ES2299921T3 - Procedimiento para la preparacion de poliisocianatos mediante fosgenacion adiabatica de aminas primaras. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación en dos etapas de isocianatos orgánicos mediante reacción de aminas primarias con fosgeno, en el que a) en una primera etapa, se llevan a reacción amina y fosgeno en una reacción conducida adiabáticamente, en la que la temperatura de la reacción se limita a valores entre 100 y 220ºC ajustando la presión absoluta en el reactor mediante descompresión selectiva a valores entre 800 y 5.000 kPa, y la temperatura se mantiene en valores entre 100 y 220ºC hasta que se alcanza una reacción estequiométrica de fosgeno de al menos un 80%, y a continuación b) en una segunda etapa, se descomprime la mezcla de reacción a una presión absoluta de 100 a 1.500 kPa y se sigue haciendo reaccionar la mezcla de reacción a temperaturas entre 90 y 240ºC, eventualmente con aportación de calor.
Description
Procedimiento para la preparación de
poliisocianatos mediante fosgenación adiabática de aminas
primarias.
La invención se refiere a un procedimiento para
la preparación de poliisocianatos mediante la reacción de las
correspondientes aminas primarias con fosgeno en una reacción
conducida adiabáticamente.
La preparación industrial de poliisocianatos
mediante reacción de aminas con fosgeno en disolventes es conocida y
se describe detalladamente en la bibliografía.
El documento
DE-A-3.403.204 describe un
procedimiento continuo para la preparación de poliisocianatos
orgánicos, caracterizado porque una reacción conducida a una presión
de 500 kPa-10.000 kPa parcialmente con recirculación
se ajusta a temperaturas elevadas de 100 a 220ºC.
El documento
DE-A-1.768.439 describe un
procedimiento para la preparación continua de isocianatos orgánicos,
caracterizado porque en primer lugar se precalientan la amina y el
fosgeno y después se combinan los componentes precalentados en la
zona de reacción a alta presión y se llevan a reacción en
condiciones isotérmicas, es decir, con intercambio de calor con el
entorno.
El documento
DE-A-1.022.968 describe un
procedimiento para la preparación continua de poliisocianatos
mediante reacción de aminas primarias con fosgeno, caracterizado
porque la reacción se lleva a cabo en una cascada de tubos de
reacción termostatizables de distinto tamaño.
El documento
DE-A-1.0260.094 da a conocer un
procedimiento para la preparación de diisocianatos
(ciclo)alifáticos mediante la reacción de diaminas
(ciclo)alifáticas primarias con fosgeno, caracterizado porque
(a) se mezcla la amina en un disolvente inerte con fosgeno, (b) se
hace reaccionar la mezcla así obtenida en un reactor calentado
retromezclado a temperaturas de 90-250ºC y presiones
de 110-8.000 kPa y a continuación (c) se hace
reaccionar posteriormente la descarga de la etapa b) en un reactor
de tubo a temperaturas de 90-250ºC y presiones de
110-8.000 kPa. La presión de trabajo en la etapa c)
se encuentra preferiblemente al menos 10 kPa por debajo de la
presión reinante en la etapa b).
En todos estos procedimientos es común que sean
indispensables reactores termostatizables para el ajuste de la
temperatura de reacción deseada en distintas variantes
(calentamiento por camisa, calentamiento por intercambiador de
calor o equipamientos de reactor especiales). Sin embargo,
especialmente en la síntesis de isocianato mediante fosgenación de
aminas, la termostatización externa de la temperatura de los
reactores representa a menudo un problema, ya que las altas
temperaturas de la superficie de pared del reactor potencian o
causan la formación de productos secundarios que después pueden
influir negativamente en el rendimiento y/o propiedades del
producto. Además, se forman después en el reactor depósitos que
hacen necesarios una parada y limpieza regulares de los reactores.
Sin embargo, eso conduce a una pérdida de la capacidad instalada y
por tanto a una desventaja económica. Además, las instalaciones
termoconductoras causan costes de inversión adicionales que empeoran
igualmente la economía del proce-
dimiento.
dimiento.
