ES2240148T3 - Composiciones en pelicula de pululano. - Google Patents
Composiciones en pelicula de pululano.Info
- Publication number
- ES2240148T3 ES2240148T3 ES00956197T ES00956197T ES2240148T3 ES 2240148 T3 ES2240148 T3 ES 2240148T3 ES 00956197 T ES00956197 T ES 00956197T ES 00956197 T ES00956197 T ES 00956197T ES 2240148 T3 ES2240148 T3 ES 2240148T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- film
- forming composition
- composition according
- pululane
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4816—Wall or shell material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
- Y10T428/254—Polymeric or resinous material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2991—Coated
- Y10T428/2998—Coated including synthetic resin or polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Una composición formadora de película que comprende pululano, un sistema de fijación, cationes y uno o más tensioactivos.
Description
Composiciones en películas de pululano.
La invención se refiere a composiciones de
pululano para el uso en productos farmacéuticos, veterinarios,
alimentarios, cosméticos u otros como películas para alimentos de
envoltura, gelatinas o jaleas, preferiblemente para formulaciones
predosificadas como cápsulas blandas o duras.
Las cápsulas duras convencionales están hechas
con gelatina mediante un procedimiento de moldeo por inmersión. El
procedimiento de moldeo por inmersión se basa en la capacidad de
fijación de disoluciones calientes de gelatina mediante
enfriamiento. Para la fabricación industrial de cápsulas
farmacéuticas, la gelatina es la más preferida por sus propiedades
de gelificación, de formación de película y tensioactivas. La
fabricación de cápsulas duras de gelatina mediante el procedimiento
de moldeo por inmersión saca provecho completamente de sus
capacidades de gelificación y de formación de película. Un
procedimiento de moldeo por inmersión típico comprende las etapas de
sumergir piezas de molde en una disolución caliente de gelatina,
retirar las piezas de la disolución de gelatina, permitir que la
disolución de gelatina unida a las piezas se fije por enfriamiento,
secar y desmoldear las cubiertas así formadas de las piezas. La
fijación de la disolución sobre las piezas de molde tras la
inmersión es la etapa crucial para obtener un espesor uniforme de la
cubierta de la cápsula.
En una máquina industrial totalmente automática
para cápsulas duras de gelatina, el procedimiento consiste en
sumergir las piezas de molde en una disolución caliente de
gelatina, retirar las piezas de la disolución, girar las piezas
desde la parte inferior hacia la parte superior, secar la disolución
de gelatina (gel) unida a las piezas, desmoldear la cubierta de la
cápsula y por último cortar y preunir la envoltura y el cuerpo. La
inmediata fijación de la disolución de gelatina sobre las piezas de
inmersión después de la inmersión es la etapa clave en el
procedimiento. De lo contrario, la disolución de gelatina fluiría
hacia abajo, dando lugar a un espesor superior muy pequeño, y no se
podría producir una cápsula de calidad.
Se han realizado intentos para fabricar cápsulas
con materiales distintos de la gelatina, de manera notable con
celulosa modificada. Ejemplos industriales satisfactorios son las
cápsulas hechas de hidroxipropilmetilcelulosa (HPMC).
El pululano es un polisacárido viscoso natural
producido extracelularmente por el crecimiento de determinadas
levaduras sobre jarabes de almidón. Posee buenas propiedades de
formación de película y una permeabilidad particularmente baja al
oxígeno. Su existencia se publicó por primera vez en 1938.
Hayashibara Company comenzó la producción comercial en 1976.
Existen numerosas patentes acerca del uso de
pululano en artículos moldeados, películas comestibles y
recubrimientos.
El documento US 4.623.394 describe un artículo
moldeado que exhibe una disgregabilidad controlada en condiciones
hidratadas. La composición del artículo moldeado consiste
esencialmente en una combinación de pululano y un heteromanano,
siendo la cantidad de heteromanano, respecto a los sólidos secos,
del 1 al 100% del pululano.
El documento JP
5-65222-A describe una cápsula
blanda, capaz de estabilizar una sustancia fácilmente oxidable
encerrada en ella, que exhibe una fácil solubilidad y es capaz de
resistir un método de producción por troquelado. La cápsula blanda
se obtiene por mezcla de un sustrato de película para cápsulas tal
como gelatina, agar o carragenano, con pululano.
El documento US 3.784.390-A,
correspondiente al documento FR 2.147.112 y al documento GB
1.374.199, describe que determinadas mezclas de pululano con al
menos un miembro del grupo constituido por amilosa, alcohol
polivinílico y gelatina se puede conformar por moldeo por
compresión o extrusión a temperaturas elevadas o por evaporación de
agua desde sus disoluciones acuosas para formar cuerpos
conformados, tales como películas o recubrimientos. Para mantener
las valiosas propiedades del pululano en un grado importante, la
mezcla no debería contener más del 120 por ciento de amilosa, 100
por ciento de alcohol polivinílico y/o 150 por ciento de gelatina,
respecto al peso del pululano en la mezcla.
El documento US 4.562.020 describe un
procedimiento continuo para producir una película de glucano
autoportante, que comprende derretir una disolución acuosa de
glucano sobre la superficie de una correa sinfín de plástico
termorresistente tratado por efecto corona, secar la disolución de
glucano sobre la misma mientras se calienta, y liberar la película
de glucano autoportante. Los glucanos adecuados son aquellos que
consisten sustancialmente en unidades repetitivas de maltotriosa,
tales como pululano o elsinano.
El documento
JP-60084215-A2 describe una
composición de recubrimiento por película para un fármaco sólido
con propiedades mejoradas de adhesión sobre el agente sólido. La
película se obtiene mediante la incorporación de pululano en un
material base de recubrimiento pelicular tal como metilcelulosa.
El documento
JP-2000205-A2 describe un
recubrimiento que contiene perfume para una cápsula blanda. El
recubrimiento se obtiene por adición de un alcohol polihídrico a
una disolución de pululano que contiene un perfume oleoso y un
tensioactivo tal como un éster de azúcar con un elevado HLB.
El documento US 2.949.397 describe un método para
preparar un papel relleno de mineral que comprende la etapa de
recubrir partículas de mineral finamente divididas con una
dispersión acuosa coloidal de mucílago vegetal en forma de manano
sustituido seleccionado del grupo constituido por manoglactanos y
glucoglactanos.
El documento US 3.871.892 describe la preparación
de ésteres de pululano mediante la reacción de pululano con ácidos
grasos alifáticos o aromáticos o sus derivados en presencia de
disolventes y/o catalizadores adecuados. Los ésteres de pululano se
pueden conformar por moldeo por compresión o extrusión a elevadas
temperaturas o por evaporación de disolventes desde sus disoluciones
acuosas para formar cuerpos conformados, tales como películas o
recubrimientos.
El documento US 3.873.333 describe adhesivos o
pastas preparados por disolución o dispersión uniforme de un éster
y/o éter de pululano en agua o en una mezcla de agua y acetona en
una cantidad entre 5 por ciento y el 40 por ciento del
disolvente.
El documento US 3.932.192 describe un material
para recubrimiento de papel que contiene pululano y un
pigmento.
El documento US 4.257.816 describe una nueva
mezcla de algina, polvo de semilla de tamarindo y goma guar que es
útil en aplicaciones comerciales de goma, particularmente para la
industria del papel, cuando se necesita espesar, suspender,
emulsionar, estabilizar, formar películas y formar geles.
El documento US 3.997.703 describe un plástico
moldeado multiestratificado con al menos una capa que comprende
pululano y al menos una capa seleccionada del grupo constituido por
capas compuestas de homopolímeros y copolímeros de olefinas y/o
compuestos de vinilo, poliésteres, poliamidas, celulosas, alcohol
polivínilico, clorhidratos de caucho, papel y papel de aluminio.
El documento GB 1.533.301 describe un método para
mejorar la resistencia al agua de pululano mediante la adición al
pululano de dialdehído polisacáridos hidrosolubles.
El documento
JP-A-53079972 se refiere a un método
para termosellado de lámina o película de pululano que comprende la
aplicación de agua a la superficie de una lámina compuesta
principalmente de pululano y compresión para adherir la porción
tratada con agua en el punto de ebullición del agua.
El documento EP 0328317 se refiere a películas
comestibles que comprenden curdlano y una sustancia macromolecular
hidrosoluble, tienen termosellabilidad y solubilidad en agua y se
pueden usar como envolturas comestibles para productos
alimenticios.
El documento
JP-A-4363332 se refiere a una
composición que comprende polisacáridos, agua y una carga
inorgánica tal como TiO_{2} y/o un polímero termoplástico
sintético, y proteína. La composición se puede moldear.
