CN1832909B - 含氟烷基醚的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了在温和的反应条件也可获得满意的反应速度的，并且可高效实施反应后的蒸馏等后续工序的含氟烷基醚的制造方法。即，向反应容器内导入非质子性极性溶剂、含氟醚、催化剂、含氟烷醇以及氟化烯烃后，使该含氟烷醇和该氟化烯烃反应制造含氟烷基醚，被导入反应容器内的非质子性极性溶剂和含氟醚这2种成分的比例用质量比表示为，非质子性极性溶剂/含氟醚＝5/95～80/20。

Description

含氟烷基醚的制造方法
技术领域
本发明涉及含氟烷基醚的制造方法。
背景技术
由于不含氟之外的卤素的含氟烷基醚被认为不会引起臭氧层的破坏，因此被期望成为目前作为氟利昂使用的含氯氟烃或氢氯氟烃的代替物。
作为含氟烷基醚的合成方法，已知在碱金属或者碱金属氢氧化物的存在下使含氟烷醇和氟化烯烃反应的方法(参考专利文献1参照)。但是，上述方法方法需要高温、高压的反应条件，而且反应速度很慢。
因此作为改良上述方法的方法，有关于在非质子性极性溶剂中使含氟烷醇和氟化烯烃反应合成含氟烷基醚的报道(参考专利文献2)。但是，即使使用该方法也存在下述问题，即为了得到满意的反应速度需要较高的反应压力，以及由于非质子性极性溶剂的使用量较多需要蒸馏等后续工序等。
[专利文献1]美国专利3557294号说明书(实施例)
[专利文献2]日本专利特开平9-263559号公报(权利要求、实施例)
发明的揭示
发明要解决的课题
本发明的目的是提供在温和的反应条件也可得到满意的反应速度，并且可高效实施反应后蒸馏等后续工序的含氟烷基醚的制造方法。
解决课题的方法
本发明者仔细研究了间歇式反应中的反应速度的经时变化后惊喜地发现，反应速度在反应末期，即自作为目标生成物的含氟烷基醚达到一定浓度或以上时开始急剧变快，特别是在反应要结束时的反应速度比反应初期的速度显著加快。这可能是随着含氟烷基醚的含有比例增加，氟化烯烃的溶解度增加的缘故。
本发明者继续研究上述发现，结果又发现促进上述反应速度的不限于含氟烷基醚，当反应系中存在规定浓度或以上的含氟醚时，也发现同样的现象。即，发现通过在反应容器内使含氟醚和非质子性极性溶剂这2种成分以规定比例存在，可提高反应速度，并据此完成了本发明。
本发明提供了含氟烷基醚的制造方法，该方法是在反应容器内导入非质子性极性溶剂、含氟醚、催化剂、含氟烷醇以及氟化烯烃后，使该含氟烷醇和该氟化烯烃反应制造含氟烷基醚的方法，其特征在于向反应容器内导入的非质子性极性溶剂和含氟醚这2种成分的比率用质量比表示为，非质子性极性溶剂/含氟醚＝5/95～80/20。
发明效果
通过本发明可以在温和的反应条件下以高反应速度以及高纯度生成含氟烷基醚，也可在上述反应后高效率地实施蒸馏等后续工序。
实施发明的最佳方式
以下详细说明本发明的制造方法。
本发明中，被导入反应容器内的非质子性极性溶剂和含氟醚这2种成分的比例用质量比表示为，非质子性极性溶剂/含氟醚＝5/95～80/20，较好为10/90～70/30、特好为10/90～50/50。通过使该这2种成分的比率在上述范围内，可提高反应速度。
本发明中，作为被导入反应容器内的含氟醚，较好使用作为目的生成物的含氟烷基醚。使用作为目的生成物的含氟烷基醚时，有在反应结束后无需蒸馏分离的优点。之外，作为上述含氟醚，只要是在反应结束后易与作为目的生成物的含氟烷基醚蒸馏分离的含氟醚，就没有特别的限定。
本发明所用原料中的含氟烷醇，只要是由饱和烃的醇的羟基以外的氢原子部分变换成氟原子而得的化合物，就均可使用，也可以是具有含氟环烷基的醇，从工业制造作为生成物的含氟烷基醚以及从使用领域的效果来考虑，较好为式1所示的化合物。
RR′CHOH                     …式1
