ES2283310T3 - Composicion de aceite o grasa. - Google Patents
Composicion de aceite o grasa. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2283310T3 ES2283310T3 ES00954919T ES00954919T ES2283310T3 ES 2283310 T3 ES2283310 T3 ES 2283310T3 ES 00954919 T ES00954919 T ES 00954919T ES 00954919 T ES00954919 T ES 00954919T ES 2283310 T3 ES2283310 T3 ES 2283310T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- oil
- amount
- fat
- diacylglycerol
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
- A61K31/201—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having one or two double bonds, e.g. oleic, linoleic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
- A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Un uso de una composición de aceite o grasa que comprende al menos el 35% en peso de un diacilglicerol, satisfaciendo los ácidos grasos constituyentes de dicho diacilglicerol la siguiente ecuación: (una cantidad de un ácido graso insaturado en forma cis) / (una cantidad de un ácido graso saturado + una cantidad de un ácido graso insaturado en forma trans) >=6, en la que la cantidad del ácido insaturado en forma trans no es superior al 5% en peso basándose en los ácidos grasos constituyentes de dicho diacilglicerol en la preparación de un agente de aumento de HDL-colesterol.
Description
Composición de aceite o grasa.
La presente invención se refiere a una
composición de aceite o grasa que puede reducir los factores
arterioscleróticos en la sangre cuando se toman, de manera similar
a un aceite o grasa habitual, en la vida cotidiana.
La arteriosclerosis es un factor de riesgo de
diversas enfermedades circulatorias tales como hipertensión y
trombosis. La arteriosclerosis está producida por la
hipercolesterolemia, formación de trombos o similares. El estado de
un nivel de colesterol total alto se denomina generalmente
hipercolesterolemia. El colesterol en sangre se clasifica en HDL,
LDL, VLDL y similares mediante el peso específico. Entre ellos, las
LDL constituyen un factor de riesgo principal de arteriosclerosis,
mientras que se dice que las HDL son útiles para la prevención de
la arteriosclerosis. Por tanto, es importante aumentar el nivel del
HDL-colesterol en sangre para la prevención de la
arteriosclerosis.
Por otro lado, la formación local de trombos en
sangre se considera también uno de los factores de la
arteriosclerosis. Cuando se exaspera la actividad del inhibidor del
activador del plasminógeno de tipo 1 (PAI-1) que
sirve para controlar la producción de plasmina, es decir, de
fibrinolisina en sangre, la producción de plasmina se inhibe y
tienden a producirse trombos. Por tanto es esencial disminuir la
actividad de PAI-1 para la prevención de la
arteriosclerosis.
Con respecto a la arteriosclerosis, la
prevención mediante el control dietético diario es más importante
que el tratamiento. En consecuencia, existe una demanda de una
sustancia que pueda tomarse fácilmente en la vida cotidiana y que a
la vez, pueda reducir el factor arteriosclerótico descrito
anteriormente.
El documento WO 96/32022 describe una pasta para
extender plástica comestible que comprende una fase grasa,
comprendiendo dicha fase al menos el 5% de diglicéridos.
El documento EP 0 990 391 A1, que es una
referencia según el artículo 54(3) y (4) EPC, describe una
composición de aceite o grasa que comprende un aceite o grasa que
comprende el 15% en peso o más de un diacilglicerol y del 1,2 al
20% en peso de fitosterol.
El documento EP 0 836 805 A1 describe una
composición de aceite líquido de uso general que contiene
1,3-diglicéridos en una cantidad del 40% en peso o
más.
Poniendo atención en un diacilglicerol que se
sabe que inhibe el aumento posprandial en el nivel sanguíneo de una
grasa neutra, los presentes inventores han investigado los ácidos
grasos constituyentes del diacilglicerol y su influencia sobre el
nivel de HDL-colesterol y la actividad de
PAI-1. Como resultado, se ha encontrado que una
composición de aceite o grasa tiene una excelente acción de aumento
del HDL-colesterol y acción de disminución de
PAI-1 y es útil como aceite comestible cuando hay
una relación específica entre los tipos y las cantidades de
estereoisómeros del ácido graso insaturado y la cantidad del ácido
graso saturado contenido en la composición.
Por tanto, se proporciona el uso de una
composición de aceite o grasa que comprende al menos el 35% en peso
de diacilglicerol, satisfaciendo los ácidos grasos constituyentes de
dicho diacilglicerol la siguiente ecuación: (una cantidad de un
ácido graso insaturado en forma cis)/(una cantidad de un de un ácido
graso saturado + una cantidad de un ácido graso insaturado en forma
trans) \geq 6, en la que la cantidad de ácido saturado en forma
trans no es mayor del 5% en peso basándose en los ácidos grasos
constituyentes de dicho diacilglicerol en la preparación de un
agente de aumento del nivel de HDL-colesterol y de
disminución de la actividad de PAI-1.
La ingestión de una composición de aceite o
grasa que va a usarse según la presente invención normalmente como
un aceite comestible, hace posible reducir el nivel sanguíneo de un
factor arteriosclerótico, lo que conduce a la prevención de la
arteriosclerosis y además, de diversas enfermedades geriátricas.
