ES2423409T3 - Nuevos derivados C-glicósidos y utilización - Google Patents

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ES2423409T3 ES01995766T ES01995766T ES2423409T3 ES 2423409 T3 ES2423409 T3 ES 2423409T3 ES 01995766 T ES01995766 T ES 01995766T ES 01995766 T ES01995766 T ES 01995766T ES 2423409 T3 ES2423409 T3 ES 2423409T3
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Abstract

Utilización cosmética de un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) siguiente: en la que, - S representa la D-xilosa - el enlace S-CH2X representa un enlace de naturaleza C-anomérica, - X representa un grupo seleccionado entre: -CO-, -CH(OH), -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(>=CHR')-, - R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, unanillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 18 átomos de carbono, unradical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical, estar eventualmente interrumpido poruno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmentesustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno,perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos, - R', R1, R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y pueden igualmente representarun hidrógeno y un radical hidroxilo, - R'1, R'2, R"1, R"2, R'"1, R"'2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical seleccionadoentre un radical alquilo, hidroxilo, perfluoroalquilo y/o hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado,que comprenden de 1 a 30 átomos de carbono, así como sus sales fisiológicamente aceptables, y sus isómeros ópticos, o de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, dicho derivado C-glicósido defórmula (I), para estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o Nacetil-D-glucosamina, y/o unos proteoglicanos, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.

Description

Nuevos derivados C-glicósidos y utilización
La presente invención se refiere a nuevos derivados C-glicósidos, a su procedimiento de síntesis y a las composiciones que los comprenden.
Otro objeto de la invención se refiere a la utilización, en un medio fisiológicamente aceptable, en una composición cosmética o para la preparación de una composición farmacéutica, de al menos un derivado C-glicósido, estando destinados el compuesto o la composición a estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, ventajosamente ácido hialurónico, y/o unos proteoglicanos, ventajosamente unos proteoglicanos que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.
La invención se refiere igualmente a un procedimiento de tratamiento cosmético que utiliza tal composición cosmética.
La piel humana está constituida de dos compartimientos, a saber un compartimiento superficial, la epidermis, y un compartimiento profundo, la dermis.
La epidermis humana natural está compuesta principalmente de tres tipos de células que son los queratinocitos, muy mayoritarios, los melanocitos y las células de Langerhans. Cada uno de estos tipos celulares contribuye por sus funciones propias al papel esencial desempeñado en el organismo por la piel.
La dermis proporciona a la epidermis un soporte sólido. Es también su elemento nutritivo. Está principalmente constituida de fibroblastos y de una matriz extracelular. Se encuentran asimismo los leucocitos, los mastocitos o también los macrófagos tisulares. Está igualmente constituida de vasos sanguíneos y de fibras nerviosas.
La matriz extracelular de la dermis, como la de todos los tejidos conjuntivos del organismo, está compuesta de proteínas pertenecientes a varias grandes familias: los colágenos, las glicoproteínas matriciales distintas de los colágenos (fibronectina, laminina), la elastina y los proteoglicanos. Se encuentran igualmente en la matriz extracelular de la dermis, como en la de todos los tejidos conjuntivos del organismo, unos glicosaminoglicanos en forma libre (es decir, no unidos a una proteína).
Es bien sabido ahora que existen unas interacciones específicas entre estas diferentes clases de proteínas para dar lugar a un tejido funcional.
Los proteoglicanos son unas macromoléculas complejas constituidas de un tronco proteico central ramificado, o red de proteínas, a los que están unidos numerosas cadenas laterales poliosídicas denominadas glicosaminoglicanos.
Más adelante de la presente solicitud, se designarán los proteoglicanos por la abreviatura PG y los glicosaminoglicanos por la abreviatura GAG.
Los GAG han sido designados durante mucho tiempo bajo el término de mucopolisacáridos ácidos debido a su fuerte capacidad de retención de agua, de su naturaleza glucídica y de su carácter ácido que proviene de sus múltiples cargas negativas.
Así, la polaridad de los GAG los hace participar implícitamente en ciertas funciones biológicas como la hidratación de los tejidos, la fijación de los cationes o el papel de barrera de filtración iónica.
Los PG y GAG son sintetizados mediante diferentes células a nivel de la dermis y de la epidermis: fibroblastos, queratinocitos y melanocitos.
Los fibroblastos sintetizan mayoritariamente unos colágenos, unas glicoproteínas matriciales distintas de los colágenos (fibronectina, laminina), unos proteoglicanos y la elastina. Los queratinocitos sintetizan mayoritariamente unos GAG sulfatados y el ácido hialurónico, mientras que los melanocitos no producen aparentemente ningún ácido hialurónico.
Cuando están incorporados en un PG, los GAG son unas cadenas lineales compuestas de la repetición de un diholosido de base que contiene siempre una hexosamina (glucosamina o galactosamina) y otra osa (ácido glucurónico, ácido idurónico o galactosa). La glucosamina está bien N-sulfatada, o bien N-acetilada. Sin embargo, la galactosamina está siempre N-acetilada. Además, puede haber unos sulfatos O-unidos sobre la hexosamina, el ácido urónico y la galactosa.
El fuerte carácter aniónico de los GAG se explica por la presencia de grupos carboxilatos dentro de los ácidos hexurónicos (ácido glucurónico y ácido idurónico) y de grupos sulfato O- y N-unidos.
Los principales GAG son el ácido hialurónico o hialuronano (HA), el heparano sulfato (HS, la heparina (HP), la condroitina, el condroitín sulfato (CS), el condroitín 4-sulfato o el condroitín sulfato A (CSA), el condroitín 6-sulfato o condroitín sulfato C (CSC), el dermatán sulfato o condroitín sulfato B (CSB) y el queratán sulfato (KS), que difiere de los demás glicosaminoglicanos por la presencia de galactosa en lugar del ácido urónico.
Cuando están asociados a una proteína en forma de PG, los GAG están unidos mediante unas estructuras de anclaje a las diferentes cadenas polipeptídicas, denominadas proteína "core" o proteína portadora, y forman así unas moléculas de PG.
Los GAG pueden igualmente existir en la matriz extracelular en forma libre, es decir no unida a una proteína matricial: es, en particular, el caso del ácido hialurónico.
Durante la síntesis de los PG, los GAG son polimerizados a partir de estas estructuras de anclaje.
La síntesis de los GAG necesita la acción coordinada y concertada de enzimas muy específicas (transferasas, epimerasas, sulfotransferasas) adyacentes en la membrana del retículo endoplásmico y del aparato de golgi. Después, en una multitud de reacciones bioquímicas (N-desacetilación, N- y O-sulfataciones, epimerización) modifican las dos osas constitutivas de la unidad de base de manera heterogénea a lo largo de la cadena. De una cadena de heparán sulfato a la otra por ejemplo, la relación ácido glucurónico/ácido idurónico, la naturaleza, el número y la posición de las O-sulfataciones, así como la relación N-sulfato/O-sulfato pueden variar, lo que potencialmente ofrece una inmensa diversidad estructural.
De manera general, los papeles biológicos de los PG son muy diversificados, yendo de una función pasiva de soporte mecánico (por ejemplo serglicinas) o de un papel de barrera iónica de filtración molecular (por ejemplo perlecano y bamacano de la membrana basal glomerular), hasta unos efectos más específicos en la adhesión, la extensión, la proliferación, la diferenciación celular o la morfogénesis o, hasta unos efectos muy específicos de interacciones PG-proteína, tales como la función de receptor del betaglicano o la interacción de la decorina con el colágeno.
Uno de los papeles del tejido conjuntivo dérmico es proteger el organismo contra las agresiones externas formando al mismo tiempo una interfaz informativa.
Para ello, la dermis posee una fuerte resistencia mecánica pero conservando, sin embargo, una gran flexibilidad.
Su resistencia está asegurada por la red densa de las fibras de colágeno, pero son los PG y el ácido hialurónico, asegurando la hidratación, la distribución y la flexibilidad de las fibras, los que marcan la diferencia entre la piel y, por ejemplo, el cuero.
Los PG constituyen del 0,5 al 2% del peso seco de la dermis, el colágeno representa él solo hasta el 80%.
La concentración y distribución en la piel humana de los GAG y de los PG varían con la edad.
El ácido hialurónico o hialuronano (HA) es el principal GAG de la dermis, conteniendo esta última la mitad de HA del organismo.
