JP2024057184A - トリフルオロヨードメタン溶液組成物を用いたフルオロヨードアルカンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】トリフルオロヨードメタン溶液組成物を原料としたより簡便で製造設備の制約が少ないフルオロヨードアルカンの新規製造方法を提供する。【解決手段】トリフルオロヨードメタンと有機溶剤からなるトリフルオロヨードメタン溶液組成物であって、有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、前記トリフルオロヨードメタン溶液組成物中にトリフルオロヨードメタンを１０．０重量％～９０．０重量％含む、トリフルオロヨードメタン溶液組成物及びその製造方法、並びにトリフルオロヨードメタン溶液組成物を用いたフルオロヨードアルカンの製造方法を用いる。【選択図】なし
Description
本発明は、トリフルオロヨードメタン溶液組成物を用いたフルオロヨードアルカンの新規な製造方法に関する。
フルオロヨードアルカンは溶剤や洗浄剤、冷媒等の液体組成物の不燃化あるいは医農薬中間体の合成への利用等幅広く用いられている（例えば、特許文献１）。
フルオロヨードアルカンの製造方法として、特許文献２には、含フッ素アルキル置換ビニルハライド類の還元により得られる含フッ素アルキル置換エチルハライド類のヨウ素化によりフルオロヨードアルカンを得る方法が開示されている。しかし、本反応は複数工程を要するため生産効率が悪く、さらに、還元工程ではゲージ圧力で２ＭＰａの高圧下で反応させるため高圧ガス保安法上の特定設備が必要となるなど製造設備に制約が発生という課題があった。
フルオロヨードアルカンの製造方法として、特許文献２には、含フッ素アルキル置換ビニルハライド類の還元により得られる含フッ素アルキル置換エチルハライド類のヨウ素化によりフルオロヨードアルカンを得る方法が開示されている。しかし、本反応は複数工程を要するため生産効率が悪く、さらに、還元工程ではゲージ圧力で２ＭＰａの高圧下で反応させるため高圧ガス保安法上の特定設備が必要となるなど製造設備に制約が発生という課題があった。
非特許文献１にはトリフルオロヨードメタンに対し、不飽和炭化水素を反応させる方法が開示されている。しかし、本方法では高価なトリフルオロヨードメタンを大過剰に必要とするうえ、反応温度が２００℃となることから、反応系は高圧になることが予想され、十分な空隙率を確保するために生産効率が悪く、量産に優れた方法ではない。
非特許文献２には、光反応によりトリフルオロヨードメタンと不飽和炭化水素を反応させる方法が開示されている。しかし、反応効率が悪く長時間を要し、生成したフルオロヨードアルカンが過剰反応することで選択率が低下という課題があった。
非特許文献２には、光反応によりトリフルオロヨードメタンと不飽和炭化水素を反応させる方法が開示されている。しかし、反応効率が悪く長時間を要し、生成したフルオロヨードアルカンが過剰反応することで選択率が低下という課題があった。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｃ： Ｏｒｇａｎｉｃ，１９７０年，第３巻，４１４－４２１頁
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ （Ｒｅｓｕｍｅｄ），１９４９年，２８５６－２８６１頁
本発明の目的は、上記の背景技術に鑑み、トリフルオロヨードメタン溶液組成物を原料としたより簡便で製造設備の制約が少ないフルオロヨードアルカンの新規製造方法を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、耐圧容器中でトリフルオロヨードメタン及び有機溶剤から成るトリフルオロヨードメタン溶液組成物を調製し、耐圧容器中でトリフルオロヨードメタン溶液組成物をラジカル開始剤存在下、不飽和炭化水素と反応させることで、反応圧力が高圧ガス保安法上の特定設備を必要としないゲージ圧力で０．４以上１．０ＭＰａ未満の範囲で、フルオロヨードアルカンを製造できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は絶対圧力で０．１ｋＰａ～５．０ｋＰａの範囲で減圧した耐圧容器中に有機溶媒を仕込み、ゲージ圧力で０．４ＭＰａまでトリフルオロヨードメタンを導入した後、大気開放により大気圧下とすることにより得られるトリフルオロヨードメタン溶液組成物を用いて、耐圧容器中ラジカル開始剤存在下で不飽和炭化水素と反応させることを特徴とする、下記一般式（１）
ＣＦ３－ＣＨ２ＣＨＸ－Ｉ （１）
