural que se seleccionan a partir del grupo de ácido málico, ácido maleico, ácido cítrico, ácido láctico, ácido tartárico glucosamina, ácido glucurónico, ácido neuramínico y ácidos siálicos.
15 Dicho líquido iónico se basa además en cationes de origen natural que se seleccionan del grupo de colina, betaína, betanina, ácido gamma aminobutírico, betalaina, acetilcolina, glucosamida, glutamina, glutamato, aspargina, ácido aspártico, alanina, lisina, prolina, treonina, putrescina, cadaverina y derivados de colina.
La relación de los componentes de los disolventes eutécticos intensos y líquidos iónicos depende de la estructura de los
20 dos o más componentes del disolvente o líquido. Para disolventes eutécticos intensos bastante a menudo los dos componentes están presentes en una relación equimolar, aunque otras relaciones también se han observado. Sin embargo, generalmente, la relación molar puede expresarse en números enteros. Estas relaciones generalmente varían de 1:1 a 4:1.
25 Los líquidos iónicos son, por definición, sales aniónicas y catiónicas y por consiguiente la relación se determina por la valencia delos iones.
En las siguientes tablas 1 y 2 se ha dado la composición y propiedades de disolvente eutéctico intenso (des), así como algunos datos de solubilidad.
Ala = alanina Ch = colina
55 Fru = fructosa Glc = glucosaGly = glicerolLact -lactosa Ma = ácido málico 1,2Pro = 1,2-propanodiolPro = prolinaSo = sorbitol Suc = sacarosa Xo = xilitol
65 Xyl = xilosa
55 5
La presente invención se trata dela extracción demateriales a partir de productos biológicos. En el alcancemás general, pueden usarse todos los materiales de las plantas, insectos, animales o microorganismos.
A partir de estos materiales una gran variedad de productos puede aislarse mediante el uso del procedimiento de la presente invención. Más en particular, el material extraído o disuelto es un flavonoide (por ejemplo, la rutina y la quercetina), una antocianina, un colorante, un alcaloide, un terpenoide, un fenilpropanoide, un glucósido, un compuesto fenólico, tal como el ácido cinámico, un ginkgólido, cartamina, una antraquinona, paclitaxel, taxoides, un lignano, una cumarina, un derivado del ácido cinámico, azadiractina, artimisinina, un ácido de aroma amargo, un cannabinoide, vainillina, un policétido, un colorante, un saborizante, una fragancia, un tinte, un biocida o una mezcla de cualquiera de estos compuestos. También se describe que las proteínas (enzimas), toxinas, vacunas, DNA, RNA y polisacáridos pueden extraerse de fuentes adecuadas.
En particular, la invención se orienta a la extracción de materiales naturales a partir de fuentes naturales, es decir, no por ingeniería genética. En una modalidad adicional preferida, los materiales de valor son así extraídos o disueltos, tales como los compuestos no poliméricos, como se indica anteriormente. Los compuestos no poliméricos se definen como aquellos compuestos que no consisten en tres o más unidades de repetición de la misma fracción (monómero) o del mismo tipo demonómeros, tales como aminoácidos o azúcares.