Era por tanto el objetivo de la presente
invención poner a disposición un procedimiento sencillo para la
preparación de poliisocianatos mediante fosgenación de aminas
primarias en el que la temperatura de reacción deseada pudiera
ajustarse con el gasto mínimo de aparatos y en el que pudiera
evitarse a la vez la formación de depósitos indeseados y productos
secundarios en el reactor.
La invención se refiere a un procedimiento para
la preparación en dos etapas de isocianatos orgánicos mediante
reacción de aminas primarias con fosgeno, en el que
- a)
- en una primera etapa, se llevan a reacción amina y fosgeno en una reacción conducida adiabáticamente, en la que la temperatura de la reacción se limita a valores entre 100 y 220ºC ajustando la presión absoluta en el reactor mediante descompresión selectivamente a valores entre 800 y 5.000 kPa, y se mantiene la temperatura en valores entre 100 y 220ºC hasta que se alcanza una reacción estequiométrica de fosgeno de al menos un 80%, y a continuación
- b)
- en una segunda etapa, se descomprime la mezcla de reacción a una presión absoluta de 100 a 1.500 kPa y se sigue haciendo reaccionar la mezcla de reacción a temperaturas entre 90 y 240ºC, preferiblemente entre 90 y 200ºC, eventualmente con aportación de calor.
El procedimiento según la invención es adecuado
para la fosgenación de cualquier mono- y poliamina primaria,
particularmente para la preparación de poliisocianatos orgánicos
habituales en la química del poliuretano como los di- y
poliisocianatos del grupo del difenilmetano (MDI, PMDI),
toluilendiisocianato o naftalendiisocianato. Los materiales de
partida preferidos para el procedimiento según la invención son
soluciones de fosgeno al 3 a 95% en peso, preferiblemente al 20 a
75% en peso, de soluciones de fosgeno en disolventes adecuados, así
como soluciones de mono- o poliaminas- al 5 a 95% en peso,
preferiblemente 10 a 60% en peso, en disolventes adecuados.
\newpage
Los disolventes adecuados para la preparación de
la solución de fosgeno y amina son cualquier disolvente inerte en
las condiciones de reacción como, por ejemplo, clorobenceno,
o-diclobobenceno, dioxano, tolueno, xileno, cloruro
de metileno, percloroetileno, triclorofluorometano o acetato de
butilo.
Preferiblemente, se utilizan clorobenceno u
o-diclorobenceno. Puede utilizarse por supuesto
también cualquier mezcla de los disolventes citados como ejemplos.
Recomendablemente, se utiliza para el componente amina y el fosgeno
el mismo disolvente o mezcla de disolventes, aunque no es
absolutamente necesario.
En la práctica del procedimiento de la
invención, se utilizan la solución de fosgeno y amina
preferiblemente en cantidades tales que se presente en el intervalo
de mezcla una relación molar de fosgeno:grupos amina primarios de
1,1:1 a 30:1, de forma especialmente preferible de 1,5:1 a 5:1.
El mezclado de las soluciones de reactantes
puede realizarse según el estado de la técnica en dispositivos de
mezclado estático y/o dinámico. Preferiblemente, se usan toberas
mezcladoras de acción estática, ya que éstas pueden aislarse mejor
frente a la pérdida de calor.
En las soluciones de fosgeno y amina utilizadas,
puede termostatizarse antes del mezclado. Habitualmente, la
solución de fosgeno muestra una temperatura preferida de -50ºC a
+80ºC, de forma especialmente preferible de -20 a +70ºC. La
solución de amina puede termostatizarse a una temperatura preferida
de +25ºC a +160ºC, de forma especialmente preferible de +40 a
+140ºC. De forma muy especialmente preferible, la temperatura de la
solución de amina se encuentra entre +50 y +120ºC. Preferiblemente,
la termostatización de las soluciones de reactantes se realiza a un
nivel de presión que se encuentra por encima de la presión de vapor
de la solución respectiva. Preferiblemente, la solución de fosgeno
y amina se utiliza a temperaturas de 0 a +70ºC ó +80 y +120ºC.
