EP0885999B1 - Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren - Google Patents

Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren Download PDF

Info

Publication number
EP0885999B1
EP0885999B1 EP98810524A EP98810524A EP0885999B1 EP 0885999 B1 EP0885999 B1 EP 0885999B1 EP 98810524 A EP98810524 A EP 98810524A EP 98810524 A EP98810524 A EP 98810524A EP 0885999 B1 EP0885999 B1 EP 0885999B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
weight
ink
water
dried
process according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP98810524A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0885999A3 (de
EP0885999A2 (de
Inventor
Mickael Mheidle
Roger Lacroix
Peter Scheibli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huntsman Advanced Materials Switzerland GmbH
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=4211337&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP0885999(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba SC Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Publication of EP0885999A2 publication Critical patent/EP0885999A2/de
Publication of EP0885999A3 publication Critical patent/EP0885999A3/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0885999B1 publication Critical patent/EP0885999B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30—Ink jet printing
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/46—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing natural macromolecular substances or derivatives thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/46—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing natural macromolecular substances or derivatives thereof
    • D06P1/48—Derivatives of carbohydrates
    • D06P1/50—Derivatives of cellulose
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6426—Heterocyclic compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65118—Compounds containing hydroxyl groups

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien mit Reaktivfarbstoffen nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren (für Jet- und Ink-Jet-Verfahren) sowie entsprechende Drucktinten.
Tintenstrahldruck-Verfahren werden bereits seit einigen Jahren in der Textilindustrie angewendet. Diese Verfahren ermöglichen es, auf die sonst übliche Herstellung einer Druckschablone zu verzichten, so dass erhebliche Kosten- und Zeiteinsparungen erzielt werden können. Insbesondere bei der Herstellung von Mustervorlagen kann innerhalb deutlich geringerer Zeit auf veränderte Bedürfnisse reagiert werden.
Entsprechende Tintenstrahldruck-Verfahren sollten insbesondere optimale anwendungstechnische Eigenschaften aufweisen. Zu erwähnen seien in diesem Zusammenhang Eigenschaften wie die Viskosität, Stabilität, Oberflächenspannung und Leitfähigkeit der verwendeten Tinten. Femer werden erhöhte Anforderungen an die Qualität der erhaltenen Drucke gestellt, wie z.B. bezüglich Farbstärke, Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität sowie Nassechtheitseigenschaften. Von den bekannten Verfahren werden diese Anforderungen nicht in allen Eigenschaften erfüllt, so dass weiterhin ein Bedarf nach neuen Verfahren für den textilen Tintenstrahldruck besteht.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man diese Fasermaterialien mit einer wässrigen Tinte bedruckt, welche
  • a) mindestens einen Reaktivfarbstoff der Formeln
    Figure 00010001
    Figure 00020001
    Figure 00020002
    Figure 00020003
    Figure 00020004
    Figure 00020005
    Figure 00030001
    Figure 00030002
    Figure 00030003
    und
    Figure 00030004
    worin CuPhC ein Kupferphthalocyaninrest ist, und
  • b) 1,2-Propylenglykol, N-Methyl-2-pyrrolidon, Alginat oder einen wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäther
    • enthält,
    mit der Massgabe, dass, falls die verwendete Tinte einen Reaktivfarbstoff der Formel (1a) enthält, dieser in der Tinte zusammen mit N-Methyl-2-pyrrolidon, Alginat oder einen wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäther enthalten ist.
    Bevorzugt verwendet man eine Tinte, welche mindestens einen Reaktivfarbstoff der Formeln (1a) bis (1h), insbesondere der Formeln (1a) bis (1g) enthält. Besonders bevorzugt verwendet man eine Tinte, welche mindestens einen Reaktivfarbstoff der Formeln (1b) bis (1j), insbesondere der Formeln (1b) bis (1h) und vorzugsweise der Formeln (1b) bis (1g) enthält.
    In den Reaktivfarbstoffen der Formel (1e) ist die alternativ eingezeichnete Sulfogruppe vorzugsweise nicht enthalten.
    Den Reaktivfarbstoff der Formel (1j) verwendet man bevorzugt in Mischung mit einem Reaktivfarbstoff der Formel (1i).
    Die Reaktivfarbstoffe der Formeln (1a) bis (1j) sind bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verbindungen erhalten werden, wie z.B. durch übliche Diazotierungs-, Kupplungs- und Kondensationsreaktionen.
    Die in den Tinten verwendeten Reaktivfarbstoffe der Formeln (1a) bis (1j) sollten vorzugsweise salzarm sein, d.h. einen Gesamtgehalt an Salzen von weniger als 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Farbstoffe, enthalten. Reaktivfarbstoffe, die, bedingt durch ihre Herstellung und/oder die nachträgliche Zugabe von Coupagemitteln grössere Salzgehalte aufweisen, können z.B. durch Membrantrennverfahren, wie Ultrafiltration, Umkehrosmose oder Dialyse, entsalzt werden.