式1中，R为-CaHbFdXe(X表示氟原子以外的卤素原子，a以及d分别表示大于等于1的整数，b以及e分别表示大于等于0的整数，b+d+e＝2a+1)，R′表示氢原子或者-CfHgFhXi(X表示氟原子以外的卤素原子，f以及h分别表示大于等于1的整数，g以及i分别表示大于等于0的整数，g+h+i＝2f+1)。
式1中，从易得性考虑，较好a为1～10的整数，特好为1～4的整数。另外，e较好为0。
同样，f较好为1～10的整数，特好为1～4的整数。另外，i较好为0。
在式1所示的化合物中，作为更适宜使用的含氟烷醇，具体可例举如CF3CH2OH、CF3CF2CH2OH、CF3(CF2)2CH2OH、CF3(CF2)3CH2OH、CF3(CF2)4CH2OH、CF3(CF2)5CH2OH、CF3(CF2)6CH2OH、CHF2CF2CH2OH、CHF2(CF2)3CH2OH、CHF2(CF2)5CH2OH、CF3CHFCF2CH2OH、CHF2CF(CF3)CH2OH、CClF2CF2CH2OH。
其中，作为特别适宜使用的含氟烷醇，可例举如CF3CH2OH(2，2，2-三氟乙醇，以下称为TFEO)。
另外，作为本发明的另一原料的氟化烯烃，较好为式2所示的化合物。
CF2＝CYZ                      …式2
式2中，Y以及Z分别单独地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子或三氟甲基。
式2所示的化合物中，作为适宜使用的化合物可例举如CF2＝CF2、CF2＝CHF、CF2＝CH2、CF2＝CFCF3。其中较好为全氟烯烃，最好使用CF2＝CF2(四氟乙烯，以下称为TFE)。
作为由本发明的制造方法而得的含氟烷基醚，可例举如式3(R以及R′与式1相同，Y以及Z与式2相同)所示的化合物。
RR′CHOCF2CHYZ                 …式3
作为式3所示的化合物，具体可例举如CF3CH2OCF2CF2H、CF3CF2CH2OCF2CF2H、CF3(CF2)2CH2OCF2CF2H、CHF2CF2CH2OCF2CF2H、CHF2(CF2)3CH2OCF2CF2H、CHF2(CF2)5CH2OCF2CF2H、CF3CHFCF2CH2OCF2CF2H、CHF2CF(CF3)CH2OCF2CF2H、CClF2CF2CH2OCF2CF2H、CF3CH2OCF2CFHCF3、CF3CF2CH2OCF2CFHCF3、CF3(CF2)2CH2OCF2CFHCF3、CHF2CF2CH2OCF2CFHCF3、CHF2(CF2)3CH2OCF2CFHCF3、CHF2(CF2)5CH2OCF2CFHCF3、CF3CHFCF2CH2OCF2CFHCF3、CHF2CF(CF3)CH2OCF2CFHCF3、CClF2CF2CH2OCF2CFHCF3。
本发明从由蒸馏精制分离目的生成物的容易性来考虑，较好为在通过式1的含氟醇和式2的氟化烯烃反应来生成含氟烷基醚的制造场合中使用。例如，非常适用于，用TFEO作为含氟烷醇、用TFE作为氟化烯烃来制造作为含氟烷基醚的1，1，2，2-四氟-1-(2，2，2-三氟乙氧基)乙烷的场合。
之外较好使用在使用2，2，3，3-四氟-1-丙醇和六氟丙烯制造1，1，2，3，3，3-六氟-1-(2，2，3，3-四氟丙氧基)丙烷的方法、使用2，2，2-三氟乙醇和六氟丙烯制造1，1，2，3，3，3-六氟-1-(2，2，2-三氟乙氧基)丙烷的方法中。
另外，作为本发明中的非质子性极性溶剂，可使用乙醚、乙二醇二甲醚类直链状醚，二噁烷、四氢呋喃等环状醚，乙腈、丙腈等腈化合物等化合物。其中，由于可使反应速度显著提高较好为使用式4所示的化合物。
R1O(R2O)mR3                    …式4
