CN101175707A - 含氟烷基醚的处理方法 - Google Patents

含氟烷基醚的处理方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101175707A
CN101175707A CNA2006800162758A CN200680016275A CN101175707A CN 101175707 A CN101175707 A CN 101175707A CN A2006800162758 A CNA2006800162758 A CN A2006800162758A CN 200680016275 A CN200680016275 A CN 200680016275A CN 101175707 A CN101175707 A CN 101175707A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
chlorine
formula
thick liquid
fluoroalkyl ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2006800162758A
Other languages
English (en)
Inventor
岡本秀一
清水環
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
Publication of CN101175707A publication Critical patent/CN101175707A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07B63/02—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatments giving rise to a chemical modification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种以工业规模制备具有不饱和键的杂质的含有比例极少的高纯度的含氟烷基醚的方法。含氟烷基醚处理方法的特征在于，通过使包含在碱性催化剂存在下使含氟烷醇和含氟烯烃反应制得的含氟烷基醚及在上述反应中副产的具有不饱和键的不饱和杂质的反应粗液与氯气接触，将所述不饱和杂质转换成氯加成物，并分离所述氯加成物。

Description

含氟烷基醚的处理方法
技术领域
本发明涉及简单且高收率地制备含氟烷基醚的技术。
背景技术
含氟烷基醚是一直以来作为氟隆所使用的氟氯化碳的替代物，是最近倍受瞩目的化合物，由于大气寿命短、且不具有氯原子，因此被认为具有对破坏臭氧以及地球温暖化等全球性环境影响较小的特征。
作为合成含氟烷基醚的方法，已报道过多种方法，其中作为工业规模可制备的合成法，已知含氟烷醇和含氟烯烃的碱存在下的加成反应(参考专利文献1及2)。
但是，这类反应由于以碱作为催化剂，因此作为目标产物的含氟烷基醚和反应中间体的脱卤化氢同时进行，副产具有不饱和键的杂质。并且，该具有不饱和键的杂质与含氟烷基醚的沸点接近，因此很难通过作为工业领域最简单的提炼法的蒸馏提炼法制得高纯度的含氟烷基醚。
为了解决上述问题，提出了通过在水溶剂中进行反应来抑制具有不饱和键的杂质的产生的方法(参考专利文献3)。但是，该方法存在反应速度明显受限制的问题，更加不容易把不饱和杂质的含量控制在150ppm以下。
专利文献1：美国专利第3557294号说明书(实施例)
专利文献2：日本专利特开平9-263559号公报(权利要求书)
专利文献3：日本专利特开2002-201152号公报(权利要求书)
发明的揭示
本发明的目的是提供一种以工业规模制备具有不饱和键的杂质的含有比例极少的高纯度含氟烷基醚的方法。
本发明提供了一种含氟烷基醚的处理方法，其特征在于，通过使包含在碱性催化剂的存在下使含氟烷醇和含氟烯烃反应制得的含氟烷基醚及在上述反应中副产的具有不饱和键的不饱和杂质的反应粗液与氯气接触，将所述不饱和杂质转换成氯加成物，并分离该氯加成物。