（式（１）中、Ｘは水素原子あるいはメチル基を示す。）
で表されるフルオロヨードアルカンの製造方法を提供するものである。
ＣＦ３－ＣＨ２ＣＨＸ－Ｉ （１）
（式（１）中、Ｘは水素原子あるいはメチル基を示す。）
で表されるフルオロヨードアルカンの製造方法を提供するものである。
本発明により、製造設備の制約が少なく簡便なフルオロヨードアルカンの工業的新規製造方法が提供できる。
以下、本発明を詳細に説明する。
＜トリフルオロヨードメタン溶液組成物＞
本発明は、トリフルオロヨードメタンと有機溶剤からなるトリフルオロヨードメタン溶液組成物であって、
有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記トリフルオロヨードメタン溶液組成物中にトリフルオロヨードメタンを１０．０重量％～９０．０重量％含む、
トリフルオロヨードメタン溶液組成物に係る。
本発明は、トリフルオロヨードメタンと有機溶剤からなるトリフルオロヨードメタン溶液組成物であって、
有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記トリフルオロヨードメタン溶液組成物中にトリフルオロヨードメタンを１０．０重量％～９０．０重量％含む、
トリフルオロヨードメタン溶液組成物に係る。
本発明のトリフルオロヨードメタン溶液組成物に用いられる有機溶剤としては、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アセトニトリルが好ましく、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドがより好ましく、特にジメチルホルムアミドが好ましい。これらは単独で使用できるが、２種類以上を混合して使用することもできる。
本発明のトリフルオロヨードメタン溶液組成物中のトリフルオロヨードメタン含有量は通常１０．０重量部～９０．０重量部が好ましく、７０．０重量部～９０．０重量部がより好ましい。この範囲の含有量であれば、製造設備の制約が少なく簡便なフルオロヨードアルカンの工業的な製造方法という本発明の効果を奏することができる。
＜トリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法＞
本発明は、耐圧容器中に有機溶剤を仕込み、絶対圧力で０．１ｋＰａ～５．０ｋＰａに減圧した後、ゲージ圧力で０．４ＭＰａまでトリフルオロヨードメタンを導入し、大気解放により大気圧下とする、トリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法であって、
有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルから成る群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記トリフルオロヨードメタン溶液組成物中にトリフルオロヨードメタンを１０．０重量％～９０．０重量％含む、トリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法に係る。
本発明は、耐圧容器中に有機溶剤を仕込み、絶対圧力で０．１ｋＰａ～５．０ｋＰａに減圧した後、ゲージ圧力で０．４ＭＰａまでトリフルオロヨードメタンを導入し、大気解放により大気圧下とする、トリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法であって、
有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルから成る群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記トリフルオロヨードメタン溶液組成物中にトリフルオロヨードメタンを１０．０重量％～９０．０重量％含む、トリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法に係る。
本発明のトリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法に用いられる耐圧容器としては、製造に用いられる各種材料の量に応じた規模の容器であること、製造に用いられる各種材料と反応など本来の目的以外の反応等が生じないような材質の容器とすること、製造下での圧力のレベルに応じた耐圧容器とすることなどを満たすことが望まれる。
この耐圧容器へ有機溶剤を仕込み、絶対圧力で０．１ｋＰａ～１０．０ｋＰａに減圧することが好ましく、０．１ｋＰａ～５．０ｋＰａがさらに好ましく、特に、０．１ｋＰａ～３．０ｋＰａが好ましい。
