FR2903010A1 - Utilisation de derives c-glycoside pour ameliorer l'eclat du teint de peaux claires - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne un procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage destiné à améliorer l'éclat du teint d'une peau claire comprenant l'application sur ladite peau d'une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé C-glycoside.

Description

1 La présente invention concerne l'utilisation d'au moins un dérivé

C-glycoside comme agent pour améliorer l'éclat du teint de la peau et particulièrement celui des peaux claires de phototype I à III. Plus précisément, elle concerne un procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage destiné à améliorer l'éclat de la peau et/ou du teint des peaux claires par l'application sur la peau d'une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside. La peau est soumise en permanence à des facteurs environnementaux qui engendrent en particulier au niveau cutané des altérations de la texture, de la couleur, de la transparence et conduit à un teint terne, sans éclat. Ces différents facteurs environnementaux sont notamment les rayons UV, la déshydratation, la pollution, le stress, le manque de sommeil, les cigarettes, l'alcool, l'alimentation.... Ils génèrent chez les peaux claires des modifications moléculaires au niveau du derme, de l'épiderme ou du système vasculaire. Parmi les modifications qui ont lieu en réponse au stress environnementaux on observe en particulier : l'apparition de pontages inter et intramoléculaires liés à des phénomènes de glycation et glycoxidation décrits dans la littérature comme étant impliqués dans le jaunissement des fibres de collagènes et plus largement du jaunissement des tissus.une dérégulation du processus de desquamation conduisant à une hétérogénéité de la surface cutanée, une perte d'hydratation de la peau, et/ou une altération du système vasculaire à l'origine d'une diminution de l'oxygénation, ce qui engendre d'une part des dysfonctionnements du métabolisme des cellules et d'autre part une altération de la couleur de la peau qui apparaît moins rose, sans éclat. L'ensemble des altérations observées au sein des différents tissus de la peau conduit d'une façon plus générale, à une diminution de la régénération cutanée, une altération de la couleur, de la transparence et à l'apparition d'un teint terne. Ces modifications physiologiques semblent se traduire macroscopiquement sur les peaux claires par un teint d'aspect jaunâtre . Il subsiste donc un besoin de disposer d'une composition cosmétique ou dermatologique permettant de pallier ces manifestations au niveau de la peau claire, et 2903010 2 notamment aptes à procurer un teint plus lumineux, plus transparent, plus uniforme, plus homogène, d'aspect plus naturel, et à favoriser l'aspect naturellement rosé de la peau. La présente invention résulte plus particulièrement de la découverte par les inventeurs que des dérivés C-glycosides s'avèrent précisément avantageux pour répondre 5 à ce besoin. D'une manière générale, les sucres et dérivés du sucre sont des produits déjà mis à profit à des fins diverses pour la formulation de compositions cosmétiques destinées tant au soin de la peau qu'au soin et/ou lavage des fibres kératiniques. Ainsi, dans WO 99/24009, le Dxylose et ses dérivés sont proposés à des fins 10 de préparation de produits cosmétiques ou pharmaceutiques visant à améliorer la fonctionnalité des cellules de l'épiderme. Parmi les sucres utilisables dans le domaine, les dérivés C-glycosides s'avèrent tout particulièrement intéressants. Ainsi, certains dérivés C-glycosides ont démontré des propriétés biologiques intéressantes, en particulier pour lutter contre le 15 vieillissement de l'épiderme et/ou contre le dessèchement de la peau. De tels composés sont notamment décrits dans le document WO 02/051828. Ces composés sont plus particulièrement représentés par la formule : SXùR dans laquelle S représente un monosaccharide ou un polysaccharide, R représente 20 différents radicaux linéaires ou cycliques et le groupement X peut représenter un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NR1R2)-, CHR'-, -C(=CHR')- avec R1, R2 et R' pouvant représenter différent radicaux, dont le radical hydroxyle pour R1 et R2. Ainsi, la présente invention concerne, selon un de ses aspects, l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside comme agent pour améliorer l'éclat du teint d'une peau 25 claire, notamment appartenant aux phototypes I à III. Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage destiné à améliorer l'éclat du teint d'une peau claire comprenant l'application sur ladite peau d'une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé C-glycoside. 30 En particulier, la peau claire peut appartenir aux catégories I à III de la classification de FITZPATRICK. 2903010 3 Au sens de la présente invention, on entend par peaux claires des peaux distinctes des peaux usuellement qualifiées d'ethniques ou encore de peaux foncées. Ainsi, au sens de l'invention, le terme peau claire concerne les peaux dites caucasiennes de même que les peaux eurasiennes, sous réserve que ces dernières ne soient 5 pas qualifiables de peaux foncées, c'est-à-dire n'appartiennent pas aux phototypes IV à VI de la classification de FITZPATRICK. Selon cette échelle, les différentes peaux existantes peuvent être distinguées selon les phototypes suivants : Type Réactivité de la peau Origine I Brûle toujours, ne bronze jamais Celte II Brûle toujours, bronze peu Germanique III Brûle modérément, bronze progressivement Européen IV Brûle faiblement, bronze très facilement Méditerranéen, Indien, Asiatique V Brûle rarement, bronze intensément Moyen Orient - Sud Américain VI Ne brûle jamais, fortement pigmentée Africain 10 Plus particulièrement, les peaux considérées dans le cadre de la présente invention correspondent aux phototypes I à III, classées sur la base de leur réactivité aux effets du rayonnement solaire selon l'échelle proposée par FITZPATRICK. Ces phototypes I à III correspondent notamment aux phototypes des 15 populations d'origine européenne, caucasienne et eurasiennes. Plus particulièrement, une composition conforme à l'invention permet de prévenir et/ou diminuer l'aspect jaunâtre du teint, améliorer l'éclat du teint, d'augmenter la luminosité et/ou la transparence de la peau tout en rendant plus homogène la couleur du visage, afin par exemple d'homogénéiser le teint, sans dégrader outre mesure 20 l'aspect naturel de la peau. En particulier, elle peut permettre avantageusement de procurer une variation négative d'indice de coxellographie Dito,( Par exemple, une variation inférieure ou égale à -0,2, de préférence inférieure ou égale à -0,3, de préférence encore inférieure ou égale à -0,5, pour une peau présentant 2903010 4 avant l'application de ladite composition un indice de coxellographie icox supérieur ou égal à 5 traduira une amélioration de l'aspect du teint. Par indice de coxellographie inox , on désigne le produit des écarts types aa* x ab* x aL* pour l'ensemble des zones observées, comme précisé dans la suite. 5 DETERMINATION DE L'INDICE DE COXELLOGRAPHIE icox La mesure de l'éclat du teint est réalisée à l'aide d'une chromasphère. Il s'agit d'un dispositif d'acquisition comportant une sphère à l'intérieur de laquelle sont disposées plusieurs sources de lumière blanche, non apparentes, de manière à 10 ce que la lumière gagnant son ouverture soit la plus homogène possible. Le visage de la personne dont on souhaite mesurer la couleur est placé dans cette ouverture et des images sont acquises au moyen de caméras couleur ou d'appareils de photographie numérique. Préalablement à l'acquisition des images, la chaîne d'acquisition est calibrée en plaçant dans le champ des caméras des étalons colorimétriques de référence, par exemple selon le 15 procédé décrit dans le brevet US 6 362 849, dont le contenu est incorporé à la présente demande par référence. Un tel dispositif est notamment décrit dans la demande de brevet FR 2 829 344. Grâce à un procédé de calibration colorimétrique, la chromasphère permet de faire des mesures de couleurs dans l'espace colorimétrique CIE Lab. Ainsi, chaque pixel 20 de l'image correspond à une couleur dans l'espace CIE Lab. L'analyse de la dispersion de ces couleurs dans une région d'intérêt de l'image renseigne sur l'homogénéité de couleur de la zone. C'est ce qu'on appelle l'indice de coxellographie ieox. Calcul de l'indice de coxellographie icox 25 On peut calculer l'écart type a pour chaque paramètre L*, a* et b* avant et après traitement avec une composition selon l'invention. L'indice de coxellographie icox est défini comme étant le produit des trois écarts types aa*, ab* et aL* : icox = aa* X ab* x aL*. 