La composición de aceite o grasa que va a usarse
según la presente invención contiene al menos el 35% en peso (que
se indicará a continuación en el presente documento simplemente como
"%") de un diacilglicerol. Desde los puntos de vista de los
efectos para suprimir un aumento en el nivel sanguíneo de una grasa
neutra, la acción de aumento de HDL-colesterol y la
acción de disminución de PAI-1, el contenido en
diacilglicerol es preferiblemente al menos del 50%, siendo más
preferible al menos el 60% y prefiriéndose particularmente al menos
el 80%.
Los ácidos grasos constituyentes del
diacilglicerol contenidos en la composición de aceite o grasa de la
presente invención satisfacen la siguiente ecuación: (una cantidad
de un ácido graso insaturado en forma cis)/(una cantidad de un
ácido graso saturado + una cantidad de un ácido graso insaturado en
forma trans) \geq 6. Si esta proporción en peso de [(cis)/(trans
+ saturado)] es inferior a 6, disminuyen los dos efectos de aumento
de HDL-colesterol y efectos de disminución de
PAI-1. La proporción en peso de [(cis)/(trans +
saturado)] es preferiblemente al menos 8 y más preferiblemente al
menos 9. Se prefiere particularmente que la cantidad de ácido graso
insaturado en forma trans no sea superior al 5% y también se
prefiere particularmente que la cantidad de ácido graso saturado no
sea superior al 5%, basándose cada uno en la cantidad de los ácidos
grasos constituyentes del diacilglicerol. Desde los puntos de vista
de la productividad y del sabor, la proporción en peso de
[(cis)/(trans + saturado)] es preferiblemente inferior a 20, siendo
más preferible la proporción en peso de 9,4 a 19,1. Los ejemplos
del ácido graso insaturado en forma cis incluyen ácido oleico, ácido
\alpha-linoleico, ácido
\alpha-linolénico, ácido
cis-dihomo-\gamma-linolénico,
ácido cis-araquidónico, ácido
cis-eicosapentanoico y ácido
cis-docosahexanoico. La expresión "ácido graso
insaturado en forma trans" tal como se usa en el presente
documento significa un ácido graso insaturado que tiene, en la
molécula del mismo, al menos un doble enlace en forma trans. Los
ejemplos de los ácidos grasos saturados incluyen ácido palmítico,
ácido esteárico y ácido aráquico. Se prefieren los ácidos grasos de
tienen de 8 a 24 átomos de carbono, prefiriéndose más
particularmente los que tienen de 16 a 22 átomos de carbono. Como
diacilglicerol, puede emplearse uno cualquiera de
1,2-diacilglicerol o
1,3-diacilglicerol, prefiriéndose particularmente el
1,3-diacilglicerol.
Un fitosterol es un componente que tiene efectos
para disminuir el nivel de colesterol y está contenido en el aceite
vegetal convencional en una cantidad de aproximadamente del 0,05% al
1,2%. Con vistas a obtener los efectos de disminución del
colesterol equivalentes a los de un aceite vegetal de este tipo, el
contenido de fitosterol es preferiblemente al menos del 0,05%,
prefiriéndose particularmente al menos el 0,3%. El contenido en
fitosterol en la composición de aceite o grasa que contiene un
diacilglicerol varía dependiendo del proceso de preparación de la
composición. Cuando se usa como material de partida un ácido graso
comercialmente disponible obtenido mediante destilación, disminuye
inevitablemente el contenido en fitosterol en la composición. En
tal caso, se prefiere añadir un fitosterol para dar una cantidad del
0,05% o mayor. No se impone una limitación en particular en el
límite superior del contenido en fitosterol. Para el fin de alcanzar
una reducción del colesterol igual a la proporcionada mediante el
uso del aceite vegetal convencional, es suficiente que el contenido
en fitosterol entre dentro de un intervalo del 0,05% al 1,2%. Si se
desea más reducción del nivel de colesterol, puede añadirse al
menos el 1,2% de fitosterol. Los ejemplos del fitosterol incluyen
fitosteroles en la forma libre, tales como
\alpha-sitosterol,
\beta-sitosterol, estigmasterol, campesterol,
\alpha-sitostanol,
\beta-sitostanol, estigmastanol, campestanol y
cicloartenol y ésteres de los mismos tales como ésteres de ácidos
grasos, ésteres del ácido ferúlico, y ésteres del ácido
cinámico.
Los otros componentes contenidos en la
composición de aceite o grasa de la presente invención son un
triacilglicerol y un monoacilglicerol. Se prefiere que el contenido
en monoacilglicerol no sea superior al 2%, particularmente no
superior al 1,5%. La mayoría de la parte restante se compone de un
triacilglicerol.
La composición de aceite o grasa que va a usarse
según la presente invención puede prepararse, por ejemplo,
sometiendo al aceite o la grasa que contiene los ácidos grasos
constituyentes deseados y a la glicerina a transesterificación; o
haciendo actuar lipasa sobre una mezcla de los ácidos grasos
constituyentes deseados o éster de los mismos con glicerina,
llevándose así a cabo la esterificación. Se prefiere la
esterificación usando lipasa para evitar la isomerización durante
la reacción. Incluso en la esterificación usando lipasa, con vistas
a evitar la isomerización durante la purificación tras la
finalización de la reacción, se prefiere llevar a cabo la
purificación en condiciones suficientemente suaves como para no
provocar la isomerización de los ácidos grasos.