減圧後、ゲージ圧力で０．４ＭＰａまでトリフルオロヨードメタンを導入することが好ましい。
トリフルオロヨードメタンの導入後、耐圧容器を大気に対して開放し大気圧下とするとよい。
減圧後、ゲージ圧力で０．４ＭＰａまでトリフルオロヨードメタンを導入することが好ましい。
トリフルオロヨードメタンの導入後、耐圧容器を大気に対して開放し大気圧下とするとよい。
ここで、絶対圧力は絶対真空を０としたときの絶対表記であり、実際にどれくらいの圧力がかかっているかを示す。ゲージ圧力は大気圧を０とした時の相対的な圧力表記であり、周辺圧力に対する相対的な圧力を示す。両者は以下の関係である。
（ゲージ圧力）＋（大気圧）＝（絶対圧力）
（ゲージ圧力）＋（大気圧）＝（絶対圧力）
本発明のトリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法に用いられる有機溶剤としては、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アセトニトリルが好ましく、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドがより好ましく、特にジメチルホルムアミドが好ましい。これらは単独で使用できるが、２種類以上を混合して使用することもできる。
本発明のトリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法に用いられるトリフルオロヨードメタンについて、組成物中の含有量としては、通常１０．０重量部～９０．０重量部が好ましく、７０．０重量部～９０．０重量部がより好ましい。この範囲の含有量であれば、製造設備の制約が少なく簡便なフルオロヨードアルカンの工業的な製造方法という本発明の効果を奏することができる。
＜フルオロヨードアルカンの製造方法＞
本発明は、耐圧容器中、トリフルオロヨードメタン及び有機溶剤からなるトリフルオロヨードメタン溶液組成物及びラジカル開始剤存在下、反応圧力がゲージ圧力で０．４ＭＰａ以上１．０ ＭＰａ未満の範囲で不飽和炭化水素と反応させる、下記一般式（１）で表されるフルオロヨードアルカンの製造方法であって、
有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
トリフルオロヨードメタン溶液組成物中のトリフルオロヨードメタンの含有量が１０．０重量％～９０．０重量％である、
フルオロヨードアルカンの製造方法
ＣＦ３－ＣＨ２ＣＨＸ－I （１）
（式（１）中、Ｘは水素原子あるいはメチル基を示す。）
に係る。
本発明は、耐圧容器中、トリフルオロヨードメタン及び有機溶剤からなるトリフルオロヨードメタン溶液組成物及びラジカル開始剤存在下、反応圧力がゲージ圧力で０．４ＭＰａ以上１．０ ＭＰａ未満の範囲で不飽和炭化水素と反応させる、下記一般式（１）で表されるフルオロヨードアルカンの製造方法であって、
有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
トリフルオロヨードメタン溶液組成物中のトリフルオロヨードメタンの含有量が１０．０重量％～９０．０重量％である、
フルオロヨードアルカンの製造方法
ＣＦ３－ＣＨ２ＣＨＸ－I （１）
（式（１）中、Ｘは水素原子あるいはメチル基を示す。）
に係る。
本発明のフルオロヨードアルカンの製造方法に用いられる耐圧容器としては、製造に用いられる各種材料の量に応じた規模の容器であること、製造に用いられる各種材料と反応など本来の目的以外の反応等が生じないような材質の容器とすること、製造下での圧力のレベルに応じた耐圧容器とすることなどを満たすことが望まれる。
この耐圧容器へトリフルオロヨードメタン及び有機溶剤からなるトリフルオロヨードメタン溶液組成物及びラジカル開始剤を仕込み、反応圧力がゲージ圧力で０．４ＭＰａ以上１．０ ＭＰａ未満、より好ましくは０．７ＭＰａ以上１．０ＭＰａ未満、特に好ましくは０．９ＭＰａ以上１．０ＭＰａ未満の範囲で不飽和炭化水素と反応させるとよい。
本発明のフルオロヨードアルカンの製造方法において、トリフルオロヨードメタン溶液組成物中のトリフルオロヨードメタンの含有量は、４０．０重量％～９０．０重量％が好ましく、さらに６０．０重量％～９０．０重量％、特に８０．０重量％～９０．０重量％とするとよい。