30 Plus la couleur de la peau est homogène, plus l'indice de coxellographie icox est faible. 2903010 5 Comme précisée précédemment, une composition selon l'invention après application sur une peau de phototype I à III permet de procurer une variation négative d'indice de coxellographie Aic0 , notamment inférieure ou égale à -0,4, de préférence inférieure ou égale à -0,5, de préférence encore inférieure ou égale à -1, pour une peau 5 présentant avant l'application de ladite composition un indice de coxellographie icox supérieur ou égal à 5. DERIVES C-GLYCOSIDES Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut être un composé de 10 formule générale (I) suivante : XùR Sùy (I) dans laquelle : - R représente : un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à Clo, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à Clo, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à Clo ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, un soufre, un azote, et un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -OR4, -SR4, -NR4R5, 15 20 25 30 2903010 6 - -COOR4, - -CONHR4, - -CN, un atome d'halogène, 5 un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Cl à C30, notamment en CI à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou 10 ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à Clo, X représente un radical choisi parmi les groupements : O C H ùCù I N R2 R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou 15 un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représente un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, RI pouvant désigner également un radical aryle en C6 à CIO, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et 20 de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un R3 2903010 7 groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou (3, 5 ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères. Dans le cadre de la présente invention, par halogène , on entend le chlore, le fluor, le brome ou l'iode. Le terme aryle désigne un cycle aromatique tel que phényle, 10 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4. Le terme cycloalkyle en C3 à C8 désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle. Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut 15 notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C- glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et 20 de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le 25 D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose. 30 Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D- 2903010 8 glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-(3-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées 5 par une liaison l-4. Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser des dérivés 10 C-glycosides répondant à la formule (I) pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)-, en particulier ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement û CH(OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment 15 données. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels R représente un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à Clo, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en particulier 20 en C3 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. De préférence, R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ûOH, -COOH ou ûCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle. Préférentiellement R désigne un radical alkyle linéaire 25 non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier éthyle. Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I), on utilise de préférence ceux pour lesquels : - R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à Clo, ou un radical alkyle ramifié 30 ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; et éventuellement substitué comme décrit précédemment ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; 2903010 9 - X représente -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)- comme décrit précédemment. De préférence, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement 5 subsitué par ûOH, -COOH ou ûCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle ; S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; X représente un groupement choisi parmi ûCO-, -CH(OH)-, -C(NH2)-, CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus 10 particulièrement un groupement ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-,et préférentiellement un groupement ûCH(OH)- . Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment 15 C1-C2, en particulier éthyle ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; notamment le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; - X représente un groupement choisi parmi ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, 20 et préférentiellement un groupement ûCH(OH)- . Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, 25 l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par 30 exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. 2903010 10 Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la 5 butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. 10 Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. 15 Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), utilisés selon l'invention, on considère tout particulièrement : 1. C-f3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 2. C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- f3 -D-xylopyranose ; 20 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-a-D-xylopyranose ; 5. C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 6. C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 7. C-f3-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 8. C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 25 9. C-f3-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 10. C-a-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 11. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-f3-D-xylopyranoside)-butyrique ; 12. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique ; 13. acide 6-(C-13-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 30 14. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 15. acide 6-(C-f3-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 16. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 2903010 11 17. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 18. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 19. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ; 20. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ; 5 21. 1-(C--D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 22. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 23. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 24. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 25. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 10 26. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 27. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 28. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 29. acide 5-(C-p-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 30. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 15 31. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 32. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 33. 1-(C--D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 34. 1 -(C- a-D- fucopyrano side)-prop ane-2-one ; 35. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 20 36. 1 -(C- a-L- fucopyranoside) -propane-2-one ; 37. 1-(C-3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 38. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 39. