ES2225118T3 - Procedimiento para la preparacion de esteres de acido hidroxi metitiobutirico. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de esteres de acido hidroxi metitiobutirico.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Abstract
Procedimiento para la preparación de éster de ácido 2-hidroxi-4-metiltiobutírico, que comprende (a) una primera etapa en la que se hace reaccionar el 2-hidroxi-4- metiltiobutironitrilo con ácido sulfúrico para producir la 2- hidroxi-4-metiltiobutiramida y (b) una segunda etapa para convertir la 2 hidroxi-4-metitiobutiramida en un éster del ácido 2-hidroxi-4-metiltiobutírico, siendo dichas etapas 1 y 2 realizadas en el mismo medio de reacción, caracterizado porque la primera etapa se realiza en presencia de una cantidad molar de ácido sulfúrico de entre 0, 6 y 1, 2 con respecto al 2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo y una cantidad molar de agua de entre 1 y 3 con respecto al 2-hidroxi-4- metiltiobutironitrilo y en la segunda etapa, la 2-hidroxi-4- metiltiobutiramida se hace reaccionar con un alcohol, produciendo dicho procedimiento menos del 5% en peso de ácido 2-hidroxi-4-metiltiobutírico.
Description
Procedimiento para la preparación de ésteres de
ácido hidroxi metiltiobutírico.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la preparación de ésteres del ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
y en particular a un procedimiento en dos etapas que consiste en la
deshidratación de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
y a continuación la esterificación del producto intermedio
obtenido.
El ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
se conoce por su utilización como análogo de la metionina para la
alimentación de animales de crianza y principalmente, entre dichos
animales, las aves. Dicho producto se comercializa bajo la marca
registrada Rhodimet AT 88^{TM} o Alimet^{TM}.
Se conoce la preparación del ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
mediante diversos procedimientos de hidratación de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo.
La hidrólisis se realiza con un ácido inorgánico tal como el ácido
clorhídrico o el ácido sulfúrico o también se puede realizar
mediante hidrólisis enzimática.
Los ésteres se han preparado a partir del ácido
comercialmente disponible mediante un procedimiento que consiste en
preparar la sal clorhídrica del ácido y a continuación en hacerla
reaccionar con el alcohol.
También se conoce, según la patente
US-A-4.524.077 como preparar los
ésteres del ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
mediante hidratación de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
con ácido sulfúrico para producir
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida.
La amida se convierte a continuación en el ácido mediante hidrólisis
adicional. La forma monomérica del ácido se puede aislar de la
mezcla de monómeros y oligómeros y esterificar para producir el
éster.
El resumen de patente japonesa (1996) nº 10 de la
patente JP-08 157447 da a conocer un procedimiento
para preparar ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
(HMBA) que comprende la hidratación de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo,
en ausencia de ácido sulfúrico y la reacción de la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
resultante para obtener un éster que se hidroliza dando HMBA.
El documento
EP-A-0 601 195 da a conocer un
procedimiento para la preparación de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
(HMBA) que comprende la hidratación catalítica de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
para obtener
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida,
hacer reaccionar la mezcla de reacción que contiene
2-hidroxy-4-metiltiobutiramida
con formato de metilo para obtener el éster metílico de HMBA y la
hidrolización del éster en HMBA.
Se ha descubierto que se puede preparar el éster
a partir del nitrilo, lo que evita la preparación del ácido,
mediante la utilización del mismo medio de reacción para la etapa de
hidrólisis y la etapa de esterificación.
En consecuencia, la presente invención
proporciona un procedimiento para la preparación de ésteres de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
que comprende (a) una primera etapa en la que se hace reaccionar
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
con ácido sulfúrico para producir
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
y (b) una segunda etapa en la que se hace reaccionar la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
con un alcohol para producir ésteres de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico,
siendo las dos etapas realizadas en el mismo medio de reacción.
La presente invención proporciona la ventaja
sobre el procedimiento de la técnica anterior de que el éster se
puede preparar a partir del nitrilo y de la amida, evitándose de
esta forma las etapas de preparación del ácido, la cloración y la
subsiguiente esterificación tal como requieren los procedimientos de
la técnica anterior. En particular, el procedimiento de la presente
invención proporciona la ventaja sobre la técnica anterior de evitar
la preparación del ácido y por consiguiente también se evita la
etapa necesaria de separación de los monómeros de los
oligómeros.
En general, el medio de reacción de las dos
etapas comprende ácido sulfúrico.