本発明の反応に具するラジカル開始剤は、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、ジメチル２，２’―アゾビス（２－メチルプロピナート）、２，２’－アゾビス（２，４’－ジメチルバレロニトリル）、（２－エチルヘキサノイル）ｔ－ブチルペルオキシド、過酸化ピバル酸ｔ－ブチル、過酸化ピバル酸ｔ－ヘキシル、過酸化ラウロイル、過酸化コハク酸、２－エチルヘキサン酸１，１，３，３－テトラメチルブチルペルオキシ、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイルペルオキシ）ヘキサン、ジ（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）ぺルオキシド、ペルオキシジ炭酸ジｎ－プロピル、ペルオキシジ炭酸ジイソプロピル、ペルオキシジ炭酸ジｓｅｃ－ブチル、ペルオキシネオデカン酸１，１，３，３－テトラメチルブチル、ペルオキシジ炭酸ジ２－エチルヘキシル、ペルオキシネオデカン酸ｔ－ヘキシル、ペルオキシネオデカン酸ｔ－ブチルが好ましく、特に、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）が好ましい。これらは単独で使用できるが、２種類以上を混合して使用することもできる。
本発明に使用するラジカル開始剤の使用量は、反応に具するトリフルオロヨードメタン１ｍｏｌに対して、０．０１ｍｏｌ～０．１０ｍｏｌ、さらに好ましくは０．０１ｍｏｌ～０．０５ｍｏｌ、特に好ましくは０．０１ｍｏｌ～０．０３ｍｏｌ使用すると良い。
本発明に使用する不飽和炭化水素としては、エチレン、プロピレン、あるいは両者の混合物とすることが好ましい。
本発明に使用する不飽和炭化水素の使用量は、反応に具するトリフルオロヨードメタン１ｍｏｌに対して、１．０ｍｏｌ～２．０ｍｏｌ、さらに好ましくは１．０ｍｏｌ～１．５ｍｏｌ、特に好ましくは１．０ｍｏｌ～１．２ｍｏｌ使用すると良い。
本発明のトリフルオロヨードメタン溶液組成物の調製温度は、通常好ましくは－６０℃～４０℃の範囲で、より好ましくは－１０℃～１０℃の範囲である。
本発明における反応温度は、通常好ましくは４０℃～１００℃の範囲で、より好ましくは５０℃～７０℃の範囲である。
本発明における反応時間は、通常好ましくは６時間～３０時間の範囲であり、より好ましくは１０時間～２４時間の範囲である。
本発明の反応後の後処理としては、公知の方法で実施可能で、反応生成物は直接、または水洗後に精製することが可能である。常圧下、または減圧下で蒸留することにより単離又は精製することができ、本発明の目的化合物であるフルオロヨードアルカンを得ることができる。例えば単蒸留により粗製物を得た後に、更に必要に応じて精密蒸留により精製しても良い。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
＜ＮＭＲ＞
１Ｈ―ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）、１９Ｆ―ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ）：ブルカー製ＡＶＡＮＣＥ ＩＩ ４００
＜ＮＭＲ＞
１Ｈ―ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）、１９Ｆ―ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ）：ブルカー製ＡＶＡＮＣＥ ＩＩ ４００
実施例１
３００ｍＬステンレス製耐圧容器に窒素雰囲気中室温でジメチルホルムアミド４２ｇ（富士フイルム和光純薬株式会社製、０．６ｍｏｌ）を加え、絶対圧力で３．０ｋＰａまで減圧した後、５～３０℃でトリフルオロヨードメタン１７３ｇ（東ソー・ファインケム株式会社製、０．９ｍｏｌ）を加えた。続いて、０～１０℃まで冷却し大気開放することにより、トリフルオロヨードメタン溶液組成物２１３ｇ得た。
ベンゾトリフルオリドを内部標準とする１９Ｆ―ＮＭＲ分析から、溶液組成物にはトリフルオロヨードメタンが８０重量％含まれていた。
３００ｍＬステンレス製耐圧容器に窒素雰囲気中室温でジメチルホルムアミド４２ｇ（富士フイルム和光純薬株式会社製、０．６ｍｏｌ）を加え、絶対圧力で３．０ｋＰａまで減圧した後、５～３０℃でトリフルオロヨードメタン１７３ｇ（東ソー・ファインケム株式会社製、０．９ｍｏｌ）を加えた。続いて、０～１０℃まで冷却し大気開放することにより、トリフルオロヨードメタン溶液組成物２１３ｇ得た。
ベンゾトリフルオリドを内部標準とする１９Ｆ―ＮＭＲ分析から、溶液組成物にはトリフルオロヨードメタンが８０重量％含まれていた。
分析結果は以下の通りであった。
１９Ｆ―ＮＭＲ （溶媒：重クロロホルム、内部標準：ベンゾトリフルオリド） δ（ｐｐｍ）：-１２．１（ｓ、３Ｆ、ＣＦ３）。