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 40. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 25 41. 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 42. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 43. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 44. 1 -(C- a- L- fucopyrano si de)-2- amino-propane ; 45. 1-(C-f3-D-fucopyranoside)-2-phénylaminopropane ; 30 46. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 2903010 12 47. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 48. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-fucopyranoside)-butyrique ; 50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-fucopyranoside)-butyrique ; 5 51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C43-L-fucopyranoside)-butyrique ; 52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-L-fucopyranoside)-butyrique ; 53. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 54. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 55. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 10 56. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 57. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 58. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 59. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 60. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 15 61. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 62. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 63. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 64. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 65. 1-(C-f3-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 20 66. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 67. 1-(C--L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 68. 1-(Ca-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 69. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 70. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 25 71. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 72. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 73. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 74. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 75. acide 5-(C-f3-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 30 76. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 2903010 13 77. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 78. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 79. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 80. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 5 81. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 82. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 83. 1-(C-f3-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 84. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 85. 1 -(C- f3 -D -glucopyrano syl)-2 -hydroxy-propane ; 10 86. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 87. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 88. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 89. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 90. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 15 91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 93. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 94. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 95. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 20 96. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 97. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 98. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 99. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 100. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 25 101.1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 102. 1 -(C - a-D -glucopyrano syl)-hexane-2,6 -diol ; 103. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 104. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 105. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 30 106. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 2903010 14 107. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 108. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 109. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 110. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 5 111.1-(C--D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 112. 1 -(C- a-D -glucopyrano syl)-pentane-2 ,5-diol ; 113.1-(C-P -D-gal actopyrano syl)-2-hydroxy-propane ; 114. 1 -(C- aùD- galactopyrano syl)-2-hydroxy-propane ; 115.1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 10 116.1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 117.1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 118. 1 -(C-a-D-galactopyranosyl)-2 -phénylamino-propane ; 119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-((3-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(a-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 15 121. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 122. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 123. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 124. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 125. acide 6-(C-f3-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 20 126. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 127. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 128. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 129.1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 130. 1 -(C-a-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 25 131. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 132. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 133. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 134. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 135. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 30 136. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 2903010 15 137. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 138. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 139.1-(C--D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 140. 1 -(C-a-D-gal actopyrano syl)-p entane-2,6-diol ; 5 141.1-(C--D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 142. 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 143.1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 144. 1 -(C-a-L-fucofuranosyl)-propan e-2-one ; 145.3'-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 10 146.3'-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 147. 1 -( acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; 148. 1 -( acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 149. 1 -(acétami do-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 150.1-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 15 151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)butyrique ; 153. acide6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 20 154. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 155. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 156. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 157. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 158. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 25 159. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 160. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ; 161.1-(acétamido-C-J3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 162. 1 -(acétamido-C-a-D-glucopyrano syl)-hexane-2,6-diol ; 163. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 30 164. acide 6-(acétamido-C-aùD-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 2903010 16 165. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 167. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 168. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 5 169. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 170. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 171.1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 172. 