Es posible incorporar, en la composición de
aceite o grasa que va a usarse según la presente invención, un
componente contenido en la composición de aceite o grasa
convencional, por ejemplo, un antioxidante tal como tocoferol,
palmitato de ascorbilo, estearato de ascorbilo, BHT, BHA o
fosfolípido y/o emulsionante tal como éster de ácido graso de
sacarosa, éster de ácido graso de poliglicerina o monoglicérido de
ácido orgánico.
Tal como se describió anteriormente, la
composición de aceite o grasa que va a usarse según la presente
invención tiene acción de aumento de HDL-colesterol
y acción de disminución de PAI-1. Aunque el uso de
un diacilglicerol provoca normalmente un aumento en el punto de
fusión comparado con el uso de un triacilglicerol compuesto por los
mismos ácidos grasos, la composición de aceite o grasa según la
presente invención puede estar en forma líquida a temperatura
ambiente, lo que proporciona una ventaja, ya que puede usarse
ampliamente como un aceite comestible. Por tanto la composición de
aceite o grasa según la presente invención puede usarse de manera
adecuada como aceite de cocina. También puede usarse como alimento
tratado de tipo aceite en agua, tal como bebida, postre, helado,
aliño, aderezo, mayonesa o salsa barbacoa; un alimento tratado de
tipo agua en aceite, tal como margarina o una pasta para extender;
o un alimento tratado tal como mantequilla de cacahuete, aceite
para freír o manteca. Además, puede usarse para alimentos tratados
tales como patatas fritas, aperitivos, tartas, galletas, pasteles,
pan o bombones; preparado de pastelería; productos cárnicos
tratados; platos congelados; alimentos congelados; o similares.
A continuación se dará una descripción de la
aplicación de la composición de aceite o grasa que va a usarse
según la presente invención en un alimento tratado de aceite o
grasa.
En el alimento tratado de aceite o grasa que va
a usarse según la presente invención, la cantidad de aceite o grasa
(cantidad total de aceite comestible y diacilglicerol) en el
alimento es del 3% al 95% y la cantidad de fitosterol es al menos
del 0,05% basándose en la cantidad total de aceite o grasa. El
contenido en diacilglicerol en el aceite o grasa es al menos del
35%, más preferiblemente al menos del 50%.
\newpage
La expresión "alimento tratado de aceite o
grasa", tal como se usa en el presente documento, significa un
alimento tratado obtenido añadiendo, a la composición de aceite o
grasa descrita anteriormente, los otros materiales de partida
alimentarios. Los siguientes materiales de partida pueden usarse
como componentes para el alimento tratado de aceite o grasa.
No se impone limitación en particular al aceite
o grasa comestible usado en la presente invención en la medida en
que sea un aceite o grasa comestible usado comúnmente. Los ejemplos
incluyen aceites o grasas vegetales o animales naturales; y aceites
y grasas tratados obtenidos sometiéndolos a transesterificación,
hidrogenación, fraccionamiento o similares. Los ejemplos preferidos
incluyen aceites vegetales, tales como aceite de soja, aceite de
colza, aceite de salvado de arroz, aceite de maíz, aceite de
girasol, aceite de palma, aceite de palmiste y aceite de coco; y
aceites o grasas tratados de los mismos.
No se impone limitación en particular al
emulsionante en la medida en que se use comúnmente para alimentos.
Los ejemplos incluyen ésteres de ácidos grasos de sacarosa, ésteres
de ácidos grasos de sorbitano, ésteres de ácidos grasos de
glicerina, lecitina y productos descompuestos de los mismos; y
proteínas, tales como proteína de huevo, proteína de soja y
proteína de la leche y diversas proteínas disponibles a partir de
las mismas mediante separación o
hidrólisis.
hidrólisis.
No se impone limitación en particular al
espesante en la medida en que se use comúnmente para alimentos. Los
ejemplos incluyen goma de xantano, goma de gellan, goma de guar,
carragenanos, pectina, goma de tragacanto, polisacáridos tales como
diversos almidones y proteínas tales como gelatina y albúmina.
(4) Diversos condimentos
tales como sal, azúcar y
vinagre.
(7) Antioxidantes tales como
tocoferol y componentes antioxidantes
naturales.
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación en el presente documento de
describirán los ejemplos de formulación preferidos de la presente
invención. Sin embargo, debe tenerse en cuenta que la aplicación de
la composición de aceite o grasa de la presente invención no está
limitada por ellos.
\bullet fase oleosa/fase acuosa: de 20/80 a
80/20
\bullet cantidad de diacilglicerol: al menos
el 35% (preferiblemente al menos el 50%) basándose en la cantidad
del aceite o grasa en la fase oleosa
\bullet cantidad de fitosterol: al menos el
0,05% basándose en la cantidad del aceite o grasa en la fase
oleosa
\bullet cantidad de emulsionante: del 0,05% al
5%
\bullet pH: de 2 a 6.