(式4中，R1以及R3分别单独地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，R2表示碳原子数为1～4的亚烷基，m是大于等于0的整数)。
式4所示的化合物中，较好为R4-O-(CH2CH2O)n-R6所示的化合物(R4以及R6分别单独地表示碳原子数为1～4的烷基，n是1～4的整数)。具体较好为乙二醇二甲醚、四甘醇二甲醚等乙二醇二甲醚类，其中由于反应速度特别大因此最好使用四甘醇二甲醚。
另外，反应开始时存在的非质子性极性溶剂与含氟醚的含有比例的合计没有特别的限定，通常，相对于含氟烷醇1质量份，较好为1～10000质量份，从反应速度以及生产性的方面来考虑更好为50～2000质量份。
作为本发明中使用的催化剂，只要是碱性化合物就没有特别的限定，从碱性的强度以及通用性的方面来考虑，较好使用碱金属醇盐或碱金属氢氧化物。
作为碱金属醇盐，可直接使用市售品，也可使用碱金属、碱金属氢化物或氨基碱金属与醇反应所得的化合物。该反应所用的醇没有特别的限定，较好使用本发明中作为原料使用的含氟烷醇。另外，上述反应中，作为碱金属，可例举如Na、K、Cs等，作为碱金属氢化物可例如NaH、KH等，作为氨基碱金属可例举如NaNH2、KNH2等。
另外，作为碱金属氢氧化物，从处理的容易性以及通用性的方面来考虑，特好为使用NaOH、KOH等。这些碱金属氢氧化物具有可作为水溶液使用的优点。
本发明中，催化剂的含有比例没有特别的限定，通常相对于作为原料的含氟烷醇，较好为0.01～10摩尔当量。另外，由于催化剂的含有比例过小则反应速度变慢，过大则有副产物增多的趋势，因此催化剂的含有比例特好为0.1～5摩尔当量。
本发明中，从提高反应速度的观点来看，以较高的反应压力为好，但是由于存在如在过高的压力下进行则通过氟化烯烃的聚合反应而生成副产物、产生引起反应不均一的可能性等问题，因此反应压力较好为常压～2MPa(计示压力)。另外，由于通过本发明即使在低压下也可以以较以前快的反应速度使反应进行，因此通常反应压力较好为0.01～1MPa(计示压力)。
本发明中，反应温度可根据使用的含氟烷醇、氟化烯烃、催化剂以及非质子性极性溶剂的种类等确定不同的温度，一般在0～120℃的范围内，特好为在30～80℃的范围内。
本发明中，采用较高的反应压力、反应温度时，有氟化烯烃发生聚合反应的可能。这种情况时，为了抑制这种聚合反应较好添加阻聚剂。作为阻聚剂没有特别的限定，可例举如苧烯、蒎烯、繖花烃、萜品烯等。
本发明的制造法较好采用间歇式反应来实施，原料、催化剂以及溶剂的导入方法没有特别的限定，可使用向反应器中一并导入含氟烷醇、催化剂以及非质子性极性溶剂后，再连续导入氟化烯烃的方法；一并导入催化剂以及非质子性极性溶剂后，再等摩尔连续导入含氟烷醇和氟化烯烃的方法等。
实施例
以下使用实施例来说明本发明。
[例1～4]
向500mL的反应釜中加入作为原料的TFEO20.0g、作为催化剂的48质量％的氢氧化钾水溶液20g以及由四甘醇二甲醚和1，1，2，2-四氟-1-(2，2，2-三氟乙氧基)乙烷(以下称为HFE347pc-f)组成的混合液250g(相对于两者的合计量，四甘醇二甲醚浓度调制成5质量％(例1)、10质量％(例2)、25质量％(例3)、50质量％(例4)4个浓度来实施)后密封。用液氮冷却反应釜后，进行脱气。升温至50℃后，开始以300rpm搅拌。接着连续导入TFE同时使反应压力(计示压力)为0.2MPa，进行反应。将TFE的使用量不再变化的时间作为反应结束点，冷却后，用气相色谱分析所得的反应液，定量HFE347pc-f和TFEO。结果示于表1。
[例5(比较例)]
除使用四甘醇二甲醚250g代替四甘醇二甲醚和HFE347pc-f的混合液250g之外，与例1～4同样进行反应。结果示于表1。
[表1]
例   四甘醇二甲醚浓度(质量％) TFEO(质量％) HFE347pc-f(质量％)   四甘醇二甲醚(质量％)   其它(质量％)   反应时间(小时) 收率