El documento GB 1559644 también describe un
método para mejorar la resistencia al agua de artículos de
pululano. Los artículos mejorados se fabrican por medio de un
procedimiento que comprende poner en contacto una mezcla o
composición conformada de un (a) pululano o un derivado
hidrosoluble del mismo y (b) poliuronida o una sal hidrosoluble de
la misma, con una disolución acuosa y/o alcohólica de un ión
metálico di- o polivalente.
Aunque se mencionan o reivindican cápsulas en
estas patentes, sus composiciones no tienen suficiente capacidad de
fijación o ninguna en absoluto. En consecuencia, estas
composiciones no permiten una producción de cápsulas duras a escala
industrial, y no se ha descrito ningún intento para producir
cápsulas duras de pululano por medio de procedimientos
convencionales de moldeo por inmersión.
Otro problema con las cápsulas duras de pululano
convencionales es su pobre comportamiento de deslizamiento de
superficie, que conduce a una elevada de apertura de las cápsulas
preunidas y a una elevada fuerza de cierre. De hecho, estos son dos
parámetros clave para un buen comportamiento de carga en un
equipamiento automático de carga de cápsulas de alta velocidad.
Durante el procedimiento de carga, el equipamiento de carga abre,
carga y cierra de nuevo las cápsulas a un ritmo extremadamente
alto. Una fuerza elevada de apertura o de cierre puede conducir a
defectos tales como extremos de cápsula perforados, sin abrir y
etc., y por lo tanto conducen a paradas frecuentes de la
máquina.
Por tanto, el objeto de la presente invención es
la provisión de composiciones mejoradas de pululano que superen los
inconvenientes de las composiciones de la técnica anterior. Este
objeto se consigue según la composición formadora de película, el
recipiente para dosificación unitaria, los comprimidos oblongos,
las cápsulas, las disoluciones acuosas, el uso de las disoluciones
acuosas para la fabricación de cápsulas duras en un procedimiento
de moldeo por inmersión, y la fabricación de cápsulas duras a
partir de disoluciones acuosas de pululano según las
reivindicaciones independientes.
Otras características, aspectos y detalles
ventajosos de la invención son evidentes a partir de las
reivindicaciones subordinadas, la descripción y las figuras. Las
reivindicaciones se comprenderán como un primer enfoque no
limitante para definir la invención en términos generales.
La invención proporciona una composición
formadora de película que comprende pululano, un sistema de
fijación, cationes y uno o más tensioactivos.
Sorprendentemente, hemos descubierto que la
adición de una cantidad muy pequeña de un sistema de fijación, que
comprende preferiblemente hidrocoloides que actúan como agente
gelificante, lo más preferiblemente polisacáridos, confiere una
capacidad apropiada de fijación con enfriamiento de una disolución
de pululano, de manera que la producción de cápsulas duras de
pululano se puede producir con un procedimiento convencional de
moldeo por inmersión.
Las composiciones formadoras de película
comprenden además uno o más tensioactivos.
En una realización, el contenido de pululano en
la composición formadora de película es del 85% al 95% en peso, y
en la que el contenido de agua es del 5% al 15% en peso.
La composición formadora de película contiene
además una sal que contiene cationes, que comprende al menos un
catión. Opcionalmente, la composición formadora de película puede
comprender además al menos un agente secuestrante.
El agente secuestrante en la composición
formadora de película es del 0,01% al 3% en peso, más
preferiblemente del 0,5% al 2% en peso.
En un aspecto de la presente invención, las
composiciones de película se usan para la fabricación de cápsulas
duras mediante procedimiento convencional de moldeo por inmersión,
como se usa normalmente en la producción cápsulas duras de gelatina
convencionales.
En un aspecto adicional de la presente invención,
se proporcionan disoluciones acuosas que comprenden las
composiciones formadoras de película de la presente invención para
la fabricación de cápsulas. El sistema de fijación deja la
disolución fija sobre las piezas inmersas, asegurando de este modo
un espesor uniforme de la cubierta de la cápsula. El sistema de
fijación se compone preferiblemente de un agente gelificante, tal
como dichos hidrocoloides o polisacáridos, y opcionalmente sal y
agente secuestrante.
La sal que contiene cationes sirve en la
composición para potenciar la capacidad de fijación de los agentes
gelificantes. Preferiblemente, la sal comprende cationes tales como
K^{+}, Li^{+}, Na^{+}, NH_{4}^{+}, Ca^{2+}o Mg^{2+},
etc. La cantidad de cationes es menor preferiblemente del 5% en
peso, más preferiblemente menor del 3%, especialmente del 0,01% al
3% en peso, más preferiblemente del 0,5% al 2% en peso, en la
disolución acuosa de pululano. La concentración preferida de sal en
la disolución es menor del 2%.
En un aspecto adicional de la presente invención
se proporcionan composiciones para el uso en productos
farmacéuticos, veterinarios, alimenticios, cosméticos u otros como
películas para alimentos de envoltura, gelatinas o jaleas,
preferiblemente para formulaciones predosificadas como cápsulas
duras o blandas y en las que las composiciones de pululano tienen
una capacidad suficiente de fijación en disolución acuosa.
En un aspecto particular de la presente invención
se proporcionan recipientes para formas de dosificación unitarias
para agentes agroquímicos, semillas, hierbas, productos
alimenticios, pigmentos, fármacos o saborizantes producidos a
partir de las composiciones formadoras de película de la presente
invención. Preferiblemente, tales recipientes son cápsulas,
especialmente cápsulas farmacéuticas. Las mitades de cápsula de las
cápsulas se sellan preferiblemente con una o más capas de las
composiciones formadoras de película de la presente invención. Las
mitades de cápsula se sellan preferiblemente por medio de un
procedimiento de fusión líquida. Las cápsulas de la presente
invención pueden liberar preferiblemente el producto con que están
cargadas a bajas temperaturas, preferiblemente a temperatura
ambiente.
En un aspecto adicional de la presente invención
se proporcionan comprimidos oblongos encapsulados en una
composición formadora de película de la presente invención.
Comparado con gelatina o HPMC, las ventajas del
pululano se pueden mencionar del modo siguiente:
- \bullet
- Origen no animal
- \bullet
- Sin modificación química, totalmente natural.
- \bullet
- Mayor consistencia de calidad de producto mediante el control del procedimiento de fermentación.
- \bullet
- Elevada homogeneidad y transparencia de las películas.
- \bullet
- Permeabilidad al oxígeno muy baja. Sus cápsulas son particularmente útiles para la carga de productos sensibles al oxígeno tales como aceites de pescado y vegetales.
- \bullet
- Contenido de agua relativamente bajo, menor que gelatina.
- \bullet
- Alta estabilidad de diversas propiedades frente a almacenamiento, tales como propiedades mecánicas y de disolución.
La adición de un sistema de fijación,
preferiblemente basado en polisacáridos, a disoluciones de pululano
facilita la adaptación de propiedades de gelificación específicas y
deseadas para la producción de cápsulas duras de pululano mediante
un procedimiento convencional de inmersión. Para la producción de
tales cápsulas es extremadamente importante que se impida a la
disolución de pululano formadora de película que permanece sobre
las piezas de molde tras la inmersión fluir hacia abajo de las
piezas. De lo contrario, la película obtenida no tendrá el espesor
uniforme deseado.
En consecuencia, la presente invención facilita
que las cápsulas duras de pululano se puedan producir con el mismo
equipamiento usado para la producción de cápsulas duras de gelatina
convencionales, en el mismo intervalo de condiciones de
procedimiento. Además, las cápsulas producidas a partir de
composiciones de la presente invención tienen las mismas
especificaciones dimensionales y permiten el uso de la maquinaria
de carga existente y no requieren un equipamiento nuevo y
específico para el procedimiento de carga.
En una forma de realización preferida de la
presente invención, la concentración de pululano en la disolución
acuosa de inmersión está en un intervalo del 10 al 60%,
preferiblemente del 10 al 50%, más preferiblemente del 15 al 40%, y
lo más preferiblemente del 10 al 40% en peso.
Aunque puede usarse pululano de diversos pesos
moleculares, el pululano tiene una viscosidad de 100 cp a 2000 cp a
la concentración mencionada anteriormente y se prefiere a la
temperatura de inmersión (40-70ºC).
El pululano sin desalación (grado alimenticio
japonés) puede usarse, sin embargo, el pululano desalado (grado de
excipientes farmacéuticos japoneses) es preferible por sus
propiedades mecánicas mejoradas.
En realizaciones preferidas de la presente
invención, el sistema de fijación comprende un hidrocoloide o
mezclas de hidrocoloides.