    Vorzugsweise enthalten die Tinten als Farbstoffe ausschliesslich solche der obigen Formeln (1a) bis (1j).
    Die Tinten enthalten bevorzugt einen Gesamtgehalt an Reaktivfarbstoffen der obigen Formeln (1a) bis (1j) von 5 bis 35 Gew.-%, insbesondere 10 bis 35 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
    Der Gehalt an N-Methyl-2-pyrrolidon oder 1,2-Propylenglykol in der Tinte ist üblicherweise 5 bis 30 Gew.-%, insbesondere 5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
    Bevorzugt enthalten die Tinten 1,2-Propylenglykol, üblicherweise in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-%, insbesondere 5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
    Gemäss einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Tinten N-Methyl-2-pyrrolidon, üblicherweise in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-%, insbesondere 5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
    Als wasserlösliche, nichtionogene Celluloseäther kommen z.B. Methyl-, Aethyl-, Hydroxyäthyl-, Methylhydroxyäthyl-, Hydroxypropyl- oder Hydroxypropylmethylcellulose in Betracht. Bevorzugt sind Methylcellulose oder insbesondere Hydroxyäthylcellulose. Als Alginate kommen insbesondere Alkalialginate und vorzugsweise Natriumalginat in Betracht. Die Celluloseäther sowie die Algnate werden in der Tinte üblicherweise in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 1 Gew.-% und vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte, verwendet. Sowohl die wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäther als auch die Alginate werden als sogenannte Verdicker verwendet und erlauben die Einstellung einer bestimmten Viskosität der Tinte.
    Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass die Tinten ein Alginat, üblicherweise in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 1 Gew.-% und vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte, enthalten.
    Gemäss einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Tinten einen wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäther, üblicherweise in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 1 Gew.-% und vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.
    Von besonderem Interesse sind für das erfindungsgemässe Verfahren Tinten, welche 1,2-Propylenglykol oder N-Methyl-2-pyrrolidon zusammen mit einem Alginat oder einem wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäther enthalten. Als zu verwendende Mengen kommen hierbei z.B. jeweils die oben genannten in Betracht.
    Ferner können die Tinten Puffersubstanzen enthalten, wie z.B. Borax, Borat oder Citrat. Als Beispiele seien Borax, Natriumborat, Natriumtetraborat sowie Natriumcitrat genannt. Sie werden insbesondere in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte, verwendet, um einen pH-Wert von z.B. 4 bis 9, insbesondere 5 bis 8,5, einzustellen.
    Bevorzugt sind für das erfindungsgemässe Verfahren solche Tinten, welche eine Viskosität von 1 bis 40 mPa·s, insbesondere 1 bis 20 mPa·s und vorzugsweise 1 bis 10 mPa·s aufweisen.
    Weiterhin können die Tinten noch übliche Zusätze, wie z.B. schaumdämpfende Mittel oder insbesondere das Pilz- und/oder Bakterienwachstum hemmende Stoffe, enthalten. Diese werden üblicherweise in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte, verwendet.
    Von Interesse sind femer Tinten, welche keinThioglykol enthalten.
    Die Tinten können in üblicher Weise durch Mischen der einzelnen Bestandteile in der gewünschten Menge Wasser hergestellt werden.
    Das erfindungsgemässe Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien kann mit an und für sich bekannten für den textilen Druck geeigneten Tintenstrahldruckern ausgeführt werden.
    Im Falle des Tntenstrahldruck-Verfahrens werden einzelne Tropfen der Tinte kontrolliert aus einer Düse auf ein Substrat gespritzt. Ueberwiegend werden hierzu die kontinuierliche Ink-Jet-Methode sowie die Drop on demand-Methode verwendet. Im Falle der kontinuierlichen Ink-Jet-Methode werden die Tropfen kontinuierlich erzeugt, wobei nicht für den Druck benötigte Tropfen in einen Auffangbehälter abgeleitet und rezykliert werden. Im Falle der Drop on demand-Methode hingegen werden Tropfen nach Wunsch erzeugt und gedruckt; d.h. es werden nur dann Tropfen erzeugt, wenn dies für den Druck erforderlich ist. Die Erzeugung der Tropfen kann z.B. mittels eines Piezo-Inkjet-Kopfes oder mittels thermischer Energie (Bubble Jet) erfolgen. Bevorzugt ist für das erfindungsgemässe Verfahren der Druck nach der kontinuierlichen Ink-Jet-Methode.
    Als textile Fasermaterialien kommen insbesondere hydroxylgruppenhaltige Fasermaterialien in Betracht. Bevorzugt sind cellulosehaltige Fasermaterialien, die ganz oder teilweise aus Cellulose bestehen. Beispiele sind natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Leinen oder Hanf und regenerierte Fasermaterialien wie z.B. Viskose sowie Lyocell. Besonders bevorzugt sind hierbei Viskose oder vorzugsweise Baumwolle. Die genannten Fasermaterialien liegen vorzugsweise als flächige textile Gewebe, Gewirke oder Bahnen vor.
    Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erfolgt vor dem Bedrucken eine Vorbehandlung des Fasermaterials, worin man das zu bedruckende Fasermaterial zuerst mit einer wässrigen alkalischen Flotte behandelt und das behandelte Fasermaterial gegebenenfalls trocknet.