La síntesis de HA se efectúa en particular por los fibroblastos, cerca de la cara interna de la membrana plásmica. Se efectúa de manera continua. Este polisacárido gigantesco (varios millones de daltons) posee una viscosidad intrínseca muy elevada, asegurando la hidratación y el ensamblaje de los diferentes elementos del tejido conjuntivo mediante formación de complejos supramoleculares.
El dermatán sulfato (DS), inicialmente aislado de la dermis, es asimismo muy abundante en la piel. Constituye del 40 al 50% de los GAG dérmicos.
Paralelamente a los mecanismos que contribuyen a la elaboración de estas matrices extracelulares especializadas, existen unos procesos de remodelación continua cuya regulación depende de la balanza entre síntesis y degradación de los elementos proteicos de la matriz.
Varias familias de proteasas matriciales son ahora descritas, así como los factores que intervienen en su activacióninactivación.
Durante el envejecimiento cronológico y/o actínico, la dermis y la epidermis sufren numerosas modificaciones y degradaciones que se traducen, con la edad, en una flacidez y una pérdida de flexibilidad cutánea.
Entre los elementos degradados (en particular colágeno y elastina), los PG y los GAG son igualmente alterados. En efecto, durante el envejecimiento, los fibroblastos y los queratinocitos producen cada vez menos PG y GAG, y su síntesis es imperfecta. Eso resulta en una desorganización importante: el depósito de los GAG sobre el esqueleto proteico que forma el PG es anormal, lo que tiene como consecuencia una menor avidez para el agua de estos PG y por lo tanto una disminución de la hidratación y de la tonicidad de los tejidos.
Restaurar una producción normal de PG y GAG por los fibroblastos y los queratinocitos contribuye, en parte, a compensar la pérdida en hidratación cutánea.
La degradación de estas matrices contribuye por lo tanto al fenómeno de desecación y pérdida de flexibilidad de la piel.
Se entiende por lo tanto la importancia de poder disponer de productos cuyos efectos pretenden mantener el nivel de PG y de GAG en la piel y mantener en ella así, entre otros, una buena hidratación y una buena flexibilidad.
En este sentido, la solicitante ha descubierto, de manera sorprendente e inesperada, que unos derivados Cglicósidos son capaces de aumentar la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, ventajosamente ácido hialurónico, y/o unos proteoglicanos, ventajosamente unos proteoglicanos que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.
En la técnica anterior, el documento WO 99/24009 de LVMH describe la utilización de la D-xilosa, de sus ésteres y de los oligosacáridos que contienen D-xilosa para mejorar la funcionalidad de las células de la epidermis y más particularmente como agente cosmético o dermatológico destinado a estimular la síntesis y/o la secreción de los PG y/o de los GAG por los queratinocitos, en particular los queratinocitos de la epidermis, estando dicho agente incorporado en una composición cosmética o farmacéutica.
Además, los documentos US 4,446,312 y US 4,454,123 describen unos derivados de tipo C-f-D-xilopiranosido de fórmula siguiente:
en la que R3 representa un grupo alquilo que tiene respectivamente de 1 a 5 y de 6 a 25 átomos de carbono.
Los dos documentos US 4,446,312 y US 4,454,123 describen que los compuestos C-f-D-xilopiranosido antes citados inducen a la biosíntesis del condroitín sulfato reduciendo al mismo tiempo la cantidad de proteoglicano presente en la superficie de las membranas celulares constitutivas de los tejidos.
Sin embargo, en conocimiento de la solicitante, no se ha descrito jamás en el estado de la técnica la utilización de derivados C-glicósidos para estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo Dglucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, ventajosamente ácido hialurónico, y/o unos proteoglicanos, ventajosamente unos proteoglicanos que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.
La invención tiene por lo tanto por primer objeto, la utilización de al menos un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) siguiente:
en la que,
-
S representa la D-xilosa
-
el enlace S-CH2X representa un enlace de naturaleza C-anomérica,
-
X representa un grupo seleccionado entre: -CO-, -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(=CHR')-, -CH(OH)-
-
R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 18 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical, estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos,
-
R', R1, R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y pueden igualmente representar un hidrógeno y un radical hidroxilo,
-
R'1, R'2, R"1, R"2, R'"1, R"'2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical seleccionado entre un radical alquilo, hidroxilo, perfluoroalquilo y/o hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que comprenden de 1 a 30 átomos de carbono,
en una composición cosmética que comprende un medio fisiológicamente aceptable, estando dicha composición destinada a estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-Dglucosamina, ventajosamente ácido hialurónico, y/o unos proteoglicanos, ventajosamente unos proteoglicanos que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.
Otro objeto de la invención se refiere a la utilización de al menos un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente, en una composición cosmética que comprende un medio fisiológicamente aceptable, como agente destinado a estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, ventajosamente el ácido hialurónico, y/o unos proteoglicanos, ventajosamente unos proteoglicanos que contienen ácido hialurónico; por los fibroblastos y/o los queratinocitos.
Otro objeto de la invención se refiere a la utilización de un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente, para la fabricación de una composición farmacéutica o dermatológica que comprende un medio fisiológicamente aceptable, estando dicha composición destinada a estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, ventajosamente el ácido hialurónico, y/o unos proteoglicanos, ventajosamente unos proteoglicanos que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.
La invención se refiere igualmente a los isómeros ópticos y/o geométricos de los derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I), solos o en mezcla en cualquier proporción, así como a las sales fisiológicamente aceptables de estos derivados.
Por medio fisiológicamente aceptable, se entiende un medio compatible con la piel, las mucosas, las uñas, el cuero cabelludo y/o el cabello.
El enlace C-anomérico puede ser a o f.
Por supuesto, según la invención, los derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I) pueden ser utilizados solos o en mezcla y en cualquier proporción.
Según la invención, los derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I) pueden ser de origen natural o sintético, total o parcialmente purificados o cualquier preparación que los contienen.
Por origen natural, se entiende un derivado extraído de material natural en el que se encuentran presente, por ejemplo unas plantas. Por origen sintético se entiende un derivado preparado por síntesis química o por biotecnología.
La expresión "total o parcialmente purificados" significa aquí que, durante su síntesis o con respecto a su estado natural (planta o células frescas o desecadas), el derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) en la composición de la invención, ha sido concentrado y/o liberado, respectivamente, de al menos una parte de los productos de reacción secundarios procedentes de su síntesis o de al menos una parte de los otros constituyentes del material natural en el que se encuentra presente.
Según una forma preferida de la invención, se utilizan unos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I) para los cuales R', R1, R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y pueden igualmente representar un radical hidroxilo.
Según otra forma preferida de la invención, se utilizan unos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I), para los cuales X representa un grupo seleccionado entre -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH2-, -C(=CHR')- y representa muy ventajosamente un grupo -CO-, -CH(OH)- -CH(NH2)-, conservando S y R por otra parte el conjunto de las definiciones anteriormente dadas.
Según todavía otra forma preferida de la invención, se utilizan unos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I) para los cuales R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 6 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos, conservando S y X por otra parte el conjunto de las definiciones anteriormente dadas.
En otra forma preferida de la invención, se utilizan unos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I), para los cuales R', R1, R2, idénticos o diferentes tienen la misma definición que la dada para R, y pueden igualmente representar un hidrógeno y un radical hidroxilo, conservando S, X y R por otra parte el conjunto de las definiciones anteriormente dadas.
En estas formas preferidas de la invención, se utilizan unos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (I) para las cuales R', R1, R2, R'1, R'2, R"1, R"2, R'"1, R'"2 se definen como anteriormente, conservando por otra parte S, X y R el conjunto de las definiciones anteriormente dadas.
Por "conjunto de las definiciones anteriormente dadas" para S, X y R, se entiende aquí tanto las definiciones generales como las definiciones preferidas.