利用本发明，通过将蒸馏难以分离的所述不饱和杂质转换成氯加成物，可容易地蒸馏去除。藉此能够以工业规模制备高纯度的含氟烷基醚。
实施发明的最佳方式
本发明的反应粗液中包含在碱性催化剂存在下使含氟烷醇和含氟烯烃反应而制得的含氟烷基醚和所述不饱和杂质。
在此，所述不饱和杂质是使含氟烷醇和含氟烯烃反应制备含氟烷基醚时的副产物，是以碱作为催化剂使用时，由制得的含氟烷基醚和反应中间体的脱卤化氢而产生的物质。作为不饱和杂质，例如可例举碳原子之间具有双键、三键等不饱和键的卤化烃。所述不饱和杂质中不包含作为原料使用的含氟烯烃。
本发明中的作为原料的含氟烷醇可采用任意的烃基醇(hydrocarbon alcohol)的羟基以外的至少一个氢原子被氟原子取代的化合物，包含具有含氟环烷基的醇，但从作为生成物的含氟烷基醚的工业规模制备以及利用领域的效果考虑，优选式1所表示的化合物。
RfCH2OH···式1
其中，Rf为-CaHbFdXe，X是氟原子以外的卤素原子，a以及d分别表示1以上的整数，b以及e分别表示0以上的整数，b+d+e＝2a+1。
在式1中，从制备难易程度考虑，a优选1～10的整数，特别优选2～4的整数，且e优选0。
式1所示的化合物中，作为适合使用的含氟烷醇，具体可例举CF3CH2OH、CF3CF2CH2OH、CF3(CF2)2CH2OH、CF3(CF2)3CH2OH、CF3(CF2)4CH2OH、CF3(CF2)5CH2OH、CF3(CF2)6CH2OH、CHF2CF2CH2OH、CHF2(CF2)3CH2OH、CHF2(CF2)5CH2OH、CF3CHFCF2CH2OH、CHF2CF(CF3)CH2OH。
其中更适合使用的含氟烷醇可例举2，2，2-三氟乙醇(CF3CH2OH、以下称TFEO)和2，2，3，3-四氟-1-丙醇(CHF2CF2CH2OH、以下称TFPO)。
此外，作为本发明的另一种原料的含氟烯烃，优选式2所示的化合物。
CF2＝CYZ  ···式2
其中，Y、Z各独立地表示氢原子、氟原子或三氟甲基。
作为式2所示的化合物，具体可例举CF2＝CF2、CF2＝CHF、CF2＝CH2、CF2＝CFCF3。其中，使用CF2＝CFCF3(六氟丙烯，以下称HFP)时，所述不饱和杂质的副产量增多，因此本发明的处理方法更为有效。
本发明的处理方法优选用于包含使式1所示的化合物(含氟烷醇)和HFP反应而得的式3所示的化合物(含氟烷基醚)，以及在上述反应中副产的式4所示的化合物(所述不饱和杂质)和/或式5所示的化合物(所述不饱和杂质)的反应粗液。
RfCH2OCF2CHFCF3···式3
RfCH2OCF2CF＝CF2···式4
RfCH2OCF＝CFCF3···式5
其中，式3、式4以及式5中的Rf与式1中的Rf的定义相同。
其中，更适用于包含使TFPO和HFP反应而得到的1，1，2，3，3，3-六氟-1-(2，2，3，3-四氟丙氧基)丙烷，以及在该反应中副产的1，1，2，3，3-五氟-3-(2，2，3，3-四氟丙氧基)-1-丙烯(所述不饱和杂质)和/或1，2，3，3，3-五氟-1-(2，2，3，3-四氟丙氧基)-1-丙烯(所述不饱和杂质)的反应粗液；包含使TFEO和HFP反应而得到的1，1，2，3，3，3-六氟-1-(2，2，2-三氟乙氧基)丙烷，以及在该反应中副产的1，1，2，3，3-五氟-3-(2，2，2-三氟乙氧基)-1-丙烯(所述不饱和杂质)和/或1，2，3，3，3-五氟-1-(2，2，2-三氟乙氧基)-1-丙烯(所述不饱和杂质)的反应粗液。
作为使含氟烷醇和含氟烯烃反应时所使用的碱性催化剂，由碱性强度以及通用性考虑，优选使用碱金属醇盐或碱金属氢氧化物。作为碱金属醇盐，可直接使用市售产品，也可使用碱金属、碱金属氢化物或氨基碱金属与醇反应所得到的产物。对该反应中所使用的醇无特别限制，但优选使用本发明中作为原料使用的含氟烷醇。此外，上述反应中作为碱金属可例举Na、K、Cs等，作为碱金属氢化物可例举NaH、KH等，作为氨基碱金属可例举NaNH2、KNH2等。
作为碱金属氢氧化物，由操作方便性或通用性考虑，特别优选使用NaOH、KOH等。此类碱金属氢氧化物具有可以水溶液使用的优点。