A este respecto, es esencial para el
procedimiento según la invención que el reactor para la reacción del
componente amina previamente combinado con fosgeno en el aparato de
mezclado no esté termostatizado. Por tanto el reactor no se
calienta ni se enfría mediante una fuente o sumidero externo de
energía como, por ejemplo, mediante un medio de calentamiento o
enfriamiento o mediante energía eléctrica o mediante otro agente
técnico adicional. En una forma de realización preferida del
procedimiento, se utiliza un reactor que está aislado frente al
intercambio de calor con el entorno, para que la primera etapa del
procedimiento según el paso a) pueda desarrollarse también en
condiciones reales lo más adiabáticas posibles. El aislamiento puede
realizarse mediante distintos procedimientos conocidos en la técnica
y puede incorporar el dispositivo de mezclado.
La temperatura necesaria para la obtención de la
reacción deseada durante el tiempo de residencia disponible en el
reactor se ajusta mediante la presión del reactor. A este respecto,
el ajuste de la presión en el reactor se realiza mediante
descompresión controlada. La reacción en esta etapa es entonces
suficiente en el procedimiento según la invención si el consumo de
fosgeno ha alcanzado un 80% de su consumo teórico (estequiométrico),
preferiblemente un 95% de su consumo teórico, de forma
especialmente preferible un 99% de su consumo teórico. La reacción
se realiza según la invención a temperaturas de 100ºC a 220ºC,
preferiblemente de 115ºC a 180ºC, de forma especialmente preferible
a temperaturas de 120 a 150ºC. Estas temperaturas pueden ajustarse
mediante el ajuste a presiones de 800 a 5.000 kPa, preferiblemente
de 1.200 a 2.500 kPa. El ajuste de la presión se realiza a este
respecto preferiblemente mediante la apertura de las válvulas
fijadas al reactor, por cuya abertura se descarga parte de la
mezcla de reacción del reactor. Los tiempos de residencia en el
reactor se encuentran preferiblemente en el intervalo de 0,1 a 180
minutos, de forma especialmente preferible de 0,5 a 40 minutos, de
forma muy especialmente preferible de 1 a 10 minutos.
Después del mezclado de la solución de fosgeno y
amina, se llega a un rápido aumento de la temperatura en el reactor
debido a la exotermia de la formación del cloruro de ácido carbámico
a partir de fosgeno y amina. Sin embargo, el cloruro de ácido
carbámico formado no se degrada en gran medida en la primera etapa
en las condiciones de presión y temperaturas prefijadas de 800 a
5.000 kPa ó 100 a 220ºC ya que, debido a la alta presión en el
reactor, la solubilidad del HCl en la mezcla de reacción es tan alta
que el equilibrio de la escisión del cloruro de ácido carbámico
endotérmico se desplaza fuertemente al cloruro de ácido carbámico.
Por tanto, la exotermia de la formación de cloruro de ácido
carbámico basta para calentar el contenido del reactor a
temperaturas de 100 a 220ºC. Al mismo tiempo, no se llega a
temperaturas excesivas locales en las paredes del reactor o en las
superficies del intercambiador de calor debido a la falta de
calentamiento externo en la primera etapa, de modo que no aparecen
incrustaciones de sólido en las paredes del reactor.
En el reactor de la primera etapa adiabática,
puede tratarse de todas las configuraciones de reactor habituales
que son adecuadas para fosgenación. Preferiblemente, se usan
reactores de tubo en posición vertical y alimentados desde abajo.
Para limitar el tiempo de residencia, puede segmentarse el reactor
de tubo mediante configuraciones adecuadas. Para proporcionar
instalaciones de producción con alta capacidad instalada, pueden
accionarse varios tubos reactores paralelamente.
Después de la terminación de la primera etapa
del paso a), se descomprime en la segunda etapa del paso b) a una
presión por debajo de la presión de la primera etapa y se extraen
separadamente a la salida del reactor una fase gaseosa y una fase
líquida que contiene isocianato. La presión en la segunda etapa se
encuentra a 100 a 1.500 kPa, preferiblemente a 100 a 700 kPa. A
este respecto, se selecciona preferiblemente la temperatura y la
presión en la segunda etapa de modo que menos de un 90% en peso del
disolvente metido en el reactor, de forma especialmente preferible
menos de un 30% del disolvente metido en el reactor, de forma muy
especialmente preferible menos de un 10% del disolvente metido en
el reactor, abandone el reactor junto con una parte del fosgeno en
exceso y del HCl formado mediante la reacción de fosgenación en la
fase gaseosa, y que se extraiga la cantidad de disolvente restante,
el isocianato, así como los contenidos residuales de fosgeno y HCl,
por la fase líquida del reactor.