Entre los derivados C-glicósidos de fórmula (I), utilizados según la invención, se prefieren muy particularmente:
-
la C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;
-
la C-a-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;
-1-fenil-2-(C-f-D-xilopiranósido)-etan-1-ona;
-1-fenil-2-(C-a-D-xilopiranósido)-etan-1-ona;
-1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-f-D-xilopiranosa;
-1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-a-D-xilopiranosa;
-
el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
-
el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
-
el C-f-D-xilopiranósido-2-amino-propano;
-
el C-a-D-xilopiranósido-2-amino-propano;
-
el C-f-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;
-
el C-a-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;
-
el éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-f-D-xilopiranósido)-butírico;
-
el éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-a-D-xilopiranósido)-butírico
-
el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-ceto-hexanoico;
-
el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-ceto-hexanoico;
-
el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-hidroxi-hexanoico;
-
el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-hidroxi-hexanoico;
-
el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-amino-hexanoico;
-
el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-amino-hexanoico;
-
el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
-
el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
-
el 1-(C-f-D-xilopiranósido)-hexano-2,6-diol;
-
el 1-(C-a-D-xilopiranósido)-hexano-2,6-diol;
-
el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-ceto-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-ceto-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-hidroxi-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-hidroxi-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-amino-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-amino-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-fenilamino-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-fenilamino-pentanoico;
-
el 1-(C-f-D-xilopiranósido)-pentano-2,5-diol;
-
el 1-(C-a-D-xilopiranósido)-pentano-2,5-diol;
Así, los derivados C-glicósido que responden a la fórmula (I) presentan unas actividades destacadas para estimular la síntesis de los GAG que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, ventajosamente ácido hialurónico, y/o unos PG, ventajosamente unos PG que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.
Más precisamente, se ha descubierto que los derivados C-glicósidos de fórmula (I), debido a su efecto de estimulación de la síntesis de los GAG que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-actil-D-glucosamina, ventajosamente ácido hialurónico y/o unos PG, ventajosamente unos PG que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos, permitían:
-
luchar contra el envejecimiento de la epidermis. Se conoce, en efecto, que el envejecimiento de la epidermis está, en gran medida, unido a una pérdida de ácido hialurónico,
-
mantener y/o estimular la hidratación y/o luchar contra la desecación de la piel relacionada con una insuficiencia de la acción de los GAG, en particular del ácido hialurónico. Tal desecación se observa en particular en las pieles maduras y está unida esencialmente a una pérdida de ácido hialurónico,
-
mejorar la tonicidad de la piel. En efecto, se ha observado que el aumento de la síntesis de los PG y de los GAG permitía crear un entorno celular hidratado favorable a los intercambios de nutrientes, de iones, de citoquina y de factores de crecimiento segregados por unas células epidérmicas. Tal entorno es favorable también para la eliminación de los metabolitos tóxicos. Este efecto se traduce, por lo tanto, en una piel tónica y con buena salud,
-
mantener o restaurar la flexibilidad y elasticidad de la piel. Este efecto está relacionado con la estimulación de la síntesis de los PG y de los GAG, que permite crear un entorno hidratado para los constituyentes matriciales, en particular a nivel de la unión dermo-epidérmica para favorecer los micro-desplazamientos entre los elementos de esta matriz durante un estrés mecánico. Tal efecto contribuye, por lo tanto, a tener una piel más flexible y más elástica,
-
mejorar la mineralización de la epidermis, haciendo así a la piel más sana y mejorando su vitalidad. Este efecto está relacionado con la mejora de la síntesis de los GAG, que permite asegurar una buena mineralización de la epidermis. En efecto, los GAG, con sus grupos cargados, pueden fijar los iones y contribuir a la osmolaridad de la epidermis. De nuevo, una buena mineralización de la piel es sinónimo de una piel sana que presenta una buena vitalidad,
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facilitar los intercambios intercelulares. Este efecto se parece igualmente a la estimulación de la síntesis de los GAG que permite asegurar una diferenciación correcta de la epidermis, ya que una destrucción del ácido hialurónico provoca una abertura de los espacios intercelulares y una acantosis epidérmica. Este efecto permite obtener una piel más tónica, más densa y más compacta,
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mejorar la estructura tridimensional de la unión dermo-epidérmica. Este se relaciona también con la mejora de la síntesis de los PG y de los GAG, que permite asegurar la organización espacial de los constituyentes matriciales asegurando, por ejemplo, a nivel de la unión dermo-epidérmica, el refuerzo de la unión entre la laminina-6 y la nidogena (la nidogena es una glicoproteína que, con la laminina, fija las células endoteliales al colágeno de tipo IV),
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facilitar la cicatrización sin formación de cicatrices, permitiendo así la reparación de micro-traumatismos epidérmicos que aparecen cuando hay ruptura de la continuidad cutánea. Tal efecto permite luchar contra las grietas y el aspecto agrietado de la piel,
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facilitar la migración de los queratinocitos, permitiendo la formación de una capa córnea de buena calidad,
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modular la acción de los factores de crecimiento y de las citoquinas producidas por las células de la piel. Tal efecto permite a las células disponer de las señales que necesitan para asegurar su función.
La invención tiene por lo tanto por objeto la utilización, en una composición cosmética que comprende un medio fisiológicamente aceptable, de al menos un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente, estando el derivado o la composición destinados a contribuir a al menos una de las actividades siguientes:
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luchar contra el envejecimiento de la epidermis,
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mantener y/o estimular la hidratación y/o luchar contra la desecación de la piel relacionada con una insuficiencia de la acción de los GAG que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, en particular el ácido hialurónico,
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mejorar la tonicidad de la piel,
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mantener o restaurar la flexibilidad y elasticidad de la piel,
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mejorar la mineralización de la epidermis, haciendo así a la piel más sana y mejorando su vitalidad,
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facilitar los intercambios intercelulares,
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luchar contra las grietas y el aspecto agrietado de la piel.
La invención tiene igualmente por objeto la utilización de al menos un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) tal como se ha definido anteriormente, para la fabricación de una composición farmacéutica, en particular dermatológica, que comprende un medio fisiológicamente aceptable, estando dicha composición destinada a tratar las insuficiencias de la síntesis de los GAG que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-actil-D-glucosamina, ventajosamente ácido hialurónico, y/o unos PG, ventajosamente unos PG que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos, para corregir los efectos negativos de dichas insuficiencias, en particular mejorar el estado funcional de las células de la piel, en particular de la epidermis.
Esta composición farmacéutica podrá en particular estar destinada a facilitar la cicatrización y reparar los microtraumatismos epidérmicos o a tratar las ulceraciones cutáneas, en particular unas ulceraciones de las piernas,
o reducir las estrías de distensión del embarazo.
La cantidad de derivados C-glicósidos de fórmula (I) utilizable según la invención está por supuesto en función del efecto buscado y puede por lo tanto variar en una amplia medida.
Para dar un orden de magnitud, al menos un derivado C-glicósido de fórmula (I) se puede utilizar según la invención en una cantidad que representa del 0,00001% al 25% del peso total de la composición y preferiblemente en una cantidad que representa del 0,0001% al 10% del peso total de la composición.
Para mantener y/o estimular la hidratación y/o la flexibilidad y la elasticidad de la piel y/o de las mucosas, luchar contra el envejecimiento de la epidermis, mantener y/o estimular la hidratación y/o luchar contra la desecación, mejorar la tonicidad de la piel, mantener o restaurar la flexibilidad y la elasticidad de la piel, mejorar la mineralización de la epidermis, haciendo así a la piel más sana y mejorando su vitalidad, facilitar los intercambios intercelulares, mejorar la estructura tridimensional de la unión dermo-epidérmica, facilitar la cicatrización sin formación de cicatrices, facilitar la migración de los queratinocitos, permitiendo la formación de una capa córnea de buena calidad, modular la acción de los factores de crecimiento y/o de las citoquinas producidas por las células de la piel, mediante la estimulación de síntesis de los GAG que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, ventajosamente ácido hialurónico, y/o unos PG, ventajosamente unos PG que contienen ácido hialurónico, la composición cosmética según la invención es para aplicar sobre la piel de un individuo y se deja eventualmente en contacto durante varias horas y eventualmente se aclara.
Así, la presente invención tiene como otro objeto un procedimiento de tratamiento cosmético de la piel y/o del cuero cabelludo y/o de las mucosas, destinado a:
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luchar contra el envejecimiento de la epidermis,
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mantener y/o estimular la hidratación y/o luchar contra la desecación de la piel relacionada con una insuficiencia de la acción de los GAG que contienen un residuo D-glucosamina y/o de N-acetil-D-glucosamina, en particular el ácido hialurónico,
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mejorar la tonicidad de la piel,
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mantener o restaurar la flexibilidad y la elasticidad de la piel,
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mejorar la mineralización de la epidermis, haciendo así a la piel más sana y mejorando su vitalidad,
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facilitar los intercambios intercelulares,
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luchar contra las grietas y el aspecto agrietado de la piel,
caracterizado porque se aplica sobre la piel y/o el cuero cabelludo y/o las mucosas una composición cosmética que comprende al menos un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I), para dejarla en contacto con la piel y/o con las mucosas y/o con el cuero cabelludo, y, eventualmente, aclararla.