    Die wässrige alkalische Flotte enthält mindestens eine der üblichen Basen, welche in konventionellen Reaktivdruckverfahren zur Fixierung der Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden. Die Base wird z.B. in einer Menge von 10 bis 100 g/l Flotte, vorzugsweise 10 bis 50 g/l Flotte, eingesetzt. Als Base kommen beispielsweise Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Dinatriumphosphat, Trinatriumphosphat, Natriumacetat, Natriumpropionat, Natriumhydrogencarbonat, wässriges Ammoniak oder Alkalispender, wie z.B. Natriumchloracetat oder Natriumformiat in Betracht. Vorzugsweise wird Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat oder eine Mischung aus Wasserglas und Natriumcarbonat verwendet. Der pH-Wert der alkalischen Flotte beträgt in der Regel 7,5 bis 13,5, vorzugsweise 8,5 bis 12,5. Die wässrige alkalische Flotte kann ausser den Basen weitere Zusätze, z.B. Hydrotropiermittel, enthalten. Als Hydrotropiermittel wird bevorzugt Harnstoff verwendet, der z.B. in einer Menge von 25 bis 200 g/l Flotte, vorzugsweise 50 bis 150 g/l Flotte eingesetzt wird. Vorzugsweise wird das Fasermaterial nach der obigen Vorbehandlung getrocknet.
    Nach dem Bedrucken wird das Fasermaterial vorteilhafterweise getrocknet, vorzugsweise bei Temperaturen bis 150°C, insbesondere 80 bis 120°C, und anschliessend einem Hitzebehandlungsprozess unterworfen, um den Druck zu vervollständigen, bzw. den Farbstoff zu fixieren.
    Die Hitzebehandlung kann z.B. durch ein Warmverweilverfahren, einen Thermosolierprozess oder vorzugsweise durch ein Dämpfverfahren durchgeführt werden.
    Beim Dämpfverfahren wird das bedruckte Fasermaterial z.B. einer Behandlung in einem Dämpfer mit gegebenenfalls überhitztem Dampf, zweckmässigerweise bei einer Temperatur von 95 bis 180° C, vorteilhafterweise im Sattdampf, unterzogen.
    Im Anschluss wird das bedruckte Fasermaterial in der Regel in üblicher Weise mit Wasser ausgewaschen um nichtfixierten Farbstoff zu entfernen.
    Einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung stellen wässrige Drucktinten für das Tintenstrahldruck-Verfahren dar, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie
  • a) 5 bis 35 Gew.-% mindestens eines Reaktivfarbstoffes der obigen Formeln (1a) bis (1j) und
  • b) 0,01 bis 2 Gew.-% eines Alginats
    • enthalten.
    Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind femer wässrige Drucktinten für das Tintenstrahldruck-Verfahren, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie
  • a) 5 bis 35 Gew.-% mindestens eines Reaktivfarbstoffes der obigen Formeln (1a) bis (1j),
  • b) 0,01 bis 2 Gew.-% eines Alginats oder eines wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäthers, und
  • c) 5 bis 30 Gew.-% 1,2-Propylenglykol oder N-Methyl-2-pyrrolidon
    • enthalten.
    Für die Drucktinten gelten hierbei die weiter oben angegebenen Bevorzugungen.
    Die nach den erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Drucke weisen gute Allgemeinechtheiten auf; sie besitzen z.B. eine hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität sowohl im sauren als auch im alkalischen Bereich, eine gute Lichtechtheit, gute Nassechtheiten, wie Wasch-, Wasser-, Seewasser-, Überfärbe-und Schweissechtheit, eine gute Chlorechtheit, Reibechtheit, Bügelechtheit und Plissierechtheit sowie scharfe Konturen und eine hohe Farbstärke. Die verwendeten Drucktinten zeichnen sich durch gute Stabilität und gute Viskositätseigenschaften aus.
    Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile stehen zu Volumenteilen im Verhältnis von Kilogramm zu Liter.
    Beispiel 1:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel
      Figure 00090001
    • 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen gelben Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 2:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel
      Figure 00100001
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen roten Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 3:
  • a) Laugiertes Viskose-Gewebe wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 100 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte laugierte Viskose-Gewebe wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel
      Figure 00100002
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen orangen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 4:
  • a) Laugiertes Viskose-Gewebe wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 150 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte laugierte Viskose-Gewebe wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel
      Figure 00110001
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen gelben Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 5:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel
      Figure 00110002
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen roten Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 6:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel
      Figure 00120001
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen blauen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 7:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel
      Figure 00130001
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen blauen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 8:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel
      Figure 00130002