Estos materiales no poliméricos son, por ejemplo, intermediarios adecuados o productos adecuados en los alimentos, farmacéutica, cosmética y productos agroquímicos. Más en particular, se prefiere extraer sabores y fragancia a partir de material vegetal, la vainillina a partir de vainilla, la capsaicina a partir de Capsicum, ácidos de aroma amargo a partir de lúpulo, los cannabinoides a partir de cannabis, azadiractina a partir de material vegetal del neem, paclitaxel a partir de material vegetal del Taxus, artimisinina a partir del material vegetal de Artemisia, alcaloides a partir de Catharanthus, la morfina y la codeína a partir de material vegetal de Papaverácea, la atropina y la hiosciamina partir de material vegetal delas solanáceas, galantamina a partir deplantas Amaryllidaceae, antioxidantes a partir dematerial vegetal, antibióticos a partir de microorganismos, colorantes a partir de plantas y microorganismos, flavonoides partir de materiales vegetales, antocianinas y carotenoides a partir de las flores, un aceite esencial a partir de una planta. Los compuestos poliméricos específicos se extraen o se disuelven, tales como el RNA, el DNA, materiales proteínicos tales como enzimas, toxinas, vacunas, pero con la exclusión de la queratina, la elastina y el colágeno, o los polisacáridos, con la exclusión de la quitina y la quitosana. Los polisacáridos preferidos que se extraen o disuelven son la lentinan, heparina, hialuronano, alginato, agar, almidón e inulina. Posteriormente, los materiales extraídos pueden aislarse a partir de los líquidos iónicos o de los disolventes eutécticos intensos. También es posible usar la solución como tal para otros procesos. Un ejemplo de esto es el uso de enzimas extraídas, disueltas en líquido iónico o disolvente eutéctico en reacciones enzimáticas. Estas reacciones luego son llevadas a cabo en dicho disolvente o líquido. Un ejemplo es la reacción de la laccasa.
La invención se aclarará ahora en base a los siguientes ejemplos.
EJEMPLOS
Primero se evaluó la solubilidad de productos naturales, que no son solubles en agua, en unos cuantos disolventes eutécticos intensos naturales seleccionados. Varios flavonoides fueron seleccionados como los productos naturales insolubles en agua, porque ellos son unos de los más abundantes metabolitos secundarios de plantas insolubles en agua. Hasta ahora se han conocido más de 500 flavonoides. La mayoría de estos flavonoides se producen en sus formas de glucósidos (delimitados a una molécula de azúcar) en las plantas. A pesar de la gran abundancia de flavonoides en las plantas, tanto el glucósido y como la parte aglicona (no azúcar) no son solubles en agua. Así, como un modelo de investigación, la solubilidad de flavonoides típicos como la quercetina (aglicona), quercitrina (quercetina-3O-ramnósido) y la rutina (quercetina-3-O-ranmoglucósido), que tienen una solubilidad en agua muy baja, se probaron en los disolventes eutécticos intensos de origen natural. La estructura de estosflavonoides semuestran a continuación.
Estructuras de quercetina, quercitrina y rutina(de izquierda a derecha)
Como se muestra a continuación en la tabla los tres flavonoides se encontraban bien disueltos en los disolventes eutécticos intensos naturales, con solubilidades que son de 2 a 4 órdenes de magnitud más altos en comparación con sus solubilidades en agua.
Tabla 3: Solubilidad deflavonoides en varios disolventes eutécticosintensos de origen natural
Disolvente eutéctico intenso
Solubilidad (mg/ml)
Quercetina Quercitrina Rutina
Sacarosa + Cloruro de colina
15,63 ± 0,57 12,68 ± 0,38 2,41 ± 0,18
Glucosa + Cloruro de colina
21,56 ± 0,94 7,81 ± 0,20 4,78 ± 0,84
Fructosa + Cloruro de colina
23,34 ± 2,54 11,25 ± 0,64 10,94 ± 1,70
Agua
0,300 ± 0,002 0,159 ± 0,001 <0,001
Para confirmar la solubilidad de los flavonoides y las antocianinas relacionadas, las flores de la rosa roja se extrajeron en los líquidos iónicos de origen natural. Se observó que los metabolitos de color rojo son localizados en las células de la epidermis.
20 La extracción con disolvente eutéctico intenso de fructosa / glucosa / ácido málico (relación molar 1:1:1) resultó en la eliminación del color de las flores en la fase de disolvente eutéctico intenso. La estructura de las flores se mantuvo intacta, sin ruptura dela estructura natural.

Claims (5)

  1. Reivindicaciones
    1. Procesoparalaextraccióndematerialesapartirdematerialbiológico,endondedichomaterialbiológicosebasa en plantas, insectos, animales o microorganimos, y en donde el material biológico de origen natural se trata con 5 un agente de extracción que consiste en un disolvente eutéctico intenso de origen natural para producir un extracto biológico de origen natural disuelto en dicho agente de extracción, caracterizado porque el disolvente eutéctico intenso se basa en una combinación de al menos un ácido orgánico de origen natural o al menos un compuesto inorgánico y al menos un azúcar mono o dímero de origen natural, alcohol de azúcar, aminoácido, o di o tri alcanol, o en base a fructosa, glucosa, sacarosa y agua, o lactosa, glucosa y agua; y en donde el material
    10 extraido es un compuesto no polimérico.