El procedimiento de tratamiento presenta las características de un procedimiento cosmético en la medida en la que permite mejorar la estética o el bienestar de la piel y/o de las mucosas y/o del cuero cabelludo.
Durante estos últimos veinte años, la química de los derivados C-glicósidos ha conocido un desarrollo considerable.
Dos razones principales explican este interés, a saber:
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a diferencia de los derivados O-glicosidos, los derivados C-glicósidos son perfectamente estables en los medios biológicos ya que no son metabolizables;
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por otra parte, se ha demostrado que las estructuras C-glicosídicas poseen unas propiedades conformacionales muy próximas de las de sus análogos O-glicosídicos (véase en particular el trabajo "C-Glycoside Synthesis", Postema M. H. D., CRC Press. 1995).
Los derivados C-glicosidos son bien conocidos en la bibliografía científica; se pueden citar en particular las publicaciones siguientes:
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Allevi et al. (J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, p. 101-102) que describe unos derivados de Cglucopiranosilos;
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Nakamura et al. (Tetrahedron Letters, 1996, 37, p. 3153-3156);
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Tsang et al. (J. Org. Chem. 1985, 50, p. 4659-4661) describe unos derivados piranosa bicíclicos;
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Lay et al. (J. Chem. Soc., Perkin Trans. I., 1994, p. 333-338) que describe unos derivados de disacáridos;
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Karagiri et al. (J. Chem. Soc., Perkin Trans. I., 1984, p. 553-560) que describe unas piranosofurinas y sus derivados; y
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Clingerman et al. (J. Org. Chem. 1983, 48, p. 3141-3146) que describe unos derivados de ribofuranosilo.
La mayoría de los derivados C-glicósidos descritos en la técnica anterior presentan unas funciones hidroxilos siempre protegidas. Estos productos conocidos son preparados mediante unos métodos de síntesis particularmente laboriosos, ya que necesitan en todos los casos proteger las funciones hidroxilos.
En conocimiento de la solicitante, muy pocos documentos describen unos derivados C-glicósidos que presentan unas funciones hidroxilos no protegidas.
Se pueden citar los documentos siguientes.
El documento J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1994, páginas 2647-2655 describe un procedimiento de síntesis que conduce en particular a los dos derivados C-glicósidos siguientes:
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1-(2-Acetamido-2-desoxi-a-D-galactopiranosil)-octano, y
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1-(2-Acetamido-2-desoxi-a-D-glucopiranosil)-octano.
El documento Liebigs Ann. Chem. 1985, páginas 2403-2419 describe un procedimiento de síntesis durante el cual el 1-(a-D-Glucopiranosil)-2-fenil-etano se forma transitoriamente.
El documento J. Org. Chem. 1991, 56, páginas 6412-6422 describe un procedimiento de síntesis que conduce en particular a los derivados C-glicósidos siguientes:
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el 1-(a-C-D-Glucopiranosil)-propano;
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el 1-(f-C-D-Glucopiranosil)-propano;
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el 1-(a-C-D-Glucopiranosil)-2,3-propanodiol;
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el 1-(f-C-D-Glucopiranosil)-2,3-propanodiol;
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el 1-(2-Desoxi-a-C-D-Glucopiranosil)-2,3-propanodiol;
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el 1-(2-Desoxi-f-C-D-Glucopiranosil)-2,3-propanodiol.
El documento J. Org. Chem. 1991, 56, páginas 6422-6434 describe unos estudios conformacionales por RMN y un procedimiento de síntesis que conduce en particular a los dos derivados C-disacáridos 1,6-enlazados siguientes:
El documento Carbohydrate Research, 200 (1990) páginas 11-126 describe un procedimiento de síntesis que conduce en particular al 1-(C-f-D-galactopiranosil)-propano.
El documento Helvetica Chimica Acta, vol. 65, Fasc. 7 (1982), nº 229, páginas 2333-2237 describe un procedimiento de síntesis que conduce en particular al 1-(C-f-D-ribopiranosil)-n-propanona.
Como se menciona anteriormente, los documentos US 4,446,312 y US 4,454,123 describen igualmente unos derivados de tipo C-f-D-xilopiranósido.
Los derivados C-glicósidos descritos en un documento publicado en Internet el 2 de octubre de 2000 (http://www.rsc.org/is/journals/current/chemcomm/cccon.htm) son:
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la 3'-(f-D-Glucopiranosil)-propan-2'-ona,
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la 3'-(f-D-Manopiranosil)-propan-2'-ona, y
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la 3'-(D-Glucopiranosil-(1-4)-f-D-Glucopiranosil)-propan-2'-ona.
Estos tres derivados C-glicósidos son obtenidos de manera cuantitativa en medio acuoso alcalino por condensación de la pentano-2,4-diona con la D-glucosa, la D-manosa o la D-celobiosa respectivamente.
La solicitante ha sintetizado ahora nuevos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (II), capaces de estimular la síntesis de los GAG que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, ventajosamente el ácido hialurónico, y/o unos PG, ventajosamente unos PG que contienen ácido hialurónico, por los fibroblastos y/o los queratinocitos, y fácilmente accesibles desde un punto de vista sintético mediante la aplicación, en particular, de un procedimiento descrito en el documento antes citado publicado en Internet o de un procedimiento modificado de esta referencia.
Así, otro objeto de la invención se refiere a nuevos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (II) siguiente:
teniendo S y R las mismas definiciones que las dadas anteriormente para los derivados C-glicósidos de fórmula (I),
representando X un grupo seleccionado entre -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-
La invención se refiere igualmente a los isómeros ópticos y geométricos, solos o en mezcla, en cualquier proporción, y las sales fisiológicamente aceptables de estos derivados.
Según todavía otra forma preferida de la invención, se utilizan unos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (II) para los cuales R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 6 átomos de carbono,
pudiendo dicha cadena estar eventualmente interrumpida por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituida con al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos, conservando S y X por otra parte el conjunto de las definiciones anteriormente dadas;
pudiendo dicho anillo estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido con al menos un radical seleccionado entre
-
SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos, conservando S y X por otra parte el conjunto de las definiciones anteriormente dadas;
pudiendo dicho anillo también estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido con al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos, conservando S y X por otra parte el conjunto de las definiciones anteriormente dadas.
En otra forma preferida de la invención, se utilizan unos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (II), para los cuales R1 y R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y pueden también representar un hidrógeno y un radical hidroxilo, conservando S, X y R por otra parte el conjunto de las definiciones anteriormente dadas.
Ventajosamente, se utilizan unos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (II) para los cuales R1 y R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y que pueden también representar un radical hidroxilo, conservando S, X y R por otra parte el conjunto de las definiciones anteriormente dadas.
En estas formas preferidas de la invención, se utilizan unos derivados C-glicósidos que responden a la fórmula (II) para los cuales R1, R2, R'1, R'2, R"1, R"2, R'"1, R'"2 son como se definen anteriormente, conservando S, X y R por otra parte el conjunto de las definiciones anteriormente dadas.
Entre los derivados C-glicósidos de fórmula (II) según la invención, se prefieren muy particularmente:
-1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-f-D-xilopiranosa;
-1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-a-D-xilopiranosa;
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el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
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el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
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el C-f-D-xilopiranósido-2-amino-propano;
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el C-a-D-xilopiranósido-2-amino-propano;
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el C-f-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;
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el C-a-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;
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el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-hidroxi-hexanoico;
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el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-hidroxi-hexanoico;
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el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-amino-hexanoico;
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el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-amino-hexanoico;
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el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
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el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
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el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-hidroxi-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-hidroxi-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-amino-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-amino-pentanoico;
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el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-fenilamino-pentanoico;
-
el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-fenilamino-pentanoico;
Los derivados C-glicósido de fórmula (II) para los cuales X corresponde a -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(=CHR')-, son obtenidos a partir de los derivados C-glicósido de fórmula (II) para los cuales X corresponde a -CO- mediante unos procedimientos bien conocidos por el experto en la materia, como por ejemplo los descritos en Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, Jerry March (IV edición) 1992.
Estos procedimientos pueden eventualmente necesitar la protección y desprotección de las funciones hidroxilos, siendo estos métodos de protección y desprotección igualmente bien conocidos por el experto en la materia, como por ejemplo los descritas en el documento Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene, P. G. M. Wuts (Wiley Interscience).