  1   5   0   95.0   4.3   0.7   1.15   98
  2   10   0   90.9   8.6   0.5   0.68   99
  3   25   0   78.0   21.4   0.5   0.33   98
  4   50   0   56.7   43.0   0.3   0.75   97
  5   100   0   13.7   85.9   0.3   1.25   98
加入时四甘醇二甲醚浓度为25质量％的例3反应速度最大，与只有四甘醇二甲醚的(例5)比较，约是其反应速度的3.5倍。
[例6]
除四甘醇二甲醚和HFE347pc-f的混合液的添加量为258g以外，与例2进行同样进行反应。反应时间为0.6小时，所得的反应液中不存在TFEO。收率为98％。
[例7]
除使用二甘醇二甲醚代替四甘醇二甲醚之外，与例6同样进行反应。反应时间为4.8小时，所得的反应液中没有TFEO。收率为98％。
产业利用的可能性
由本发明的制造方法所得的含氟烷基醚作为亚麻洗涤、精密洗涤、脱水干燥等洗涤剂或助溶剂是有用的。

Claims (8)

1.含氟烷基醚的制造方法，它是向反应容器内导入非质子性极性溶剂、含氟醚、催化剂、含氟烷醇以及氟化烯烃后，使该含氟烷醇与该氟化烯烃反应来制造含氟烷基醚的方法，其特征在于，被导入反应容器内的非质子性极性溶剂和含氟醚这2种成分的比率用质量比表示为，非质子性极性溶剂/含氟醚＝5/95～80/20。
2.如权利要求1所述的含氟烷基醚的制造方法，其特征还在于，非质子性极性溶剂/含氟醚＝10/90～80/20。
3.如权利要求1所述的含氟烷基醚的制造方法，其特征还在于，含氟烷醇为式1所示的化合物，氟化烯烃为式2所示的化合物，制造式3所示的含氟烷基醚，
RR′CHOH            …式1
CF2＝CYZ            …式2
RR′CHOCF2CHYZ      …式3
式1～式3中，R为-CaHbFdXe，其中，X表示氟原子以外的卤素原子，a以及d分别表示大于等于1的整数，b以及e分别表示大于等于0的整数，b+d+e＝2a+1；R′为氢原子或-CfHgFhXi，其中，X表示氟原子以外的卤素原子，f以及h分别表示大于等于1的整数，g以及i分别表示大于等于0的整数，g+h+i＝2f+1；Y以及Z分别单独地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子或三氟甲基。
4.如权利要求3所述的含氟烷基醚的制造方法，其特征还在于，被导入反应器内的含氟醚是作为目的生成物的式3所示的含氟烷基醚。
5.如权利要求1～4中任一项所述的含氟烷基醚的制造方法，其特征还在于，非质子性极性溶剂为式4所示的化合物，
R1O(R2O)mR3                …式4
式4中，R1以及R3分别单独地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，R2表示碳原子数为1～4的亚烷基，m为大于等于0的整数。
6.如权利要求5所述的含氟烷基醚的制造方法，其特征还在于，式4所示的化合物为二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚。
7.如权利要求1-4中任一项所述的含氟烷基醚的制造方法，其特征还在于，式1所示的含氟烷醇为CF3CH2OH，式2所示的氟化烯烃为CF2＝CF2，制造式3所示的含氟烷基醚CF3CH2OCF2CHF2。
8.如权利要求1～4所述的含氟烷基醚的制造方法，其特征还在于，反应在压力小于等于1MPa下进行，压力为计示压力。
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