  2. 2. Proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicho azúcar o alcohol de azúcar se selecciona del grupo de la sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa, maltosa, celobiosa, arabinosa, ribosa, ribulosa, galactosa, ramnosa, rafinosa, xilosa, sacarosa, manosa, trehalosa, manitol, sorbitol, inositol, ribitol, galactitol, eritritol y adonitol, así
    15 como sus fosfatos.
  3. 3. Proceso de acuerdo con las reivindicaciones 1-2, en donde dicho ácido orgánico se selecciona de ácido málico, ácido maleico, ácido cítrico, ácido láctico, ácido pirúvico, ácido fumárico, ácido succínico, ácido acético, ácido aconítico, ácido tartárico, ácido ascórbico, ácido malónico, ácido oxálico, ácido glucurónico, ácido neuramínico y
    20 siálico.
  4. 4. Proceso de acuerdo con las reivindicaciones 1-2, en donde el compuesto inorgánico se selecciona de fosfatos, sulfatos, sulfitos y halogenuros, tales como NaH2PO4, Na2HPO4, NaHSO3, Na2SO4, MgCl2, CaCl2, KCl, NaCl y KI.
    25 5. Proceso de acuerdo con las reivindicaciones 1-4, en donde dicho disolvente eutéctico intenso de origen natural tiene un punto de fusión por debajo de 25 0C.
  5. 6. Proceso de acuerdo con las reivindicaciones 1-5, en donde el material extraido se recupera de dicho disolvente.
    30 7. Proceso de acuerdo con las reivindicaciones 1-6, en donde el material extraído es un flavonoide tal como rutina y quercetina, una antocianina, un antioxidante, un alcaloide, un terpenoide, un fenilpropanoide, un glucósido, un compuesto fenólico tal como el ácido cinámico, un ginkgólido, cartamina, una antraquinona, paclitaxel, un taxoide, un lignano, una cumarina, un derivado del ácido cinámico, azadiractina, artimisinina, un ácido de aroma amargo, un cannabinoide, vainillina, un policétido, un colorante, un saborizante, una fragancia, un tinte, un
    35 biocidaounamezcladecualquieradeestoscompuestos.
ES11726215.4T 2010-06-07 2011-06-07 Proceso para la extracción de materiales a partir de material biológico Active ES2611654T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2004835A NL2004835C2 (en) 2010-06-07 2010-06-07 Process for extracting materials from biological material.
NL2004835 2010-06-07
PCT/NL2011/050407 WO2011155829A1 (en) 2010-06-07 2011-06-07 Process for extracting materials from biological material

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2611654T3 true ES2611654T3 (es) 2017-05-09

Family

ID=43502878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11726215.4T Active ES2611654T3 (es) 2010-06-07 2011-06-07 Proceso para la extracción de materiales a partir de material biológico

Country Status (9)

Country Link
US (2) US9441146B2 (es)
EP (1) EP2575993B1 (es)
JP (1) JP6239976B2 (es)
AU (1) AU2011262613B2 (es)
BR (1) BR112012031167B1 (es)
CA (1) CA2801713C (es)
ES (1) ES2611654T3 (es)
NL (1) NL2004835C2 (es)
WO (1) WO2011155829A1 (es)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL2004835C2 (en) * 2010-06-07 2011-12-08 Univ Leiden Process for extracting materials from biological material.
