ES2354884T3 - Procedimiento para la producción de alquil éteres que contienen flúor. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para producir un alquil éter fluorado que comprende la introducción de un disolvente polar aprótico, un éter fluorado, un catalizador, un alquil alcohol fluorado y una olefina fluorada en un reactor y luego someter a reacción el alquil alcohol fluorado con la olefina fluorada, caracterizado porque la relación entre los dos componentes disolvente polar aprótico y éter fluorado introducidos en el reactor es una relación disolvente polar aprótico/éter fluorado = 5/95 a 80/20 en masa, siendo el alquil alcohol fluorado un compuesto representado por la Fórmula 1, la olefina fluorada un compuesto representado por la Fórmula 2 y produciéndose un alquil éter fluorado representado por la Fórmula 3: RR-CHOH Fórmula 1 CF2=CYZ Fórmula 2 RR-CHOCF2CHYZ Fórmula 3 siempre que en las Fórmulas 1 a 3 R sea -CaHbFdXe, donde X es un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de "a" y "d" es un número entero de al menos 1, cada uno de "b" y "e" es un número entero de al menos 0, y b+d+e=2a+1, R' es un átomo de hidrógeno o -CfHgFhXi, donde X es un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de "f" y "h" es un número entero de al menos 1, cada uno de "g" e "i" es un número entero de al menos 0 y g+h+i=2f+1, y cada uno de Y y Z, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo.
Description
La presente invención se refiere a un procedimiento para la producción de alquil éteres fluorados.
Entre los alquil éteres fluorados, se considera que aquellos que no contienen ningún otro átomo de halógeno que no sea flúor no destruyen la capa de ozono y, por tanto, son compuestos candidatos a 5 sustituir los clorofluorocarbonos o hidroclorofluorocarbonos que se han venido utilizado como CFC.
Un procedimiento conocido preparar un alquil éter fluorado es aquel en el que se someten a reacción un alquil alcohol fluorado y una olefina fluorada en presencia de un metal alcalino o de un hidróxido de metal alcalino (Documento de Patente 1). Sin embargo, este método requiere condiciones de reacción tales como una alta temperatura y presión, e incluso así la velocidad de reacción es baja. 10
En estas circunstancias, como método para mejorar el citado anteriormente se ha descrito (Documento de Patente 2) un método para sintetizar un alquil éter fluorado mediante reacción de un alquil alcohol fluorado y una olefina fluorada en un disolvente polar aprótico. Sin embargo, incluso cuando se emplea este método, surge el debido al hecho de que, para obtener una velocidad de reacción suficiente, se necesita una alta presión de reacción y, debido a que se requiere una gran cantidad de disolvente polar 15 aprótico, es necesario un proceso posterior tal como de destilación.
Documento de Patente 1: Patente de Estados Unidos Nº 3.557.294 (Ejemplos)
Documento de Patente 2: JP-A-9-263559 (Reivindicaciones, Ejemplos)
La JP-A-2 062 840 describe un proceso de fluoración directa foto-asistdo en fase de solución donde la fase de solución es irradiada con una fuente ultravioleta mientras la concentración de flúor en la 20 reacción aumenta del 20% al 50% en volumen, y a continuación se mantiene la irradiación hasta que finaliza la reacción.
Fokin, A. y col., Izvestiya Akademii Nauk RSSS, Seriya Khimicheskaya, 1977, Vol. (9), páginas 2141-2146, describen un proceso de reacción de alcoholes polifluorados con fluoroolefinas en DMF conteniendo KOH. 25
Un objeto de la presente invención consiste en proporcionar un procedimiento para la producción de un alquil éter fluorado por medio del cual se pueda obtener una velocidad de reacción suficiente incluso en condiciones de reacción suaves, y donde se puede llevar a cabo eficazmente un proceso posterior, tal como una destilación, después de la reacción.
