ES2533987T3 - Partículas de hidroxipropil celulosa - Google Patents

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Abstract

Partículas de hidroxipropil celulosa que contienen un 100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula que es mayor de 250 μm y no mayor de 350 μm, o que contienen un 100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula que es mayor de 180 μm y no mayor de 250 μm, y en el que el contenido de grupos hidroxipropilo es del 53,4-77,5 % en peso.

Description

DESCRIPCIÓN
Partículas de hidroxipropil celulosa.
Campo técnico 5
La presente invención se refiere a partículas de hidroxipropil celulosa. Más específicamente, la presente invención se refiere a partículas de hidroxipropil celulosa que se disuelven en agua o disolventes orgánicos para su uso.
Técnica anterior 10
La hidroxipropil celulosa es un hidroxi éter que se obtiene haciendo reaccionar óxido de propileno con celulosa. Hidroxipropil celulosa se usa como aglutinante o material de base de formación que se añade a preparaciones farmacéuticas sólidas tales como gránulos y comprimidos, como aglutinante para la fabricación de materiales cerámicos, como película o agente de revestimiento, o como aditivo alimentario, espesante, estabilizador, agente de 15 formación de gel, agente de pasta, emulsionante, dispersante, adhesivo y similares.
Hidroxipropil celulosa se suministra de forma común en forma de partículas. Como hidroxipropil celulosa en forma de partículas, por ejemplo, el Documento de Patente 1 divulga partículas de hidroxipropil celulosa con un tamaño de partícula de 1-150 m para su uso en la capa adhesiva de un parche adhesivo. Además, el Documento de Patente 2 20 y el Documento de Patente 3 registran partículas de hidroxipropil celulosa de baja sustitución con un tamaño medio de partícula en volumen de 25 m o menos, medido por medio de un método de difracción láser en seco, para su uso en preparación sólidas.
El documento JP 10-287701 A describe un método para granular y secar derivados de hidroxialquilcelulosa. El 25 documento JP 10-05984 A describe una composición en forma de polvo para administración dérmica. El documento JP 05-163162A describe gránulos de hidroxipropil celulosa de baja sustitución.
Referencias de la Técnica Anterior - Documentos de Patente
30
Documento de Patente 1 - Solicitud de Patente Japonesa No Examinada, Primera Publicación Nº H06-199660
Documento de Patente 2 - Solicitud de Patente Japonesa No Examinada, Primera Publicación Nº 2001-200001
Documento de Patente 3 - Solicitud de Patente Japonesa No Examinada, Primera Publicación Nº 2001-322927
Documento de Patente 4 - Solicitud de Patente Japonesa No Examinada, Primera Publicación Nº 2002-207030
35
Divulgación de la invención
Problemas a solucionar por la invención
Cuando se someten las partículas de hidroxipropil celulosa de pequeño tamaño divulgadas en estos documentos de 40 patente a infusión en agua, con frecuencia aparecen partículas no disueltas en estado grumoso.
El objetivo de la presente invención es ofrecer partículas de hidroxipropi celulosa que se disuelven rápidamente en agua sin formación de grumos, y que inhiben la presencia de partículas no disueltas.
45
Medios para solucionar el problema
Como resultado de un estudio diligente con el objetivo de solucionar el problema anteriormente mencionado, el presente inventor descubrió que se mejora la solubilidad en agua cuando se usan partículas de hidroxipropil celulosa de distribución de partícula específica. La presente invención se mejoró por medio de un estudio adicional basado en 50 este descubrimiento.
Es decir, la presente invención incluye partículas de hidroxipropil celulosa de acuerdo con la reivindicación 1. Generalmente, en la presente memoria se describen:
55
(1) Partículas de hidroxipropil celulosa que contienen un 50-100 % en peso de partículas con un tamaño mayor de 150 m y no mayor de 355 m.
(2) Las partículas de hidroxipropil celulosa registradas en (1), en las que las partículas de hidroxipropil celulosa anteriormente mencionadas contienen un 100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula mayor de 150 m y no mayor de 355 m 60
(3) Partículas de hidroxipropil celulosa que contienen un 50-100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula que es mayor de 250 m y no mayor de 355 m.
(4) Las partículas de hidroxipropil celulosa registradas en (3), en las que las partículas de hidroxipropil celulosa anteriormente mencionadas contienen un 100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula mayor de 250 m y no mayor de 355 m. 65
(5) Partículas de hidroxipropil celulosa que contienen 50-100 % en peso de partículas con un tamaño de partículas que es mayor de 180 m y no mayor de 250 m.
(6) Las partículas de hidroxipropil celulosa registradas en (5), en las que las partículas de hidroxipropil celulosa anteriormente mencionadas contienen un 100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula mayor de 180 m y no mayor de 250 m. 5
(7) Las partículas de hidroxipropil celulosa registradas en una cualquiera de (1), (3) y (5), en las que el contenido de grupos hidroxipropilo es de un 53,4-77,5 % en peso, y la viscosidad a 20 ºC en una solución acuosa al 2 % está dentro de un intervalo de 100-5000 mPa·s.
Efectos de la invención 10
Cuando se someten las partículas de hidroxipropil celulosa de la presente invención a infusión en agua, se disuelven de forma rápida en agua sin formación de grumos, e inhiben la presencia de partículas no disueltas.
Por medio de la disolución de las partículas de hidroxipropil celulosa de la presente invención en agua o un 15 disolvente orgánico, es posible favorecer el control de viscosidad, la formación de gel y la estabilización de la solución.
Mejor modo de llevar a cabo la invención
20
Con respecto a las partículas de hidroxipropil celulosa, las partículas con un tamaño de partícula que es mayor de 150 m y no mayor de 355 m son un 50-100 % en peso, preferentemente un 80-100 % en peso, y más preferentemente un 100 % en peso de las partículas totales.
Con respecto a las partículas de hidroxipropil celulosa preferidas de la presente invención, las partículas con un 25 tamaño de partícula que es mayor de 250 m y no mayor de 355 m son un 100 % en peso de las partículas totales.
Además, con respecto a las partículas de hidroxipropil celulosa, es preferible que las partículas con un tamaño de partícula que no es mayor de 150 m sean un 20 % en peso o menos de las partículas totales. Además, con respecto a las partículas de hidroxipropil celulosa, es preferible que las partículas con un tamaño de partícula que no 30 es mayor de 250 m sean un 30 % en peso o menos de las partículas totales.
Cuando se someten las partículas de hidroxipropil celulosa que tienen una distribución de tamaño específica a infusión en agua, se disuelven rápidamente sin formación de grumos, e inhiben la presencia de partículas no disueltas. 35
La distribución de tamaño de partícula de la presente invención se clasifica usando un tamiz de 150 m, un tamiz de 180 m, un tamiz de 250 m, un tamiz de 355 m, y un tamiz de 500 m, y se calcula a partir de las respectivas cantidades anteriores por encima y por debajo del tamiz.
40