KR101844842B1 (ko) * 2012-02-02 2018-04-04 엘디에이 아게 목재를 이용한 탁시폴린의 제조 방법
WO2013153203A1 (en) * 2012-04-12 2013-10-17 Technische Universiteit Eindhoven Pretreatment of lignocellulosic biomass and recovery of substituents using natural deep eutectic solvents/compound mixtures with low transition temperatures
GB201303666D0 (en) * 2013-03-01 2013-04-17 Goldsborough Andrew S Sample fixation and stabilisation
US9545583B2 (en) 2013-03-14 2017-01-17 Seton Hall University Polyol-induced extraction of water from organic liquids
US10012574B2 (en) 2013-03-15 2018-07-03 Agilent Technologies, Inc. Method for metabolomic sample preparation based on ionic liquid dispersive liquid-liquid microextraction
US10774288B2 (en) * 2013-09-18 2020-09-15 The Werc Shop, LLC Terpene-based compositions, processes, methodologies for creation and products thereby
JP6466081B2 (ja) * 2014-04-25 2019-02-06 学校法人上智学院 ３，５ジカフェオイルキナ酸抽出方法及び３，５ジカフェオイルキナ酸製造方法
BR112016025467B1 (pt) * 2014-05-01 2021-12-21 Firmenich S.A. Sistema líquido para uma bebida aquosa e métodos de entrega e proteção de um ingrediente ativo
US9958363B2 (en) 2014-06-23 2018-05-01 Agilent Technologies, Inc. Fluorous affinity extraction for ionic liquid-based sample preparation
MY182605A (en) 2014-09-05 2021-01-26 Petroliam Nasional Berhad Petronas Selective extraction and conversion of a cellulosic feedstock to ethylene glycol
AR102941A1 (es) * 2014-12-08 2017-04-05 Johnson & Son Inc S C Un cuerpo de masa fundida
CN104587014B (zh) * 2014-12-29 2017-04-19 杭州师范大学 一种提取中药枳壳中黄酮类有效成分的方法
FR3034625A1 (fr) * 2015-04-10 2016-10-14 Naturex Solvant eutectique d'extraction, procede d'extraction par eutectigenese utilisant ledit solvant, et extrait issu dudit procede d'extraction.
FR3036618B1 (fr) * 2015-05-26 2018-11-02 Gattefosse S.A.S. Extraits vegetaux destines a la cosmetique, solvants et procedes pour les obtenir
CN104887723A (zh) * 2015-06-18 2015-09-09 天津理工大学 一种利用低共熔溶剂提取银杏叶中黄酮类化合物的方法
TWI570989B (zh) 2015-08-21 2017-02-11 財團法人工業技術研究院 電解液組合物、與鈉二次電池
FI127267B (en) 2015-11-27 2018-02-28 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy A process for separating proteins from biomass materials
ITUB20159549A1 (it) * 2015-12-17 2017-06-17 Labomar S R L Composizione per la somministrazione di sostanze a bassa solubilita.
CN113730790A (zh) 2016-04-29 2021-12-03 索伦托治疗有限公司 微针阵列组件以及具有这种组件的流体递送装置
NL2016952B1 (en) * 2016-06-13 2017-12-21 Univ Delft Tech Recovery of Lactose from an Aqueous Solution
CN106222218B (zh) * 2016-07-31 2019-06-28 山西大学 一种酶法制备红景天苷的方法
IT201600114318A1 (it) * 2016-11-15 2018-05-15 Landlab Srl Solvente e metodo per l’estrazione di composti attivi da vegetali ed uso di tale solvente
US10272360B2 (en) 2017-08-05 2019-04-30 Priya Naturals, Inc. Phytochemical extraction system and methods to extract phytochemicals from plants including plants of the family Cannabaceae sensu stricto
WO2019089898A1 (en) 2017-11-02 2019-05-09 Danisco Us Inc Freezing point depressed solid matrix compositions for melt granulation of enzymes