Los presentes inventores han estudiado detalladamente el cambio con el tiempo de la velocidad 30 de reacción en una reacción discontinua y han descubierto sorprendentemente que la velocidad de reacción aumenta bruscamente en la etapa final de la reacción, es decir a partir de una etapa en la que el alquil éter fluorado como producto deseado se ha formado en una concentración de al menos un determinado nivel, y en la que la velocidad de reacción inmediatamente antes de la finalización de la reacción es notablemente alta en comparación con la etapa inicial de la reacción. Se considera que este 35 fenómeno se puede atribuir a un incremento de la solubilidad de la olefina fluorada debido al aumento del contenido de alquil éter fluorado. Los presentes inventores han realizado otro estudio en base a este descubrimiento y han encontrado que el incremento de la velocidad de reacción mencionado anteriormente no se limita al alquil éter fluorado, sino que también ocurre cuando se permite la presencia de un éter fluorado en el sistema de reacción a una concentración de al menos cierto nivel. A saber, se ha descubierto 40 que la velocidad de reacción puede incrementarse cuando se admiten dos componentes, el éter fluorado y el disolvente polar aprótico, en una relación prescrita, en el reactor. La presente invención se desarrollado en base a estos descubrimientos.
Así, la presente invención proporciona un procedimiento para la producción de un alquil éter fluorado que comprende introducir un disolvente polar aprótico, un éter fluorado, un catalizador, un alquil 45 alcohol fluorado y una olefina fluorada en un reactor y luego someter a reacción el alquil alcohol fluorado con la olefina fluorada, donde la relación entre los dos componentes del disolvente polar aprótico y el éter fluorado introducidos en el reactor es una relación disolvente polar aprótico/éter fluorado = 5/95 a 80/20 en masa, siendo el alquil alcohol fluorado un compuesto representado por la Fórmula 1, la olefina fluorada un compuesto representado por la Fórmula 2 y produciéndose el alquil éter fluorado representado por la 50 Fórmula 3:
RR’CHOH Fórmula 1
CF2=CYZ Fórmula 2
RR’CHOCF2CHYZ Fórmula 3
siempre que en las Fórmulas 1 a 3, R sea -CaHbFdXe, donde X es un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de “a” y “d” es un número entero de al menos 1, cada uno de “b” y “e” es un número entero de al menos 0, y b+d+e=2a+1, R’ es un átomo de hidrógeno o -CfHgFhXi, siendo X un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de “f” y “h” un número entero de al menos 1, cada uno 5 de “g” e “i” un número entero de al menos 0, y g+h+i=2f+1, y cada uno de Y y Z, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo.
De acuerdo con la presente invención, se puede producir un alquil éter fluorado a alta velocidad de reacción y de alta pureza en condiciones de reacción suaves y se puede llevar a cabo eficazmente también 10 un proceso posterior, tal como una destilación, después de la reacción.
Se describe a continuación en detalle el procedimiento de la presente invención.
En la presente invención, la relación entre los dos componentes disolvente polar aprótico y éter fluorado introducidos en el reactor se ajusta para ser: disolvente polar aprótico/éter fluorado = de 5/95 a 80/20, preferentemente de 10/90 a 70/30, en especial de 10/90 a 50/50 en proporción en masa. Cuando la 15 relación entre estos dos componentes se ajusta para encontrarse dentro del rango anterior se puede mejorar la velocidad de reacción.
En la presente invención, como éter fluorado a introducir en el reactor preferentemente se emplea un alquil éter fluorado como producto deseado. Cuando se emplea un alquil éter fluorado como producto deseado, merece la pena mencionar que, a la finalización de la reacción, no hace falta separar por 20 destilación dicho producto. De otro modo, como el éter fluorado mencionado anteriormente se puede utilizar cualquier éter fluorado sin ninguna limitación particular, siempre que sea un éter fluorado fácilmente separable por destilación del alquil éter fluorado como producto deseado a la finalización de la reacción.