Los hidrocoloides o mezclas de los mismos para la
presente invención, que producen propiedades sinérgicas, se pueden
seleccionar del grupo que comprende algas marinas naturales, gomas
de semillas naturales, exudados de plantas naturales, extractos de
frutas naturales, gomas biosintéticas, gelatinas, almidón procesado
biosintético o materiales celulósicos, prefiriéndose los
polisacáridos.
En una forma de realización preferida de la
presente invención, los polisacáridos se seleccionan del grupo que
comprende alginatos, goma agar, goma guar, goma de algarroba
(algarrobo), carragenano, goma de tara, goma arábiga, goma gati,
goma de Khaya grandifolia, goma tragacanto, goma karaya,
pectina, arábigo (arabana), xantano, gelano, almidón, glucomanano,
galactomanano, funorano, y otros polisacáridos exocelulares. Se
prefieren los polisacáridos exocelulares.
Los polisacáridos exocelulares preferidos para su
uso en la presente invención se seleccionan del grupo que comprende
xantano, acetano, gelano, güelano, ramsano, furcelerano,
succinoglicano, escleroglicano, esquizofilano, goma de tamarindo,
curdlano y dextrano.
En una forma de realización adicional preferida
de la presente invención, los hidrocoloides del sistema de fijación
son kappa-carragenano o goma gelano o combinaciones
como xantano con goma de algarroba o xantano con glucomanano.
Entre los sistemas de fijación mencionados
anteriormente, se prefieren de forma específica los sistemas de
kappa-carragenano con cationes y goma gelano con
cationes. Producen una elevada resistencia de gel a bajas
concentraciones y tienen una buena compatibilidad con pululano.
La cantidad del agente de fijación está
preferiblemente en el intervalo del 0,01 al 5% en peso y
especialmente preferido del 0,03 al 1,0% en la disolución acuosa de
pululano de la presente invención.
En una forma de realización adicional preferida
de la presente invención, los agentes secuestrantes se seleccionan
del grupo que comprende ácido etilendiamintetraacético, ácido
acético, ácido bórico, ácido cítrico, ácido edético, ácido
glucónico, ácido láctico, ácido fosfórico, ácido tartárico o sales
de los mismos, metafosfatos, dihidroxietilglicina, lecitina o
betaciclodextrina y combinaciones de los mismos. Se prefiere
especialmente el ácido etilendiamintetraacético o sales del mismo o
el ácido cítrico o sales del mismo.
En otra forma de realización preferida de la
presente invención, la cantidad del agente secuestrante es
preferiblemente menor del 3%, especialmente del 0,01 al 1% en peso
de la disolución acuosa de inmersión.
En el caso de que se use gelano como agente
gelificante, las composiciones contienen preferiblemente un agente
secuestrante para mejorar la solubilidad de la cápsula. Los agentes
secuestrantes preferidos son ácido etilendiamintetraacético o sales
del mismo y ácido cítrico y sales del mismo. La cantidad es menor
preferiblemente del 1% en las composiciones de disolución.
En una forma de realización preferida adicional,
las composiciones de pululano de la presente invención pueden
comprender además colorantes aceptables de manera farmacéutica o
alimentaria en el intervalo del 0% al 10% respecto al peso de la
película. Los colorantes se pueden seleccionar del grupo que
comprende colorantes azoicos, de quinoftalona, de trifenilmetano,
de xanteno o indigoides, óxidos o hidróxidos de hierro, dióxido de
titanio o pigmentos naturales o mezclas de los mismos. Ejemplos son
azul patentado V, verde brillante ácido BS, rojo 2G, azorrubina,
ponceau 4R, amaranto, rojo D+C 33, rojo D+C 22, rojo D+C 26, rojo
D+C 28, amarillo D+C 10, amarillo 2 G, amarillo FD+C 5, amarillo
FD+C 6, rojo FD+C 3, rojo FD+C 40, azul FD+C 1, azul FD+C 2, verde
FD+C 3, negro brillante BN, negro de carbono, negro de óxido de
hierro, rojo de óxido de hierro, amarillo de óxido de hierro,
dióxido de titanio, riboflavina, carotenos, antocianinas, cúrcuma,
extracto de cochinilla, clorofilina, cantaxantina, caramelo o
betanina.
En una forma de realización preferida adicional,
las composiciones de pululano de la invención pueden contener
adicionalmente al menos un saborizante o plastificante aceptables
de manera farmacéutica o alimentaria.
En aún otra forma de realización preferida de la
presente invención, los recipientes de pululano, tales como
cápsulas, se pueden recubrir con un agente de recubrimiento
adecuado como acetato ftalato de celulosa, acetato ftalato de
polivinilo, gelatinas de ácido metacrílico, ftalato de hipromelosa,
ftalato de hidroxipropilmetilcelulosa, ftalatos de
hidroxialquilmetilcelulosa, acetato succinato de
hidroxipropilmetilcelulosa o mezclas de los mismos para
proporcionar, por ejemplo, propiedades entéricas.
En una forma de realización preferida de la
presente invención, las composiciones formadoras de película
comprenden además uno o más tensioactivos.
En las composiciones, el tensioactivo mejora las
propiedades de superficie de la cápsula de tal modo que la cápsula
funciona bien en el equipamiento automático convencional de carga
de alta velocidad de cápsulas.
Sorprendentemente, hemos descubierto que con la
adición de una pequeña cantidad de tensioactivos seleccionados con
calidad farmacéutica o alimentaria, podemos mejorar de manera
dramática el comportamiento de deslizamiento de superficie de la
película de pululano, para llevar, por lo tanto, las fuerzas de
apertura y cierre de la cápsula al intervalo requerido por el
equipamiento de carga.
En una realización, el contenido de tensioactivo
en la composición formadora de película es del 0,01% al 3% en peso
respecto a la cantidad de pululano.
Por lo tanto, la presente invención proporciona
composiciones para cápsulas duras de pululano cápsulas con
propiedades mejoradas de superficie que contienen pululano, sistema
de fijación y tensioactivo y las disoluciones acuosas de dichas
composiciones formadoras de película para la fabricación de las
cápsulas.
Preferiblemente, con estas disoluciones acuosas
podemos producir cápsulas duras de pululano con buen comportamiento
de carga mediante un procedimiento convencional de moldeo por
inmersión al igual que cápsulas duras de gelatina.
Una desventaja percibida adicional de la película
de pululano de la cápsula sin modificar es su naturaleza adhesiva o
adherencia cuando se toca con la mano. Las propiedades de rápida
rehumectación del pululano dan lugar a una adherencia percibida
cuando se mantiene la película de la cápsula en la mano durante 30
segundos o más.
Una desventaja adicional es evidente al tragar la
película de la cápsula ya que la película puede adherirse a la
lengua, paladar (boca superior), garganta o esófago y en
comparación desfavorable con las cápsulas tradicionales de película
de gelatina.
La aceptación del paciente es una ventaja
principal de la cápsula dura de gelatina tradicional y se apoya en
varios estudios de mercado que citan la "facilidad de tragar"
como un factor importante en la preferencia del paciente por la
forma de dosificación oral en cápsulas.
Con el fin de solucionar esta desventaja
percibida de la película de pululano de la cápsula, se ha
descubierto sorprendentemente que un contenido de tensioactivo en
la película de pululano de la cápsula proporciona una superficie
hidrófuga temporal aceptable para el manejo o la deglución de la
cápsula. Además, el tensioactivo seleccionado se puede aplicar de
forma externa en forma de recubrimiento transparente en el
intervalo de 0,5 a 100 micrómetros. Los tensioactivos seleccionados
son solubles en agua a 37ºC.
En las composiciones, el pululano es el material
base para preparar la cápsula dura. Su concentración preferida en
las disoluciones acuosas que comprenden el tensioactivo es del 10
al 40%.
Los agentes gelificantes preferidos para el uso
con el tensioactivo son kappa-carragenano y gelano
con una concentración en las disoluciones del 0,05 al 3%.
En las composiciones, el tensioactivo pretende
mejorar el comportamiento de deslizamiento de la superficie de la
cápsula, y con ello el comportamiento de carga de la cápsula en el
equipamiento de carga. El tensioactivo puede ser catiónico,
aniónico, no iónico o anfótero, y se selecciona preferiblemente con
calidad farmacéutica y alimentaria tal como laurilsulfato sódico
(SLS), dioctilsulfosuccinato sódico (DDS), cloruro de benzalconio,
cloruro de bencetonio, cetrimida (bromuro de
trimetiltetradecilamonio), éster de azúcar de ácido graso,
monooleato de glicerilo, ésteres de ácido graso de
polioxietilensorbitán, alcohol polivínilico, dimetilpolisiloxano,
ésteres de sorbitán o lecitina. Su cantidad respecto a pululano es
preferiblemente del 0,01% al 3%.