La práctica de la segunda etapa del paso b) se
realiza a este respecto habitualmente con aportación de calor para
posibilitar la escisión endotérmica del cloruro de ácido carbámico
formado en la primera etapa del paso a). En la escisión del cloruro
de ácido carbámico, no se llega en general ya a la formación de
sólidos. Por tanto, es también inofensivo calentar externamente el
o los reactores de la segunda etapa con agentes técnicos
adicionales. Ya que la segunda etapa está separada físicamente de la
primera etapa accionada adiabáticamente, el calentamiento externo
del reactor o los reactores de la segunda etapa no tiene tampoco
consecuencias sobre la reacción de fosgeno y amina hasta cloruro de
ácido carbámico en la primera etapa del paso a), que se lleva a
cabo en condiciones adiabáticas y en la que se llega fácilmente a la
formación y deposición de sólidos, particularmente en los lugares
calentados.
En el reactor de la segunda etapa de reacción,
puede tratarse de todas las configuraciones de reactor habituales.
El reactor puede calentarse mediante procedimientos adecuados, por
ejemplo, mediante calentamiento por camisa, mediante intercambio de
calor o equipamientos adecuados. Preferiblemente, se usan reactores
de tubo calentados por camisa. Para conseguir una entrada de calor
suficientemente alta, pueden usarse de forma especialmente
preferible también intercambiadores de calor de haz de tubos en
posición vertical como reactores. Para proporcionar instalaciones
de producción con alta capacidad instalada, pueden accionarse varios
reactores, reactores de tubo o intercambiadores de calor de haz de
tubos, tanto paralelamente como en serie.
Después de la separación independiente de la
fase gaseosa y la fase líquida en la segunda etapa de reacción, se
procesan las mezclas respectivas según el estado de la técnica. La
fase gaseosa puede separarse, por ejemplo, mediante destilación,
lavado y/o absorción en los componentes respectivos. El fosgeno y el
disolvente se reciclan preferiblemente al inicio del proceso. La
mezcla de sustancias líquidas extraída en la segunda etapa de
reacción se separa preferiblemente mediante rectificación en
isocianato(s), disolvente, fosgeno y ácido clorhídrico. Los
restos de cloruros de ácido carbámico aún restantes en el
isocianato, pueden escindirse mediante un tratamiento térmico
posterior.
Las instalaciones que se hacen funcionar según
el procedimiento según la invención se caracterizan por productos
pobres en productos secundarios y por la ausencia de depósitos en la
parte de reacción.
(Ejemplo
comparativo)
Para la fosgenación, se utiliza una mezcla de
difenilmetanodiaminas y
polifenilen-polimetilen-poliaminas,
la denominada PMDA, de la siguiente composición:
Contenido de MDA de dos núcleos: 58,4%,
Contenido de PMDA de más núcleos: >39,2%.
Se mezclan continuamente 27,6 kg/h de una
solución al 30% en peso de PMDA en clorobenceno (MCB) a una
temperatura de aprox. 50ºC y 36,3 kg/h de una solución al 45% en
peso de fosgeno en MCB a una temperatura de aprox. 50ºC en un
mezclador dinámico (mezclador de púas). La presión en el mezclador
asciende a 700 kPa (absoluta). A la salida del mezclador, la mezcla
de reacción presenta una temperatura de 108ºC. El aumento de
temperatura en el mezclador está condicionado a este respecto por la
reacción exotérmica ya iniciada en el mezclador.
Se incorpora la mezcla de reacción a
continuación a un primer reactor de tubo calentado desde arriba a
una temperatura de 108ºC. La presión en el reactor asciende a 700
kPa (absoluta). Después de un tiempo de residencia en el reactor de
2 minutos en el primer reactor de tubo, se descomprime la mezcla de
reacción caliente a 140ºC a una presión de 200 kPa (absoluta) en un
segundo reactor de tubo igualmente calentado.