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen türkisfarbenen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 9:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel
      Figure 00140001
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen schwarzen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 10:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% einer Mischung im Gewichtsverhältnis von 1:1 des Reaktivfarbstoffs der Formel (109) mit dem Reaktivfarbstoff der Formel
      Figure 00140002
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und
    • 70 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Inkjet-Kopf (Bubble Jet) aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen schwarzen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiele 11 bis 19:
    Verfährt man wie in einem der Beispiele 2 bis 10 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon, so erhält man analoge Drucke mit guten Waschechtheiten.
    Beispiel 20:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (101),
    • 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol,
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 69,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Drop-on-Demand Piezo-lnkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen gelben Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 21:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (102),
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 84,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Continuous Flow Inkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen roten Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 22:
  • a) Laugiertes Viskose-Gewebe wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 100 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte laugierte Viskose-Gewebe wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (103),
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 84,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Continuous Flow Inkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen orangen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 23:
  • a) Laugiertes Viskose-Gewebe wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 150 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte laugierte Viskose-Gewebe wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (104),
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 84,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Continuous Flow Inkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen gelben Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 24:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (105),
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 84,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Continuous Flow Inkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen roten Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 25:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (106),
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 84,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Continuous Flow Inkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen blauen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 26:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (107),
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 84,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Continuous Flow Inkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen blauen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 27:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (108),
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 84,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Continuous Flow Inkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen türkisfarbenen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 28:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (109), .
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 84,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Continuous Flow Inkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen schwarzen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiel 29:
  • a) Mercerisiertes Baumwoll-Satin wird mit einer Flotte, enthaltend 30 g/l Natriumcarbonat und 50 g/l Harnstoff, foulardiert (Flottenaufnahme 70%) und getrocknet.
  • b) Auf das gemäss Schritt a) vorbehandelte Baumwoll-Satin wird eine wässrige Tinte, enthaltend
    • 15 Gew.-% einer Mischung der Reaktivfarbstoffe der Formeln (109) und (110) im Gewichtsverhältnis von 1:1,
    • 0,3 Gew.-% Hydroxyaethylcellulose und
    • 84,7 Gew.-% Wasser
    mit einem Continuous Flow Inkjet-Kopf aufgedruckt. Der Druck wird vollständig getrocknet und 8 Minuten bei 102°C im Sattdampf fixiert, kalt gespült, kochend ausgewaschen, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen schwarzen Druck mit sehr guten Waschechtheiten.
    • Beispiele 30 bis 38:
    Verfährt man wie in einem der Beispiele 21 bis 29 angegeben, verwendet jedoch eine Tinte, welche zusätzlich 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon und anstelle der angegebenen Menge Wasser eine entsprechend verringerte Menge Wasser enthält, und führt den Druck mit einem Drop-on-Demand Piezo-Inkjet-Kopf aus, so erhält man analoge Drucke mit guten Waschechtheiten.
    Beispiele 39 bis 47:
    Verfährt man wie in einem der Beispiele 21 bis 29 angegeben, verwendet jedoch eine Tinte, welche zusätzlich 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol und anstelle der angegebenen Menge Wasser eine entsprechend verringerte Menge Wasser enthält, und führt den Druck mit einem Drop-on-Demand Piezo-lnkjet-Kopf aus, so erhält man analoge Drucke mit guten Waschechtheiten.
    Beispiele 48 bis 57:
    Verfährt man wie in Beispiel 21 angegeben, verwendet jedoch anstelle der dort angegebenen Tinte eine der Tinten der folgenden Tabelle 1, so werden ebenfalls Drucke mit guten Waschechtheiten erhalten.
    Bsp. Zusammensetzung der Tinte
    48 - 10 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (101)
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 89,7 Gew.-% Wasser
    49 - 20 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (102)
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 79,7 Gew.-% Wasser
    50 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (103)
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 84,7 Gew.-% Wasser
    51 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (104)
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 84,7 Gew.-% Wasser
    52 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (105)
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 84,7 Gew.-% Wasser
    53 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (106)
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 84,7 Gew.-% Wasser
    54 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (107)
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 84,7 Gew.-% Wasser
    55 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (108)
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 84,7 Gew.-% Wasser
    56 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (109)
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 84,7 Gew.-% Wasser
    57 - 15 Gew.-% einer Mischung der Reaktivfarbstoffe der Formeln (109) und (110) im Gewichtsverhältnis von 1:1
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 84,7 Gew.-% Wasser
    Beispiele 58 bis 75:
    Verfährt man wie in Beispiel 20 angegeben, verwendet jedoch anstelle der dort angegebenen Tinte eine der Tinten der folgenden Tabelle 2, so werden ebenfalls Drucke mit guten Waschechtheiten erhalten.
    Bsp. Zusammensetzung der Tinte
    58 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (102)
    - 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    59 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (103)
    - 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    60 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (104)
    - 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    61 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (105)
    - 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    62 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (106)
    - 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    63 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (107)
    - 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    64 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (108)
    - 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    65 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (109)
    - 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    66 - 15 Gew.-% einer Mischung der Reaktivfarbstoffe der Formeln (109) und (110) im Gewichtsverhältnis von 1:1
    - 15 Gew.-% 1,2-Propylenglykol
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    67 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (102)
    - 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    68 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (103)
    - 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    69 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (104)
    - 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    70 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (105)
    - 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    71 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (106)
    - 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    72 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (107)
    - 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    73 - 15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (108)
    - 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    74 -15 Gew.-% des Reaktivfarbstoffs der Formel (109)
    - 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    75 - 15 Gew.-% einer Mischung der Reaktivfarbstoffe der Formeln (109) und (110) im Gewichtsverhältnis von 1:1
    - 15 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon
    - 0,3 Gew.-% Natriumalginat
    - 69,7 Gew.-% Wasser
    Beispiele 76 bis 84:
    Verfährt man wie in einem der Beispiele 6 bis 9 und 25 bis 29 angegeben, verwendet jedoch eine Tinte, welche zusätzlich 0,5 Gew.-% Borax und anstelle der angegebenen Menge Wasser eine entsprechend verringerte Menge Wasser enthält, so erhält man analoge Drucke mit guten Waschechtheiten.
    Beispiele 85 bis 100:
    Verfährt man wie in einem der Beispiele 10, 53 bis 57, 62 bis 66 und 71 bis 75 angegeben, verwendet jedoch eine Tinte, welche zusätzlich 0,5 Gew.-% Natriumcitrat und anstelle der angegebenen Menge Wasser eine entsprechend verringerte Menge Wasser enthält, so erhält man analoge Drucke mit guten Waschechtheiten.