Las características mencionadas anteriormente y
otras de la presente invención se comprenderán mejor en referencia
a los siguientes ejemplos y la figura adjunta, en la que:
La figura 1 muestra un gráfico que enumera los
resultados de la prueba de disolución de cápsulas según la presente
invención, cargadas con paracetamol en agua desionizada a 37ºC
(disolución USP XXIII).
Los siguientes ejemplos y pruebas, no limitantes,
muestran la producción y las propiedades de la cápsula de pululano.
Además, los ejemplos muestran la preparación de la cápsula dura, la
mejora en el deslizamiento de superficie y la mejora en la carga de
la cápsula.
(De
referencia)
Se mezcla 1,0 kg de polvo de pululano
(PI-20, grado de excipientes farmacéuticos
japoneses) con 10 g de kappa-carragenano. Se añaden
20 g de acetato potásico (0,2% en peso en la disolución) a 4,0 kg
de agua desionizada en agitación a temperatura ambiente, seguido de
adición de la mezcla anterior (20% de pululano y 0,2% de
carragenano en la disolución). Las velocidades de adición del polvo
y de agitación deberían ser muy elevadas con el fin de evitar la
formación de grumos, que tardarían mucho tiempo en disolverse. La
disolución se calienta hasta 70ºC en agitación hasta disolver
totalmente el carragenano y el pululano. Es posible disolver los
componentes directamente a 70ºC, pero la tendencia del pululano a
agregarse es mucho mayor.
La disolución de pululano así preparada se
desespuma en agitación lenta y luego se vierte en un plato de
inmersión de una máquina piloto de un equipamiento de producción
convencional de cápsulas duras de gelatina. Mientras se mantenía la
inmersión de la disolución de pululano a 60ºC, se produjeron
cápsulas duras transparentes de pululano de tamaño 0 según el
procedimiento convencional, con las mismas especificaciones
dimensionales que las cápsulas duras de gelatina
convencionales.
(De
referencia)
Se mezcla 1,0 kg de polvo de pululano
(PI-20) con 6 g de gelano. A 4,0 kg de agua
desionizada en agitación a temperatura ambiente se añaden 20 g de
acetato potásico (0,4% en peso en la disolución) y 2 g de sal
disódica del ácido etilendiamintetraacético (0,04% en la
disolución), seguido de adición de la mezcla anterior (20% de
pululano y 0,12% de gelano en la disolución). Se calienta la
disolución hasta 75ºC en agitación para disolver totalmente el
gelano y el pululano.
La disolución de pululano así preparada se
desespuma en agitación lenta y luego se vierte en un plato de
inmersión de una máquina piloto de un equipamiento de producción
convencional de cápsulas duras de gelatina. Mientras que se mantenía
la inmersión de la disolución de pululano a 60ºC, se produjeron
cápsulas duras transparentes de tamaño 0 según el procedimiento
convencional con las mismas especificaciones dimensionales que las
cápsulas duras de gelatina convencionales.
Resultados de la prueba de disgregación:
Cápsula | Ejemplo 1 | Ejemplo 2 |
Tiempo de vaciado de la cápsula | 3,0 min | 2,0 min |
Tiempo de disgregación total | 10,0 min | 11,8 min |
Los resultados de la prueba de disolución de
cápsulas cargadas con paracetamol en agua desionizada a 37ºC
(disolución USP XXIII) se representan en la figura 1.
Se dispersaron en agitación 0,05 g de SLS (500
ppm/pululano), 1 g de kappa-carragenano (0,2%),
1,25 g de acetato potásico (0,25%) y 100 g de pululano (20%) en 400
g de agua desmineralizada a temperatura ambiente. La mezcla se
calienta hasta 70ºC en agitación para solubilización completa y
después se reduce la agitación para desespumación. La disolución se
usa después para derretirse sobre platos de cristal de 4 mm de
espesor para formar películas de pululano de aproximadamente 100
\mum de espesor tras secado en condiciones ambientales.
El comportamiento de deslizamiento de la película
de pululano se evalúa mediante una prueba sobre un plano inclinado,
un método usado habitualmente por los productores de gelatina. El
método determina el ángulo más pequeño de inclinación del plato de
cristal para provocar el deslizamiento de un plato de cristal
recubierto por película sobre otro, con las películas enfrentadas.
En consecuencia, cuanto menor es el ángulo de deslizamiento, mejor
es el comportamiento de deslizamiento de la película.
La repetición del ejemplo anterior con contenidos
de tensioactivo se enumera en la tabla 2.
En la tabla 2 hemos recogido el comportamiento de
deslizamiento para diferentes tensioactivos y cantidades.
\vskip1.000000\baselineskip
Tensioactivo | Nº | 500 ppm | 1000 ppm | 5000 ppm |
SLS | 29 | 9 | 5 | 6 |
Lecitina desaceitada hidrolizada | 9 | 9 | 7 | |
Polisorbato 20 | 12 | 12 | ||
Polisorbato 80 | 10 | 9 | ||
Laurato de sorbitán | 10 | 8 | ||
Oleato de sorbitán | 9 | 7 |
Se dispersaron en agitación 20 g de lecitina
desaceitada hidrolizada (500 ppm/pululano), 363 g de
kappa-carragenano (0,2%) y 40 kg de pululano (22%)
en 142 litros de agua desmineralizada a temperatura ambiente. La
mezcla se calienta hasta 70ºC en agitación para solubilización
total. Después se añadieron a la disolución 455 g de acetato
potásico previamente disuelto en poco agua. Se añadió a la
disolución, mediante elevado cizallamiento, una suspensión compuesta
por 800 g de TiO_{2}, 3 litros de agua caliente y 3 litros de
disolución de pululano así preparada, con el fin de producir
cápsulas blancas opacas. Después de la desespumación, la disolución
es estable finalmente a 60ºC.
Se realizó una segunda preparación idéntica. Las
dos preparaciones se usaron para alimentar una máquina convencional
de producción de cápsulas duras de gelatina; después se produjeron
cápsulas duras de pululano blancas opacas del mismo modo que
cápsulas duras de gelatina.
Como referencia, se produjeron cápsulas duras de
pululano transparentes sin tensioactivo en la formulación, del
mismo modo que anteriormente.
La mejora de las cápsulas duras de pululano
mediante la adición de tensioactivo se ilustra por los datos
recogidos en la tabla 3, y se confirmó mediante un ensayo de carga
en un equipamiento de carga KGF400.
Cápsula | Fuerza de apertura de la cápsula precerrada | Fuerza de cierre |
Cápsula del ejemplo 2 | 12 g | 6,0 N |
Cápsula de referencia | 36 g | 7,6 N |
Claims (40)
1. Una composición formadora de película que
comprende pululano, un sistema de fijación, cationes y uno o más
tensioactivos.
2. La composición formadora de película según la
reivindicación 1, en la que los cationes se seleccionan
preferiblemente del grupo que comprende K^{+}, Na^{+},
Li^{+}, NH_{4}^{+}, Ca^{++} y Mg^{++}.
3. Las composiciones formadoras de película según
la reivindicación 1, en las que el sistema de fijación comprende
además al menos un agente secuestrante.
4. La composición formadora de película según la
reivindicación 3, en la que el al menos un agente secuestrante se
selecciona del grupo que comprende ácido etilendiamintetraacético,
ácido acético, ácido bórico, ácido cítrico, ácido edético, ácido
glucónico, ácido láctico, ácido fosfórico, ácido tartárico o sales
de los mismos, metafosfatos, dihidroxietilglicina, lecitina o
betaciclodextrina.
5. La composición formadora de película según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el contenido
del sistema de fijación es de 0,01% al 5% en peso.
6. La composición formadora de película según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el sistema de
fijación comprende hidrocoloides.
7. La composición formadora de película según la
reivindicación 6, en la que los hidrocoloides del sistema de
fijación se seleccionan entre polisacáridos.
8. La composición formadora de película según una
de las reivindicaciones 6 ó 7, en la que los hidrocoloides del
sistema de fijación se seleccionan entre polisacáridos
exocelulares.
9. La composición formadora de película según una
cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el
contenido de pululano es del 85% al 95% en peso, y en la que el
contenido de agua es del 5% al 15% en peso.
10. La composición formadora de película según
una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el
contenido de los cationes es menor del 5% en peso, preferiblemente
del 0,01% al 3% en peso, más preferiblemente del 0,5% al 2% en
peso.
11. La composición formadora de película según
una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el
contenido de agente secuestrante es menor del 5% en peso,
preferiblemente del 0,01% al 3% en peso, más preferiblemente del
0,5% al 2% en peso.