Hidroxipropil celulosa se obtiene, por ejemplo, por medio de la producción de celulosa alcalina a partir de la acción de hidróxido de sodio sobre materia prima de celulosa, y posteriormente provocando una reacción de sustitución de celulosa alcalina y óxido de propileno. Como resultado de esta reacción de sustitución, una parte o la totalidad de los grupos -OH de la unidad de anillo de glucosa de la celulosa se sustituye por grupos -O-(CH2CH(CH3)O)m-H. En este caso, m es un número natural de 1 ó más. Tras la reacción de sustitución, se neutraliza el hidróxido de sodio 45 por medio de la adición de un ácido, tal como ácido acético o ácido clorhídrico al líquido de reacción, y posteriormente se pueden obtener las partículas de hidroxipropil celulosa por medio de purificación, granulación y clasificación. No existen limitaciones particulares sobre el método de granulación. Por ejemplo, se pueden citar métodos tales como pulverización, secado por pulverización y cristalización.
50
El polvo bruto obtenido de la forma anterior se clasifica para obtener la distribución de tamaño de partícula anteriormente mencionada. Como en el caso del método de clasificación, se pueden citar, por ejemplo, métodos tales como tamizado, clasificación centrífuga y clasificación gravitacional - de estos, se prefiere el tamizado.
Con respecto a las partículas de hidroxipropil celulosa de la presente invención, el contenido de grupos de 55 hidroxipropilo (-(CH2CH(CH3)O)m-H) está dentro de un intervalo de un 53,4-77,5 % en peso, y preferentemente dentro de un intervalo de un 62-77,5 % en peso. Cuando el contenido de grupos hidroxipropilo está dentro del presente intervalo, se facilita la obtención de partículas de hidroxipropil celulosa con baja solubilidad en agua. El contenido de grupos hidroxipropilo se puede obtener por medio del método de USP24 (United States Phamacopeia), o por medio del método registrado en el Documento de Patente 4. 60
Con respecto a las partículas de hidroxipropil celulosa de la presente invención, preferentemente, la viscosidad a 20 ºC en solución acuosa del 2 % está dentro de un intervalo de 100-5000 mPa·s, y más preferentemente dentro de un intervalo de 150-4000 mPa·s. La viscosidad es un indicador que expresa el grado de polimerización de la hidroxipropil celulosa. Cuando la viscosidad se encuentra dentro del intervalo anteriormente mencionado, es posible 65
obtener de forma sencilla las propiedades físicas deseadas con adiciones de pequeñas cantidades.
Las partículas de hidroxipropil celulosa de la presente invención se pueden usar como aglutinante o material de base de formación que se añade a las preparaciones sólidas tales como gránulos o comprimidos, como aglutinante con fines de fabricación de materiales cerámicos, como película o agente de revestimiento, o como gente de control de 5 viscosidad, dispersante, autoadhesivo y similares. Entre estos, las partículas de hidroxipropil celulosa de la presente invención se adaptan bien a un modo de uso por medio de disolución en agua o disolvente orgánico. Por ejemplo, se pueden usar preferentemente como aditivos alimentarios, espesantes, estabilizadores, agentes de formación de gel, pastas, emulsionantes, dispersantes, adhesivos y similares.
10
Ejemplos
A continuación, se presentan los ejemplos para describir la presente invención con mayor detalle. La presente invención no se encuentra limitada por estos ejemplos de trabajo.
15
Ejemplo de Trabajo 1
Se obtuvo una muestra por medio de mezcla minuciosa de 2 g de partículas de hidroxipropil celulosa (CELNY-M, fabricado por Nippon Soda Co., Ltd.) y 2 g de dextrosa. Las partículas de hidroxipropil celulosa contienen un 42 % en peso de partículas mayores de 150 m y no mayores de 350 m. Se vertieron 396 g de agua destilada a 20 temperatura ambiente en un vaso de precipitados alto de 500 ml, y se dejó reposar. Se añadió la muestra a esto. Tras la adición, se llevó a cabo la agitación durante aproximadamente 10 segundos a nivel 4 en la escala de intensidad de agitación usando un dispositivo de rotación octogonal con un agitador magnético (modelo AMG-H, fabricado por ASH Co.). Posteriormente, se rebajó la agitación hasta el nivel 2 en la escala de intensidad de agitación, y se agitó durante 15 segundos. Se observó visualmente el estado de disolución de la muestra en el vaso 25 de precipitados. Como resultado de ello, se observó que tuvo lugar la formación de grumos sobre la superficie, y que aparecieron partículas no disueltas en la parte inferior, pero estuvo dentro del alcance que permitió el uso.
Ejemplos de Trabajo 2-4, ejemplos comparativos 1-3
30
(Preparación de partículas de hidroxipropil celulosa)
Se prepararon partículas de hidroxipropil celulosa de la siguiente manera. Se pulverizó una lámina de hidroxipropil celulosa (viscosidad a 20 ºC en solución acuosa de 2 %: 352-414 mPa·s) en un molino de corte para obtener un polvo bruto. Este se clasificó con un tamiz de 150 m, un tamiz de 180 m, un tamiz de 250 m, un tamiz de 355 m 35 y un tamiz de 500 m para obtener respectivamente partículas con un tamaño de partícula mayor de 355 m y no mayor de 500 m, partículas con un tamaño de partícula mayor de 150 m y no mayor de 180 m, partículas con un tamaño de partícula mayor de 180 m y no mayor de 250 m, partículas con un tamaño de partícula mayor de 250 m y no mayor de 355 m, partículas con un tamaño de partícula mayor de 150 m y no mayor de 355 m, y partículas con un tamaño de partícula no mayor de 150 m. Se llevó a cabo el ensayo de solubilidad (ejemplos de 40 trabajo 2-4, ejemplos comparativo 1-3) por medio del mismo método que en el ejemplo de trabajo 1, y los resultados se muestran en la Tabla 1.
Tabla 1
Intervalo de tamaño de partícula (m) Estado de la solución
Inmediatamente después de la adición
Al comienzo de la agitación Tras 15 minutos de agitación
Ejemplo de trabajo 2
Mayor de 150 m y no mayor de 355 m No precipita incluso cuando permea, y flota sobre la superficie Existen pequeños grumos que se dispersan al momento La mayoría se disuelve, pero existe una cantidad mínima de partículas no disueltas
Ejemplo de trabajo 3
Mayor de 250 m y no mayor de 355 m Inmediatamente experimenta permeabilidad, y precipita Dispersión satisfactoria, sin formación de grumos La mayoría se disuelve, pero existe una cantidad mínima de partículas no disueltas
Ejemplo de trabajo 4
Mayor de 180 m y no mayor de 250 m Experimenta permeabilidad, y precipita Dispersión satisfactoria, sin formación de grumos La mayoría se disuelve, pero existe una cantidad pequeña de partículas no disueltas
Ejemplo Comparativo 1
Mayor de 150 m y no mayor de 180 m No precipita Dispersión satisfactoria, sin formación de grumos Existen partículas no disueltas del orden de 1 cm sobre la superficie
Ejemplo Comparativo 2
No mayor de 150 m La dispersión es pobre Formación de pequeños grumos. Partículas no dispersadas en la región central de agitación Grumos grandes de más de 2 cm sobre la superficie. No existen partículas no disueltas en la parte inferior.
Ejemplo Comparativo 3
Mayor de 355 m y no mayor de 500 m Experimenta permeabilidad y precipita Existe dispersión sin formación de grumos Existen muchas partículas no disueltas
Aplicabilidad industrial
Cuando se someten las partículas de hidroxipropil celulosa de la presente invención a infusión en agua, se disuelven de forma rápida en agua sin formación de grumos, y se inhiben las partículas no disueltas. Por consiguiente, las 5 partículas de hidroxipropil celulosa de la presente invención se pueden disolver en agua o un disolvente orgánico para lograr el control de viscosidad, la formación de gel y la estabilización de la solución, exhibiendo utilidad industrial.