EP3485874A1 (en) 2017-11-17 2019-05-22 SeraNovo B.V. Method of preparing a natural deep eutectic solvent (nades)-active ingredient system; a nades-, and preferably a polymeric precipitation inhibitor containing nades-, based drug formulation technology and development method
AR113996A1 (es) 2017-12-22 2020-07-08 Intervet Int Bv Vacunas líquidas de virus envueltos vivos
CN108088943A (zh) * 2018-02-13 2018-05-29 沈阳药科大学 萃取剂-低共熔溶在中药有效成分测定中的应用
CN108610432B (zh) * 2018-04-03 2021-03-02 徐州工程学院 一种高效提取牛蒡菊糖的方法
CN108553937B (zh) * 2018-05-15 2020-12-25 广州科帆生物科技有限公司 天然低共熔溶剂及其在植物提取中的应用
CN108623642B (zh) * 2018-07-11 2020-12-01 南京林业大学 一种用于同步提取红景天中红景天苷和酪醇的深共熔溶剂水混合物及其制备方法和提取方法
CN112888420A (zh) * 2018-08-09 2021-06-01 米尼奥大学 头发处理组合物、方法及其用途
CN109172452B (zh) * 2018-10-23 2020-09-29 扬州工业职业技术学院 一种白芍和槐花复方提取物及其作为化妆品添加剂的应用
CN109091440B (zh) * 2018-10-23 2020-10-30 扬州工业职业技术学院 一种复方植物提取物的制备方法及作为sod类化妆品添加剂的应用
CN109609270A (zh) * 2018-11-21 2019-04-12 浙江工业大学 基于天然低共熔溶剂-微波辅助水蒸气提取香料中精油的方法
AR118519A1 (es) 2019-03-29 2021-10-20 Intervet Int Bv Estabilización de la bacteria mollicutes viva en una composición líquida
CN110183338B (zh) * 2019-05-28 2021-12-17 山东省分析测试中心 一种硫脲甜菜碱共晶及其制备方法与应用
CN110183510B (zh) * 2019-05-28 2023-06-23 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 天然低共熔溶剂一步分离昆虫蛋白质、油脂和甲壳素的方法及其应用
KR20200137431A (ko) * 2019-05-30 2020-12-09 (주)아모레퍼시픽 피부 미용액을 추출용매로 하여 추출한 쑥 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 항염 및 피부 보습용 조성물
KR20200137432A (ko) * 2019-05-30 2020-12-09 (주)아모레퍼시픽 피부 미용액을 추출용매로 하여 추출한 장미꽃 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 보습용 조성물
CN110643196B (zh) * 2019-09-11 2021-04-16 暨南大学 一种花色苷的提取分离方法
CN110618211B (zh) * 2019-09-23 2022-03-08 山东省分析测试中心 一种低共熔溶剂提取黄芩化学成分的方法
CN110590870B (zh) * 2019-10-09 2020-09-01 山东润德生物科技有限公司 一种高纯度n-乙酰氨基葡萄糖的制备方法
US11110109B2 (en) 2019-10-22 2021-09-07 Alps Pharmaceutical Ind. Co., Ltd. Water soluble O-glycosyl flavonoid compositions and methods for preparing same
CN110683970B (zh) * 2019-10-22 2022-06-10 浙江工业大学 一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法
CN110694297B (zh) * 2019-11-12 2021-07-16 广东君道营养科技有限公司 一种植物花色苷的提取方法和玫瑰茄花色苷提取物
CN110886092B (zh) * 2019-11-25 2022-07-15 浙江理工大学 蚕丝蛋白环境刺激响应致动器件的制备方法及使用方法
KR102361109B1 (ko) * 2020-03-05 2022-02-10 건국대학교 산학협력단 방부 조성물 및 이를 이용한 유용 성분의 추출 방법
CN111359258B (zh) * 2020-03-06 2021-11-23 哈尔滨工业大学（威海） 一种弱质子酸的疏水低共熔溶剂分离纯化新体系及提纯弱质子酸方法
US20230220313A1 (en) 2020-04-10 2023-07-13 Andrew Simon Goldsborough Composition and method for inactivating a virus
FR3110454A1 (fr) * 2020-05-19 2021-11-26 Laboratoires Arkopharma Solvant eutectique d’origine naturelle, son utilisation et procédé d’extraction le mettant en œuvre
CN113956193A (zh) * 2020-06-12 2022-01-21 深圳市水槟榔生物科技有限公司 一种槟榔碱提取物的制备方法
CN112358627B (zh) * 2020-10-20 2021-08-10 华南理工大学 一种离子液体促进淀粉溶解的方法及溶胶体系和应用
BE1028846B1 (fr) 2020-12-02 2022-07-05 De Klebnikoff Nicolas Composition cosmétique à base de cellules de Rhodiola Rosea
EP4106883A1 (fr) 2020-12-02 2022-12-28 De Klebnikoff, Nicolas Composition cosmetique a base de cellules de rhodiola rosea