El alquil alcohol fluorado como materia prima a utilizar en la presente invención es un compuesto representado por la Fórmula 1. 25
RR’CHOH Fórmula 1
Aquí, en la Fórmula 1, R es -CaHbFdXe (X es un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de “a” y “d” es un número entero de al menos 1, cada uno de “b” y “e” es un número entero de al menos 0 y b+d+e=2a+1), R’ es un átomo de hidrógeno o -CfHgFhXi (X es un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de “f” y “h” es un número entero de al menos 1, cada uno de “g” e “i” es un 30 número entero de al menos 0 y g+h+i=2f+1).
En la Fórmula 1, preferentemente “a” es un número entero de 1 a 10, en especial un número entero de 1 a 4, desde el punto de vista de la disponibilidad, y “e” es preferentemente 0.
Además, del mismo modo, “f” es preferentemente un número entero de 1 a 10, en especial un número entero de 1 a 4, e “i” es preferentemente 0. 35
Entre los compuestos representados por la Fórmula 1, un alquil alcohol fluorado preferente puede ser específicamente, por ejemplo, CF3CH2OH, CH3CF2CH2OH, CF3(CF2)2CH2OH, CF3(CF2)3CH2OH, CF3(CF2)4CH2OH, CF3(CF2)5CH2OH, CF3(CF2)6CH2OH, CHF2CF2CH2OH, CHF2(CF2)3CH2OH, CHF2(CF2)5CH2OH, CF3CHFCF2CH2OH, CHF2CF(CF3)CH2OH o CCIF2CF2CH2OH.
Entre ellos, un alquil alcohol fluorado particularmente preferente puede ser CF3CH2OH (2,2,2-40 trifluoroetanol, denominado en adelante TFEO).
Además, la olefina fluorada como otra materia prima en la presente invención es un compuesto representado por la Fórmula 2:
CF2=CYZ Fórmula 2
En la Fórmula 2, cada uno de Y y Z, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno, un 45 átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo.
Entre los compuestos representados por la Fórmula 2, aquellos que se emplean preferentemente pueden ser CF2=CF2, CF2=CHF, CF2=CH2, CF2=CFCF3. Entre ellos, es especialmente preferente una perfluoroolefina, en particular CF2=CF2 (tetrafluoroetileno, también denominado en adelante TFE).
El alquil éter fluorado que se puede obtener mediante el procedimiento de la presente invención es 50 un compuesto representado por la Fórmula 3 (en la que R y R’ son los mismos que en la Fórmula 1 e Y y Z son los mismos que en la Fórmula 2):
RR’CHOCF2CHYZ Fórmula 3
El compuesto representado por la Fórmula 3 puede ser específicamente CF3CH2OCF2CF2H, CF3CF2CH2OCF2CF2H, CF3(CF2)2CH2OCF2CF2H, CHF2CF2CH2OCF2CF2H, CF2(CF2)3CH2OCF2CF2H, CHF2(CF2)5CH2OCF2CF2H, CF3CHFCF2CH2OCF2CF2H, CHF2CF(CF3)CH2OCF2CF2H, CCIF2CF2CH2OCF2CF2H, CF3CH2OCF2CFHCF3, CF3CF2CH2OCF2CFHCF3, CF3(CF2)2CH2OCF2CFHCF3, 5 CHF2CF2CH2OCF3CFHCF3, CHF2(CF2)3CH2OCF2CFHCF3, CHF2(CF2)5CH2OCF2CFHCF3, CF3CHFCF2CH2OCF2CFHCF3, CHF2CF(CF3)CH2OCF2CFHCF3 o CCIF2CF2CH2OCF2CFHCF3.
Desde el punto de vista del rendimiento en la separación del producto deseado mediante purificación por destilación, se aplica la presente invención a un caso de producción de un alquil éter fluorado mediante una reacción del alcohol fluorado de Fórmula 1 con la olefina fluorada de Fórmula 2. Por 10 ejemplo, se emplea preferentemente en un caso en el que se produce 1,1,2,2-tetrafluor-1-(2,2,2-trifluoroetoxi)etano como alquil éter fluorado mediante TFEO como alquil alcohol fluorado y TFE como olefina fluorada.