    Claims (15)

    1. Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Fasermaterialien mit einer wässrigen Tinte bedruckt, welche
      a) mindestens einen Reaktivfarbstoff der Formeln
      Figure 00250001
      Figure 00250002
      Figure 00250003
      Figure 00250004
      Figure 00260001
      Figure 00260002
      Figure 00260003
      Figure 00260004
      Figure 00270001
      und
      Figure 00270002
      worin CuPhC ein Kupferphthalocyaninrest ist, und
      b) 1,2-Propylenglykol, N-Methyl-2-pyrrolidon, Alginat oder einen wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäther
      enthält,
      mit der Massgabe, dass, falls die verwendete Tinte einen Reaktivfarbstoff der Formel (1a) enthält, dieser in der Tinte zusammen mit N-Methyl-2-pyrrolidon, Alginat oder einen wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäther enthalten ist.
    2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche mindestens einen Reaktivfarbstoff der Formeln (1a) bis (1h) enthält.
    3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche mindestens einen Reaktivfarbstoff der Formeln (1a) bis (1g) enthält.
    4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche mindestens einen Reaktivfarbstoff der Formeln (1b) bis (1g) enthält.
    5. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche 5 bis 30 Gew.-% 1,2-Propylenglykol enthält.
    6. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche 5 bis 30 Gew.-% N-Methyl-2-pyrrolidon enthält.
    7. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche 0,01 bis 2 Gew.-% Alginat enthält.
    8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche 0,01 bis 2 Gew.-% eines wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäthers enthält.
    9. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche
      5 bis 30 Gew.-% 1,2-Propylenglykol oder N-Methyl-2-pyrrolidon zusammen mit 0,01 bis 2 Gew.-% eines Alginats oder eines wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäthers enthält.
    10. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche einen Gesamtgehalt an Reaktivfarbstoffen der Formeln (1a) bis (1j) von 5 bis 35 Gew.-% enthält.
    11. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, man eine Tinte verwendet, welche eine Viskosität von 1 bis 40 mPa·s, insbesondere 1 bis 20 mPa·s, aufweist.
    12. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tinte verwendet, welche eine Puffersubstanz enthält.
    13. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man cellulosische Fasermaterialien, insbesondere Baumwolle oder Viskose, bedruckt.
    14. Wässrige Drucktinte für das Tintenstrahldruck-Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass sie
      a) 5 bis 35 Gew.-% mindestens eines Reaktivfarbstoffes der Formeln (1a) bis (1j) gemäss Anspruch 1 und
      b) 0,01 bis 2 Gew.-% eines Alginats
      enthält.
    15. Wässrige Drucktinte für das Tntenstrahldruck-Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass sie
      a) 5 bis 35 Gew.-% mindestens eines Reaktivfarbstoffes der Formeln (1a) bis (1j) gemäss Anspruch 1,
      b) 0,01 bis 2 Gew.-% eines Alginats oder eines wasserlöslichen, nichtionogenen Celluloseäthers, und
      c) 5 bis 30 Gew.-% 1,2-Propylenglykol oder N-Methyl-2-pyrrolidon
      enthält.
    EP98810524A 1997-06-17 1998-06-09 Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren Expired - Lifetime EP0885999B1 (de)