此外，对于含氟烷醇和含氟烯烃的反应，为了提高反应速度也可使用溶剂。该溶剂优选非质子性极性溶剂，可例举二乙醚、甘醇二甲醚类等直链状醚，二烷、四氢呋喃等环状醚，乙腈、丙腈等腈化合物。从可进一步提高反应速度及容易与生成物分离的方面考虑，特别优选四甘醇二甲醚等甘醇二甲醚类。
另外，在上述反应中使用溶剂时，为了防止装置的腐蚀和由溶剂的氯化所引起的氯的丢失，最好在反应粗液与氯气接触之前通过蒸馏等方式分离去除溶剂。
在本发明中，通过所述反应粗液与氯气的接触，把所述不饱和杂质转换成氯加成物。例如，式4所示的化合物被转换为式6所示的化合物，式5所示的化合物被转换为式7所示的化合物。
RfCH2OCF2CClFCClF2···式6
RfCH2OCClFCClFCF3  ···式7
式6以及式7中的Rf与式1中的Rf相同。
在本发明中，作为所述反应粗液与氯气的接触方法，可例举在填充有活性炭等催化剂的反应器内使气化的反应粗液与氯气接触的气相法，在光照射下在反应粗液中导入氯气使两者进行接触的液相法。
作为气相法，包括以固定床实施具有催化剂的反应相的反应的方法或以流化床实施具有催化剂的反应相的反应的方法，本发明可以任意方法实施。对于催化剂的种类、粒径等，可根据反应装置来适宜决定。
本发明的处理方法以气相法实施时，对应于反应粗液中含有的所述不饱和杂质1摩尔，氯气的供应量为1～1×105摩尔，特别优选1～1×104摩尔，更加特别优选1～1×103摩尔。氯气的供应量过多，可能使目的生成物被氯化。
反应粗液与氯气接触时，从抑制放热的观点出发，可以与氮气等惰性气体成分共存。
反应粗液与氯气的接触温度优选为可引起所述不饱和杂质的氯的加成反应，同时可抑制作为目的生成物的含氟烷基醚的氯化反应和分解反应的温度。具体地说，优选高于含氟烷基醚以及氯气实质上以气体存在的温度且小于400℃的温度，特别优选100～300℃。
反应粗液与氯气接触的时间根据使用的催化剂的种类和被接触的氯气的流量而不同，优选0.01～600秒，更加优选0.1～180秒。
所述接触时的压力以使所处理的反应粗液以及氯气在反应中不被液化为好，优选微减压～0.5MPa(表压)的压力。
气相法中所使用的催化剂优选活性炭。作为活性炭，只要具有吸附含氟烯烃以及氯的性质即可，无特别限制，优选表面积大、耐酸性、耐卤素性良好的活性炭。具体来说，优选椰子壳活性炭、木质活性炭、煤类活性炭、石油类活性炭等。因为活性炭催化剂的表面存在的羰基等官能团会抑制催化剂活性，因此在使用时最好预先通过与氯气接触将其去除。
本发明的处理反应以液相法实施时，光照射下在反应粗液中导入氯气使两者接触。进行光照射的光源优选可照射具有约300～400nm的波长的紫外线的光源。具体来说，可例举含有水银、氩或氙的弧光灯，以及含有钨以及卤素的白炽灯等。
液相法的反应温度约为-50℃～200℃，特别优选-10℃～60℃的范围。还有，反应压力通常优选大气压～1MPa。
氯气可以在光照射下连续供应，也可以将规定量的氯气一起导入反应器之后开始光照射。对应于反应粗液中所含的不饱和杂质1摩尔，氯气的供给量为1～10000摩尔，特别好是1～1000摩尔，更加优选是1～10摩尔。如果氯气的供给量过多，则可能使目的生成物被氯化。
反应粗液中的所述不饱和杂质的含有比例根据作为催化剂使用的碱的浓度或原料以及溶剂的种类、反应条件等不同，通常是0.03～20质量％。所述不饱和杂质的含有比例超出所述范围时，最好预先通过蒸馏等把所述不饱和杂质的含有比例的总量降至20质量％以下。
粗液本发明的处理方法，可将反应粗液中的所述不饱和杂质含量的总量降低至150ppm以下，更好的是降至100ppm以下。
本发明的处理方法中，在使反应粗液与氯气接触将上述不饱和杂质转换为氯加成物之后，最好通过蒸馏将该氯加成物分离去除。蒸馏最好利用具有多段理论塔板数的蒸馏塔来实施，可通过连续蒸馏或间歇蒸馏中的任一方法实施。压力可以是大气压也可以是减压条件，为了抑制热量导致的分解物的产生，优选在减压条件下实施。
实施例
〔例1〕
内容积为2.5L的耐压反应器中装入825g的TFEO，570g的20质量％KOH溶液后，通过真空脱气去除反应器内的氧气。将反应器放置于温水浴中使反应器的内部温度变为35℃，向反应器内连续供应HFP使反应器的内部压力维持在0.2MPa。反应进行至HFP的供给量达到1240g为止，在消耗了规定量的HFP时停止反应。从回收的反应粗液中回收2631g的有机相A。利用气相色谱仪分析(以下，称GC分析)回收的有机相A的结果示于表1。另外，该有机相A利用理论塔板数为1的蒸馏塔进行蒸馏，得到1840g的主馏分A。GC分析该主馏分A的结果示于表1。