La primera etapa del procedimiento es la
hidratación de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
mediante la adición de ácido sulfúrico. Se ha descubierto que es
posible realizar la hidratación de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
a ésteres del ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
con excelentes rendimientos cuando el procedimiento se realiza en un
medio de ácido sulfúrico muy concentrado y en presencia de una
cantidad suficiente de agua para realizar la reacción. La
proporción molar entre ácido sulfúrico y
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
oscila entre 0,6 y 1,2, preferiblemente entre 0,6 y 1 y más
preferiblemente entre 0,6 y 0,88. La velocidad de reacción es
inversamente proporcional a la cantidad de agua. Por consiguiente,
es necesaria una cantidad de agua igual a por lo menos un mol de
agua por mol de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo.
La cantidad molar de agua oscila entre 1 y 3. Una proporción molar
entre agua y
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
comprendida entre 1 a 2,5 es más preferible. Preferiblemente, el
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
se encuentra en una disolución acuosa que contiene por lo menos un
80% de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo.
Dicha baja concentración de agua limita
severamente, durante la primera etapa, la siguiente hidrólisis de
2-hidroxy-4-metiltiobutiramida
a ácido
2-hidroxy-4-metiltiobutírico.
Por consiguiente, también es preferible, durante esta primera
etapa, no producir más de un 5%, preferiblemente menos del 2% en
peso de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico.
También es preferible, durante esta primera etapa, obtener una
concentración de
2-hidroxy-4-metiltiobutiramida
superior al 95% en peso, preferiblemente superior al 98% en
peso.
Las condiciones de funcionamiento utilizadas en
la primera etapa se seleccionan dentro de límites que no conducen a
la producción de ácido
2-hidroxy-4-metiltiobutírico;
es por consiguiente preferible trabajar a una temperatura inferior
60ºC y en particular entre 0 y 50ºC. La presión de reacción se
elige preferiblemente entre 0,01 y 3 bar.
La reacción se realiza preferiblemente en un
sistema continuo de reactores en serie con un tiempo de permanencia
de entre 15 minutos y 2 horas.
La segunda etapa de la reacción es una
esterificación y, o concomitantemente, una hidrólisis y una
esterificación de la
2-hidroxi-4-metiltioburiamida
a éster de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico.
La segunda etapa se realiza en presencia de la cantidad remanente de
ácido sulfúrico no consumido en la primera etapa y en presencia de
una cantidad suficiente de alcohol para esterificar la amida
presente. La proporción molar entre el alcohol y la amida es
preferiblemente entre 2 y 6 y más preferiblemente entre 2 y 4. El
alcohol es adecuadamente un alcohol alifático que comprende entre 1
y 10 átomos de carbono. El alcohol puede ser lineal o ramificado.
Se prefiere la utilización de un alcohol ramificado y más
particularmente de isopropanol.
La segunda etapa se puede realizar, a una
temperatura de entre 60 y el punto de ebullición del alcohol y a
una presión de entre 0,5 y 5 bar. Una presión inferior a la presión
atmosférica hace posible eliminar trazas de gases ligeros
malolientes por ejemplo de sulfuro de dimetilo, disulfuro de
dimetilo y de tipo metilmercaptano.
El pequeño exceso de ácido y la presencia de
sulfato de amonio e hidrógeno limita considerablemente la capacidad
corrosiva del medio a dicha temperatura.
El procedimiento de la presente invención puede
ser realizado a escala industrial y una forma de realizar la
invención industrialmente puede ser según la siguiente secuencia de
etapas empezando con una disolución concentrada de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo.
Se utiliza una disolución concentrada de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
y una disolución concentrada de ácido sulfúrico, que contiene menos
de un 20% en peso de agua.
El
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
concentrado al 80% en peso y el ácido sulfúrico concentrado al 90%
en peso se alimentan a un aparato en el que se hidrata el
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo.
De esta forma se obtiene una disolución que contiene
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
y el ácido sulfúrico no reaccionado. Se añade el alcohol a dicha
disolución. La disolución obtenida después de calentar contiene el
éster del ácido
2-hidroxi-metiltiobutírico. El éster
del ácido
2-hidrox-4-metitiobutírico
se recupera de dicha disolución.
Este proceso industrial particular se puede
realizar de forma continua, semicontinua o en lotes. Cuando el
procedimiento se realiza continuamente, el aparato utilizado para la
hidratación de
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
puede consistir en un primer reactor con agitación con un circuito
de externo de recirculación que sirve particularmente para eliminar
el calor liberado por la reacción. La hidratación del
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
se puede completar en uno o más reactores con agitación o de pistón.
Preferiblemente en serie con el primer reactor. De esta forma se
obtiene una disolución que contiene
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida.