    Applications Claiming Priority (3)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    CH1474/97 1997-06-17
    CH147497 1997-06-17
    CH147497 1997-06-17

    Publications (3)

    Publication Number Publication Date
    EP0885999A2 EP0885999A2 (de) 1998-12-23
    EP0885999A3 EP0885999A3 (de) 2000-02-23
    EP0885999B1 true EP0885999B1 (de) 2005-07-27

    Family

    ID=4211337

    Family Applications (1)

    Application Number Title Priority Date Filing Date
    EP98810524A Expired - Lifetime EP0885999B1 (de) 1997-06-17 1998-06-09 Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren

    Country Status (15)

    Country Link
    US (1) US6007611A (de)
    EP (1) EP0885999B1 (de)
    JP (1) JPH1112957A (de)
    KR (1) KR100538665B1 (de)
    CN (1) CN1140666C (de)
    BR (1) BR9803345A (de)
    DE (1) DE59812953D1 (de)
    ES (1) ES2246526T3 (de)
    ID (1) ID20433A (de)
    MX (1) MX227075B (de)
    MY (1) MY117132A (de)
    PT (1) PT885999E (de)
    SG (1) SG79981A1 (de)
    TR (1) TR199801118A3 (de)
    TW (1) TW503250B (de)

    Families Citing this family (24)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    GB9813475D0 (en) * 1998-06-23 1998-08-19 Zeneca Ltd Compounds,compositions and use
    WO2000015898A1 (de) * 1998-09-16 2000-03-23 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Verfahren zum bedrucken von textilen fasermaterialien nach dem tintenstrahldruck-verfahren
    AU2001240396A1 (en) * 2000-03-17 2001-09-24 Textilma Ag Method and device for the production of digitally printed textile strips, in particular labels
    DE10135042A1 (de) * 2001-07-11 2003-02-06 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wässrige Tintenformulierungen für das Tintenstrahldruck-Verfahren
    KR100807799B1 (ko) * 2005-01-20 2008-02-26 서병욱 인터넷을 이용한 원거리 가축 사육 시스템 처리 방법
    CN100506816C (zh) * 2005-12-30 2009-07-01 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黄色染料化合物及其墨水组成物
    JP4687523B2 (ja) * 2006-03-17 2011-05-25 セイコーエプソン株式会社 捺染用インクジェットインク用の前処理剤、前処理剤によって処理した布帛、及びインクジェット捺染方法
    WO2008055244A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 Sensient Colors Inc. Modified pigments and methods for making and using the same
    US8434120B2 (en) 2007-06-26 2013-04-30 Thomson Licensing System and method for grouping program identifiers into multicast groups
    WO2009026552A2 (en) 2007-08-23 2009-02-26 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
    JP2010007192A (ja) * 2008-06-25 2010-01-14 Konica Minolta Ij Technologies Inc インクジェット捺染方法
    US9221986B2 (en) 2009-04-07 2015-12-29 Sensient Colors Llc Self-dispersing particles and methods for making and using the same
    CN101565560B (zh) * 2009-04-14 2012-10-17 丽源(湖北)科技有限公司 一种红色活性染料混合物及其制备及使用
    JP5857469B2 (ja) * 2011-06-23 2016-02-10 セイコーエプソン株式会社 インクジェット捺染方法、インクジェット捺染装置
    CN103556500B (zh) * 2013-11-04 2016-02-17 绍兴文理学院 一种印花色浆及其制备方法与应用
    JP6233579B2 (ja) * 2013-12-17 2017-11-22 セイコーエプソン株式会社 インクジェット捺染用のインク組成物および捺染方法
    CN104131478A (zh) * 2014-07-24 2014-11-05 哈尔滨市朗威尔科技发展有限公司 活性墨水染料在亚麻纺织物上彩色印染工艺
    CN104514157B (zh) * 2014-12-15 2016-10-05 杭州万事利丝绸科技有限公司 一种基于纤维素纳米球为分散剂的真丝绸印花用纳米墨水的制备方法
    CN106752077B (zh) * 2016-11-28 2018-07-24 浙江瑞华化工有限公司 一种蓝色活性染料组合物及其制备方法和用途
    EP3342927B1 (de) 2016-12-28 2019-08-14 Seiko Epson Corporation Tintenstrahltintenzusammensetzung für textildruck, tintensatz und aufzeichnungsverfahren
    JP6954053B2 (ja) * 2016-12-28 2021-10-27 セイコーエプソン株式会社 捺染用インクジェットインク組成物、インクセット及び記録方法
    JP2019060051A (ja) 2017-09-27 2019-04-18 セイコーエプソン株式会社 記録方法
    JP7017054B2 (ja) 2017-09-29 2022-02-08 セイコーエプソン株式会社 インクジェット捺染インク、インクジェット捺染インクセットおよび捺染方法
    JP2019137793A (ja) 2018-02-13 2019-08-22 セイコーエプソン株式会社 捺染インクジェットインク組成物セット及び記録方法

    Family Cites Families (10)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US4560387A (en) * 1984-02-13 1985-12-24 Ciba-Geigy Corporation Aqueous formulations for dyeing and printing blended fabrics
    JPS60185886A (ja) * 1985-01-29 1985-09-21 キヤノン株式会社 捺染用液媒体
    DE3683683D1 (de) * 1985-05-21 1992-03-12 Canon Kk Tintenstrahldruckmethode.
    US4849770A (en) * 1985-12-13 1989-07-18 Canon Kabushiki Kaisha Ink for use in ink jet and ink jet printing method using the same
    GB9102037D0 (en) * 1991-01-30 1991-03-13 Ici Plc Printing process & formulation
    US5250121A (en) * 1991-09-26 1993-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Ink-jet textile printing ink and ink-jet textile printing process
    JP3666895B2 (ja) * 1993-01-13 2005-06-29 キヤノン株式会社 インクジェット捺染インク、かかるインクを用いた捺染方法、機器および得られる捺染物
    EP0665326A3 (de) * 1994-01-26 1996-09-25 Ciba Geigy Ag Verfahren zum Bedrucken von Fasermaterial im Direktdruck.
    JP3391922B2 (ja) * 1994-02-08 2003-03-31 キヤノン株式会社 インクジェット捺染用布帛の製造方法、布帛の処理方法及びインクジェット捺染方法
    DE4417718A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Hoechst Ag Reaktivfarbstoffe für den Tintenstrahldruck

    Also Published As

    Publication number Publication date
    SG79981A1 (en) 2001-04-17
    EP0885999A3 (de) 2000-02-23
    CN1140666C (zh) 2004-03-03
    MX9804842A (en) 2000-04-30
    KR100538665B1 (ko) 2006-03-23
    TW503250B (en) 2002-09-21
    CN1202550A (zh) 1998-12-23
    ID20433A (id) 1998-12-17
    EP0885999A2 (de) 1998-12-23
    KR19990007012A (ko) 1999-01-25
    MX227075B (en) 2005-04-01
    JPH1112957A (ja) 1999-01-19
    DE59812953D1 (de) 2005-09-01
    TR199801118A2 (xx) 1999-10-21
    TR199801118A3 (tr) 1999-10-21
    ES2246526T3 (es) 2006-02-16
    PT885999E (pt) 2005-10-31
    US6007611A (en) 1999-12-28
    MY117132A (en) 2004-05-31
    BR9803345A (pt) 1999-11-03