1 -(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-p entane-2,5-diol. A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycosides convenant plus 10 particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, 15 la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, 20 le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, 25 - le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, 30 la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, 2903010 17 le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-J -D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs 5 mélanges. Selon un mode de réalisation, le C-P-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le C-f3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, peuvent être avantageusement mis en oeuvre 10 pour la préparation d'une composition selon l'invention. Selon un mode de réalisation, on utilisera le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous la forme d'une solution à 30 % en poids en actifs dans un mélange eau/1,2 propane diol 60/40, tel que celui commercialisé sous le nom de MEXORYL SBB par la société CHIMEX. 15 Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (1) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toutes proportions. Un dérivé de C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. 20 La quantité de dérivé C-glycoside à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique ou thérapeutique recherché, et peut donc varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. 25 Une composition selon l'invention peut comprendre un dérivé de Cglycoside à raison d'environ 0,0001 % à environ 25 % en poids par rapport au poids total de la composition, et en particulier d'environ 0,001 % à environ 10 % en poids de matière active de C-glycoside par rapport au poids total de la composition, et plus particulièrement d'environ 0,05 à environ 5 % en poids de C-glycoside par rapport au poids total de la 30 composition. D'une manière générale, cette quantité est ajustée pour procurer l'effet recherché en terme d'éclat du teint. 2903010 18 Une composition selon l'invention comprend un milieu physiologiquement acceptable. Ce milieu physiologiquement acceptable peut comprend au moins une phase aqueuse en mélange ou non avec un ou plusieurs solvants organiques tels qu'un alcool en 5 C1-C8, notamment l'éthanol, l'isopropanol, le tert-butanol, le n-butanol, des polyols comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, et des éthers de polyol. Une composition selon l'invention peut être anhydre. On entend par composition anhydre toute composition comprenant moins de 5 % d'eau par rapport au poids total de la composition et plus préférentiellement moins 10 del % d'eau. Selon un mode de réalisation une composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins une phase grasse choisie parmi une phase grasse solide à température ambiante (20-25 C) et pression atmosphérique, une phase grasse liquide, et un mélange de celles-ci. 15 Ainsi, une composition selon l'invention peut comprendre une phase grasse, qui peut comprendre des huiles, des gommes, des cires usuellement utilisées dans le domaine d'application considéré. Une phase grasse liquide convenant à la mise en oeuvre de l'invention peut comprendre une huile volatile, une huile non volatile, et un mélange de celles-ci. Une 20 huile volatile ou non volatile peut être une huile hydrocarbonée, notamment d'origine animale ou végétale, une huile synthétique, une huile siliconée, une huile fluorée ou un mélange de celles-ci. Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, 25 huile de tournesol), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras et des acides gras (acide stéarique). Une phase grasse solide convenant à la mise en oeuvre de l'invention peut être, 30 par exemple, choisie parmi les corps gras pâteux, les gommes, et leurs mélanges. Lorsqu'une composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids 2903010 19 total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique. Un émulsionnant et un coémulsionnant peuvent être présents dans une 5 composition de l'invention en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et en particulier de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Une émulsion selon l'invention peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. Lorsqu'une composition selon l'invention est une solution ou un gel huileux, la 10 phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition. Une composition selon l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine considéré, tels que des tensioactifs, des émulsionnants, des gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des additifs hydrophiles ou lipophiles, des conservateurs, des antioxydants, des solvants, des parfums, des charges, des filtres UVA et 15 ou UVB (organique ou inorganique, soluble ou insolubles), des fibres, des agents chélateurs, des absorbeurs d'odeur, des matières colorantes, et des actifs cosmétiques ou pharmaceutiques. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et peuvent être par exemple de 0,01 % à 25 % du poids total 20 de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques. Comme tensioactifs susceptibles d'être utilisés, on peut citer par exemple le stéarate de glycérol, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de TefoseR 63 par la société Gattefosse. 25 Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques 30 d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, polyéthylène. Selon un mode de réalisation, une composition de l'invention peut comprendre en outre au moins une matière colorante annexe. 2903010 20 Selon un mode de réalisation, une matière colorante peut être choisie parmi un composé fluorescent, un azurant optique, des pigments, des nacres et leurs mélanges. Comme matière colorante utilisable selon l'invention, on peut citer les pigments, les matières colorantes hydrosolubles ou liposolubles, les laques et/ou les 5 nacres. Lorsqu'ils sont présents, le ou les matière(s) colorante(s) additionnelle(s) peuvent représenter de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids. 10 Certaines matières colorantes pourront procurer outre un effet coloré, un effet dynamique annexe en terme de rendu de maquillage à l'image des matières colorantes goniochromatiques ou fluorescentes, ou encore des azurants optiques. Ainsi, une composition selon l'invention peut comprendre au moins un composé fluorescent. Un tel composé peut être soluble ou non dans le milieu d'une 15 composition selon l'invention. A titre d'exemples de composés fluorescents solubles dans le milieu d'une composition de l'invention susceptibles d'être mis en oeuvre, on peut citer les colorants fluorescents appartenant aux dérivés des familles suivantes : les naphtalimides ; les coumarines cationiques ou non ; les xanthénodiquinolizines (comme notamment les 20 sulforhodamines) ; les azaxanthènes ; les naphtolactames ; les azlactones ; les oxazines ; les thiazines ; les dioxazines ; les colorants fluorescents polycationiques de type azoïque, azométhinique, ou méthinique, seuls ou en mélanges. En ce qui concerne les composés fluorescents non solubles dans le milieu d'une composition de l'invention pouvant être utilisés on peut citer les composés 25 inorganiques comme par exemple ceux à base d'oxyde de zinc, de sulfure de zinc. Parmi les composés fluorescents organiques non solubles dans le milieu, on peut citer les pigments fabriqués à partir de colorants fluorescents qui sont préalablement dissous dans une résine support afin d'obtenir une solution solide laquelle est ensuite broyée en une poudre de particules de résine présentant des propriétés fluorescentes. La 30 préparation de tels pigments fluorescents est notamment décrite dans US 2851424 et US 3856550. 2903010 21 Les composés fluorescents insolubles peuvent ainsi être choisis parmi les résines colorées de polyamide et/ou de formaldéhyde / benzoguanamine et/ou de mélanine / formaldéhyde / sulfonamide, parmi les co-condensats aminotriazine / formaldéhyde / sulfonamide colorés et/ou parmi les paillettes polyester métallisées et/ou leurs mélanges. 5 Ces composés fluorescents peuvent aussi se présenter sous la forme de dispersions aqueuses. La teneur en composé fluorescent peut représenter 0,05 à 20% en poids, de préférence 0,05 à 10 % en poids, de manière très avantageuse 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. 10 Selon un mode de réalisation, une composition selon l'invention peut comprendre au moins un azurant optique. Parmi les