12. La composición formadora de película según
una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11, en la que los
hidrocoloides del sistema de fijación se seleccionan del grupo que
comprende alginatos, goma agar, goma guar, goma de algarroba
(algarrobo), carragenano, goma de tara, goma arábiga, goma gati,
goma de Khaya grandifolia, goma tragacanto, goma karaya,
pectina, arábigo (arabana), xantano, gelano, almidón, glucomanano,
galactomanano o
funorano.
funorano.
13. La composición formadora de película según
una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11, en la que los
hidrocoloides del sistema de fijación se seleccionan del grupo que
comprende xantano, acetano, gelano, güelano, ramsano, furcelerano,
succinoglicano, escleroglicano, esquizofilano, goma de tamarindo,
curdlano o dextrano.
14. La composición formadora de película según
una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11, en la que los
hidrocoloides del sistema de fijación se seleccionan entre goma
gelano o kappa-carragenano.
15. La composición formadora de película según
una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, que contiene además
plastificantes o/y saborizantes.
16. La composición formadora de película según
las reivindicaciones 1 a 15, que contiene además colorantes en un
intervalo de aproximadamente 0% al 10% respecto al peso de la
composición.
17. La composición formadora de película según la
reivindicación 16 en la que el colorante o mezcla de colorantes se
selecciona del grupo que comprende colorantes azoicos, de
quinoftalona, de trifenilmetano, de xanteno o indigoides, óxidos o
hidróxidos de hierro, dióxido de titanio o pigmentos naturales.
18. La composición formadora de película según la
reivindicación 17 en la que el colorante o mezcla de colorantes se
selecciona del grupo que comprende azul patentado V, verde
brillante ácido BS, rojo 2G, azorrubina, ponceau 4R, amaranto, rojo
D+C 33, rojo D+C 22, rojo D+C 26, rojo D+C 28, amarillo D+C 10,
amarillo 2 G, amarillo FD+C 5, amarillo FD+C 6, rojo FD+C 3, rojo
FD+C 40, azul FD+C 1, azul FD+C 2, verde FD+C 3 o negro
brillante
BN.
BN.
19. La composición formadora de película según la
reivindicación 17 en la que el colorante o mezcla de colorantes se
selecciona del grupo que comprende negro de carbono, negro de óxido
de hierro, rojo de óxido de hierro, amarillo de óxido de hierro,
dióxido de titanio, riboflavina, carotenos, antocianinas, cúrcuma,
extracto de cochinilla, clorofilina, cantaxantina, caramelo o
betanina.
20. La composición formadora de película según
una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el
tensioactivo se selecciona del grupo que comprende laurilsulfato
sódico (SLS), dioctilsulfosuccinato sódico (DDS), cloruro de
benzalconio, cloruro de bencetonio, cetrimida (bromuro de
trimetiltetradecilamonio), éster de azúcar de ácido graso,
monooleato de glicerilo, ésteres de ácido graso de
polioxietilensorbitán, alcohol polivínilico, dimetilpolisiloxano,
ésteres de sorbitán o lecitina.
21. La composición formadora de película según
una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el
contenido de tensioactivo es del 0,01 al 3% en peso respecto a la
cantidad de pululano.
22. Recipiente para formas de dosificación
unitaria para agentes agroquímicos, semillas, hierbas, productos
alimenticios, pigmentos, fármacos o saborizantes producidos a
partir de la composición formadora de película según una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 21.
23. Recipiente según la reivindicación 22 que es
una cápsula, preferiblemente una cápsula farmacéutica.
24. Recipiente según la reivindicación 22 ó 23,
en el que el recipiente comprende un recubrimiento.
25. Recipiente según la reivindicación 24, en el
que el recubrimiento se selecciona del grupo que comprende acetato
ftalato de celulosa, acetato ftalato de polivinilo, gelatinas de
ácido metacrílico, ftalato de hipromelosa, ftalato de
hidroxipropilmetilcelulosa, ftalatos de hidroxialquilmetilcelulosa,
acetato succinato de hidroxipropilmetilcelulosa o mezclas de los
mismos.
26. Recipiente según la reivindicación 24, en el
que el recubrimiento es un tensioactivo.
27. Recipiente según la reivindicación 26, en el
que el recubrimiento está en el intervalo de 0,5 a 100
micrómetros.
28. Recipiente según las reivindicaciones 26 ó
27, en el que el tensioactivo se selecciona del grupo que comprende
laurilsulfato sódico (SLS), dioctilsulfosuccinato sódico (DDS),
cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio, cetrimida (bromuro
de trimetiltetradecilamonio), éster de azúcar de ácido graso,
monooleato de glicerilo, ésteres de ácido graso de
polioxietilensorbitán, alcohol polivínilico, dimetilpolisiloxano,
ésteres de sorbitán o lecitina.
29. Un comprimido oblongo encapsulado en una
composición formadora de película según una de las reivindicaciones
1 a 21.
30. Recipiente que comprende dos mitades que
forman una cápsula, en el que el recipiente está sellado con una o
más capas de la composición según las reivindicaciones 1 a 21.
31. Recipiente según la reivindicación 30 en el
que las mitades de la cápsula se sellan por un procedimiento de
fusión líquida.
32. Recipiente según la reivindicación 29 ó 31,
en el que la cápsula es un recipiente según una de las
reivindicaciones 22 a 24.
33. Recipiente según una cualquiera de las
reivindicaciones 22 a 32 en el que un producto cargado en el
recipiente es liberable a una temperatura baja tal como a
temperatura ambiente.
34. Una disolución acuosa de la composición
formadora de película según una cualquiera de las reivindicaciones
1 a 21, para la fabricación de cápsulas.
35. Las disoluciones acuosas según la
reivindicación 34, que comprenden pululano en una cantidad del 10
al 60%, preferiblemente del 15 al 40% en peso de la disolución
acuosa.
36. La disolución acuosa según la reivindicación
34 ó 35, que comprende un agente de fijación en una cantidad del
0,01 al 5%, preferiblemente del 0,03 al 1,0% en peso de la
disolución acuosa.
37. La disolución acuosa según una cualquiera de
las reivindicaciones 34 a 36, que comprende cationes en una
cantidad inferior al 3%, preferiblemente del 0,01 al 1% en peso de
la disolución acuosa.
38. La disolución acuosa según una cualquiera de
las reivindicaciones 34 a 37, que comprende además agentes
secuestrantes en una cantidad menor del 3%, preferiblemente del
0,01 al 1% en peso de la disolución acuosa.
39. Uso de la disolución acuosa según una
cualquiera de las reivindicaciones 34 a 38 para la fabricación de
cápsulas duras en un procedimiento de moldeo por inmersión.