EP4011353A1 (en) * 2020-12-09 2022-06-15 Beiersdorf AG New cosmetics solvents comprising ascorbic acid
KR20220095933A (ko) 2020-12-30 2022-07-07 주식회사 아데니스 암모늄을 함유한 피부 보호용 고점도 조성물과 제조방법 및 그 활용
CN112970993A (zh) * 2021-02-22 2021-06-18 新疆黑果枸杞生物科技有限公司 一种黑枸杞益生菌饮料及其制备方法
CN113521803A (zh) * 2021-08-04 2021-10-22 佳木斯大学 一种低共熔溶剂及其制备方法和在提取刺五加中异嗪皮啶中的应用
CN113735802B (zh) * 2021-10-12 2022-09-13 自然资源部第三海洋研究所 一种采用低共熔溶剂制备岩藻黄质提取物的制备方法
FR3129295B1 (fr) 2021-11-19 2023-11-03 Laboratoires Arkopharma Solvant eutectique profond d’origine naturelle supramoléculaire
CN114307235B (zh) * 2021-12-10 2023-03-31 江苏蜂奥生物科技有限公司 一种高含量黄酮的蜂胶及其超临界萃取工艺
CN114181328B (zh) * 2021-12-16 2022-11-01 季华实验室 一种从鱿鱼软骨中提取β-甲壳素的方法
AR127944A1 (es) 2021-12-23 2024-03-13 Intervet Int Bv Vacunas líquidas estabilizadas de virus vivos
CN114773496B (zh) * 2022-05-05 2023-10-20 扬州大学 一种高效提取香菇多糖同步脱色的方法
CN115232964B (zh) * 2022-08-15 2023-06-09 云南大学 基于天然低共熔溶剂的含硫代硫酸亚金配合物碱性溶液中金的萃取方法
WO2024059051A2 (en) * 2022-09-12 2024-03-21 University Of Kentucky Research Foundation Method for recycling the critical metals from spent lithium- ion batteries
FR3139992A1 (fr) 2022-09-22 2024-03-29 Agrimer Procédé d’obtention d’une composition de métabolites d’algues à usage cosmétique, extraits et compositions issus d’un tel procédé et utilisation cosmétique de ces extraits et compositions
CN115569085A (zh) * 2022-09-27 2023-01-06 广州熵增科技有限公司 一种超分子蓝铜肽溶液及其制备方法、应用
FR3142089A1 (fr) 2022-11-18 2024-05-24 Laboratoires M&L Utilisation cosmétique d’un extrait d'immortelle comme agent éclaircissant de la peau
CN116422002B (zh) * 2023-01-13 2023-10-20 完美（广东）日用品有限公司 一种芦荟提取物及其制备方法与应用
CN116178577B (zh) * 2023-01-31 2024-04-19 杭州佳嘉乐生物技术有限公司 一种高纯度微藻多糖及其提取方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0023706D0 (en) * 2000-09-27 2000-11-08 Scionix Ltd Ionic liquids
DE10145747A1 (de) * 2001-09-17 2003-04-03 Solvent Innovation Gmbh Ionische Flüssigkeiten
JP2004350554A (ja) * 2003-05-28 2004-12-16 Ajinomoto Co Inc 調味料組成物および飲食品の製造方法
JP4362332B2 (ja) * 2003-08-11 2009-11-11 上野製薬株式会社 マルチトールおよびショ糖の共融混合物およびその製造方法
AU2003904323A0 (en) * 2003-08-13 2003-08-28 Viridian Chemical Pty Ltd Solvents based on salts of aryl acids
JP4666944B2 (ja) * 2004-03-31 2011-04-06 小林製薬株式会社 杜仲を含有する消臭剤
US7763715B2 (en) * 2005-04-22 2010-07-27 The Procter & Gamble Company Extracting biopolymers from a biomass using ionic liquids
WO2008018854A2 (en) * 2005-06-06 2008-02-14 The Rockefeller University Bactiophage lysins for bacillus anthracis
DE102005027172A1 (de) * 2005-06-13 2006-12-14 Merck Patent Gmbh Verwendung von Ionischen Flüssigkeiten zur Proteinextraktion
US8247198B2 (en) * 2007-09-21 2012-08-21 Friedrich Srienc Enzymatic processing in deep eutectic solvents
US7956218B2 (en) * 2007-12-12 2011-06-07 Northern Innovations And Formulations Corp. Organic salts of β-alanine
US8022014B2 (en) * 2008-03-26 2011-09-20 Shrieve Chemical Products, Inc. Deep eutectic solvents and applications
NL2004835C2 (en) * 2010-06-07 2011-12-08 Univ Leiden Process for extracting materials from biological material.