Además, ciertas funciones hidroxilo de los derivados C-glicósido de fórmula (II) pueden ser sulfatadas después de las protecciones selectivas de las demás funciones hidroxilo. Esta reacción de sulfatación después de la protección se describe en particular por A. Lubineau en la referencia J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, página 1419.
Por otra parte, en los ejemplos se dan unos ejemplos detallados de preparación de los compuestos según la invención.
Otro objeto de la invención se refiere a una composición que comprende al menos un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (II) tal como se define anteriormente.
Por supuesto, la composición según la invención puede comprender los derivados C-glicósido que responden a la fórmula (II), solos o en mezcla en cualquier proporción.
La cantidad de derivados C-glicósido que responden a la fórmula (II) que pueden ser utilizables en las composiciones según la invención, depende, por supuesto, del efecto buscado y debe ser en una cantidad eficaz para estimular la síntesis del ácido hialurónico y de los proteoglicanos por los fibroblastos y los queratinocitos.
Para dar un orden de magnitud, la composición de la invención puede contener al menos un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (II) en una cantidad que representa del 0,00001% al 25% del peso total de la composición, y preferiblemente en una cantidad que representa del 0,0001% al 10% del peso total de la composición.
La composición según la invención puede estar destinada a una aplicación cosmética o farmacéutica, particularmente dermatológica. Preferentemente, la composición según la invención se destina a una aplicación cosmética.
Ventajosamente, las composiciones según la invención son unas composiciones de lavado y/o de maquillado y/o desmaquillado de la piel del cuerpo y/o de la cara y/o de las mucosas (por ejemplo los labios) y/o del cuero cabelludo y/o el cabello y/o las uñas, y/o las pestañas y/o las cejas.
Otro objeto de la invención se refiere igualmente a la utilización de la composición tal como se definió anteriormente para el tratamiento cosmético de las materias queratínicas, tales como el cabello, la piel del cuerpo y/o de la cara, las pestañas, las cejas, las uñas y las mucosas.
Otro objeto de la invención se refiere a la utilización de la composición tal como se ha definido anteriormente para mejorar la apariencia de las materias queratínicas.
La composición según la invención puede ser ingerida, inyectada o aplicada sobre la piel (sobre cualquier zona cutánea del cuerpo), el cabello, las uñas o las mucosas (bucal, malar, gingival, genital, conjuntiva).
Según el modo de administración, la composición de la invención puede presentarse en cualquier forma galénica normalmente utilizada, particularmente en cosmetología.
Una composición preferida de la invención es una composición cosmética destinada a una aplicación tópica.
Para una aplicación tópica sobre la piel, la composición utilizable según la invención puede tener la forma en particular de disolución acuosa u oleosa, o de dispersión de tipo loción o suero, de emulsiones de consistencia líquida o semilíquida de tipo leche, obtenidas por dispersión de una fase grasa en una fase acuosa (H/E) o a la inversa (E/H), o de suspensiones o emulsiones de consistencia blanda de tipo crema o gel acuoso o anhidros, o también de microcápsulas o micropartículas, o de dispersiones vesiculares de tipo iónico y/o no iónico. Estas composiciones son preparadas según los métodos habituales.
La composición según la invención comprende por supuesto un soporte cosméticamente aceptable y puede presentarse en cualquier forma galénica normalmente utilizada para una aplicación tópica, en particular en forma de una disolución acuosa, hidroalcohólica u oleosa, de una emulsión de aceite en agua o de agua en aceite o múltiple, de un gel acuoso u oleoso, de un producto anhidro líquido, pastoso o sólido, de una dispersión de aceite en una fase acuosa con la ayuda de esférulas; pudiendo estas esférulas ser unas nanopartículas poliméricas tales como las nanoesferas y las nanocápsulas, o mejor unas vesículas lipídicas de tipo iónico y/o no iónico.
Esta composición puede ser más o menos fluida y tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, de una leche, de una loción, de un suero, de una pasta, de una espuma. Eventualmente, se puede aplicar sobre la piel en forma de aerosol. Puede igualmente presentarse en forma sólida, y por ejemplo en forma de barra. Se puede utilizar como producto de cuidado, como producto de limpieza, como producto de maquillaje o también como simple producto desodorante.
La composición utilizable según la invención puede también ser una composición para cuidados capilares, y en particular un champú, una loción de moldeo, una loción tratante, una crema o un gel para el peinado, una composición de tintes (en particular tintes por oxidación) eventualmente en forma de champúes colorantes, unas lociones reestructurantes para el cabello, una composición de permanente (en particular una composición para la primera etapa de una permanente), una loción o un gel anticaída, un champú antiparasitario, etc.
Las cantidades de los diferentes constituyentes de las composiciones utilizables según la invención son las clásicamente utilizadas en los campos considerados.
Estas composiciones constituyen en particular unas cremas de limpieza, de protección, de tratamiento o de cuidado para la cara, para las manos, para los pies, para los grandes pliegues anatómicos o para el cuerpo (por ejemplo cremas de día, cremas de noche, cremas desmaquilladoras, cremas de base de maquillaje, cremas antisolares), unas bases de maquillaje fluidas, unas leches desmaquilladoras, unas leches corporales de protección o de cuidado, unas leches para después del sol, unas lociones, geles o espumas para el cuidado de la piel, como unas lociones de limpieza, unas lociones antisolares, unas lociones de bronceado artificial, unas composiciones para el baño, unas composición desodorizantes que comprenden un agente bactericida, unos geles o lociones para después del afeitado, unas cremas depilatorias, unas composiciones contra las picaduras de insectos, unas composiciones antidolor, unas composiciones para tratar ciertas enfermedades de la piel como el eczema, la rosácea, la psoriasis, los líquenes, los pruritos severos.
Las composiciones utilizables según la invención pueden igualmente consistir en unas preparaciones sólidas que constituyen unos jabones o unas pastillas de limpieza.
Las composiciones utilizables según la invención pueden asimismo estar acondicionadas en forma de una composición para aerosol que comprende también un agente propulsor bajo presión.
Cuando la composición utilizable según la invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir del 5% al 80%, y preferentemente del 5% al 50% en peso con respecto al peso total de la composición. Los aceites, las ceras, los emulsionantes y los coemulsionantes utilizados en la composición en forma de emulsión se seleccionan entre los clásicamente utilizados en el campo cosmético. El emulsionante y el coemulsionante están presentes, en la composición, en una proporción que va del 0,3% al 30% en peso, y preferentemente del 0,5 al 20% en peso con respecto al peso total de la composición. La emulsión puede, además, contener unas vesículas lipídicas.
Cuando la composición utilizable según la invención es una disolución o un gel oleoso, la fase grasa puede representar más del 90% del peso total de la composición.
De manera conocida, la composición de la invención puede contener también los adyuvantes habituales en los campos cosméticos y dermatológicos, tales como los gelificantes hidrófilos o lipófilos, los principios activos hidrófilos
o lipófilos, los conservantes, los antioxidantes, los disolventes, los perfumes, las cargas, los filtros, los pigmentos, los agentes quelantes, los absorbedores de olor y las materias colorantes. Las cantidades de estos diferentes adyuvantes son las clásicamente utilizadas en los campos considerados, y por ejemplo del 0,01% al 20% del peso total de la composición. Estos adyuvantes, según su naturaleza, pueden ser introducidos en la fase grasa, en la fase acuosa, en las vesículas lipídicas y/o en las nanopartículas.
Cuando la composición de la invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede ir del 5% al 80% en peso, y preferentemente del 5% al 50% del peso total de la composición. Los aceites, los emulsionantes y los coemulsionantes utilizados en la composición en forma de emulsión se seleccionan entre los clásicamente utilizados en el campo considerado. El emulsionante y el coemulsionante están presentes, en la composición, en una proporción que va del 0,3% al 30% en peso, y preferentemente del 0,5% al 20% del peso total de la composición.
Como aceites o ceras utilizables en la invención, se pueden citar los aceites minerales (aceite de vaselina), los aceites vegetales (fracción líquida de la manteca de carité, aceite de girasol), los aceites animales (perhidroescualeno), los aceites de síntesis (aceite de Purcelina), los aceites o ceras siliconadas (ciclometicona) y los aceites fluorados (perfluoropoliéteres), las ceras de abeja, de carnauba o de parafina. Se pueden añadir a estos aceites unos alcoholes grasos y unos ácidos grasos (ácido esteárico). Como emulsionantes utilizables en la invención, se puede citar por ejemplo el estearato de glicerol, el polisorbato 60 y la mezcla de PEG-6/PEG-32/glicol estearato vendido bajo la denominación de Tefose® 63 por la compañía Gattefosse.