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Partículas de hidroxipropil celulosa que contienen un 100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula que es mayor de 250 m y no mayor de 350 m, o que contienen un 100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula que es mayor de 180 m y no mayor de 250 m, y en el que el contenido de grupos hidroxipropilo es del 5 53,4-77,5 % en peso.
  2. 2. Las partículas de hidroxipropil celulosa de acuerdo con la reivindicación 1, que contienen un 100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula que es mayor de 250 m y no mayor de 355 m.
    10
  3. 3. Las partículas de hidroxipropil celulosa de acuerdo con la reivindicación 1, que contienen un 100 % en peso de partículas con un tamaño de partícula que es mayor de 180 m y no mayor de 250 m.
  4. 4. Las partículas de hidroxipropil celulosa de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en las que la viscosidad a 20 ºC en una solución acuosa al 2 % está dentro del intervalo de 100-5000 mPa·s. 15
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013087170A (ja) * 2011-10-17 2013-05-13 Nippon Soda Co Ltd ヒドロキシプロピルセルロース微粒子
WO2014129382A1 (ja) * 2013-02-25 2014-08-28 テルモ株式会社 多糖粉末およびこれを含む癒着防止材
JP2015020964A (ja) * 2013-07-17 2015-02-02 日本曹達株式会社 ヒドロキシプロピルセルロース