Se añade el alcohol a la disolución de amida. El
aparato que se utiliza para la hidrólisis/esterificación o la
esterificación de la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
puede consistir en un primer reactor con agitación. La
hidrólisis/esterificación o la esterificación de la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
se puede completar según un esquema de implementación industrial en
uno o más reactores con agitación o de pistón en serie con el primer
reactor de hidrólisis.
El procedimiento industrial se puede hacer
funcionar empezando con
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
concentrado a aproximadamente el 80% en peso, el alcohol y el ácido
sulfúrico. El
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
concentrado a aproximadamente el 80% en peso, el alcohol y el ácido
sulfúrico se alimentan bajo las condiciones descritas en el primer
procedimiento adecuadas para implementación industrial y el
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
se hidrata. Se obtiene una disolución que contiene
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida,
alcohol y cierta cantidad de éster. Dicha disolución se calienta a
continuación para esterificar y/o hidrolizar/esterificar la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
restante. La disolución obtenida después de la esterificación
contiene el éster de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico.
El éster del ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
se recupera de dicha disolución mediante cualquier procedimiento
adecuado.
Es posible realizar dicho procedimiento
continuamente, semicontinuamente o en lotes.
Según un tercer procedimiento para un
funcionamiento industrial de la invención, el final de la segunda
etapa se realiza bajo presión. La esterificación de la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
se acelera cuando la temperatura aumenta. Para sobrepasar el punto
de ebullición del medio, dicha etapa se puede realizar bajo presión,
por ejemplo desde presión atmosférica a 10 bar.
Entonces se puede tratar la mezcla obtenida a
continuación de la etapa de hidrólisis, mediante una etapa de
neutralización seguida de una etapa de separación en dos fases y
secando cada una de las dos fases y de una etapa de filtrado, para
una de ellas y de una etapa de cristalización para la otra. El
título final se ajusta mediante la adición de agua. Se puede
utilizar un procedimiento equivalente para la separación del
éster.
Un procedimiento de tratamiento posible incluye
realizar una extracción directa del medio de hidrólisis con un
disolvente que sea inmiscible con el agua seguido de la evaporación
de dicho disolvente en presencia de una cantidad de agua para
reducir la aparición de color marrón en el producto obtenido. El
disolvente se selecciona de entre metiletil cetona, metilisobutil
cetona, éter de metilbutilo terciario, éter
di-isopropílico, dietilcarbonato. Se puede utilizar
un procedimiento equivalente para la separación del éster.
También se puede utilizar un procedimiento que
comprende la separación de fases. Se añade un agente neutralizante
básico del tipo amina o hidróxido de metal alcalino al medio
resultante de la etapa de esterificación; es preferible la
utilización de hidróxido amónico. El medio se separa en una fase
orgánica que contiene el éster deseado y las sales remanentes. La
fase acuosa que constituye la otra fase que contiene esencialmente
sales inorgánicas, especialmente sulfato de amonio e hidrógeno y
trazas de éster. Las dos fases se pueden evaporar para eliminar el
alcohol para obtener una disolución orgánica del éster de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
que contiene pequeñas cantidades de sulfato amónico que cristaliza;
la última se separa mediante filtración y el éster de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
se recupera y se mezcla con la fase orgánica obtenida anteriormente.
Por el contrario, las sales inorgánicas presentes en la
disolución del éster de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
se eliminan mediante adición de un disolvente orgánico que solo es
parcialmente soluble en agua, tal como la metiletilcetona,
metilisobutilcetona, dietilcarbonato o disolventes clorados. A
continuación se observa la liberación de una fase acuosa salina, la
fase orgánica se libera del disolvente y el alcohol residual
mediante evaporación y se separa el éster de ácido
2-hidoxi-4-metiltiobutírico.
La fase acuosa se evapora de forma que se
precipitan las sales inorgánicas, esencialmente el sulfato amónico
que se puede comercializar tal cual pero que contiene trazas de
derivados orgánicos malolientes. Dicha fase acuosa también se puede
tratar para empobrecerla del éster de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico.
Dicho empobrecimiento se logra añadiendo un disolvente solo
parcialmente soluble en agua seleccionado de entre metiletilcetona,
metilisobutilcetona, dietilcarbonato y disolventes clorados. La
fase acuosa liberada de los derivados orgánicos se seca para aislar
las sales inorgánicas inodoras que se pueden comercializar
directamente. La fase orgánica de empobrecimiento se recicla, por
ejemplo, con la fase de éster de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico
para recuperar las cantidades de éster que se extraen de la fase
acuosa salina.