Como disolventes utilizables en la invención, se pueden citar los alcoholes inferiores, en particular el etanol y el isopropanol, el propilenglicol.
Como emulsionantes y coemulsionantes utilizables en la invención, se pueden citar por ejemplo los ésteres de ácido graso y de polietilenglicol, tales como el estearato de PEG-40, el estearato de PEG-100, los ésteres de ácido graso y de poliol, tales como el estearato de glicerilo y el triestearato de sorbitán.
Como gelificantes hidrófilos utilizables en la invención, se pueden citar los polímeros carboxivinílicos (carbomer), los copolímeros acrílicos tales como los copolímeros de acrilatos/alquilacrilatos, las poliacrilamidas, los polisacáridos tales como la hidroxipropilcelulosa, las gomas naturales y las arcillas y, como gelificantes lipófilos, se pueden citar las arcillas modificadas como las bentonas, las sales metálicas de ácidos grasos como los estearatos de aluminio y la sílice hidrófoba, la etilcelulosa, el polietileno.
Por supuesto, se puede utilizar al menos un derivado C-glicósido de fórmula (II) en la preparación de composiciones cosméticas y/o farmacéuticas, particularmente dermatológicas, destinadas a estimular o tratar la síntesis o la 5 secreción de los GAG y/o de los PG, para corregir los efectos negativos de dichas insuficiencias, en particular para mejorar el estado funcional de las células de la piel, en particular de la dermis.
Otras características y ventajas de la invención se desprenderán mejor de los ejemplos siguientes, dados a título ilustrativo y no limitativo. A continuación o en lo anterior, las proporciones son dadas en porcentaje ponderal, salvo que se indique lo contrario.
10 Ejemplo 1: Ejemplo de derivado C-glicósido de xilosa
Síntesis de la C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona de fórmula (i)
Esquema de reacción
15 D-xilosa Procedimiento: En un matraz de tres bocas de 25 ml equipado de un refrigerante, de un termómetro así como de una agitación
magnética, se disolvió la D-xilosa (1 g, 6,66 mmoles) en 10 ml de agua, después se adicionó la penta-2,4-diona (0,82 ml, 8 mmoles) y el bicarbonato de sodio (839 mg, 10 mmoles). La mezcla se agitó durante 6 horas a 90ºC. El
20 medio de reacción se lavó después con diclorometano (2 veces 5 ml). La fase acuosa se pasó sobre una resina Dowex 50X-200 que se acondicionó previamente mediante unos lavados acuosos (la disolución final está a pH 3-4). Se concentró y después se co-evaporó con etanol.
El aceite marrón claro obtenido se secó a vacío (600 mg, es decir un rendimiento del 76%). RMN 1H: conforme a la estructura esperada. 25 Ejemplo 3: Ejemplo de protección de derivado C-glicósido de xilosa Síntesis de la C-f-D-(3,4,5-triacetoxi)xilopiranósido-n-propan-2-ona de fórmula (iv)
En un matraz de tres bocas se solubiliza la 1-(3,4,5-trihidroxi-tetrahidro-piran-2-il)-propan-2-ona (5,56 mmoles) en 10 ml de anhídrido acético y se adiciona una cantidad catalítica de ZnCl2. Se deja agitar durante una noche a temperatura ambiente. Después de una noche de agitación se diluye con el acetato de etilo, la fase orgánica se lava con una disolución saturada de NaHCO3, y después se lava tres veces con agua, se seca sobre MgSO4, se filtra y se evapora. Se obtiene el azúcar peracetilado con un rendimiento cuantitativo.
Ejemplo 4: Ejemplo de reducción de la cetona en hidroxilo de derivado C-glicósido de xilosa (derivado C-glicósido de fórmula (I) para los cuales X corresponde a -CH(OH)-).
Síntesis de la C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano de fórmula (vi):
5 En un matraz balón de 25 ml, se disuelve el derivado xilosa (5,56 mmoles) en 10 ml de metanol y se enfría hasta 0ºC. Se adiciona en pequeñas porciones el borohidruro de sodio (7 mmoles) y después se deja el medio de reacción volver a la temperatura ambiente y bajo agitación durante 15 horas. Se enfría la mezcla hasta 0ºC, a la que se añaden 5 ml de agua y una disolución de ácido clorhídrico (1N) hasta obtener un medio de reacción a pH 1, después se extrae tres veces con butanol. La fase orgánica se lava dos veces con una disolución de cloruro de sodio
10 saturado y después se seca sobre sulfato de sodio, se filtra y se concentra al máximo. Se obtiene un aceite amarillo.
Ejemplo 5: Ejemplo de alquilación reductora de la cetona en amina de derivado C-glicósido de xilosa (derivado Cglicósido de fórmula (I) para los cuales X corresponde a -CH(NR1R2)-).
Síntesis de la C-f-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano de fórmula (vii)
En un matraz de tres bocas de 25 ml equipado de un refrigerante, de un termómetro así como de una agitación magnética, se disuelve la C-f-D-(3,4,5-triacetoxi)xilopiranósido-n-propan-2-ona (1 g, 3,20 mmoles) en 15 ml de metanol y después se adiciona la bencilamina (0,34 g, 3,20 mmoles). La mezcla se agita durante 30 minutos a 50ºC. Se concentra al máximo el medio de reacción. Se obtiene un aceite que se seca a vacío. Este aceite se diluye en 15
20 mL de etanol y se adiciona en pequeñas porciones el borohidruro de sodio (0,12 g, 3,20 mmoles). Después, se deja el medio de reacción bajo agitación durante 2 horas. Se enfría la mezcla hasta 0ºC, a la que se añaden 5 mL de agua y una disolución de ácido clorhídrico (1N) hasta obtener un medio de reacción a pH 1 y después se extrae. La fase orgánica se lava dos veces con una disolución de cloruro de sodio saturado y después se seca sobre sulfato de sodio, se filtra y se concentra al máximo. Se obtiene un aceite.
25 La etapa de desprotección se realiza según el procedimiento general descrito a continuación en el ejemplo 8.
Ejemplo 6: Ejemplo de transformación de la cetona en cadena alquilo mediante la reacción de Wittig de derivado Cglicósido de xilosa (derivado C-glicósido de fórmula (I) para los cuales X corresponde a -CHR'-).
Síntesis del éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-f-D-xilopiranósido)-butírico de fórmula (viii):
Reacción de Wittig:
En un matraz de tres bocas de 50 ml provisto de un refrigerante, de un termómetro así como de una agitación magnética, se disuelven 0,03 mmoles de NaH (dispersión en el aceite) en 50 ml de tolueno anhidro, bajo nitrógeno. Se añaden a esta disolución, gota a gota, 0,03 mmoles de trietil fosfonoacetato conservando la temperatura entre 30-35ºC. Después de la adición, se deja agitar durante 1h a temperatura ambiente. A esta disolución clara se adicionan, gota a gota, 0,03 mmoles de 1-(3,4,5-triacetoxi-tetrahidro-piran-2-il)-propan-2-ona en 5 mL de tolueno anhidro manteniendo la temperatura a 20-25ºC. Después de la adición, se calienta a 60-65ºC durante 15 minutos, y después se enfría hasta 15-20ºC. El precipitado formado se decanta, y el producto pastoso se vuelve a lavar tres veces con tolueno a 60ºC (nota: se decanta cada vez a temperatura ambiente). Las fases de tolueno son combinadas, evaporadas en seco y el producto obtenido se separa sobre una columna de silicagel. Se obtiene un sólido.
Reducción del doble enlace:
Se ha disuelto 0,1 mmol de producto de partida en 10 ml de etanol y se ha hidrogenado a 8 bar en presencia de Pd/C (10%). Después de 3 horas, la reacción se filtró sobre celita y después el filtrado se evaporó.
La etapa de desprotección se realiza según el procedimiento general descrito a continuación en el ejemplo 8.
Ejemplo 7: Etapa de desprotección de las funciones O-acetiladas
Se prepara una disolución de derivado acetilado de xilosa (5 mmoles) en 10 ml de metanol. Se adicionan 3 equivalentes molares de metanolato de sodio (MeONa) y se agita durante 3 a 12h. Se evapora el metanol y se diluye con agua. La fase acuosa se pasa sobre una resina Dowex 50X-200 que ha sido acondicionada previamente mediante unos lavados acuosos (la disolución final está a pH 3-4). Se concentra y después se co-evapora con etanol.