El pH se ajusta mediante un ácido orgánico tal
como ácido cítrico o sal del mismo, o un acidificante tal como zumo
de limón. A partir de los materiales descritos anteriormente puede
prepararse de manera convencional un alimento tratado de aceite o
grasa de tipo aceite en agua ácido tal como aliño o mayonesa que
tiene efectos de aumento de HDL y efectos de disminución de
PAI-1 y carece de problemas de aspecto, sabor,
textura y similares.
\newpage
Ejemplo de
formulación
| Sal | 3,0 partes en peso | |
| Azúcar blando | 1,0 | |
| Aliños (glutamato de sodio) | 0,5 | |
| Especias (polvo de mostaza) | 0,3 | |
| Yema de huevo | 14 | |
| Vinagre | 8 | |
| Espesante | 0,5 | |
| Agua | 22,7 |
| Composición A de aceite o grasa | 50 |
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet fase oleosa/fase acuosa: de 90/10 a
10/90 (preferiblemente de 85/15 a 50/50)
\bullet cantidad de diacilglicerol: al menos
el 35% (preferiblemente al menos el 50%) basándose en la cantidad
del aceite o grasa en la fase oleosa
\bullet cantidad de fitosterol: al menos el
0,05% basándose en la cantidad del aceite o grasa en la fase
oleosa
\bullet punto de fusión del aceite o grasa en
la fase oleosa: de 20 a 50°C (preferiblemente de 20 a 40°C).
A partir de los materiales descritos
anteriormente, un alimento tratado de aceite o grasa de tipo agua en
aceite, que tiene efectos de aumento de HDL y efectos de disminución
de PAI-1 y carece de problemas de textura, capacidad
de extensión, y similares, puede prepararse de una manera
convencional.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de
formulación
| Aceite o grasa | 69,3 (partes en peso) | |
| Lecitina | 0,1 | |
| Monoacilglicerol | 0,5 | |
| Aroma | 0,1 |
| Agua | 28,4 | |
| Leche desnatada | 0,3 | |
| Sal | 1,3 | |
| * \begin{minipage}[t]{155mm} Aceite o grasa: composición A de aceite o grasa: 70%/aceite de palma parcialmente hidrogenado (IY = 40) (índice de yodo): 30%, punto de fusión: 34,8^{o}C\end{minipage} |
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet cantidad de aceite o grasa: del 10 al
40%
\bullet cantidad de diacilglicerol: al menos
el 35% (preferiblemente al menos el 50%) en relación a la cantidad
del aceite o grasa
\bullet cantidad de fitosterol: al menos el
0,05% en relación a la cantidad del aceite o grasa
\bullet harina: del 20% al 65%
\bullet azúcar: del 5% al 30%
\bullet huevo completo: del 0% al 20%
\bullet sal: del 0,1% al 2%
\bullet levadura en polvo: del 0% al 1%
A partir de los materiales descritos
anteriormente, pueden prepararse de manera convencional diversas
tartas horneadas tales como galletas de mantequilla que tienen
efectos de aumento de HDL y efectos de disminución de
PAI-1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de
formulación
| Harina | 60 (partes en peso) | |
| Composición A de aceite o grasa | 10 | |
| Azúcar | 24,6 | |
| Sal | 0,4 | |
| Huevo completo | 5 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
El ácido graso obtenido mediante hidrólisis de
un aceite de soja comercialmente disponible que tiene un contenido
en ácido graso trans del 0,8% se sometió a enfriamiento
(winterization) para reducir el contenido del ácido graso saturado.
Se hizo reaccionar el ácido graso resultante con glicerina a 40°C en
presencia de una lipasa específica de 1,3 inmovilizada ("Lipozyme
3A"; producto de Novo Nordisk A/S) como catalizador. Tras separar
por filtración la preparación de lipasa, se sometió el residuo a
destilación molecular, seguido de purificación de una manera
convencional, mediante lo cual se obtuvo una composición A de aceite
o grasa.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
El ácido graso obtenido mediante hidrólisis de
un aceite de colza comercialmente disponible que tiene un contenido
en ácido graso trans del 0,6% se hizo reaccionar con glicerina a
40°C en presencia de una lipasa específica de 1,3 inmovilizada
comercialmente disponible como catalizador. Tras separar por
filtración la preparación de lipasa, se sometió el residuo a
destilación molecular, seguido de purificación de una manera
convencional, mediante lo cual se obtuvo una composición B de
aceite o grasa.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Se obtuvo una composición C de aceite o grasa
mezclando la composición A de aceite o grasa y la composición B de
aceite o grasa en una proporción de 7:3.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Se obtuvo una composición D de aceite o grasa
mezclando la composición A de aceite o grasa y un aceite de soja
comercialmente disponible en una proporción de 6:4.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
1
El ácido graso obtenido mediante hidrólisis de
un aceite de soja comercialmente disponible que tiene un contenido
en ácido graso trans del 2,5% se hizo reaccionar con glicerina a
40°C en presencia de una lipasa específica de 1,3 inmovilizada
comercialmente disponible como catalizador. Tras separar por
filtración la preparación de lipasa, se sometió el residuo a
destilación molecular, seguido de purificación de una manera
convencional, mediante lo cual se obtuvo una composición E de
aceite o grasa.