１９Ｆ―ＮＭＲ （溶媒：重クロロホルム、内部標準：ベンゾトリフルオリド） δ（ｐｐｍ）：-１２．１（ｓ、３Ｆ、ＣＦ３）。
実施例２
３００ｍＬステンレス製耐圧容器に素雰囲気中で実施例１と同様の方法で調製したトリフルオロヨードメタン溶液組成物２１３ｇ（トリフルオロヨードメタンとして０．９ｍｏｌ）、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）３ｇ（富士フイルム和光純薬株式会社製、０．０２ｍｏｌ）を加え攪拌を開始した。続いて、６５℃まで昇温したのち、内温６５～７０℃を維持してエチレン２９ｇ（エア・ウォーター株式会社製、１．０ｍｏｌ）をゲージ圧力で０．８０～０．９８ＭＰａの範囲で１７時間かけて断続的に加えた。室温まで冷却後、大気開放し褐色透明液体を２３３ｇ得た。
ベンゾトリフルオリドを内部標準とする１９Ｆ―ＮＭＲ分析から、褐色透明液体には１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンが８４重量％含まれていた（収率９８％）。収率は出発材料のトリフルオロヨードメタンを基準（モル収率）とした。
さらに、得られた褐色透明液体を純水で洗浄し、得られた黄色透明液体を絶対圧力４０ｋＰａ下、５０～１００℃で単蒸留することにより１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパン（無色透明液体）を１７３ｇ取得した（単離収率８４％）。
３００ｍＬステンレス製耐圧容器に素雰囲気中で実施例１と同様の方法で調製したトリフルオロヨードメタン溶液組成物２１３ｇ（トリフルオロヨードメタンとして０．９ｍｏｌ）、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）３ｇ（富士フイルム和光純薬株式会社製、０．０２ｍｏｌ）を加え攪拌を開始した。続いて、６５℃まで昇温したのち、内温６５～７０℃を維持してエチレン２９ｇ（エア・ウォーター株式会社製、１．０ｍｏｌ）をゲージ圧力で０．８０～０．９８ＭＰａの範囲で１７時間かけて断続的に加えた。室温まで冷却後、大気開放し褐色透明液体を２３３ｇ得た。
ベンゾトリフルオリドを内部標準とする１９Ｆ―ＮＭＲ分析から、褐色透明液体には１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンが８４重量％含まれていた（収率９８％）。収率は出発材料のトリフルオロヨードメタンを基準（モル収率）とした。
さらに、得られた褐色透明液体を純水で洗浄し、得られた黄色透明液体を絶対圧力４０ｋＰａ下、５０～１００℃で単蒸留することにより１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパン（無色透明液体）を１７３ｇ取得した（単離収率８４％）。
分析結果は以下の通りであった。
１Ｈ―ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム、内部標準：クロロホルム） δ（ｐｐｍ）：２．４６（ｑｔ、２Ｈ，ＣＨ２）、２．９５（ｔ、２Ｈ、ＣＨ２）。
１９Ｆ―ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム、内部標準：ベンゾトリフルオリド） δ（ｐｐｍ）：－６７．６（ｓ、３Ｆ、ＣＦ３）。
１Ｈ―ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム、内部標準：クロロホルム） δ（ｐｐｍ）：２．４６（ｑｔ、２Ｈ，ＣＨ２）、２．９５（ｔ、２Ｈ、ＣＨ２）。
１９Ｆ―ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム、内部標準：ベンゾトリフルオリド） δ（ｐｐｍ）：－６７．６（ｓ、３Ｆ、ＣＦ３）。
比較例１
３００ｍＬステンレス製耐圧容器に素雰囲気中で実施例１と同様の方法で調製したトリフルオロヨードメタン溶液組成物２５９ｇ（トリフルオロヨードメタンとして１．１ｍｏｌ）、１，１－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）５ｇ（富士フイルム和光純薬株式会社製、０．０２ｍｏｌ）を加え撹拌を開始した。続いて、８９℃まで昇温したのち、内温８９～９３℃を維持してエチレン３４ｇ（エア・ウォーター株式会社製、１．２ｍｏｌ）をゲージ圧力で１．４～１．６ＭＰａの範囲で１５時間かけて断続的に加えた。室温まで冷却後、大気開放し褐色透明液体を２８９ｇ得た。