El aceite obtenido se seca a vacío.
Ejemplo 8: 1-fenil-2-(C-f-D-xilopiranósido)-etan-1-ona
En un matraz de tres bocas de 250 ml se disuelve 1 equivalente de D-xilosa (0,0333 mol; 5 g) en aproximadamente 50 ml de agua; se añaden 1,5 equivalentes de hidrogenocarbonato de sodio (0,4995 moles; 4,2 g), 50 ml de agua y 1,2 equivalentes de dibenzoilmetano (0,0399 moles; 9 g) en pequeñas espátulas (reacción exotérmica).
Se calienta a 90ºC durante 6 horas.
Se deja volver el medio de reacción a la temperatura ambiente, y se filtra el precipitado formado (este precipitado corresponde al dibenzoilmetano en exceso); se efectúan 2 extracciones sucesivas con diclorometano y se extrae la fase acuosa con 2 fracciones de 50 ml de butanol; después se lava la fase butanol con 2 fracciones de 50 ml de agua saturada en NaCl. Se concentra hasta sequedad la fase orgánica butanol recuperada y se solubiliza el
precipitado formado en agua, y se pasa sobre resina intercambiadora de iones Dowex 50W 2.200; se concentran
hasta sequedad las fracciones recuperadas. Se purifica el precipitado obtenido sobre columna de sílice utilizando una mezcla del 3% de metanol/97% de diclorometano como eluyente.
Se obtienen 480 mg de un precipitado beige. Ejemplo 9: 1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-f-D-xilopiranosa
En un matraz de tres bocas de 50 ml, se disuelve 1 equivalente de 1-(3,4,5-trihidroxi-tetrahidropiran-2-il-propan-2ona (2,6316 mmoles; 500 mg) en aproximadamente 20 ml de metanol; se añade 1 equivalente de 3-amino-1propanol (2,6316 mmoles; 0,2 ml), y se agita a temperatura ambiente durante 6 horas. Se añaden 1,4 equivalentes de borohidruro de sodio (3,684 mmoles; 140 mg) en pequeñas espátulas (reacción exotérmica) y se deja agitar a temperatura ambiente durante 12 horas.
El medio de reacción se concentra hasta sequedad y se diluye el aceite obtenido en la cantidad mínima de etanol; se pasa esta mezcla sobre sinterizado de sílice a fin de eliminar las sales de boro; el filtrado se concentra hasta sequedad.
Se obtienen 100 mg de un aceite beige (rendimiento = 15%).
Ejemplo 10: Estudio del efecto de derivados C-glicósidos sobre la síntesis del ácido hialurónico:
El estudio se realiza mediante medición de la incorporación de glucosamina radioactiva en la matriz neosintetizada por unos cultivos de fibroblastos dérmicos humanos normales. La incorporación de glucosamina radioactiva indica una neosíntesis específica de glicosaminoglicanos por medio de una incorporación de la forma acetilada de esta glucosamina.
Los cultivos de fibroblastos se efectúan según los métodos clásicos de cultivo celular, a saber en medio MEM/M199 vendido por la compañía Gibco, en presencia de bicarbonato de sodio (1,87 mg/ml) de L-glutamina (2 mM), de penicilina (50 Ul/ml) y de 10% de suero de ternera fetal (Gibco).
El ensayo se efectuó sobre un cultivo de células al 80% de confluencia en placa de 96 pocillos. El derivado Cglicósido, a las concentraciones de 0,1 a 30 mM, se pone en contacto con las células durante 48 horas. El marcado con glucosamina radioactiva (D-[6-H3]-glucosamina, Amersham TRK398 (814 Gbq/mmol, 22 Ci/mmol) se efectuó durante 24 horas.
El nivel de glucosamina radioactiva incorporada se mide al final del ensayo mediante adsorción de las moléculas aniónicas sobre perlas de Q-sepharose seguido de una desorción de las moléculas poco y medianamente aniónicas, con urea 6M más NaCl, 0,2 M. Una vez lavada, se efectúa el recuento de la radioactividad incorporada en las moléculas muy catiónicas que se han quedado sobre el soporte.
Los resultados se evalúan con respecto a un control constituido por unas células que no se han tratado con el derivado C-glicósido de fórmula (I).
Un control positivo (TGFf a 10 ng/ml) conocido por estimular la síntesis de los GAG se introduce en el ensayo como referencia positiva.
Los resultados son presentados en la tabla siguiente:
Tratamiento
valor ds n % p
Control (medio de cultivo)
7793-7681 274-176 3-3 100-100 -
Control positivo (TGFf)
27124-34865 947-2849 3-3 348-454 <0,01 <0,01
D-Xilosa
0,5 mM 4063 347 3 86 >0,05
0,1 mM
6586 489 3 102 >0,05
3 mM
18271 1373 3 218 P<0,01
C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano
1 mM 14209 1799 3 169 P<0,01
0,3 mM
11634 626 3 139 P<0,05
1 mM
7941 172 3 95 p>0,05
1-Fenil-2-(C-f-D-xilopiranósido)-etan-1-ona
0,3 mM 8545 653 3 102 p>0,05
0,1 mM
10113 890 3 120 p>0,05
1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-f-Dxilopiranosa
1 mM 0,3 mM 0,1 mM 14832 11585 11656 343 804 1084 3 3 3 140 109 110 P<0,01 p>0,05 p>0,05
10 mM
12507-9811 1201 3 3 161 <0,01 >0,05
C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona
2 mM 11014 639 3 131 <0,01
0,4 mM
8564 625 3 141 >0,05
Los valores medidos se dan en cuentas por minuto (cpm) de: desviación estándar
p: intervalo de confianza
5 n: réplicas Estos resultados muestran que:
-
la C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona estimula la incorporación de glucosamina radioactiva entre las concentraciones de 0,4, 2 y 10 mM:
-
el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano estimula la incorporación de glucosamina radioactiva a las 10 concentraciones de 0,1; 0,3 y 1 mM:
-
la 1-Fenil-2-(C-f-D-xilopiranósido)-etan-1-ona y el 1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-f-D-xilopiranosa estimulan
la incorporación de glucosamina radioactiva a las concentraciones de 0,3; 1 y 3 mM. Así, los derivados C-glicósidos según la invención estimulan la incorporación de glucosamina radioactiva,, lo que indica una neosítnesis de los glicosaminoglicanos por medio de una incorporación de la forma acetilada de esta
15 glucosamina. Ejemplo 11: Composición según la invención Composición 1: Crema de aceite en agua (H/E): Monoestearato de glicerol 6,0% Alcohol estearílico 4,0% Aceite de vaselina 10,0% Aceite de silicona 5,0% C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona 10,0% Glicerina 8,0% Polímero carboxivinílico de tipo Carbopol 0,3%
Conservantes 0,4% Perfume 0,5% Trietanolamina 0,3% Agua c.s.p 100%
Composición 2: Crema agua en aceite (E/H): Octildodecanol 10,0% Estearato de magnesio 4,0% Cera de abjea natural 5,0% Sesquioletato de sorbitán 4,5% Mono y diestearato de glicerol y estearato de potasio 1,0% Aceite de vaselina 22,0% Aceite de Jojoba 4,0% C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona 2,5% Conservantes 0,4% Perfume 0,6% Agua c.s.p 100%
Composición 3: Gel hidratante: C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona 5,0% Glicerina 12,0% Copolímero de acrilamida/acrilamido de 2-metil-propano-sulfonato de sodio al 40% en isoparafina/agua (tipo 5,0%
SEPIGEL 305) Mezcla de polidimetilsiloxano grupos alfa-omega hidroxilado y de ciclopenta dimetilsiloxano (15/85) 2,0% Conservantes 0,4% Perfume 0,6% Agua c.s.p 100%

Claims (22)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Utilización cosmética de un derivado C-glicósido que responde a la fórmula (I) siguiente:
    en la que,
    -
    S representa la D-xilosa
    -
    el enlace S-CH2X representa un enlace de naturaleza C-anomérica,
    -
    X representa un grupo seleccionado entre: -CO-, -CH(OH), -CH(NR1R2)-, -CHR'-, -C(=CHR')-,
    -
    R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 18 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical, estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos,
    -
    R', R1, R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y pueden igualmente representar un hidrógeno y un radical hidroxilo,
    -
    R'1, R'2, R"1, R"2, R'"1, R"'2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical seleccionado entre un radical alquilo, hidroxilo, perfluoroalquilo y/o hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que comprenden de 1 a 30 átomos de carbono,
    así como sus sales fisiológicamente aceptables, y sus isómeros ópticos,
    o de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, dicho derivado C-glicósido de fórmula (I), para estimular la síntesis de los glicosaminoglicanos que contienen un residuo D-glucosamina y/o Nacetil-D-glucosamina, y/o unos proteoglicanos, por los fibroblastos y/o los queratinocitos.