Also Published As

Publication number Publication date
AU2011262613B2 (en) 2015-08-20
US10865334B2 (en) 2020-12-15
EP2575993A1 (en) 2013-04-10
BR112012031167B1 (pt) 2021-07-06
NL2004835C2 (en) 2011-12-08
CA2801713C (en) 2019-08-20
JP2013534466A (ja) 2013-09-05
US20130149322A1 (en) 2013-06-13
CA2801713A1 (en) 2011-12-15
US9441146B2 (en) 2016-09-13
EP2575993B1 (en) 2016-10-26
WO2011155829A1 (en) 2011-12-15
AU2011262613A1 (en) 2013-01-10
JP6239976B2 (ja) 2017-11-29
US20140341934A1 (en) 2014-11-20
BR112012031167A2 (pt) 2016-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2611654T3 (es) Proceso para la extracción de materiales a partir de material biológico
Yang Natural deep eutectic solvents and their applications in biotechnology
AU2015227397B2 (en) Process for extracting materials from biological material
JP2013534466A5 (es)
CN107889468B (zh) 共熔萃取溶剂，使用所述溶剂、根据共熔生成法进行的萃取方法
Santos e Silva
ES2384275T3 (es) Compuestos fenólicos con aplicaciones cosméticas y terapéuticas
CA2795729C (en) Sophorolipid analog compositions
EP2543712A1 (en) Supercooling promoting agent
Al Bittar et al. A simple synthesis of 3-deoxyanthocyanidins and their O-glucosides
WO2008007684A1 (fr) Agent promoteur de surrefroidissement
Leong et al. Investigation of betacyanins stability from peel and flesh of red-purple pitaya with food additives supplementation and pH treatments
Sun et al. Glycosylation reactions in the synthesis of flavonoid glycosides
Dhanaraj A critical review on quercetin bioflavonoid and its derivatives: scope, synthesis, and biological applications with future prospects
Nguyen et al. Innovative extraction technologies of bioactive compounds from plant by-products for textile colorants and antimicrobial agents
Oliverio et al. Semi-synthesis as a tool for broadening the health applications of bioactive olive secoiridoids: A critical review
Mihailović et al. Phenolic compounds diversity of Teucrium species
Murti et al. Flavanone: A versatile heterocyclic nucleus
ES2486015T3 (es) Compuestos C-glicósidos y procedimientos de preparación de compuestos C-glicósidos
Kozhamkulova et al. Gmelinoside I, a new flavonol glycoside from Limonium gmelinii
JP2009219395A (ja) 凍結保存液および凍結保存方法
Kurkin Saffloroside, a new flavonoid from flowers of Carthamus tinctorius L.
Devkota et al. Flavone C-glycosides from Lychnis senno and their antioxidative activity
Zainal‐Abidin et al. Extraction of Bioactive Compounds
Jun et al. Two new phenylpropanetriol glycosides in the fruits of Melia toosendan