\newpage
Ejemplo comparativo
2
El ácido graso obtenido mediante hidrólisis de
un aceite de colza comercialmente disponible que tiene un contenido
en ácido graso trans del 2,8% se hizo reaccionar con glicerina a
40°C en presencia de una lipasa específica de 1,3 inmovilizada
comercialmente disponible como catalizador. Tras separar por
filtración la preparación de lipasa, se sometió el residuo a
destilación molecular, seguido de purificación de una manera
convencional, mediante lo cual se obtuvo una composición F de
aceite o grasa.
En las tablas 1 y 2 se muestran la composición
de glicéridos y los ácidos grasos constituyentes del diacilglicerol
de cada una de las composiciones de aceite o grasa obtenidas en los
ejemplos 1 a 4 y ejemplos comparativos 1 y 2, y un aceite de soja
(ejemplo comparativo 3).
\vskip1.000000\baselineskip
Se sometió cada una de las composiciones de
aceite o grasa a sililación mediante un agente de sililación
("agente de sililación TH", producto de Kanto Chemical),
seguido del análisis a través de cromatografía de gases usando una
columna capilar ("DBTM-1", nombre comercial;
producto de J&W Scientific Incorporated).
\vskip1.000000\baselineskip
Se recogieron las fracciones de diacilglicerol
en cada una de las composiciones de aceite o grasa mediante
cromatografía en columna [tras la eliminación de las fracciones de
triglicéridos usando "Wakogel C-200" (producto
de Wako Pure Chemicals Co., Ltd.) y se obtuvieron fracciones de
hexano, diacilglicerol usando un disolvente mixto al 70:30 de
hexano y éter]. Tras la metil-esterificación de una
manera convencional, se llevó a cabo el análisis mediante
cromatografía de gases con una columna capilar
("CP-SIL88", nombre comercial; producto de
Chrompack International BV).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Prueba
1
En lugar del aceite comestible empleado
habitualmente, se usó durante tres meses cada una de las
composiciones de aceite o grasa. La ingestión diaria de ésta fue de
12,5 g. Se sometió a prueba a hombres y mujeres adultos, 10 en
total, cuyo nivel de colesterol total tendía a ser alto. En la tabla
3 se muestran los efectos sobre el nivel de colesterol total y el
nivel de HDL-colesterol de las composiciones de
aceite o grasa obtenidas en los ejemplos y ejemplos comparativos.
Los efectos se indican mediante un valor en relación al valor
inicial establecido en 100. En cada grupo no se observó ningún
cambio en el nivel de colesterol total antes de la prueba con
respecto al de después de la prueba.
\vskip1.000000\baselineskip
Prueba
2
En lugar del aceite comestible empleado
habitualmente, se usó durante tres meses cada una de las
composiciones de aceite o grasa. La ingestión diaria de ésta fue de
12,5 g. Se sometió a prueba a hombres y mujeres adultos, 8 en
total, cuyo nivel de colesterol total tendía a ser alto. En la tabla
4 se muestran los efectos sobre PAI-1, de cada una
de las composiciones de aceite o grasa obtenidas en los ejemplos y
ejemplos comparativos. Los efectos se indican mediante un valor en
relación al valor inicial establecido en 100.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La ingestión habitual de la composición de
aceite o grasa que va a usarse según la presente invención como
aceite comestible hace posible reducir los factores
arterioscleróticos en sangre, lo que conduce a la prevención de la
arteriosclerosis, además de diversas enfermedades degenerativas.
Claims (3)
1. Un uso de una composición de aceite o grasa
que comprende al menos el 35% en peso de un diacilglicerol,
satisfaciendo los ácidos grasos constituyentes de dicho
diacilglicerol la siguiente ecuación: (una cantidad de un ácido
graso insaturado en forma cis)/(una cantidad de un ácido graso
saturado + una cantidad de un ácido graso insaturado en forma
trans) \geq 6, en la que la cantidad del ácido insaturado en
forma trans no es superior al 5% en peso basándose en los ácidos
grasos constituyentes de dicho diacilglicerol en la preparación de
un agente de aumento de HDL-colesterol.
2. El uso de una composición de aceite o grasa
que comprende al menos el 35% en peso de un diacilglicerol,
satisfaciendo los ácidos grasos constituyentes de dicho
diacilglicerol la siguiente ecuación: (una cantidad de un ácido
graso insaturado en forma cis)/(una cantidad de un ácido graso
saturado + una cantidad de un ácido graso insaturado en forma
trans) \geq 6, en la que la cantidad del ácido insaturado en
forma trans no es superior al 5% en peso basándose en los ácidos
grasos constituyentes de dicho diacilglicerol en la preparación de
un agente de disminución de la actividad de
PAI-1.