〔表1〕
有机相A(面积％)  主馏分A(面积％)
HFP 1.4  0.1
CF3CH2OCF2CHFCF3(目的物) 92  96
CF3CH2OC3F5(不饱和杂质) 3  3.7
其它 3.6  0.2
然后，将所得到的1000g主馏分A注入到带有回流冷凝器的1L的玻璃制3口烧瓶中，冰冷下照射500W高压水银灯产生的UV，以100mL/分的速度供给氯气35分钟，使主馏分与氯气接触。
水洗所得的氯处理液之后，GC分析已回收的粗液B的组成，结果示于表2。另外，用理论塔板数为10的蒸馏塔蒸馏该粗液B，得到950g的主馏分B，GC分析主馏分B的结果示于表2。
〔表2〕
粗液B(面积％)  主馏分B(面积％)
CF3CH2OCF2CHFCF3(目的物) 95  99.9
CF3CH2OC3F5(不饱和杂质) 0  0
CF3CH2OC3Cl2F5(氯加成物) 3.7  0
其它 1.3  0.1
〔例2〕
将在内径为2.54cm，长度为600cm的铬镍铁合金600制U型反应管中填充了600ml活性炭催化剂(武田药品工业株式会社制，白鹭C2X：灰分含量为1.2质量％)的流通型反应管浸渍于油浴中，温度保持为200℃。向反应管中氮气以100mL/分的速度、氯气以880mL/分的速度供给6小时，去除活性炭中不必要的官能团。接着，使例1中得到的主馏分A气化，将该主馏分和氯气分别以300mL/分和30mL/分的速度供给至反应管中，，在150℃下使它们进行接触反应。制得的反应气体回收至以干冰冷却的收集器中。
处理1000g的主馏分A之后停止反应，水洗所述收集器中回收的粗液，去除酸性成分之后得到粗液C。GC分析回收的粗液C的组成结果示于表3。另外，利用理论塔板数为10的蒸馏塔蒸馏该粗液C，得到950g主馏分C。GC分析主馏分C的结果示于表3。
〔表3〕
GC组成 粗液C(面积％)  主馏分C(面积％)
CF3CH2OCF2CHFCF3(目的物) 96  99.9
CF3CH2OC3F5(不饱和杂质) 0  0
CF3CH2OC3Cl2F5(氯加成物) 3.7  0
其它 0.3  0.1
[例3]
在内容积为2.5L的耐压反应器中注入1007g的TFPO，540g的20质量％KOH溶液以及50g的四甘醇二甲醚后，通过真空脱气除去反应器内的氧气。将反应器置于温水浴中使反应器的内部温度变为35℃，向反应器中连续供给HFP使反应器内的压力保持为0.2MPa。使反应进行至HFP的供给量为1146g为止，在消耗了规定量的HFP时终止反应。从回收的反应粗液中回收2734g的有机相D。GC分析回收的有机相D的结果示于表4。另外，利用理论塔板数为1的蒸馏塔蒸馏该有机相D，得到1663g的主馏分D。GC分析该主馏分D的结果示于表4。
〔表4〕
有机相D(面积％)  主馏分D(面积％)
HFP 3.7  0
CHF2CF2CH2OCF2CHFCF3(目的物) 82  96
CHF2CF2CH2OC3F5(不饱和杂质) 1.5  1.5
四甘醇二甲醚 3.7  0
其它 9.1  2.5
然后，利用与例2相同的方法对得到1000g的主馏分D进行氯处理以及后处理，得到粗液E。GC分析回收的粗液E的结果示于表5。另外，利用理论塔板数为10的蒸馏塔蒸馏该粗液E，得到940g的主馏分E。GC分析该主馏分E的结果示于表5。
〔表5〕
GC组成 粗液E(面积％)  主馏分E(面积％)
CHF2CF2CH2OCF2CHFCF3(目的物) 96  99.9
CHF2CF2CH2OC3F5(不饱和杂质) 0  0
CHF2CF2CH2OC3Cl2F5(氯加成物) 1.5  0
其它 2.5  0.1
产业上利用的可能性
通过本发明制得的高纯度的含氟烷基醚可作为电子产品的清洗或润滑剂等的溶剂、运转流体来使用。
这里引用了2005年5月17日提出申请的日本专利申请2005-144104号的说明书、权利要求书、附图以及摘要的全部内容作为本发明说明书的揭示。