40. Fabricación de cápsulas duras a partir de la
disolución acuosa de pululano según una cualquiera de las
reivindicaciones 34 a 38 en un procedimiento de moldeo por
inmersión con parámetros y equipamiento convencionales del
procedimiento para cápsulas duras de gelatina.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP99401849 | 1999-07-22 | ||
EP99401849A EP1072633A1 (en) | 1999-07-22 | 1999-07-22 | Pullulan film compositions |
EP00401333A EP1157691A1 (en) | 2000-05-16 | 2000-05-16 | Pullulan film compositions with improved surface properties |
EP00401333 | 2000-05-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2240148T3 true ES2240148T3 (es) | 2005-10-16 |
Family
ID=26073480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES00956197T Expired - Lifetime ES2240148T3 (es) | 1999-07-22 | 2000-07-18 | Composiciones en pelicula de pululano. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6887307B1 (es) |
EP (1) | EP1204699B1 (es) |
JP (1) | JP4065691B2 (es) |
KR (1) | KR100605666B1 (es) |
CN (1) | CN1252154C (es) |
AT (1) | ATE297433T1 (es) |
CA (1) | CA2380068C (es) |
DE (1) | DE60020716T2 (es) |
DK (1) | DK1204699T3 (es) |
EA (1) | EA006861B1 (es) |
ES (1) | ES2240148T3 (es) |
PT (1) | PT1204699E (es) |
WO (1) | WO2001007507A1 (es) |
Families Citing this family (153)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19646392A1 (de) | 1996-11-11 | 1998-05-14 | Lohmann Therapie Syst Lts | Zubereitung zur Anwendung in der Mundhöhle mit einer an der Schleimhaut haftklebenden, Pharmazeutika oder Kosmetika zur dosierten Abgabe enthaltenden Schicht |
CA2380068C (en) * | 1999-07-22 | 2009-04-21 | Warner-Lambert Company | Pullulan film compositions |
JP4681713B2 (ja) * | 2000-06-29 | 2011-05-11 | 大洋薬品工業株式会社 | フィルムコーティング組成物およびそれを用いた防臭性固形製剤 |
US20030070584A1 (en) | 2001-05-15 | 2003-04-17 | Cynthia Gulian | Dip coating compositions containing cellulose ethers |
US8309118B2 (en) | 2001-09-28 | 2012-11-13 | Mcneil-Ppc, Inc. | Film forming compositions containing sucralose |
JP4031232B2 (ja) * | 2001-11-09 | 2008-01-09 | カプスゲル・ジャパン株式会社 | 新規カプセル |
JP2003313125A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Capsugel Japan Inc | カプセル剤 |
US6916463B2 (en) | 2002-09-24 | 2005-07-12 | The Procter & Gamble Company | Oral products having an aesthetic layer |
JP4594732B2 (ja) * | 2002-11-07 | 2010-12-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | 水溶性フィルム |
FR2848473B1 (fr) * | 2002-12-16 | 2008-04-11 | Laurence Paris | Compositions visqueuses, aqueuses ou hydro-alcooliques, tamponnees ou non, pour la fabrication de capsules molles, et procede de fabrication de films a partir de telles compositions |
JPWO2004096283A1 (ja) * | 2003-05-02 | 2006-07-13 | 株式会社林原生物化学研究所 | ソフトカプセル皮膜及びソフトカプセル |
US20040241333A1 (en) * | 2003-05-30 | 2004-12-02 | The Procter & Gamble Company | Composition and process for coating a substrate |
JP4931596B2 (ja) | 2003-11-07 | 2012-05-16 | ユーエス スモークレス タバコ カンパニー リミテッド ライアビリティ カンパニー | タバコ組成物 |
US8627828B2 (en) | 2003-11-07 | 2014-01-14 | U.S. Smokeless Tobacco Company Llc | Tobacco compositions |
JP2005194218A (ja) * | 2004-01-05 | 2005-07-21 | Ezaki Glico Co Ltd | ハードカプセルおよびその製造方法 |
CN100553680C (zh) * | 2004-02-17 | 2009-10-28 | 卫材R&D管理有限公司 | 软胶囊剂 |
CA2557634A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Stable capsule preparation |
JPWO2005084433A1 (ja) * | 2004-03-09 | 2008-01-17 | 株式会社フォスター | 撒き餌、それに用いる水溶性容器の製造方法及び該製造方法に使用する金型 |
EP1593376A1 (en) * | 2004-05-04 | 2005-11-09 | Warner-Lambert Company LLC | Improved pullulan capsules |
JP2006022028A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Sansho Pharmaceutical Co Ltd | ハードカプセル用バンドシール剤 |
US20080008750A1 (en) * | 2004-12-28 | 2008-01-10 | Shinji Tochio | Band-Seals For Hard Capsules |
RU2007139819A (ru) * | 2005-03-29 | 2009-05-10 | МакНЕЙЛ-Пи-Пи-Си, ИНК. (US) | Композиции с гидрофильными лекарствами в гидрофобной среде |
CA2607004C (en) | 2005-05-05 | 2016-01-26 | Sensient Flavors Inc. | Production of beta-glucans and mannans |
WO2006136196A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | V. Mane Fils | Gellan seamless breakable capsule and process for manufacturing thereof |
JP5529415B2 (ja) * | 2005-06-21 | 2014-06-25 | ヴェ. マヌ フィル | ジェランシームレス崩壊可能カプセル、及びその製造方法 |
WO2006136197A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | V. Mane Fils | Smoking device incorporating a breakable capsule, breakable capsule and process for manufacturing said capsule |
US8778369B2 (en) * | 2005-07-29 | 2014-07-15 | Delaval Holding Ab | Barrier film-forming compositions and methods of use |
EP1752140A1 (en) * | 2005-08-12 | 2007-02-14 | Warner-Lambert Company LLC | Method for banding hard capsules using hydroxypropylmethyl cellulose (HPMC) as a base |
US7861728B2 (en) * | 2006-02-10 | 2011-01-04 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco composition having an outer and inner pouch |
US20070137668A1 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Borschke August J | Smoking articles and wrapping materials therefor |
US20070161942A1 (en) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Pharmaphil Inc. | Biodegradable tampon applicator and method of making |
JP2007186555A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-07-26 | Hyogo Prefecture | 諸特性を改善したプルラン組成物 |
US7810507B2 (en) * | 2006-02-10 | 2010-10-12 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco composition |
US20070292481A1 (en) * | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Hoffman Andrew J | Packaging of Food Products with Pullulan Films |
US20080152761A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Shiji Shen | Packaging of Food Products with Pullulan Films |
CN101245157B (zh) * | 2007-02-17 | 2011-06-15 | 长春大成特用玉米变性淀粉开发有限公司 | 成膜剂组合物和含有该组合物的淀粉质植物胶 |
US20080220029A1 (en) * | 2007-03-05 | 2008-09-11 | Charlene Ng | Fast-dissolving/disintegrating film preparation having high proportion of active |
US20090011115A1 (en) * | 2007-03-13 | 2009-01-08 | Foss Carter D | Edible Pullulan Films Containing Flavoring |
AU2008237246B2 (en) * | 2007-04-05 | 2014-06-05 | University Of Kansas | Rapidly dissolving pharmaceutical compositions comprising pullulan |
US8900629B2 (en) | 2007-04-05 | 2014-12-02 | University Of Kansas | Rapidly dissolving pharmaceutical compositions comprising pullulan |
US20080274252A1 (en) * | 2007-04-12 | 2008-11-06 | Hoffman Andrew J | Pullulan film containing sweetener |
US20080274187A1 (en) * | 2007-05-02 | 2008-11-06 | J.C. Bright M. Ltd. | Hard capsule composition and method of use |
WO2009015142A2 (en) | 2007-07-23 | 2009-01-29 | R.J.Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco compositions and methods for treating tobacco for use therein |
US8715715B2 (en) | 2008-11-03 | 2014-05-06 | Nal Pharmaceuticals Ltd. | Dosage form for insertion into the mouth |
KR20120061955A (ko) | 2009-09-04 | 2012-06-13 | 캡슈겔 벨지엄 엔브이 | 방향 캡슐 |
CN101669670B (zh) * | 2009-09-22 | 2013-02-27 | 广州优锐生物科技有限公司 | 一种含有普鲁兰多糖的防腐保鲜剂及其制作方法 |
AU2010299527A1 (en) | 2009-09-24 | 2012-04-19 | Capsugel Belgium Nv | Acid resistant capsules |
US20110136815A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-09 | Horst Zerbe | Solid oral film dosage forms and methods for making same |
US10610528B2 (en) | 2009-12-08 | 2020-04-07 | Intelgenx Corp. | Solid oral film dosage forms and methods for making same |
US8101204B2 (en) * | 2010-01-14 | 2012-01-24 | Karl Wei Cao | Hard capsule composition and method of use |
US20110171281A1 (en) * | 2010-01-14 | 2011-07-14 | Karl Wei Cao | Soft capsule composition and method of use |
US8101203B2 (en) * | 2010-01-14 | 2012-01-24 | Karl Wei Cao | Hard capsule composition and method of use |
US10028520B2 (en) | 2010-09-02 | 2018-07-24 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Apparatus for manufacturing a smokeless tobacco product incorporating an object, and associated method |
ES2556985T3 (es) * | 2011-01-11 | 2016-01-21 | Capsugel Belgium Nv | Nuevas cápsulas duras que comprenden pululano |
FR2976808B1 (fr) * | 2011-06-22 | 2013-06-28 | Urgo Lab | Composition filmogene et son utilisation pour le traitement de l'herpes |
US8435545B2 (en) | 2011-09-01 | 2013-05-07 | Qualicaps, Inc. | Capsule having broad color spectrum |
US8420057B2 (en) | 2011-09-01 | 2013-04-16 | Qualicaps, Inc. | Capsule having broad color spectrum |