ベンゾトリフルオリドを内部標準とする１９Ｆ―ＮＭＲ分析から、褐色透明液体には１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンが８０重量％含まれていた（収率９８％）。収率は出発材料のトリフルオロヨードメタンを基準（モル収率）とした。
３００ｍＬステンレス製耐圧容器に素雰囲気中で実施例１と同様の方法で調製したトリフルオロヨードメタン溶液組成物２５９ｇ（トリフルオロヨードメタンとして１．１ｍｏｌ）、１，１－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）５ｇ（富士フイルム和光純薬株式会社製、０．０２ｍｏｌ）を加え撹拌を開始した。続いて、８９℃まで昇温したのち、内温８９～９３℃を維持してエチレン３４ｇ（エア・ウォーター株式会社製、１．２ｍｏｌ）をゲージ圧力で１．４～１．６ＭＰａの範囲で１５時間かけて断続的に加えた。室温まで冷却後、大気開放し褐色透明液体を２８９ｇ得た。
ベンゾトリフルオリドを内部標準とする１９Ｆ―ＮＭＲ分析から、褐色透明液体には１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンが８０重量％含まれていた（収率９８％）。収率は出発材料のトリフルオロヨードメタンを基準（モル収率）とした。
分析結果は以下の通りであった。
１Ｈ―ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム、内部標準：クロロホルム） δ（ｐｐｍ）：２．４６（ｑｔ、２Ｈ，ＣＨ２）、２．９５（ｔ、２Ｈ、ＣＨ２）。
１９Ｆ―ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム、内部標準：ベンゾトリフルオリド） δ（ｐｐｍ）：－６７．６（ｓ、３Ｆ、ＣＦ３）。
１Ｈ―ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム、内部標準：クロロホルム） δ（ｐｐｍ）：２．４６（ｑｔ、２Ｈ，ＣＨ２）、２．９５（ｔ、２Ｈ、ＣＨ２）。
１９Ｆ―ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム、内部標準：ベンゾトリフルオリド） δ（ｐｐｍ）：－６７．６（ｓ、３Ｆ、ＣＦ３）。
比較例２
３００ｍＬステンレス製耐圧容器に素雰囲気中で実施例１の方法でトリフルオロヨードメタン含有量を９．５重量部に調製したトリフルオロヨードメタン溶液組成物１１９ｇ（トリフルオロヨードメタンとして０．０６ｍｏｌ）、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）０．２ｇ（富士フイルム和光純薬株式会社製、０．００１ｍｏｌ）を加え攪拌を開始した。続いて、６５℃まで昇温したのち、内温６５～７０℃を維持してエチレン（エア・ウォーター株式会社製、０．０８ｍｏｌ）をゲージ圧力で０．８０～０．９８ＭＰａの範囲で１１時間かけて断続的に加えた。室温まで冷却後、大気開放し褐色透明液体を１１０ｇ得た。
ベンゾトリフルオリドを内部標準とする１９Ｆ―ＮＭＲ分析から、褐色透明液体には１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンは痕跡量しか含まれていなかった。
３００ｍＬステンレス製耐圧容器に素雰囲気中で実施例１の方法でトリフルオロヨードメタン含有量を９．５重量部に調製したトリフルオロヨードメタン溶液組成物１１９ｇ（トリフルオロヨードメタンとして０．０６ｍｏｌ）、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）０．２ｇ（富士フイルム和光純薬株式会社製、０．００１ｍｏｌ）を加え攪拌を開始した。続いて、６５℃まで昇温したのち、内温６５～７０℃を維持してエチレン（エア・ウォーター株式会社製、０．０８ｍｏｌ）をゲージ圧力で０．８０～０．９８ＭＰａの範囲で１１時間かけて断続的に加えた。室温まで冷却後、大気開放し褐色透明液体を１１０ｇ得た。
ベンゾトリフルオリドを内部標準とする１９Ｆ―ＮＭＲ分析から、褐色透明液体には１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンは痕跡量しか含まれていなかった。
本発明により、高圧ガス保安法上の特定設備を必要とせず、簡便に収率よくフルオロヨードアルカンを工業的に製造できる。
Claims (12)
- トリフルオロヨードメタンと有機溶剤からなるトリフルオロヨードメタン溶液組成物であって、