azurants optiques, conviennent tout spécialement les dérivés du stilbène, les dérivés coumariniques, les dérivés oxazole et benzoxazole, les dérivés imidazole.

15 Les azurants optiques utilisables dans la présente invention peuvent aussi se présenter sous la forme de copolymères, par exemple d'acrylates et/ou de méthacrylates, greffés par des groupements azurants optiques comme décrits dans la demande FR99-10942. Comme agents de coloration additionnels, on peut citer par exemple des 20 extraits végétaux comme par exemple les extraits de sorgho obtenus à partir de la plante entière, des tiges, des graines ou des feuilles du genre Sorghum. Les espèces préférées du Sorghum sont choisies parmi le Sorghum bicolor, le Sorghum caudatum, le Sorghum nervosum, le Sorghum durra, le Sorghum vulgare et les Sorghum en association avec du Colletotrichum Graminicola comme ceux décrits dans la demande de brevet FR 25 0200251. Il peut être avantageux d'ajouter également dans la composition utilisée dans le procédé selon l'invention des agents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau, tels que : - un agent autobronzant, c'est-à-dire un agent qui, appliqué sur la peau, 30 notamment sur le visage, permet d'obtenir un effet de bronzage d'apparence plus ou moins semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil (bronzage naturel) ou sous une lampe UV ; 2903010 22 un agent de coloration additionnel, c'est-à-dire tout composé ayant une affinité particulière pour la peau lui permettant de conférer à cette dernière une coloration durable, non-couvrante (à savoir n'ayant pas tendance à opacifier la peau) et qui ne s'élimine ni à l'eau ni à l'aide d'un solvant, et qui résiste à la fois au frottement et au 5 lavage par une solution contenant des tensioactifs. Une telle coloration durable se distingue donc de la coloration superficielle et momentanée apportée par exemple par un pigment de maquillage ; et leurs mélanges. Comme exemples d'agents autobronzants, on peut citer notamment : 10 la dihydoxyacétone (DHA), l'érythrulose, et l'association d'un système catalytique formé de : sels et oxydes de manganèse et/ou de zinc, et hydrogénocarbonates alcalins et/ou alcalinoterreux.