3. El uso según la reivindicación 1 ó 2, en el
que se proporciona la composición como un alimento procesado.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23755699A JP3779505B2 (ja) | 1999-08-24 | 1999-08-24 | 油脂組成物 |
| JP11-237556 | 1999-08-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2283310T3 true ES2283310T3 (es) | 2007-11-01 |
Family
ID=17017080
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00954919T Expired - Lifetime ES2283310T3 (es) | 1999-08-24 | 2000-08-23 | Composicion de aceite o grasa. |
| ES06011348T Expired - Lifetime ES2380782T3 (es) | 1999-08-24 | 2000-08-23 | Composición de aceite o grasa |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES06011348T Expired - Lifetime ES2380782T3 (es) | 1999-08-24 | 2000-08-23 | Composición de aceite o grasa |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6495536B1 (es) |
| EP (2) | EP1702515B1 (es) |
| JP (1) | JP3779505B2 (es) |
| CN (2) | CN1679403B (es) |
| AT (2) | ATE358982T1 (es) |
| AU (1) | AU6725900A (es) |
| BR (1) | BR0012320B1 (es) |
| CA (1) | CA2382223C (es) |
| DE (1) | DE60034356T2 (es) |
| ES (2) | ES2283310T3 (es) |
| WO (1) | WO2001013733A1 (es) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3662445B2 (ja) | 1999-06-30 | 2005-06-22 | 花王株式会社 | 油中水型乳化油脂組成物 |
| US6762203B2 (en) * | 1999-08-03 | 2004-07-13 | Kao Corporation | Oil composition |
| JP3779505B2 (ja) * | 1999-08-24 | 2006-05-31 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP3621610B2 (ja) | 1999-08-30 | 2005-02-16 | 花王株式会社 | 油中水型乳化油脂組成物 |
| JP4911815B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2012-04-04 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 植物ステロール含有油脂組成物 |
| JP3774110B2 (ja) * | 2000-07-19 | 2006-05-10 | 花王株式会社 | 食用油脂及びその製造法 |
| DE60143753D1 (de) * | 2000-08-08 | 2011-02-10 | Kao Corp | Öl-/fett-zusammensetzung |
| JP4391673B2 (ja) * | 2000-08-08 | 2009-12-24 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| BR0113108A (pt) * | 2000-08-08 | 2003-06-10 | Kao Corp | Composição de óleo/gordura |
| US6956058B2 (en) | 2001-04-26 | 2005-10-18 | Kao Corporation | Method for improving insulin resistance |
| JP4995377B2 (ja) * | 2001-04-26 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP4060670B2 (ja) | 2001-09-28 | 2008-03-12 | 花王株式会社 | 揚げ物の製造法 |
| BR0309705A (pt) * | 2002-05-06 | 2005-03-15 | Archer Daniels Midland Co | Alimentos e bebidas contendo diacilglicerol |
| US8029847B2 (en) * | 2002-07-12 | 2011-10-04 | General Mills Marketing, Inc. | Trans fat replacement system and method of making a baked good with a trans fat replacement system |
| US20050042332A1 (en) * | 2002-07-12 | 2005-02-24 | Lonergan Dennis A. | Method of making a laminated dough product and a product produced thereby |
| TWI331017B (en) * | 2002-09-13 | 2010-10-01 | Kao Corp | Oil or fat compositions |
| GB0311081D0 (en) | 2003-05-14 | 2003-06-18 | Btg Internat Limted | Treatment of neurodegenerative conditions |
| JP2005015425A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Kao Corp | 脂質代謝改善剤 |
| WO2005018632A1 (en) | 2003-08-18 | 2005-03-03 | Btg International Limited | Treatment of neurodegenerative conditions |
| JP4568585B2 (ja) * | 2003-11-18 | 2010-10-27 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| US8158184B2 (en) | 2004-03-08 | 2012-04-17 | Bunge Oils, Inc. | Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics |
| JP5100974B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2012-12-19 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| US20080069932A1 (en) * | 2004-04-28 | 2008-03-20 | Kao Corporation | Oil or Fat Composition |
| KR101162136B1 (ko) | 2004-04-28 | 2012-07-03 | 카오카부시키가이샤 | 유지 조성물 |
| JP4823558B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2011-11-24 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| MY146635A (en) * | 2004-09-01 | 2012-09-14 | Malaysian Palm Oil Board | Specialty palm oil products and other specialty vegetable oil products |
| DK1804589T3 (da) * | 2004-10-08 | 2012-01-02 | Aarhuskarlshamn Denmark As | Fedtsammensætninger |
| GB0504362D0 (en) | 2005-03-02 | 2005-04-06 | Btg Int Ltd | Cytokine modulators |
| KR101201267B1 (ko) * | 2005-07-13 | 2012-11-14 | 카오카부시키가이샤 | 베이커리 제품용 유지 함유 조성물 |
| US20080063782A1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-03-13 | Kerry Group Services International, Ltd. | Zero-trans fat shortening for laminated dough applications |