La presente invención se describirá con
referencia a los siguientes ejemplos.
En los siguientes ejemplos, HMTBN significa
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
y HMTBE significa éster de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico.
Se cargaron en un reactor con agitación y
chaqueta provisto de bafles 314,4 g de HMTBN al 78,47% (1,88 moles).
Se añadieron 201,3 g de 95% ácido sulfúrico (1,951 moles), a la vez
que se mantuvo la temperatura por debajo de 50ºC. Una vez se hubo
completado la introducción el ácido, se mantuvo la temperatura del
reactor a 45ºC durante 15 minutos.
Al final del período de mantenimiento de la
temperatura, se introdujeron en el reactor 227,3 g de isopropanol.
Se calentó el reactor en etapas de 5ºC cada 5 minutos hasta la
temperatura de ebullición, 116ºC en la base y 75ºC en la parte
superior. Se mantuvieron las condiciones del reactor durante 5
horas. Parte del destilado se extrajo y se reemplazó con la misma
cantidad de isopropanol fresco.
La masa de reacción se neutralizó con 161,2 g de
hidróxido amónico al 32% (2,72 moles) de amonio.
Se obtuvieron dos fases. Se añadieron 780 g de
agua y 449,7 g de diclorometano. La masa neutralizada se separó
después de decantarse y se obtuvieron 939,1 g de fase orgánica y
1247,4 g de fase acuosa.
Se extrajeron las fracciones ligeras mediante
destilación a baja presión. La destilación se continuó aumentando
la temperatura del baño de evaporación y reduciendo la presión a
pocos mm de Hg. Se recuperaron 263,5 g de destilado. El título de
isopropil HMTBE es superior a 99%.
El rendimiento en éster fue del 72% relativo al
HMTBN utilizado.
Se cargaron 300,6 g de HMTBN al 80% (1,836
moles) y 228,19 g de alcohol isopropílico en un reactor con
agitación y chaqueta provisto de bafles. Se añadieron lentamente
192,48 g de 95% ácido sulfúrico (1,866 moles), a la vez que se
mantuvo la temperatura por debajo de 50ºC. El ácido se añadió
durante 37 minutos. Una vez completa la introducción del ácido, se
mantuvo la temperatura del reactor a 50ºC durante 2 horas 15
minutos.
Al final de período de mantener la temperatura,
se calentó el reactor hasta la temperatura de ebullición (100ºC en
la base) durante 1 hora.
Una vez enfriado se añadieron al reactor 200 ml
de diclorometano (261,32 g) y 100 g de agua. La masa de reacción
se neutralizó a pH 7,7 a 20ºC con 131,24 g de hidróxido amónico
(30%, 2,32 moles de amonio). Se obtuvo una fase superior acuosa y
una fase inferior orgánica. Se añadieron 100 ml de agua (100,45 g)
y a continuación la masa de reacción se filtró; se recuperó un
bizcocho de 305,4 g.
La masa de reacción (1030,4 g) obtenida se separó
después de decantar a 20ºC. Se obtuvieron 701 g de fase orgánica
inferior; se lavó dicha fase con 245 g de agua, se obtuvieron 569 g
de fase orgánica.
Se extraen las fases ligeras de la fase orgánica
mediante evaporación al vacío a 100ºC. Se obtuvieron 201,8 g de
isopropil HMTBE mediante destilación a presión reducida cuyo título
es superior al 99% en peso. El rendimiento fue del 57% relativo al
HMTBN introducido.
Se cargaron en un reactor con agitación chaqueta
provisto de un bafle 298,34 g de HMTBN al 80% (1,824 moles) y 274,87
g de alcohol isobutírico. Se añadieron lentamente 188,3 g de 95%
ácido sulfúrico (1,825 moles), a la vez que se mantuvo la
temperatura por debajo de 45ºC. El ácido se añadió durante un
período de 22 minutos. Una vez completa la adición del ácido, se
mantuvo la temperatura del reactor a 50ºC durante 10 horas.
Al final del período de mantener la temperatura,
se incrementó la temperatura hasta el punto de ebullición (100ºC en
la base). Se mantuvo dicha temperatura durante 2 horas. Durante
dicho tiempo, se formó un sólido.
Se neutralizó la masa de reacción a pH 7,7 a 20ºC
con 120,36 g de hidróxido amónico (30%, 2,12 moles de amonio). La
mezcla se filtró y se recuperó un bizcocho de 106,5 g.