15 Les agents autobronzants sont généralement choisis parmi les composés mono ou polycarbonylés tels que par exemple l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin-4,5-diones telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 466 492 et WO 20 97/35842, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones telles que décrites dans la demande de brevet EP 903 342. On utilisera de préférence la DHA. La DHA peut être utilisée sous forme libre et/ou encapsulée par exemple dans des vésicules lipidiques telle que des liposomes, notamment décrits dans la demande WO 25 97/25970. D'une manière générale, l'autobronzant est présent en une quantité allant de 0,01 à 20 % en poids, et de préférence en quantité comprise allant de 0,1 à 10 % du poids total de la composition. On peut encore utiliser d'autres colorants qui permettent de modifier la 30 couleur produite par l'agent autobronzant. Ces colorants peuvent être choisis parmi les colorants directs synthétiques ou naturels.

2903010 23 Ces colorants peuvent être choisis par exemple parmi les colorants rouges ou oranges du type fluorane tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR2840806. On peut citer par exemple les colorants suivants : - le tetrabromofluoroscéine ou éosine connue sous le nom CTFA 5 CI 45380 ou Red 21, la phloxine B connue sous le nom CTFA : CI 45410 ou Red 27, - la diiodofluorescéine connue sous le nom CTFA CI 45425 ou Orange 10, la dibromofluorescéine connue sous le nom CTFA : CI 45370 ou Orange 5, le sel de sodium de la tetrabromofluoroscéine connue sous le nom CTFA: 10 CI 45380 (Na salt) ou Red 22, - le sel de sodium de la phloxine B connu sous le nom CTFA : CI 45410 (Na sait) ou Red 28, - le sel de sodium de la diiodofluorescéine connu sous le nom CTFA : CI 45425 (Na salt) ou Orange 11, 15 - l'érythrosine connu sous le nom CTFA : CI 45430 ou Acid Red 51, la phloxine connu sous le nom CTFA : CI 45405 ou Acid Red 98. Ces colorants peuvent être également choisis parmi les anthraquinones, le caramel, le carmin, le noir de.charbon, les bleus azulènes, le méthoxalène, le trioxalène, le 20 guajazulène, le chamuzulène, le rose de bengale, la cosine 10B, la cyanosine, la daphinine. Ces colorants peuvent être également choisis parmi les dérivés indoliques comme les monohydroxyindoles tels que décrits dans le brevet FR 2 651 126 (ie : 4-, 5-, 6- ou 7-hydroxyindole) ou les di-hydroxyindoles tels que décrits dans le brevet EP-B-0 425 324 (ie : 5,6-dihydroxyindole, 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 3-méthyl 5,6- 25 dihydroxyindole, 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole). Une composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables. Notamment, une composition selon l'invention peut se présenter sous une forme fluide de type liquide, pâte, émulsion directe ou inverse, ou gel, ou de fluide déposé 30 sur un support (patch, lingettes...).