| DK2177608T3 (en) * | 2007-07-31 | 2015-12-14 | Fuji Oil Co Ltd | Immobilized lipase and process for producing the same |
| US8372465B2 (en) | 2010-02-17 | 2013-02-12 | Bunge Oils, Inc. | Oil compositions of stearidonic acid |
| JP2012207041A (ja) * | 2012-07-23 | 2012-10-25 | Kao Corp | 脂質代謝改善剤 |
| MY175278A (en) | 2012-12-13 | 2020-06-18 | Sime Darby Malaysia Berhad | Bakery shortenings from palm diacylglycerol |
| CN110934196A (zh) * | 2019-11-11 | 2020-03-31 | 暨南大学 | 一种分子组装制备超稳温敏性营养油泡沫的方法及应用 |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8418154D0 (en) | 1984-07-17 | 1984-08-22 | Unilever Plc | Edible fat composition |
| US6043270A (en) * | 1986-06-11 | 2000-03-28 | Procyon Pharmaceuticals, Inc. | Protein kinase C modulators V |
| JPH0761954B2 (ja) * | 1986-10-22 | 1995-07-05 | 花王株式会社 | コレステロール低下または上昇抑制剤 |
| JPH07121196B2 (ja) | 1987-01-23 | 1995-12-25 | 花王株式会社 | 油中水型乳化油脂組成物 |
| JP2531201B2 (ja) | 1987-10-08 | 1996-09-04 | 日本油脂株式会社 | 混晶トリグリセリド |
| JPH0738771B2 (ja) | 1989-01-17 | 1995-05-01 | 花王株式会社 | 液状食用油組成物 |
| JP2862981B2 (ja) | 1989-10-31 | 1999-03-03 | 花王株式会社 | 油中水中油型二重乳化油脂組成物 |
| US5077069A (en) | 1991-01-07 | 1991-12-31 | Kabi Pharmacia Ab | Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils |
| US5260077A (en) | 1991-02-12 | 1993-11-09 | The Lubrizol Corporation | Vegetable oil compositions |
| DK166650B1 (da) | 1991-03-15 | 1993-06-28 | Aarhus Oliefabrik As | Fedtbaser samt anvendelse af disse i kosmetiske og farmaceutiske emulsionsprodukter |
| US6262022B1 (en) | 1992-06-25 | 2001-07-17 | Novartis Ag | Pharmaceutical compositions containing cyclosporin as the active agent |
| JP3540015B2 (ja) | 1993-06-15 | 2004-07-07 | 株式会社リコー | ピレニルアミン化合物及びその製造方法 |
| DK0719091T3 (da) | 1993-09-14 | 1998-08-24 | Unilever Nv | Naturlige triglyceridfedtstoffer |
| US5786019A (en) | 1993-09-14 | 1998-07-28 | Loders-Croklaan B.V. | Healthy spread fats |
| AU1705595A (en) | 1994-02-18 | 1995-09-04 | Loders Croklaan B.V. | Fat blends containing diglycerides |
| DE69505235T2 (de) | 1994-02-18 | 1999-04-29 | Loders Croklaan B.V., Wormerveer | Diglyceride enthaltende fettmischungen |
| ES2133655T3 (es) | 1994-03-31 | 1999-09-16 | Unilever Nv | Aceites con bajo contenido de acidos grasos saturados. |
| CA2186012C (en) * | 1994-04-29 | 2000-05-30 | Frederick William Cain | Ice-cream coating fats |
| WO1996032022A1 (en) | 1995-04-13 | 1996-10-17 | Unilever N.V. | Edible plastic spread |
| JP3596134B2 (ja) | 1995-12-21 | 2004-12-02 | 三菱化学株式会社 | 油脂組成物 |
| JP3761984B2 (ja) | 1996-03-12 | 2006-03-29 | 三菱化学株式会社 | フライ用油脂組成物 |
| FR2750606B1 (fr) | 1996-07-03 | 1999-01-29 | Maurel Sante | Complexes organometalliques a base de sitosterols et de diglycerides et compositions pharmaceutiques en contenant |
| US6004611A (en) * | 1996-10-18 | 1999-12-21 | Kao Corporation | General-purpose oils composition |
| US5998396A (en) * | 1996-11-05 | 1999-12-07 | Riken Vitamin Co., Ltd. | Oil solubilized solutions and foods containing phytosterols and process for their production |
| WO1998047385A1 (en) | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Unilever N.V. | Fat emulsions |
| US6423363B1 (en) | 1997-08-22 | 2002-07-23 | Lipton, Division Of Conopco, Inc. | Aqueous dispersion |
| DK0898896T3 (da) | 1997-08-22 | 2004-10-18 | Unilever Nv | Næringsmidler på grundlag af fedtstoffer indeholdende steroler |
| US6139897A (en) * | 1998-03-24 | 2000-10-31 | Kao Corporation | Oil or fat composition containing phytosterol |
| US6025348A (en) * | 1998-04-30 | 2000-02-15 | Kao Corporation | Oil and fat composition containing phytosterol |
| DK0990391T3 (da) * | 1998-03-24 | 2009-06-08 | Kao Corp | Phytosterolholdig fedtsammensætning |
| US6087353A (en) | 1998-05-15 | 2000-07-11 | Forbes Medi-Tech Inc. | Phytosterol compositions and use thereof in foods, beverages, pharmaceuticals, nutraceuticals and the like |
| JP3720194B2 (ja) | 1998-07-09 | 2005-11-24 | 花王株式会社 | 部分グリセリドの製造法 |
| NZ509976A (en) * | 1998-08-03 | 2003-08-29 | Ronald E | Prostate formula |
| JP3662445B2 (ja) * | 1999-06-30 | 2005-06-22 | 花王株式会社 | 油中水型乳化油脂組成物 |
| US6762203B2 (en) * | 1999-08-03 | 2004-07-13 | Kao Corporation | Oil composition |
| JP3779505B2 (ja) * | 1999-08-24 | 2006-05-31 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP3621610B2 (ja) * | 1999-08-30 | 2005-02-16 | 花王株式会社 | 油中水型乳化油脂組成物 |
| US20020132035A1 (en) | 2001-01-10 | 2002-09-19 | Dov Tamarkin | Synthetic fat composition |