Además, la presente invención se puede aplicar a un proceso para producir 1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)propano mediante 2,2,3,3-tetrafluor-1-propanol y hexafluoropropeno, o un 15 proceso para producir 1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-(2,2,2-trifluoroetoxi)propano mediante 2,2,2-trifluoroetanol y hexafluoropropeno.
Además, como disolvente aprótico polar, en la presente invención se puede utilizar un compuesto tal como dietil éter o una glima, un éter cíclico tal como dioxano o tetrahidrofurano o un compuesto nitrilo tal como acetonitrilo o propionitrilo. De entre ellos, se emplea preferentemente un compuesto representado por 20 la Fórmula 4, ya que la velocidad de reacción puede así mejorar notablemente:
R1O(R2O)mR3 Fórmula 4
En la Fórmula 4, cada uno de R1 y R3, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-4), R2 es un grupo alquileno(C1-4) y “m” es un número entero de al menos 0.
Entre los compuestos representados por la Fórmula 4, es preferente un compuesto representado 25 por R4-O-(CH2CH2O)n-R6 (en el que cada uno de R4 y R6, independientes uno de otro, es un grupo alquilo(C1-4) y n es un número entero de 1 a 4). Específicamente, se prefiere una glima tal como glima o tetraglima. En particular, se emplea especialmente tetraglima, ya que la velocidad de reacción es así particularmente alta.
Además, el contenido total de disolvente aprótico polar y éter fluorado que debe estar presente al 30 inicio de la reacción no está particularmente limitado. Sin embargo, normalmente es preferentemente de 1 a 10.000 partes en masa por cada 1 parte en masa de alquil alcohol fluorado; en particular preferentemente de 50 a 2.000 partes en masa, en cuanto a la velocidad de reacción y a la productividad.
El catalizador a utilizar en la presente invención no está particularmente limitado, siempre que sea un compuesto básico. Desde el punto de vista de la aplicabilidad general y de la basicidad, 35 preferentemente se emplea un alcóxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalino.
Como alcóxido de metal alcalino se puede utilizar tal cual un producto comercial, pero también se puede emplear uno obtenido mediante la reacción de un metal alcalino, un hidruro de metal alcalino o una amida de metal alcalino con un alcohol. El alcohol a utilizar en esta reacción no está particularmente limitado, pero es preferible emplear un alquil alcohol fluorado como materia prima en la presente invención. 40 Además, en la reacción mencionada anteriormente, el metal alcalino puede ser, por ejemplo, Na, K o Cs; el hidruro de metal alcalino puede ser, por ejemplo, NaH o KH; y la amida de metal alcalino puede ser, por ejemplo, NaNH2 o KNH2.
Además, como hidróxido de metal alcalino se emplea preferentemente en particular NaOH o KOH desde el punto de vista de la eficacia de manipulación o de la disponibilidad. Dicho hidróxido de metal 45 alcalino tiene la ventaja de poder ser utilizado en forma de disolución acuosa.
En la presente invención, el contenido de catalizador no está particularmente limitado, pero normalmente es preferentemente de 0,01 a 10 mol equivalente al alquil alcohol fluorado como materia prima. Si el contenido de catalizador es demasiado pequeño, la velocidad de reacción tiende a ser lenta y si es demasiado grande, los subproductos tienden a aumentar. En consecuencia, el contenido de catalizador 50 particular preferente es de 0,1 a 5 mol equivalente.
En la presente invención, la presión de reacción es preferentemente alta con objeto de incrementar la velocidad de reacción. Sin embargo, si la presión para la reacción es demasiado alta, surgirá el problema de que se puede formar un subproducto por la reacción de polimerización de la olefina fluorada, o puede tener lugar una reacción de desproporcionación. Por tanto, la presión de reacción se 55
sitúa preferentemente entre presión atmosférica y 2 MPa (presión manométrica). Además, según la presente invención, incluso a baja presión, la reacción continúa a una velocidad de reacción más rápida que la velocidad convencional. En consecuencia, la presión de reacción normalmente se establece preferentemente entre 0,01 y 1 MPa (presión manométrica).