Se añadieron 263,8 g de diclorometano al filtrado
de dos fases. Se separaron las dos fases mediante decantación. La
fase acuosa se lavó con diclorometano y la fase orgánica se lavó
con agua destilada. Los lavados se reciclaron de vuelta la las
fases respectivas. Se obtuvieron 925 g de fase orgánica y 250 g de
fase acuosa.
Las fracciones ligeras se eliminaron de la fase
orgánica mediante evaporación al vació a 100ºC. Por destilación a
presión reducida se obtuvieron 267,8 g de isobutil HMTBE cuyo título
fue superior a 99% en peso. El rendimiento fue del 70% relativo al
HMTBN introducido.
Se cargaron en un reactor con agitación y
chaqueta provisto de bafles 299,4 g de HMTBN al 80% (1,826 moles) y
625,6 g de glicerina. Se añadieron lentamente 188,4 g de ácido
sulfúrico del 95% (1,826 moles), a la vez que se mantuvo la
temperatura por debajo de 50ºC. El ácido se añadió durante un
período de 20 minutos. Una vez completa la adición del ácido, se
mantuvo la temperatura del reactor a 50ºC durante 12 horas.
Al final del período de mantenimiento de la
temperatura, se incrementó la temperatura del reactor en etapas
hasta 120ºC. Se mantuvo la temperatura a 120ºC durante 6 horas y a
continuación a 130ºC durante 1 hora y a 140ºC durante 3 horas.
La masa de reacción se neutralizó a pH 7,7 a
20ºC con 70 g de hidróxido amónico (30%)
A la mezcla de reacción neutralizada se le
añadieron 463,8 g de agua y 311 g de diclorometano. Una vez
decantada, se obtuvieron 407 g de fase orgánica y 1726,3 g de fase
acuosa.
Las fracciones ligeras se eliminaron de la fase
orgánica mediante evaporación al vacío a 100ºC. Se obtuvieron 5,8 g
de monogliceril HMTBE en el residuo de destilación.
Claims (12)
1. Procedimiento para la preparación de éster de
ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico,
que comprende (a) una primera etapa en la que se hace reaccionar el
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
con ácido sulfúrico para producir la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
y (b) una segunda etapa para convertir la 2
hidroxi-4-metitiobutiramida en un
éster del ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico,
siendo dichas etapas 1 y 2 realizadas en el mismo medio de reacción,
caracterizado porque la primera etapa se realiza en presencia
de una cantidad molar de ácido sulfúrico de entre 0,6 y 1,2 con
respecto al
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
y una cantidad molar de agua de entre 1 y 3 con respecto al
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
y en la segunda etapa, la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
se hace reaccionar con un alcohol, produciendo dicho procedimiento
menos del 5% en peso de ácido
2-hidroxi-4-metiltiobutírico.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que la primera etapa se realiza en presencia de una cantidad molar
de agua de entre 1 y 2,5 con respecto al
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo.
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
2, en el que la primera etapa se realiza en presencia de una
cantidad molar de ácido sulfúrico de entre 0,6 y 0,8 con respeto al
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo.
4. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en el que el alcohol es un alcohol alifático
lineal o ramificado con 1 a 10 átomos de carbono.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, en el
que el alcohol es un alcohol alifático ramificado.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en el
que el alcohol es alcohol isopropílico.
7. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en el que la cantidad molar de alcohol está
comprendida entre 2 y 6 con respecto la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida.
8. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en el que el alcohol se introduce al
principio o al final de la primera etapa.
9. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, en el que el
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo
está presente como una disolución acuosa que comprende por lo menos
el 80% en peso del
2-hidroxi-4-metiltiobutironitrilo.
10. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, en el que la primera etapa se realiza a una
temperatura inferior o igual a 60ºC bajo una presión de entre 0,01 y
3 bar.
11. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10, en el que la segunda etapa se realiza
cuando se obtiene por lo menos más del 95% en peso de la
2-hidroxi-4-metiltiobutiramida
en la primera etapa.
12. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, en el que la segunda etapa se realiza a
una temperatura de entre 60ºC y el punto de ebullición del alcohol y
bajo una presión de entre 0,5 y 5 bar.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| FR9904142 | 1999-04-02 | ||
| FR9904142A FR2791673B1 (fr) | 1999-04-02 | 1999-04-02 | Procede de preparation des esters de l'acide hydroxymethylthiobutyrique |
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|---|---|
| ES2225118T3 true ES2225118T3 (es) | 2005-03-16 |
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|---|---|---|---|
| ES00918858T Expired - Lifetime ES2225118T3 (es) | 1999-04-02 | 2000-03-30 | Procedimiento para la preparacion de esteres de acido hidroxi metitiobutirico. |
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