El tiempo de residencia en el segundo reactor de
tubo se selecciona de modo que la escisión del cloruro del ácido
carbámico sea casi completa.
La mezcla que abandona la fosgenación se libera
de fosgeno y MCB correspondientemente al estado de la técnica, y se
trata térmicamente después. El PMDI así preparado se caracteriza por
las siguientes propiedades de producto:
Contenido de grupos isocianato: 31,8% en
peso,
Viscosidad a 25ºC: 81 mPa.s.
La inspección llevada a cabo al final del ensayo
del primer reactor de tubo que funcionó a 700 kPa mostró claramente
incrustaciones en el lado interno del tubo.
(Según la
invención)
Se utiliza una PMDA de la misma composición que
en el ejemplo 1.
Se mezclan continuamente 17,5 kg/h de una
solución al 30% en peso de PMDA en clorobenceno (MCB) a una
temperatura de aprox. 60ºC y 23,0 kg/h de una solución al 45% en
peso de fosgeno en MCB a una temperatura de aprox. 60ºC en un
mezclador dinámico (mezclador de púas). La presión en el mezclador
se encuentra a 2.200 kPa (absoluta). A la salida del mezclador, la
mezcla de reacción presenta una temperatura de 132ºC. El aumento de
temperatura en el mezclador está condicionado a este respecto por la
reacción exotérmica ya iniciada en el mezclador.
Se introduce a continuación la mezcla de
reacción en un primer reactor de tubo bien aislado a una temperatura
de 132ºC. La presión en el reactor asciende a 2.200 kPa (absoluta).
El reactor no se enfría ni se calienta. Después de un tiempo de
residencia en el reactor de 2 minutos en el primer reactor de tubo,
se descomprime la mezcla de reacción caliente a una presión de 200
kPa (absoluta) en un segundo reactor de tubo calentado
externamente.
El tiempo de residencia en el segundo reactor de
tubo accionado isotérmicamente se selecciona de modo que la escisión
del cloruro del ácido carbámico sea casi completa. La mezcla que
abandona la fosgenación se libera de fosgeno y MCB
correspondientemente al estado de la técnica, y se trata
térmicamente después. El PMDI así preparado se caracteriza por las
siguientes propiedades de producto:
Contenido de grupos isocianato: 32,0% en
peso.
Viscosidad a 25ºC: 73 mPa.s.
La inspección llevada a cabo después del final
del ensayo del primer reactor de tubo que funcionó a 2.200 kPa no
mostró señales de incrustaciones sobre el lado interno del tubo.
Claims (5)
1. Procedimiento para la preparación en dos
etapas de isocianatos orgánicos mediante reacción de aminas
primarias con fosgeno, en el que
- a)
- en una primera etapa, se llevan a reacción amina y fosgeno en una reacción conducida adiabáticamente, en la que la temperatura de la reacción se limita a valores entre 100 y 220ºC ajustando la presión absoluta en el reactor mediante descompresión selectiva a valores entre 800 y 5.000 kPa, y la temperatura se mantiene en valores entre 100 y 220ºC hasta que se alcanza una reacción estequiométrica de fosgeno de al menos un 80%, y a continuación
- b)
- en una segunda etapa, se descomprime la mezcla de reacción a una presión absoluta de 100 a 1.500 kPa y se sigue haciendo reaccionar la mezcla de reacción a temperaturas entre 90 y 240ºC, eventualmente con aportación de calor.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que en el paso a) la temperatura de la reacción se limita a
valores entre 115 y 180ºC.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la presión absoluta en el reactor en el paso a) se ajusta
mediante descompresión selectiva a valores entre 1.200 y 2.500
kPa.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, en el que en el paso a) la temperatura se
mantiene en valores entre 100 y 220ºC hasta que la reacción
estequiométrica del fosgeno ha alcanzado al menos un 95%.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que la mezcla de reacción en el paso
b) se descomprime a presiones absolutas de 100 a 700 kPa.
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