US9420825B2 (en) | 2012-02-13 | 2016-08-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Whitened tobacco composition |
WO2013162504A2 (en) | 2012-04-23 | 2013-10-31 | Apple Inc. | Methods and systems for forming a glass insert in an amorphous metal alloy bezel |
WO2013174884A1 (en) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Capsugel France SAS | Capsules having an incorporated taste modifying component |
KR101971959B1 (ko) * | 2012-06-11 | 2019-04-24 | 롯데정밀화학 주식회사 | 필름 형성용 조성물, 복합체 필름 및 상기 필름의 제조방법 |
DE102012018813A1 (de) | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Thermochromes Material, dieses enthaltende Formkörper und deren Verwendung |
CN103070845B (zh) * | 2013-01-14 | 2014-10-22 | 北京爱特康科贸有限责任公司 | 一种淀粉空心胶囊及其制备方法 |
CN105263966B (zh) * | 2013-05-21 | 2020-03-17 | 卡吉尔公司 | 水性组合物 |
US11503853B2 (en) | 2013-09-09 | 2022-11-22 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco composition incorporating a botanical material |
US10357054B2 (en) | 2013-10-16 | 2019-07-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco pastille |
CN103520133B (zh) * | 2013-10-26 | 2015-02-04 | 中山市凯博思淀粉材料科技有限公司 | 一种淀粉基软胶囊的制备方法 |
CN103495176B (zh) * | 2013-10-26 | 2015-01-28 | 中山市凯博思淀粉材料科技有限公司 | 一种共混挤出法制备淀粉基软胶囊的方法 |
CN103550065B (zh) * | 2013-10-26 | 2015-01-28 | 中山市凯博思淀粉材料科技有限公司 | 一种复合挤出法生产淀粉基软胶囊的方法 |
DK2946774T3 (da) * | 2014-05-19 | 2020-05-25 | Tillotts Pharma Ag | Coatede kapsler med modificeret frigivelse |
US10959456B2 (en) | 2014-09-12 | 2021-03-30 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Nonwoven pouch comprising heat sealable binder fiber |
CN104311887A (zh) * | 2014-09-19 | 2015-01-28 | 江苏崇尚生物科技有限公司 | 制备淀粉基质空心胶囊的原料组合物及淀粉基质空心胶囊 |
US20160157515A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-09 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco pouch |
CN104693651B (zh) * | 2015-03-31 | 2017-06-27 | 苏州维泰生物技术有限公司 | 一种聚乙烯醇‑橡实淀粉‑葡甘聚糖复合材料及其制备方法 |
US10499684B2 (en) | 2016-01-28 | 2019-12-10 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived flavorants |
US11154087B2 (en) | 2016-02-02 | 2021-10-26 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for preparing flavorful compounds isolated from black liquor and products incorporating the flavorful compounds |
EP3246000A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-22 | Capsugel Belgium NV | Separable capsule for sprinkling applications |
US10350568B2 (en) | 2016-05-19 | 2019-07-16 | Jiangsu Lefan Capsule Co., Ltd. | Membrane-forming composition, soft and hard capsules prepared based on this composition and the preparation methods |
US9579292B1 (en) | 2016-11-21 | 2017-02-28 | Karl Wei Cao | Film forming hard capsule solution |
US9700518B1 (en) | 2016-11-21 | 2017-07-11 | Karl Wei Cao | Dip molding process for the manufacture of hard capsule shells |
CN108201532B (zh) * | 2016-12-19 | 2022-06-17 | 湖南尔康制药股份有限公司 | 一种用于硬胶囊用品的淀粉自增强复合材料的制备工艺 |
US11091446B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-08-17 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Methods of selectively forming substituted pyrazines |
US10470487B2 (en) | 2017-04-06 | 2019-11-12 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Smoke treatment |
EP3610028A1 (en) | 2017-04-14 | 2020-02-19 | Capsugel Belgium NV | Process for making pullulan |
BR112019021391A2 (pt) * | 2017-04-14 | 2020-05-05 | Capsugel Belgium Nv | cápsulas de pululano |
KR101990814B1 (ko) | 2017-11-07 | 2019-06-19 | 주식회사 서흥 | 피막 물성을 개선시킨 풀루란 하드캡슐의 제조방법 |
JP7368383B2 (ja) | 2018-05-14 | 2023-10-24 | キャプシュゲル・ベルジウム・エヌ・ヴィ | 不透明化剤を含むカプセル |
GB2575625A (en) | 2018-06-22 | 2020-01-22 | Church & Dwight Co Inc | Oral care compositions comprising benzocaine and mucoadhesive thin films formed therefrom |
JP6887456B2 (ja) | 2018-07-04 | 2021-06-16 | キャプシュゲル・ベルジウム・エヌ・ヴィ | 白色化剤として界面活性剤又は界面活性剤と塩を含有する皮膜形成性組成物 |
US20200196658A1 (en) | 2018-12-20 | 2020-06-25 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for whitening tobacco |
US20200210961A1 (en) * | 2018-12-27 | 2020-07-02 | Clicksoftware, Inc. | Systems and methods for work capacity planning |
US11213062B2 (en) | 2019-05-09 | 2022-01-04 | American Snuff Company | Stabilizer for moist snuff |
IT201900013557A1 (it) * | 2019-07-31 | 2021-01-31 | Univ Degli Studi Di Sassari | Gelatine animali modificate con ciclodestrine, procedimento per la loro preparazione, pellicole ottenute dalle stesse e loro uso nel campo dell’imballaggio |
US20210068448A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-11 | Nicoventures Trading Limited | Method for whitening tobacco |
US20210068446A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-11 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Oral product with cellulosic flavor stabilizer |
US20210068447A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-11 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Pouched products with enhanced flavor stability |
MX2022003094A (es) | 2019-09-11 | 2022-04-11 | Nicoventures Trading Ltd | Metodos alternativos para blanquear el tabaco. |
US11369131B2 (en) | 2019-09-13 | 2022-06-28 | Nicoventures Trading Limited | Method for whitening tobacco |
WO2021086367A1 (en) | 2019-10-31 | 2021-05-06 | Nicoventures Trading Limited | Oral product and method of manufacture |
US20210169890A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition with polymeric component |
US11793230B2 (en) | 2019-12-09 | 2023-10-24 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with improved binding of active ingredients |
MX2022006901A (es) | 2019-12-09 | 2022-09-21 | Nicoventures Trading Ltd | Producto oral con componente disoluble. |
US20210169785A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral compositions with reduced water activity |
US20210169132A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition including gels |
WO2021116825A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral product |
WO2021116919A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Fleece for oral product with releasable component |
US20210169786A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition with beet material |
WO2021116856A2 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral products |
WO2021116895A2 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Stimulus-responsive pouch |
WO2021116824A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral product comprising a cannabinoid |
US20210169783A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with controlled release |
US11672862B2 (en) | 2019-12-09 | 2023-06-13 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with reduced irritation |
AU2020400347A1 (en) | 2019-12-09 | 2022-07-07 | Nicoventures Trading Limited | Layered fleece for pouched product |
US20210169868A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral compositions with reduced water content |
CA3160762A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Anthony Richard Gerardi | Process |
WO2021116834A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Nanoemulsion for oral use |
US20210169126A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition with salt inclusion |
WO2021116823A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral product |
WO2021116842A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with controlled release |
WO2021116826A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral product comprising a cannabinoid |
US11617744B2 (en) | 2019-12-09 | 2023-04-04 | Nico Ventures Trading Limited | Moist oral compositions |
US20210169784A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Buffered oral compositions |
US20210170031A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition with nanocrystalline cellulose |
US20210169138A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Fibrous fleece material |
WO2021116881A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral product in a pourous pouch comprising a fleece material |
US20210169123A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-10 | Nicoventures Trading Limited | Pouched products with enhanced flavor stability |
WO2021116916A1 (en) | 2019-12-09 | 2021-06-17 | Nicoventures Trading Limited | Oral product with multiple flavors having different release profiles |