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3314809A (en) * 1963-02-08 1967-04-18 Hercules Inc Process of making thermoplastic shaped articles from hydroxypropyl cellulose having an m.s. of at least 2
US3728331A (en) * 1969-04-04 1973-04-17 Dow Chemical Co Process for reducing the viscosity of a cellulose ether with hydrogen peroxide
JPH05163162A (ja) 1991-12-12 1993-06-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 球形顆粒の製造方法
JP3276188B2 (ja) 1993-01-08 2002-04-22 積水化学工業株式会社 貼付剤及びその製造方法
JP3634380B2 (ja) 1996-02-27 2005-03-30 帝人株式会社 粉末状経鼻投与組成物
JP3197221B2 (ja) 1996-02-27 2001-08-13 帝人株式会社 吸収性が改善された粉末状経鼻投与組成物
JP3197223B2 (ja) * 1996-02-28 2001-08-13 帝人株式会社 即効性と持続性を兼ね備えた粉末状経鼻投与用組成物
JP4042871B2 (ja) * 1997-04-11 2008-02-06 日本曹達株式会社 ヒドロキシアルキルセルロース誘導体の造粒乾燥法
US6680069B1 (en) 1999-11-09 2004-01-20 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Low-substituted hydroxypropyl cellulose and process for manufacturing the same
JP4070402B2 (ja) 1999-11-09 2008-04-02 信越化学工業株式会社 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース及びその製造方法
JP2001322927A (ja) * 2000-05-12 2001-11-20 Shin Etsu Chem Co Ltd 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース含有固形製剤及びその製造方法
JP2002207030A (ja) * 2001-01-09 2002-07-26 Nippon Soda Co Ltd ヒドロキシプロピル基含量測定方法及び装置
JP2005325258A (ja) 2004-05-14 2005-11-24 Fuji Photo Film Co Ltd セルロースアシレート製剤、及びセルロースアシレートフィルム

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