JPWO2011027729A1 - ヒドロキシプロピルセルロース粒子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、粒径１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子を提供する。
Description
本発明は、ヒドロキシプロピルセルロース粒子に関する。より詳細には、本発明は、水や有機溶媒に溶解させて使用されるヒドロキシプロピルセルロース粒子に関する。
本願は、２００９年９月２日に、日本国に出願された特願２００９−２０２２４６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本願は、２００９年９月２日に、日本国に出願された特願２００９−２０２２４６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
ヒドロキシプロピルセルロースは、セルロースに酸化プロピレンを反応させて得られるヒドロキシエーテルである。ヒドロキシプロピルセルロースは、医薬品の顆粒剤や錠剤などの固形製剤に添加される結合剤や成形基材として、セラミックスを製造するための結合剤として、フィルムやコーティング剤として、または食品添加剤、増粘剤、安定化剤、ゲル化剤、糊剤、乳化剤、分散剤、粘着剤などとして、用いられている。
ヒドロキシプロピルセルロースは、通常、粒子状にして供給される。粒子状ヒドロキシプロピルセルロースとして、たとえば、特許文献１には、貼付剤の粘着層に用いるための、粒子径が１〜１５０μｍであるヒドロキシプロピルセルロース粒子が開示されている。また、特許文献２や特許文献３には、固形製剤に用いるための、乾式レーザー回折法により測定される体積平均粒子径が２５μｍ以下の低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子が記載されている。
ヒドロキシプロピルセルロースは、通常、粒子状にして供給される。粒子状ヒドロキシプロピルセルロースとして、たとえば、特許文献１には、貼付剤の粘着層に用いるための、粒子径が１〜１５０μｍであるヒドロキシプロピルセルロース粒子が開示されている。また、特許文献２や特許文献３には、固形製剤に用いるための、乾式レーザー回折法により測定される体積平均粒子径が２５μｍ以下の低置換度ヒドロキシプロピルセルロース粒子が記載されている。
これら特許文献で開示される、小さい粒径のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、水に入れたときに、継粉状態になって、溶け残りが生じることがしばしばあった。
本発明は、継粉状にならず、溶け残りを生じにくく、且つ水に対して速やかに溶解するヒドロキシプロピルセルロース粒子を提供することを目的とする。
本発明は、継粉状にならず、溶け残りを生じにくく、且つ水に対して速やかに溶解するヒドロキシプロピルセルロース粒子を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の粒度分布を有するヒドロキシプロピルセルロース粒子を用いると水への溶解性が向上することを見出した。本発明はこれらの知見に基づいてさらに検討することによって完成するに至ったものである。
即ち、本発明は以下の態様を含む。
（１）粒径１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子。
（２）前記ヒドロキシプロピルセルロース粒子が、粒径１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を１００重量％含有することを特徴とする（１）に記載のヒドロキシプロピルセルロール粒子。
（３）粒径２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子。
（４）前記ヒドロキシプロピルセルロース粒子が、粒径２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を１００重量％含有することを特徴とする（３）に記載のヒドロキシプロピルセルロール粒子。
（５）粒径１８０μｍ超、２５０μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子。
（６）前記ヒドロキシプロピルセルロース粒子が、粒径１８０μｍ超、２５０μｍ以下の範囲の粒子を１００重量％含有することを特徴とする（５）に記載のヒドロキシプロピルセルロース粒子。
（７）ヒドロキシプロピル基の含有量が５３．４〜７７．５重量％であり、且つ２％水溶液の２０℃における粘度が１００〜５０００ｍＰａ・ｓの範囲にある、（１）、（３）及び（５）のいずれか一つに記載のヒドロキシプロピルセルロース粒子。
（１）粒径１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子。
（２）前記ヒドロキシプロピルセルロース粒子が、粒径１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を１００重量％含有することを特徴とする（１）に記載のヒドロキシプロピルセルロール粒子。
（３）粒径２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子。
（４）前記ヒドロキシプロピルセルロース粒子が、粒径２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を１００重量％含有することを特徴とする（３）に記載のヒドロキシプロピルセルロール粒子。
（５）粒径１８０μｍ超、２５０μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子。
（６）前記ヒドロキシプロピルセルロース粒子が、粒径１８０μｍ超、２５０μｍ以下の範囲の粒子を１００重量％含有することを特徴とする（５）に記載のヒドロキシプロピルセルロース粒子。