  2. 2. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada porque, para el derivado C-glicósido de fórmula (I), R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 6 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical estar eventualmente interrumpido por uno
    o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR''1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR'"2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos.
  3. 3. Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) se selecciona entre:
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;
    -1-fenil-2-(C-f-D-xilopiranósido)-etan-1-ona;
    -1-fenil-2-(C-a-D-xilopiranósido)-etan-1-ona;
    -1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-f-D-xilopiranosa;
    -1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-a-D-xilopiranosa;
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-2-amino-propano;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-2-amino-propano;
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;
    -
    el éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-f-D-xilopiranósido)-butírico;
    -
    el éster etílico del ácido 3-metil-4-(C-a-D-xilopiranósido)-butírico
    -
    el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-ceto-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-ceto-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-hidroxi-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-hidroxi-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-amino-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-amino-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
    -
    el 1-(C-f-D-xilopiranósido)-hexano-2,6-diol;
    -
    el 1-(C-a-D-xilopiranósido)-hexano-2,6-diol;
    -
    el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-ceto-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-ceto-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-hidroxi-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-hidroxi-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-amino-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-amino-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-fenilamino-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-fenilamino-pentanoico;
    -
    el 1-(C-f-D-xilopiranósido)-pentane-2,5-diol;
    -
    el 1-(C-a-D-xilopiranósido)-pentane-2,5-diol;
  4. 4. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) se selecciona entre:
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona;
    -1-fenil-2-(C-f-D-xilopiranósido)-etan-1-ona;
    -1-fenil-2-(C-a-D-xilopiranósido)-etan-1-ona;
    -1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-f-D-xilopiranosa;
    -1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-a-D-xilopiranosa;
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano.
  5. 5. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el derivado C-glicósido es el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano.
  6. 6.
    Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) está presente en la composición en una cantidad que va del 0,00001% al 25% del peso total de la composición.
  7. 7.
    Utilización según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) o la composición, se destina a estimular la síntesis del ácido hialurónico y/o unos proteoglicanos que contienen ácido hialurónico.
  8. 8.
    Procedimiento de tratamiento cosmético de la piel y/o del cuero cabelludo y/o de las mucosas para contribuir a al menos una de las actividades siguientes:
    -
    luchar contra el envejecimiento de la epidermis,
    -
    mantener y/o estimular la hidratación y/o luchar contra la desecación de la piel relacionada con una insuficiencia de la acción de los GAG que contienen un residuo D-glucosamina y/o N-acetil-D-glucosamina, en particular el ácido hialurónico,
    -
    mejorar la tonicidad de la piel,
    -
    mantener o restaurar la flexibilidad y la elasticidad de la piel,
    -
    mejorar la mineralización de la epidermis, haciendo así la piel más sana y mejorando su vitalidad,
    -
    facilitar los intercambios intercelulares,
    -
    luchar contra las grietas y el aspecto agrietado de la piel.
    caracterizado porque se aplica sobre la piel y/o el cuero cabelludo y/o las mucosas, una composición cosmética que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se define según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para dejarla en contacto con la piel y/o las mucosas y/o el cuero cabelludo, y eventualmente aclararla.
  9. 9.
    Procedimiento según la reivindicación anterior, caracterizado porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) está presente en la composición en una cantidad que va del 0,00001% al 25% del peso total de la composición.
  10. 10.
    Utilización de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se define según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para el tratamiento cosmético de las materias queratínicas.
  11. 11.
    Utilización de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se define según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para mejorar la apariencia de las materias queratínicas.
  12. 12.
    Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada porque las materias queratínicas se seleccionan entre los cabellos, las pestañas, las cejas, las uñas.
  13. 13.
    Utilización de una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado C-glicósido de fórmula (I) tal como se define según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, para el cuidado capilar.
  14. 14.
    Utilización según la reivindicación anterior, caracterizada porque la composición es una loción o un gel anticaída.
  15. 15.
    Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 14, caracterizada porque el derivado C-glicósido de fórmula (I) está presente en la composición en una cantidad que va del 0,00001% al 25% del peso total de la composición.
  16. 16.
    Derivado C-glicósido que responde a la fórmula (II) siguiente:
    en la que,
    -
    S representa la D-xilosa
    -
    el enlace S-CH2X representa un enlace de naturaleza C-anomérica,
    -
    X representa un grupo seleccionado entre: -CH(OH)-, -CH(NR1R2)
    -
    R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 18 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical, estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituido por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR"1, -NR'"1R'2, -COOR"2, -CONHR"'2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos,
    -
    R1, R2, idénticos o diferentes, tienen la misma definición que la dada para R, y pueden igualmente representar un hidrógeno y un radical hidroxilo,
    -
    R'1, R'2, R"1, R"2, R'"1, R"'2, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical seleccionado entre un radical alquilo, hidroxilo, perfluoroalquilo y/o hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, que comprenden de 1 a 30 átomos de carbono,
    así como sus sales fisiológicamente aceptables, y sus isómeros ópticos.
  17. 17.
    Derivado C-glicósido según la reivindicación anterior, caracterizado porque R representa una cadena alquilo, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, un anillo cicloalquilo, cicloperfluoroalquilo, ciclohidrofluoroalquilo, que comprende de 1 a 6 átomos de carbono, un radical fenilo o bencilo, pudiendo dicha cadena, dicho anillo o dicho radical estar eventualmente interrumpido por uno o varios heteroátomos seleccionado entre el oxígeno, el azufre, el nitrógeno, el silicio, y eventualmente sustituida por al menos un radical seleccionado entre -OR'1, -SR''1, -NR"'1R'2, -COOR"2, -CONHR'"2, -CN, halógeno, perfluoroalquilo, hidrofluoroalquilo y/o al menos un radical cicloalquilo, arilo, heterocíclico eventualmente sustituidos.
  18. 18.
    Derivado C-glicósido según una cualquiera de las reivindicaciones 16 ó 17, caracterizado porque se selecciona entre:
    -1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-f-D-xilopiranosa;
    -1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-a-D-xilopiranosa;
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-2-amino-propano;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-2-amino-propano;
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-2-fenilamino-propano;
    -
    el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-hidroxi-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-hidroxi-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-amino-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-amino-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-f-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
    -
    el ácido 6-(C-a-D-xilopiranósido)-5-fenilamino-hexanoico;
    -
    el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-hidroxi-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-hidroxi-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-amino-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-amino-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-f-D-xilopiranósido)-4-fenilamino-pentanoico;
    -
    el ácido 5-(C-a-D-xilopiranósido)-4-fenilamino-pentanoico.
  19. 19. Derivado C-glicósido según una cualquiera de las reivindicaciones 16 a 18, caracterizado porque se selecciona entre:
    -1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-f-D-xilopiranosa:
    -1-[2-(3-hidroxi-propilamino)-propil]-C-a-D-xilopiranosa;
    -
    el C-f-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano;
    -
    el C-a-D-xilopiranósido-2-hidroxi-propano.
    5 20. Derivado C-glicósido según una cualquiera de las reivindicaciones 16 a 19, caracterizado porque es el C-f-Dxilopiranósido-2-hidroxi-propano.
  20. 21. Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un derivado de C-glicósido según una cualquiera de las reivindicaciones 16 a 20.
  21. 22. Composición según la reivindicación anterior, caracterizada porque el derivado de C-glicósido está presente en 10 una cantidad que va del 0,00001% al 25% del peso total de la composición.
  22. 23. Composición según una de las reivindicaciones 21 ó 22, caracterizada porque comprende un adyuvante cosmético seleccionado entre los gelificantes hidrófilos o lipófilos, los principios activos hidrófilos o lipófilos, los conservantes, los antioxidantes, los disolventes, los perfumes, las cargas, los filtros, los pigmentos, los agentes quelantes, los absorbedores de olor y las materias colorantes.
    15 24. Composición según una de las reivindicaciones 21 a 23, caracterizada porque está en forma de emulsión.
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