有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記トリフルオロヨードメタン溶液組成物中にトリフルオロヨードメタンを１０．０重量％～９０．０重量％含む、
トリフルオロヨードメタン溶液組成物。 - トリフルオロヨードメタンの含有量が７０．０重量％～９０．０重量％である、請求項１に記載のトリフルオロヨードメタン溶液組成物。
- 有機溶剤がジメチルホルムアミドである、請求項１又は請求項２に記載のトリフルオロヨードメタン溶液組成物。
- 耐圧容器中に有機溶剤を仕込み、絶対圧力で０．１ｋＰａ～５．０ｋＰａに減圧した後、ゲージ圧力で０．４ＭＰａまでトリフルオロヨードメタンを導入し、大気解放により大気圧下とする、トリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法であって、
有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルから成る群より選ばれる少なくとも１種であり、
前記トリフルオロヨードメタン溶液組成物中にトリフルオロヨードメタンを１０．０重量％～９０．０重量％含む、トリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法。 - トリフルオロヨードメタンの含有量が７０．０重量％～９０．０重量％である、請求項４に記載のトリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法。
- 有機溶剤がジメチルホルムアミドである、請求項４又は請求項５に記載のトリフルオロヨードメタン溶液組成物の製造方法。
- 耐圧容器中、トリフルオロヨードメタン及び有機溶剤から成るトリフルオロヨードメタン溶液組成物及びラジカル開始剤存在下、反応圧力がゲージ圧力で０．４ＭＰａ以上１．０ ＭＰａ未満の範囲で不飽和炭化水素と反応させる、下記一般式（１）で表されるフルオロヨードアルカンの製造方法であって、
有機溶剤が、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびアセトニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、
トリフルオロヨードメタン溶液組成物中のトリフルオロヨードメタンの含有量が１０．０重量％～９０．０重量％である、
フルオロヨードアルカンの製造方法。
ＣＦ３－ＣＨ２ＣＨＸ－I （１）
（式（１）中、Ｘは水素原子あるいはメチル基を示す。） - トリフルオロヨードメタン溶液組成物中のトリフルオロヨードメタンの含有量が４０．０重量％～９０．０重量％である、請求項７に記載のフルオロヨードアルカンの製造方法。
- ラジカル開始剤が、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、ジメチル２，２’―アゾビス（２－メチルプロピナート）、２，２’－アゾビス（２，４’－ジメチルバレロニトリル）、（２－エチルヘキサノイル）t－ブチルペルオキシド、過酸化ピバル酸ｔ－ブチル、過酸化ピバル酸ｔ－ヘキシル、過酸化ラウロイル、過酸化コハク酸、２－エチルヘキサン酸１，１，３，３－テトラメチルブチルペルオキシ、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイルペルオキシ）ヘキサン、ジ（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）ぺルオキシド、ペルオキシジ炭酸ジｎ－プロピル、ペルオキシジ炭酸ジイソプロピル、ペルオキシジ炭酸ジｓｅｃ－ブチル、ペルオキシネオデカン酸１，１，３，３－テトラメチルブチル、ペルオキシジ炭酸ジ２－エチルヘキシル、ペルオキシネオデカン酸ｔ－ヘキシルおよびペルオキシネオデカン酸ｔ－ブチルからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項７に記載のフルオロヨードアルカンの製造方法。
- 不飽和炭化水素が、エチレンおよび／またはプロピレンである、請求項７に記載のフルオロヨードアルカンの製造方法。
- 開始剤が２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）であり、不飽和炭化水素がエチレンである、請求項７又は請求項８に記載のフルオロヨードアルカンの製造方法。
- 反応温度が４０℃～７０℃である、請求項７又は請求項８に記載のフルオロヨードアルカンの製造方法。
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