Claims (6)

1.一种含氟烷基醚的处理方法，其特征在于，通过使包含在碱性催化剂存在下使含氟烷醇和含氟烯烃反应制得的含氟烷基醚与在上述反应中副产的具有不饱和键的不饱和杂质的反应粗液与氯气接触，将所述不饱和杂质转换成氯加成物，并分离所述氯加成物。
2.如权利要求1所述的含氟烷基醚的处理方法，其特征在于，含氟烷醇为式1所示的化合物，
RfCH2OH  ···式1
式中，Rf为-CaHbFdXe，X为氟原子以外的卤素原子，a以及d分别表示1以上的整数，b以及e分别表示0以上的整数，b+d+e＝2a+1。
3.如权利要求1或2所述的含氟烷基醚的处理方法，其特征在于，含氟烯烃为式2所示的化合物，
CF2＝CYZ  ···式2
式中，Y、Z分别独立地表示氢原子、氟原子或三氟甲基。
4.如权利要求1或2所述的含氟烷基醚的处理方法，其特征在于，含氟烯烃为六氟丙烯。
5.如权利要求1～4中任一项所述的含氟烷基醚的处理方法，其特征在于，与氯气接触之前的反应粗液中的所述不饱和杂质的含量为0.03～20质量％，与氯接触之后的反应粗液中的所述不饱和杂质的含量在150ppm以下。
6.如权利要求1～5中任一项所述的含氟烷基醚的处理方法，其特征在于，使所述反应粗液与氯气接触，将该反应粗液中的所述不饱和杂质转变为氯加成物之后，通过蒸馏去除所述氯加成物。
CNA2006800162758A 2005-05-17 2006-05-10 含氟烷基醚的处理方法 Pending CN101175707A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP144104/2005 2005-05-17
JP2005144104 2005-05-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101175707A true CN101175707A (zh) 2008-05-07

Family

ID=37431140

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006800162758A Pending CN101175707A (zh) 2005-05-17 2006-05-10 含氟烷基醚的处理方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20080086019A1 (zh)
EP (1) EP1882680A4 (zh)
JP (1) JPWO2006123563A1 (zh)
KR (1) KR20080009706A (zh)
CN (1) CN101175707A (zh)
WO (1) WO2006123563A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114456045A (zh) * 2021-12-31 2022-05-10 山东华夏神舟新材料有限公司 一种高纯级氢氟醚的提纯方法