BR112022010979A2 (pt) | 2019-12-09 | 2022-08-16 | Nicoventures Trading Ltd | Produtos em embalagem com ligante selável a calor |
US11712059B2 (en) | 2020-02-24 | 2023-08-01 | Nicoventures Trading Limited | Beaded tobacco material and related method of manufacture |
WO2021250516A1 (en) | 2020-06-08 | 2021-12-16 | Nicoventures Trading Limited | Effervescent oral composition comprising an active ingredient |
GB202013491D0 (en) | 2020-08-27 | 2020-10-14 | Nicoventures Holdings Ltd | Oral Product |
US11937626B2 (en) | 2020-09-04 | 2024-03-26 | Nicoventures Trading Limited | Method for whitening tobacco |
US20240008522A1 (en) | 2020-11-18 | 2024-01-11 | Nicoventures Trading Limited | Oral products |
WO2022162558A1 (en) | 2021-01-28 | 2022-08-04 | Nicoventures Trading Limited | Method for sealing pouches |
EP4326095A1 (en) | 2021-04-22 | 2024-02-28 | Nicoventures Trading Limited | Orally dissolving films |
US20220354155A1 (en) | 2021-04-30 | 2022-11-10 | Nicoventures Trading Limited | Multi-compartment oral pouched product |
EP4329522A1 (en) | 2021-04-30 | 2024-03-06 | Nicoventures Trading Limited | Oral products with high-density load |
EP4333650A1 (en) | 2021-05-06 | 2024-03-13 | Nicoventures Trading Limited | Oral compositions and related methods for reducing throat irritation |
CA3222813A1 (en) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Anthony Richard Gerardi | Pouched product comprising dissolvable composition |
CA3223902A1 (en) | 2021-06-25 | 2022-12-29 | Richard Svensson | Oral products and method of manufacture |
WO2023053062A1 (en) | 2021-09-30 | 2023-04-06 | Nicoventures Trading Limited | Oral product with a basic amine and an ion pairing agent |
WO2023084499A1 (en) | 2021-11-15 | 2023-05-19 | Nicoventures Trading Limited | Products with enhanced sensory characteristics |
CA3238151A1 (en) | 2021-11-15 | 2023-05-19 | Shahin ROOHINEJAD | Oral products with nicotine-polymer complex |
CN114306273B (zh) * | 2022-01-11 | 2023-03-17 | 新昌辽远科技有限公司 | 一种多层空心胶囊及其制备方法 |
US20230309603A1 (en) | 2022-03-31 | 2023-10-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Agglomerated botanical material for oral products |
WO2023194959A1 (en) | 2022-04-06 | 2023-10-12 | Nicoventures Trading Limited | Pouched products with heat sealable binder |
WO2023248187A1 (en) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition comprising a receptor modulator |
CN115260337B (zh) * | 2022-08-15 | 2023-11-03 | 山东弥美生物科技股份有限公司 | 一种精氨酸接枝羧基化普鲁兰多糖及其制备方法和应用 |
WO2024079722A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Nicoventures Trading Limited | Capsule-containing pouched products |
WO2024089588A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-02 | Nicoventures Trading Limited | Shaped pouched products |
WO2024095163A1 (en) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Nicoventures Trading Limited | Oral composition comprising encapsulated ph adjusting agent |
WO2024095162A1 (en) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Nicoventures Trading Limited | Method of preparing a pouched product comprising a nicotine salt |
WO2024095164A1 (en) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Nicoventures Trading Limited | Products with spherical filler |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3784390A (en) * | 1971-07-23 | 1974-01-08 | Hayashibara Biochem Lab | Shaped bodies of pullulan and their use |
US3871892A (en) * | 1972-12-18 | 1975-03-18 | Hayashibara Biochem Lab | Shaped bodies of pullulan esters and their use |
JPS5379972A (en) * | 1976-12-24 | 1978-07-14 | Hayashibara Biochem Lab | Method for heattsealing pururan film |
JPS60219238A (ja) * | 1984-04-14 | 1985-11-01 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 徐崩性プルラン含有成形物とその製法 |
JPS63164858A (ja) | 1986-12-27 | 1988-07-08 | Unie Koroido Kk | 軟カプセルの外皮 |
JP2582574B2 (ja) | 1987-05-19 | 1997-02-19 | エーザイ株式会社 | マイクロカプセルの製造法 |
JPH02205A (ja) | 1987-11-09 | 1990-01-05 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 香料含有ソフトカプセル用コーティング剤 |
JPH01168619A (ja) | 1987-12-24 | 1989-07-04 | Takada Seiyaku Kk | 新規な酢酸クロルマジノン固形製剤 |
CN1036967A (zh) * | 1988-02-04 | 1989-11-08 | 武田药品工业株式会社 | 可食用薄膜 |
GB8809421D0 (en) | 1988-04-21 | 1988-05-25 | Fordonal Sa | Antacid compositions with prolonged gastric residence time |
JPH0215026A (ja) | 1988-07-01 | 1990-01-18 | Takada Seiyaku Kk | 新規なプロブコール固形製剤 |
JPH0312231A (ja) | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Kotobuki Akad:Kk | カプセル皮膜組成物 |
JPH03130051A (ja) | 1989-07-19 | 1991-06-03 | Kotobuki Akad:Kk | 機能性食品 |
JPH0353873A (ja) | 1989-07-19 | 1991-03-07 | Kotobuki Akad:Kk | 軟カプセル剤 |
JPH04363332A (ja) * | 1991-06-10 | 1992-12-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリサッカライド製成形品 |
JPH0565222A (ja) | 1991-09-09 | 1993-03-19 | Fuji Capsule Kk | カプセル剤用プルラン配合皮膜及びカプセル剤 |
US5411945A (en) * | 1992-08-29 | 1995-05-02 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Pullulan binder and its uses |
JP2882991B2 (ja) | 1994-02-15 | 1999-04-19 | ノバルティス ファーマ株式会社 | 塩酸チザニジンを含有する無黄変性薬剤 |
FR2757173A1 (fr) * | 1996-12-17 | 1998-06-19 | Warner Lambert Co | Compositions polymeres d'origine non-animale pour la formation de films |
JP2931811B2 (ja) | 1997-06-03 | 1999-08-09 | ユニコロイド株式会社 | 徐放性カプセル |
ES2235380T3 (es) * | 1997-12-26 | 2005-07-01 | Warner-Lambert Company Llc | Composiciones de gelatina. |
CA2318782A1 (en) * | 1998-03-11 | 1999-09-16 | Xiongwei He | Polyvinyl alcohol compositions |
US6596298B2 (en) * | 1998-09-25 | 2003-07-22 | Warner-Lambert Company | Fast dissolving orally comsumable films |
JP3672008B2 (ja) | 1999-01-20 | 2005-07-13 | シオノギクオリカプス株式会社 | 硬質カプセル及びその製造方法 |
CA2380068C (en) * | 1999-07-22 | 2009-04-21 | Warner-Lambert Company | Pullulan film compositions |
US6656493B2 (en) * | 2001-07-30 | 2003-12-02 | Wm. Wrigley Jr. Company | Edible film formulations containing maltodextrin |
EP1593376A1 (en) * | 2004-05-04 | 2005-11-09 | Warner-Lambert Company LLC | Improved pullulan capsules |
-
2000
- 2000-07-18 CA CA002380068A patent/CA2380068C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-18 AT AT00956197T patent/ATE297433T1/de active
- 2000-07-18 EP EP00956197A patent/EP1204699B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-18 DE DE60020716T patent/DE60020716T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-18 DK DK00956197T patent/DK1204699T3/da active
- 2000-07-18 WO PCT/EP2000/006843 patent/WO2001007507A1/en active IP Right Grant
- 2000-07-18 CN CNB008105170A patent/CN1252154C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-18 PT PT00956197T patent/PT1204699E/pt unknown
- 2000-07-18 ES ES00956197T patent/ES2240148T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-18 KR KR1020027000868A patent/KR100605666B1/ko active IP Right Grant
- 2000-07-18 JP JP2001512784A patent/JP4065691B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-18 US US10/031,897 patent/US6887307B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-18 EA EA200200152A patent/EA006861B1/ru not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-09-15 US US10/941,182 patent/US7267718B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1361806A (zh) | 2002-07-31 |
PT1204699E (pt) | 2005-08-31 |
EA006861B1 (ru) | 2006-04-28 |
US7267718B2 (en) | 2007-09-11 |
JP4065691B2 (ja) | 2008-03-26 |
EP1204699A1 (en) | 2002-05-15 |
DK1204699T3 (da) | 2005-08-15 |
DE60020716D1 (de) | 2005-07-14 |
KR20020016909A (ko) | 2002-03-06 |
CA2380068A1 (en) | 2001-02-01 |
ATE297433T1 (de) | 2005-06-15 |
DE60020716T2 (de) | 2005-12-15 |
EA200200152A1 (ru) | 2002-08-29 |
EP1204699B1 (en) | 2005-06-08 |
CA2380068C (en) | 2009-04-21 |
CN1252154C (zh) | 2006-04-19 |
US20050031853A1 (en) | 2005-02-10 |
WO2001007507A1 (en) | 2001-02-01 |
JP2003505565A (ja) | 2003-02-12 |
KR100605666B1 (ko) | 2006-07-28 |
US6887307B1 (en) | 2005-05-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2240148T3 (es) | Composiciones en pelicula de pululano. | |
EP1593376A1 (en) | Improved pullulan capsules | |
AU762692B2 (en) | Modified starch film compositions | |
EP1042405B1 (en) | Gelatine compositions | |
EP0946637B1 (en) | Polymer film compositions for capsules | |
JP2007530726A (ja) | バイオポリマー組成物及びその生成物 | |
EP1072633A1 (en) | Pullulan film compositions | |
JP2006514062A (ja) | 成形品の内容物のための配合物 | |
MXPA02000739A (es) | Composiciones de pelicula de pululana | |
MXPA00002854A (es) | Composiciones de gelatina |