2903010 24 Selon un mode de réalisation, une composition selon l'invention peut se présenter sous forme solide de type compacte, pulvérulente ou coulée ou sous forme de stick. Elle peut ainsi avoir la forme d'une solution aqueuse, alcoolique, 5 hydroalcoolique; d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau ou multiple; d'une suspension; de microcapsules ou microparticules; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique; d'une lotion aqueuse, huileuse ou sous forme de sérum;de mousse, de préparation solide; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression d'une composition vaporisable.

10 Elle peut aussi se présenter sous la forme d'un produit de protection, de traitement ou de soin à appliquer sur le visage et/ou sur le cou (par exemple crème de jour, crème de nuit, composition anti-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, composition de bronzage artificiel), ou une composition de nettoyage (par exemple crème démaquillante, lotions de nettoyage) ; ou d'une composition de maquillage du visage telle 15 qu'un fond de teint, un produit anti-cernes, un produit correcteur de teint, une crème teintée ou une base de maquillage pour le visage ou d'un fond de teint. Au sens de la présente invention, la composition de soin et/ou de maquillage peut notamment être appliquée sur la peau du visage et/ou le cou, en particulier d'une peau 20 claire. Une composition selon l'invention peut être appliquée par tout moyen permettant une répartition uniforme et notamment à l'aide d'un coton, d'une tige, d'un pinceau, d'une gaze, d'une spatule ou d'un tampon, ou encore par pulvérisation, et peut être éliminée par rinçage à l'eau ou à l'aide d'un détergent doux.

25 Une composition selon l'invention peut en outre comprendre un ou des actif(s) cosmétique(s) ou thérapeutique(s) additionnel(s). L'invention concerne également l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé C-glycoside, notamment tel que défini précédemment, comme agent pour améliorer l'éclat du teint de la peau et particulièrement d'une peau claire de phototype I à III.

30 En particulier le dérivé C-glycoside ou la composition selon l'invention sont destinées à prévenir et/ou diminuer l'aspect jaunâtre de la peau, rendre le teint plus 2903010 25 lumineux, transparent, uniforme et/ou homogène, et/ou favoriser l'aspect naturellement rosé de la peau. L'invention pourra être mieux comprise à la lecture de la description détaillée qui va suivre, d'exemples de mise en oeuvre non limitatifs de celle-ci. EXEMPLES Le dérivé C-glycoside mis en oeuvre dans les exemples ci-après est le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane commercialisé sous le nom de MEXORYL SBB par la 10 société CHIMEX. Il se présente sous la forme d'une solution à 30 % en poids de matière active (MA) dans un mélange eau/1,2 propane diol 60/40. Exemples 1 et 2 : Formules solaires fluides vaporisables: Exemple 1 Exemple 2 % Pds % Pds Séquestrant qsp qsp Triéthanolamine qsp qsp Butyl méthoxydibenzoylméthane (4- 1 3 tertiobutyl-4'-méthoxy- dibenzoylméthane (Parsol 1789 de DSM Nutritional product) Drométrizole trisiloxane / Mexoryl XL 1 0 Salicylate de 2-éthylhexyl (Néohéliopan 0 5 OS de Symrise) Ethylhexyl triazone (Uvinul T 150 de 0,5 0,5 BASF) Téréphthalylidène dicamphor sulfonic 1,5 1,5 acid (Mexoryl SX) Octocrylène (Uvinul N 539) 10 10 Dioxide de titane (MT100T de Tayca) 0 3,5 Parfum 0,6 0,6 Copolymère diglycol cyclohexane 2 2 diméthanol isophtalates sulfoisophtalates (Eastman AQ 38S polymère de Eastman AQ 38S polymer) Terpolymère acide méthacrylique/méthyl 0,5 0,5 acrylate/diméthyl méta-isopropenyl benzyl isocyanate d'alcool ethoxyle (Viscophobe DB 1000 d'Amercol) Cyclohexasiloxane 5 5 5 2903010 26 Eau qsp 100 _ qsp 100 Benzoate de C12-15 alkyl (DUB B1215 de 6 _ stéarine Dubois) 1 Glycérine 3 3 C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy- 10* 10* propane en solution à 30 % en poids dans un mélange eau/propylèneglycol 60/40 ou (MEXORYL SBB) Conservateur qsp qsp * : % exprimé en matière active Exemple 3 : Crème hydratante NOM INCI % Pds Monostéarate de glycerol 6,0 Alcool stéarylique 4,0 Huile de vaseline 10,0 Huile de silicone 5,0 C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy- 10,0* propane en solution à 30 % en poids dans un mélange eau/propylèneglycol 60/40 (MEXORYL SBB) Glycerine 5,0 Propylène glycol 4,0 Hydroxypropyl méthylcellulose 0,3 (METHOCEL 60 HG de DOW Chemical) Conservateurs 0,4 Parfum 0,5 triethanolamine 0,3 Eau QSP 100 5 * : % exprimé en matière active