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080063351A (ko) 2005-10-28 2008-07-03 아사히 가라스 가부시키가이샤 신규 플루오로아다만탄 유도체, 함불소 중합체, 및 제조방법
JP5194500B2 (ja) * 2007-03-16 2013-05-08 ダイキン工業株式会社 高純度含フッ素アルキルエーテルの製造方法
JP2008230981A (ja) * 2007-03-16 2008-10-02 Daikin Ind Ltd 高純度含フッ素アルキルエーテルの製造方法
RU2463286C1 (ru) 2008-06-20 2012-10-10 Дайкин Индастриз, Лтд. Способ получения фторсодержащих простых эфиров
US20120083629A1 (en) 2009-06-15 2012-04-05 Daikin Industries, Ltd. Method for producing fluorine-containing ether with high purity
KR101127162B1 (ko) * 2009-11-02 2012-03-20 한국과학기술연구원 반 연속식 공정을 이용한 불화에테르 제조방법 및 제조장치
JP5056963B2 (ja) * 2010-03-31 2012-10-24 ダイキン工業株式会社 含フッ素アルカンの製造方法
WO2012133698A1 (ja) 2011-03-31 2012-10-04 ダイキン工業株式会社 リチウムイオン二次電池及びリチウムイオン二次電池用非水電解液
EP4234529A1 (en) * 2020-10-21 2023-08-30 Daikin Industries, Ltd. Method for producing composition containing purified fluorine-containing ether compound

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3557294A (en) * 1967-10-12 1971-01-19 Allied Chem Fluorinated ethers as inhalation convulsants
JP4356149B2 (ja) * 1999-08-23 2009-11-04 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの処理方法
JP3482488B2 (ja) * 2000-12-28 2003-12-22 独立行政法人産業技術総合研究所 含フッ素エーテル化合物の製造方法
DE602004028119D1 (de) * 2003-06-04 2010-08-26 Asahi Glass Co Ltd Verfahren zur herstellung von fluorhaltigem alkylether
DE602004030018D1 (de) * 2003-08-11 2010-12-23 Asahi Glass Co Ltd Verfahren zur herstellung von fluorhaltigem alkylether

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114456045A (zh) * 2021-12-31 2022-05-10 山东华夏神舟新材料有限公司 一种高纯级氢氟醚的提纯方法
CN114456045B (zh) * 2021-12-31 2023-10-24 山东华夏神舟新材料有限公司 一种高纯级氢氟醚的提纯方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2006123563A1 (ja) 2008-12-25
KR20080009706A (ko) 2008-01-29
EP1882680A4 (en) 2008-06-25
WO2006123563A1 (ja) 2006-11-23
US20080086019A1 (en) 2008-04-10
EP1882680A1 (en) 2008-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101175707A (zh) 含氟烷基醚的处理方法
KR101879787B1 (ko) 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 제조방법
Rebsdat et al. Ethylene oxide
KR20130138178A (ko) 탄소수 3의 염소화탄화수소의 제조 방법
JPH01123615A (ja) 酸性ガス吸収剤組成物
KR20090130123A (ko) 다이클로로하이드린의 공비 회수를 위한 방법 및 장치
KR101332460B1 (ko) 불소 함유 에테르의 제조 방법
EP1289973A1 (en) Process for the removal of carbon dioxide from 3,4-epoxy-1-butene process recycle streams
US7193118B2 (en) Method for producing fluoroalkyl ether
CN113816826A (zh) 一种电子级一氟甲烷的纯化方法
US5262133A (en) Method of denuding sodium mercury amalgam and producing sodium alcoholates
US6160185A (en) Process for purification of methylal
CN103664503B (zh) 1,2,3,4-四氯六氟丁烷的合成
CN102076644A (zh) 1，2，3，4-四氯六氟丁烷的制造方法
KR20060037327A (ko) 불소함유 알킬에테르의 제조 방법
JP2018513090A (ja) ＨＣｌ含有ガス流からＨＣｌを回収するための方法
JP3974954B2 (ja) ２ｈ−ヘプタフルオルプロパン（ｒ２２７）からオレフィン性不純物を除去する方法
CN110536880A (zh) 茚满甲醛的制造方法
CN102119136A (zh) 用于通过蒸馏纯化甲醇的方法
JP4466050B2 (ja) アルコールの製造方法
KR20080110203A (ko) 이온성 액체를 이용한 함불소에테르 화합물의 제조방법
KR20090131049A (ko) 함불소에테르 화합물의 제조방법
JP4761024B2 (ja) 脂環式ジアミン化合物の製造方法
JPS5945654B2 (ja) 塩化ビニルの精製方法
NO744038L (zh)

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20080507