| CA2407833A1 (en) | 2000-05-04 | 2001-11-08 | Unilever Plc | Pourable frying composition |
| BR0116179A (pt) | 2000-12-07 | 2003-10-14 | Unilever Nv | Composição despejável, processo de preparação de uma composição despejável e uso da composição |
| JP3735070B2 (ja) * | 2001-03-26 | 2006-01-11 | 花王株式会社 | 容器詰乳化飲料 |
| JP4995377B2 (ja) * | 2001-04-26 | 2012-08-08 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP2003102301A (ja) | 2001-08-28 | 2003-04-08 | Sagaken Chiiki Sangyo Shien Center | ジアシルグリセロールの生産方法及びジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼをコードする遺伝子の機能を不活性化する遺伝子 |
| BR0309705A (pt) | 2002-05-06 | 2005-03-15 | Archer Daniels Midland Co | Alimentos e bebidas contendo diacilglicerol |
| TWI331017B (en) * | 2002-09-13 | 2010-10-01 | Kao Corp | Oil or fat compositions |
| US20040229805A1 (en) | 2002-10-28 | 2004-11-18 | Ardies C. Murray | Agents for producing the health-benefits of repeated exercise |
| US20040209953A1 (en) | 2002-12-06 | 2004-10-21 | Wai Lee Theresa Siu-Ling | Glyceride compositions and methods of making and using same |
-
1999
- 1999-08-24 JP JP23755699A patent/JP3779505B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-26 US US09/427,081 patent/US6495536B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-08-23 CN CN2005100672796A patent/CN1679403B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-23 DE DE60034356T patent/DE60034356T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-23 EP EP06011348A patent/EP1702515B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-23 CA CA2382223A patent/CA2382223C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-23 ES ES00954919T patent/ES2283310T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-23 CN CNB008118302A patent/CN1204819C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-23 BR BRPI0012320-0A patent/BR0012320B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-23 AT AT00954919T patent/ATE358982T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-08-23 EP EP00954919A patent/EP1221861B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-23 WO PCT/JP2000/005633 patent/WO2001013733A1/en active IP Right Grant
- 2000-08-23 AT AT06011348T patent/ATE548919T1/de active
- 2000-08-23 ES ES06011348T patent/ES2380782T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-23 AU AU67259/00A patent/AU6725900A/en not_active Abandoned
-
2002
- 2002-09-17 US US10/244,736 patent/US7514472B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1370050A (zh) | 2002-09-18 |
| DE60034356D1 (de) | 2007-05-24 |
| EP1702515A3 (en) | 2006-11-29 |
| EP1702515A2 (en) | 2006-09-20 |
| EP1702515B1 (en) | 2012-03-14 |
| CA2382223C (en) | 2010-08-03 |
| BR0012320A (pt) | 2002-05-21 |
| DE60034356T2 (de) | 2007-12-20 |
| EP1221861A1 (en) | 2002-07-17 |
| ES2380782T3 (es) | 2012-05-18 |
| ATE548919T1 (de) | 2012-03-15 |
| CN1679403A (zh) | 2005-10-12 |
| US20030096867A1 (en) | 2003-05-22 |
| WO2001013733A1 (en) | 2001-03-01 |
| JP2001064671A (ja) | 2001-03-13 |
| AU6725900A (en) | 2001-03-19 |
| US6495536B1 (en) | 2002-12-17 |
| ATE358982T1 (de) | 2007-05-15 |
| EP1221861B1 (en) | 2007-04-11 |
| CN1204819C (zh) | 2005-06-08 |
| CA2382223A1 (en) | 2001-03-01 |
| JP3779505B2 (ja) | 2006-05-31 |
| US7514472B2 (en) | 2009-04-07 |
| BR0012320B1 (pt) | 2012-10-02 |
| CN1679403B (zh) | 2010-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2283310T3 (es) | Composicion de aceite o grasa. | |
| EP0918465B1 (en) | Liquid fatty component containing composition | |
| KR100951756B1 (ko) | 유지 조성물 | |
| JP4381037B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| CA2621465C (en) | Dietary supplements and prepared foods containing triglyceride-recrystallized non-esterified phytosterols | |
| ES2647610T3 (es) | Composiciones oleicas de ácido estearidónico | |
| ES2379888T3 (es) | Composición oleosa de ácido linoleico conjugado | |
| BRPI0307752B1 (pt) | Pó à base de óleo/gordura e alimento processado | |
| JP4098927B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| JP3752127B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| JP3597437B2 (ja) | 血中脂質改善機能を有する食用油脂 | |
| JP2003221332A (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
| JP4049503B2 (ja) | 油脂組成物 | |
| EP2617292A1 (en) | Oil and fat composition | |
| JP2001064669A (ja) | 油脂組成物 | |
| AU2012261647A1 (en) | Dietary supplements and prepared foods containing triglyceride-recrystallized non-esterified phytosterols |