En la presente invención, la temperatura de reacción puede tener varios niveles dependiendo del 5 tipo, etc., del alquil alcohol fluorado, la olefina fluorada, el catalizador y el disolvente aprótico polar que se vayan a utilizar. Sin embargo, se encuentra normalmente en un rango que oscila entre 0 y 120ºC, en particular preferentemente en un rango de entre 30 y 80ºC.
En la presente invención, cuando se adopta una presión de reacción o una temperatura de reacción relativamente alta como condición de reacción, es probable que la olefina fluorada experimente 10 una reacción de polimerización. En tal caso, es preferible añadir un inhibidor de polimerización para anular dicha reacción de polimerización. El inhibidor de polimerización no está particularmente limitado y se puede mencionar, por ejemplo, limoneno, pineno, cimeno o terpineno.
El procedimiento de la presente invención es adecuado para una reacción discontinua, pero el método para introducir la materia prima, el catalizador y el disolvente no está particularmente limitado, y es 15 posible emplear un método en el que el alquil alcohol fluorado, el catalizador y el disolvente aprótico polar se introducen al mismo tiempo en un reactor y luego se introduce continuamente la olefina fluorada, o un método en el que se introducen al mismo tiempo el catalizador y el disolvente aprótico polar y luego se alimentan continuamente en cantidades equimolares el alquil alcohol fluorado y la olefina fluorada.
A continuación se describe la presente invención con referencia a los ejemplos. 20
Ejemplos 1 a 4
Se cargaron en un autoclave de 500 ml, 20,0 g de TFEO como materia prima, 20 g de una disolución acuosa de hidróxido de potasio al 48% en masa como catalizador y 250 g de un líquido mixto de tetraglima y 1,1,2,2-tetrafluor-1-(2,2,2-trifluoroetoxi)etano (denominado en adelante HFE347pc-f) (el líquido mixto se preparó según cuatro modelos, es decir con una concentración de tetraglima del 5% en masa 25 (Ejemplo 1), del 10% en masa (Ejemplo 2), del 25% en masa (Ejemplo 3) y del 50% en masa (Ejemplo 4) en base a la cantidad total de ambos) y se cerró el autoclave. Se enfrió el autoclave con nitrógeno líquido, seguido de desaeración. La temperatura se llevó a 50ºC y luego se inició la agitación a 300 r.p.m. Después, se alimentó continuamente TFE para que la presión de reacción (presión manométrica) llegase a 0,2 MPa y se llevó a cabo la reacción. La reacción finalizó cuando ya no se observó ningún cambio en la cantidad de 30 TFE utilizada y, después de su enfriamiento, se analizó la solución de reacción obtenida mediante cromatografía de gases y se cuantificaron el HFE347pc-f y la TFEO. Se muestran los resultados en la Tabla 1.
Ejemplo 5 (Ejemplo Comparativo)
Se llevó a cabo la reacción de la misma forma que en los Ejemplos 1 a 4 salvo que se utilizaron 35 250 g de tetraglima en lugar de 250 g de una mezcla de tetraglima y HFE347pc-f. Se muestran los resultados en la Tabla 1.
Tabla 1
- Ejp.
- Conc. Tetraglima TFEO HFE347pc-f Tetraglima Otros T.reac. Rdto.
- (%masa) (h) (%)
- 1
- 5 0 95,0 4,3 0,7 1,15 98
- 2
- 10 0 90,9 8,6 0,5 0,68 99
- 3
- 25 0 78,0 21,4 0,5 0,33 98
- 4
- 50 0 56,7 43,0 0,3 0,75 97
- 5
- 100 0 13,7 85,9 0,3 1,25 98
En el Ejemplo 3, en el que la concentración en tetraglima en el momento de la carga era del 25% en masa, la velocidad de reacción fue la más alta, siendo la velocidad de reacción de aproximadamente 3,5 veces en comparación con el caso de la tetraglima sola (Ejemplo 5).