（７）ヒドロキシプロピル基の含有量が５３．４〜７７．５重量％であり、且つ２％水溶液の２０℃における粘度が１００〜５０００ｍＰａ・ｓの範囲にある、（１）、（３）及び（５）のいずれか一つに記載のヒドロキシプロピルセルロース粒子。
本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、水に入れたときに、継粉状態にならず、溶け残りを生じにくく、水に対して速やかに溶解する。
本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子を、水や有機溶媒に溶解させて、溶液の粘度調整、ゲル化ならびに安定化を図ることができる。
本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子を、水や有機溶媒に溶解させて、溶液の粘度調整、ゲル化ならびに安定化を図ることができる。
本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、粒径１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲内にある粒子が全粒子の５０〜１００重量％、好ましくは８０〜１００重量％、より好ましくは１００重量％である。
また、本発明の好ましいヒドロキシプロピルセルロース粒子は、粒径２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲内にある粒子が全粒子の５０〜１００重量％、好ましくは７０〜１００重量％、より好ましくは１００重量％である。
さらに、本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、粒径１５０μｍ以下の範囲内にある粒子が全粒子の２０重量％以下であることが好ましい。また、本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、粒径２５０μｍ以下の範囲内にある粒子が全粒子の３０重量％以下であることが好ましい。
このような粒度分布を有するヒドロキシプロピルセルロース粒子は、水に入れたときに、継粉状態にならず、溶け残りを生じにくく、水に対して速やかに溶解する。
なお、本発明における粒度分布は、１５０μｍ篩、１８０μｍ篩、２５０μｍ篩、３５５μｍ、および５００μｍ篩を用いて分級し、それぞれの篩下量と篩上量とから算出する。
また、本発明の好ましいヒドロキシプロピルセルロース粒子は、粒径２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲内にある粒子が全粒子の５０〜１００重量％、好ましくは７０〜１００重量％、より好ましくは１００重量％である。
さらに、本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、粒径１５０μｍ以下の範囲内にある粒子が全粒子の２０重量％以下であることが好ましい。また、本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、粒径２５０μｍ以下の範囲内にある粒子が全粒子の３０重量％以下であることが好ましい。
このような粒度分布を有するヒドロキシプロピルセルロース粒子は、水に入れたときに、継粉状態にならず、溶け残りを生じにくく、水に対して速やかに溶解する。
なお、本発明における粒度分布は、１５０μｍ篩、１８０μｍ篩、２５０μｍ篩、３５５μｍ、および５００μｍ篩を用いて分級し、それぞれの篩下量と篩上量とから算出する。
ヒドロキシプロピルセルロースは、例えば、原料のセルロースに、水酸化ナトリウムを作用させてアルカリセルロースを得、次いでアルカリセルロースとプロピレンオキサイドとを置換反応させることによって得られる。この置換反応によってセルロースのグルコース環単位中の−ＯＨ基の一部または全部が−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）m−Ｈ基に置換される。ここでｍは１以上の自然数である。置換反応の後、反応液に、酢酸や塩酸等の酸を加えて水酸化ナトリウムを中和し、次いで精製、造粒、分級することによってヒドロキシプロピルセルロース粒子を得ることができる。造粒方法は特に限定されない。例えば、粉砕、噴霧乾燥、晶析などの方法が挙げられる。
上記のようにして得られた原末を上記した粒度分布になるように分級する。分級方法として、例えば、篩、遠心分級、重力分級などの方法が挙げられるが、これらのうち篩が好ましい。
上記のようにして得られた原末を上記した粒度分布になるように分級する。分級方法として、例えば、篩、遠心分級、重力分級などの方法が挙げられるが、これらのうち篩が好ましい。
本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、ヒドロキシプロピル基（−（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）m−Ｈ）の含有量が５３．４〜７７．５重量％の範囲にあることが好ましく、６２〜７７．５重量％の範囲にあることがより好ましい。ヒドロキシプロピル基の含有量がこの範囲にあると水に対しての不溶解分が少ないヒドロキシプロピルセルロース粒子が得られ易い。なお、ヒドロキシプロピル基の含有量は、ＵＳＰ２４（米国薬局方）による方法や、特許文献４に記載の方法によって求めることができる。
本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、２％水溶液の２０℃における粘度が、１００〜５０００ｍＰａ・ｓの範囲にあることが好ましく、１５０〜４０００ｍＰａ・ｓの範囲にあることがより好ましい。粘度はヒドロキシプロピルセルロースの重合度を表す指標である。粘度が上記のような範囲にあると、少量の添加にて目的とする物性を容易に得ることができる。