Claims (21)

REVENDICATIONS

1. Procédé de soin cosmétique et/ou de maquillage destiné à améliorer l'éclat du teint d'une peau claire comprenant l'application sur ladite peau d'une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé C- glycoside.

2. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel la peau est une peau de phototype I à III selon la classification de FITZPATRICK.

3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le dérivé C-glycoside répond à la formule générale (I) suivante : XùR S-/ (I) dans laquelle : R représente : un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à Clo, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, un soufre, - un azote, et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -OR4, -SR4, 30 - -NR4R5, 15 20 25 2903010 28 - -COOR4, - CONHR4, - CN, - un atome d'halogène, 5 - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Cl à C30, notamment en C1 à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou 10 ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 àC10, X représente un radical choisi parmi les groupements : C H ùCù I N R2 R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant désigner également un radical aryle en C6 à Clo, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et 20 de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un 2903010 29 groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou [3, 5 ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères.

4. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. 10

5. Procédé selon la revendication 3 ou 4, dans lequel X représente un groupement choisi parmi ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ùCH(OH)-.

6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 5, dans lequel R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, 15 -COOH ou -COOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle.

7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le dérivé C-glycoside est choisi parmi : le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, 20 25 30 2903010 30 le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, 5 la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs 10 mélanges.

8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le dérivé C-glycoside est choisi parmi le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane et le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et est plus particulièrement le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. 15

9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le dérivé C-glycoside est présent dans la composition en une quantité allant de 0,0001 % à environ 25 % en poids de matière active par rapport au poids total de la composition, et en particulier d'environ 0,001 % à environ 10 % en poids de C-glycoside par rapport au poids total de la composition, et plus particulièrement d'environ 0,05 à 20 environ 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.

10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le dérivé C-glycoside est associé à au moins une matière colorante annexe.

11. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel la matière colorante est choisie parmi un composé fluorescent, un azurant optique, des pigments, des nacres et leurs mélanges.

12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition comprend en outre un agent favorisant la coloration naturellement rosée de la peau.

13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans 30 lequel ladite composition comprend au moins une phase aqueuse.

14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite composition comprend au moins une phase grasse. 2903010 31

15. Procédé selon la revendication 14, dans lequel ladite phase grasse contient au moins une phase grasse liquide à température ambiante et à pression atmosphérique et/ou au moins une phase grasse solide à température ambiante et à pression atmosphérique. 5

16. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite composition se présente sous une forme fluide de type liquide, pâte, émulsion directe ou inverse, ou gel, ou de fluide déposé sur un support.

17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, dans lequel ladite composition se présente sous une forme solide notamment compacte, pulvérulente 10 ou coulée ou sous forme de stick.

18. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite composition se présente sous la forme d'un produit de protection, de traitement ou de soin de la peau à appliquer sur le visage et/ou le cou, d'un fond de teint, d'un produit anti-cernes, d'un correcteur de teint, d'une crème teintée ou d'une base de 15 maquillage pour le visage ou d'un fond de teint.

19. Utilisation cosmétique d'au moins un dérivé C-glycoside comme agent pour améliorer l'éclat du teint de la peau d'une peau claire.

20. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle le dérivé C-glycoside est tel que défini en revendications 3 à 8. 20

21. Utilisation selon l'une des revendications 18 ou 19, pour prévenir et/ou diminuer l'aspect jaunâtre de la peau, rendre le teint plus lumineux, transparent, uniforme et/ou homogène, et/ou favoriser l'aspect naturellement rosé de la peau.