Ejemplo 6
Se llevó a cabo la reacción de la misma forma que en el Ejemplo 2, salvo que la cantidad de líquido mixto de tetraglima y HFE347pc-f se cambió a 258 g. El tiempo de reacción fue de 0,6 h y no había nada de TFEO en la solución de reacción obtenida. El rendimiento fue del 98%.
Ejemplo 7 5
Se llevó a cabo la prueba de reacción de la misma forma que en el Ejemplo 6, salvo que se utilizó diglima en lugar de tetraglima. El tiempo de reacción fue de 4,8 h y no había nada de TFEO en la solución de reacción obtenida. El rendimiento fue del 98%.
El alquil éter fluorado que se puede obtener mediante el procedimiento de la presente invención es útil como agente de limpieza o como codisolvente para la limpieza de fundentes, limpieza de precisión, 10 drenaje/secado, etc.
Claims (6)
- REIVINDICACIONES1. Procedimiento para producir un alquil éter fluorado que comprende la introducción de un disolvente polar aprótico, un éter fluorado, un catalizador, un alquil alcohol fluorado y una olefina fluorada en un reactor y luego someter a reacción el alquil alcohol fluorado con la olefina fluorada, caracterizado porque la relación entre los dos componentes disolvente polar aprótico y éter 5 fluorado introducidos en el reactor es una relación disolvente polar aprótico/éter fluorado = 5/95 a 80/20 en masa, siendo el alquil alcohol fluorado un compuesto representado por la Fórmula 1, la olefina fluorada un compuesto representado por la Fórmula 2 y produciéndose un alquil éter fluorado representado por la Fórmula 3:RR’CHOH Fórmula 1 10CF2=CYZ Fórmula 2RR’CHOCF2CHYZ Fórmula 3siempre que en las Fórmulas 1 a 3 R sea -CaHbFdXe, donde X es un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de “a” y “d” es un número entero de al menos 1, cada uno de “b” y “e” es un número entero de al menos 0, y b+d+e=2a+1, R’ es un átomo de hidrógeno o -CfHgFhXi, 15 donde X es un átomo de halógeno distinto de un átomo de flúor, cada uno de “f” y “h” es un número entero de al menos 1, cada uno de “g” e “i” es un número entero de al menos 0 y g+h+i=2f+1, y cada uno de Y y Z, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un grupo trifluorometilo.
- 2. Procedimiento para producir un alquil éter fluorado según la reivindicación 1, caracterizado porque 20 el éter fluorado introducido en el reactor es el alquil éter fluorado representado por la Fórmula 3, como producto deseado.
- 3. Procedimiento para producir un alquil éter fluorado según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el disolvente aprótico polar es un compuesto representado por la Fórmula 4:R1O(R2O)mR3 Fórmula 4 25siempre que, en la Fórmula 4, cada uno de R1 y R3, independientes uno de otro, es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo(C1-4), R2 es un grupo alquileno)C1-4) y “m” es un número entero de al menos 0.
- 4. Procedimiento para producir un alquil éter fluorado según la reivindicación 3, caracterizado porque el compuesto representado por la Fórmula 4 es diglima, triglima o tetraglima. 30
- 5. Procedimiento para producir un alquil éter fluorado según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el alquil alcohol fluorado representado por la Fórmula 1 es CF3CH2OH, la olefina fluorada representada por la Fórmula 2 es CF2=CF2, y se produce CF3CH2OCF2CHF2 como alquil éter fluorado representado por la Fórmula 3.
- 6. Procedimiento para producir un alquil éter fluorado según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, 35 caracterizado porque se lleva a cabo la reacción bajo una presión manométrica de como máximo 1 MPa.
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