本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、顆粒剤や錠剤などの固形製剤に添加される結合剤や成形基材として、セラミックスを製造するための結合剤として、フィルムやコーティング剤として、その他、粘度調整剤、分散剤、粘着剤などとして用いることができる。これらのうち、本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、水や有機溶媒に溶解させて使用する態様において好適である。例えば、食品添加剤、増粘剤、安定化剤、ゲル化剤、糊剤、乳化剤、分散剤、粘着剤などとしての使用が好ましい。
次に実施例を示して本発明をより詳細に説明する。なお、本発明はこれら実施例に限定されない。
実施例１
ヒドロキシプロピルセルロース粒子（セルニーＭ、日本曹達株式会社製）２ｇとデキストロース２ｇとをよく混合し試料を得た。ヒドロキシプロピルセルロース粒子は、１５０μｍ超、３５０μｍ以下の粒子を４２重量％含有した。５００ｍｌトールビーカーに室温の蒸留水３９６ｇを入れ、静置した。これに試料を添加した。添加後、マグネテックスターラー（ＡＭＧ−Ｈ型、ＡＳＨ社製）でオクタゴン回転子を用いて攪拌強度目盛４で約１０秒間攪拌した。次いで攪拌強度目盛を２に下げ１５分間攪拌した。ビーカーの中の試料の溶解状態を目視観察した。結果、表面に継粉ができ、底部に溶け残りが存在することが観察されたが、使用上許容できる程度であった。
ヒドロキシプロピルセルロース粒子（セルニーＭ、日本曹達株式会社製）２ｇとデキストロース２ｇとをよく混合し試料を得た。ヒドロキシプロピルセルロース粒子は、１５０μｍ超、３５０μｍ以下の粒子を４２重量％含有した。５００ｍｌトールビーカーに室温の蒸留水３９６ｇを入れ、静置した。これに試料を添加した。添加後、マグネテックスターラー（ＡＭＧ−Ｈ型、ＡＳＨ社製）でオクタゴン回転子を用いて攪拌強度目盛４で約１０秒間攪拌した。次いで攪拌強度目盛を２に下げ１５分間攪拌した。ビーカーの中の試料の溶解状態を目視観察した。結果、表面に継粉ができ、底部に溶け残りが存在することが観察されたが、使用上許容できる程度であった。
実施例２〜実施例４、比較例１〜３
（ヒドロキシプロピルセルロース粒子の調製）
ヒドロキシプロピルセルロース粒子は以下のようにして調製した。ヒドロキシプロピルセルロース(２％水溶液の２０℃における粘度３５２〜４１４ｍＰａ・ｓ）のシートをカッターミルで粉砕して原末を得た。これを１５０μｍ篩、１８０μｍ篩、２５０μｍ篩、３５５μｍ篩および５００μｍ篩で分級して、粒径が３５５μｍ超、５００以下μｍの範囲内にある粒子、粒径が１５０μｍ超、１８０μｍ以下の範囲内にある粒子、粒径が１８０μｍ超、２５０μｍ以下の範囲内にある粒子、粒径が２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲内にある粒子、粒径が１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲内にある粒子、および粒径が１５０μｍ以下の範囲内にある粒子をそれぞれ得、実施例１と同じ方法で溶解試験（実施例２〜４、比較例１〜３）を行った。結果を表１に示す。
（ヒドロキシプロピルセルロース粒子の調製）
ヒドロキシプロピルセルロース粒子は以下のようにして調製した。ヒドロキシプロピルセルロース(２％水溶液の２０℃における粘度３５２〜４１４ｍＰａ・ｓ）のシートをカッターミルで粉砕して原末を得た。これを１５０μｍ篩、１８０μｍ篩、２５０μｍ篩、３５５μｍ篩および５００μｍ篩で分級して、粒径が３５５μｍ超、５００以下μｍの範囲内にある粒子、粒径が１５０μｍ超、１８０μｍ以下の範囲内にある粒子、粒径が１８０μｍ超、２５０μｍ以下の範囲内にある粒子、粒径が２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲内にある粒子、粒径が１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲内にある粒子、および粒径が１５０μｍ以下の範囲内にある粒子をそれぞれ得、実施例１と同じ方法で溶解試験（実施例２〜４、比較例１〜３）を行った。結果を表１に示す。
本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子は、水に入れたときに、継粉状態にならず、溶け残りを生じにくく、水に対して速やかに溶解するため、本発明のヒドロキシプロピルセルロース粒子を、水や有機溶媒に溶解させて、溶液の粘度調整、ゲル化ならびに安定化を図ることができ、産業上有用である。
Claims (7)
- 粒径１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子。
- 前記ヒドロキシプロピルセルロース粒子が、粒径１５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を１００重量％含有することを特徴とする請求項１に記載のヒドロキシプロピルセルロール粒子。
- 粒径２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子。
- 前記ヒドロキシプロピルセルロース粒子が、粒径２５０μｍ超、３５５μｍ以下の範囲の粒子を１００重量％含有することを特徴とする請求項３に記載のヒドロキシプロピルセルロール粒子。
- 粒径１８０μｍ超、２５０μｍ以下の範囲の粒子を５０〜１００重量％含有するヒドロキシプロピルセルロース粒子。
- 前記ヒドロキシプロピルセルロース粒子が、１８０μｍ超、２５０μｍ以下の範囲の粒子を１００重量％含有することを特徴とする請求項５に記載のヒドロキシプロピルセルロール粒子。
- ヒドロキシプロピル基の含有量が５３．４〜７７．５重量％であり、且つ２％水溶液の２０℃における粘度が１００〜５０００ｍＰａ・ｓの範囲にある、請求項１、３及び５のいずれか一項に記載のヒドロキシプロピルセルロース粒子。
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