    Similar Documents

    Publication Publication Date Title
    EP0885999B1 (de) Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren
    EP0885998B1 (de) Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren
    EP1325945B1 (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken sowie neue Reaktivfarbstoffe
    EP0886000B1 (de) Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren
    EP1086999B1 (de) Magentafärbende Tinten enthaltend Kupferkomplexazofarbstoffe auf der Bais von 1-Naphthol-di-oder trisulfonsäuren
    DE102008054404A1 (de) Faserreaktive Azofarbstoffe und Farbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
    MXPA98004842A (en) Process for printing textile vibra materials according to the it jet printing process
    DE10311322A1 (de) Farbzusammensetzung für Ink-Jet-Textildruck
    EP1737915A1 (de) Mischungen von faserreaktiven azofarbstoffen, ihre herstellung und verwendung
    EP0885997A2 (de) Verfahren zum Bedrucken von Fasermaterialien
    DE60101051T2 (de) Verwendung einer farbstoffzusammensetzung im tintenstrahldruckverfahren
    EP1086993B1 (de) Kupferkomplexazofarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
    EP1102883A1 (de) Verfahren zum bedrucken von textilen fasermaterialien nach dem tintenstrahldruck-verfahren
    DE10064496A1 (de) Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
    WO2007085572A2 (de) Mischungen von faserreaktiven farbstoffen, ihre herstellung und verwendung
    DE102004058151A1 (de) Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
    DE19930866A1 (de) Verfahren zum Bedrucken von textilen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahldruck-Verfahren
    DE10035805A1 (de) Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
    EP0426617B1 (de) Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
    DE102005029383A1 (de) Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
    EP0426616A1 (de) Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
    EP1869128A2 (de) Reaktivfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
    DE102006028262A1 (de) Farbstoffmischungen und ihre Verwendung zum Bedrucken von Fasermaterialien
    DE2061356B2 (de) Verfahren zur herstellung von kontrastfarbigen fliesseffekten im textildruck

    Legal Events

    Date Code Title Description
    PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: A2

    Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

    AX Request for extension of the european patent

    Free format text: AL;LT;LV;MK;RO;SI

    PUAL Search report despatched

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: A3

    Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

    AX Request for extension of the european patent

    Free format text: AL;LT;LV;MK;RO;SI

    AKX Designation fees paid
    17P Request for examination filed

    Effective date: 19990529

    RBV Designated contracting states (corrected)

    Designated state(s): BE CH DE ES FR GB IT LI PT

    GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

    GRAS Grant fee paid

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

    GRAA (expected) grant

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: B1

    Designated state(s): BE CH DE ES FR GB IT LI PT

    REG Reference to a national code

    Ref country code: GB

    Ref legal event code: FG4D

    Free format text: NOT ENGLISH

    REG Reference to a national code

    Ref country code: CH

    Ref legal event code: EP

    GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)

    Effective date: 20050727

    REF Corresponds to:

    Ref document number: 59812953

    Country of ref document: DE

    Date of ref document: 20050901

    Kind code of ref document: P

    REG Reference to a national code

    Ref country code: PT

    Ref legal event code: SC4A

    Effective date: 20050913

    REG Reference to a national code

    Ref country code: ES

    Ref legal event code: FG2A

    Ref document number: 2246526

    Country of ref document: ES

    Kind code of ref document: T3

    ET Fr: translation filed
    PLBI Opposition filed

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009260

    PLAX Notice of opposition and request to file observation + time limit sent

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBS2

    26 Opposition filed

    Opponent name: DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH & CO DEUTSCHLAND KG

    Effective date: 20060425

    REG Reference to a national code

    Ref country code: CH

    Ref legal event code: PUE

    Owner name: HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS (SWITZERLAND) GMBH

    Free format text: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.#KLYBECKSTRASSE 141#4057 BASEL (CH) -TRANSFER TO- HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS (SWITZERLAND) GMBH#KLYBECKSTRASSE 200#4057 BASEL (CH)

    RAP2 Party data changed (patent owner data changed or rights of a patent transferred)

    Owner name: HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS (SWITZERLAND) GMBH

    PLAF Information modified related to communication of a notice of opposition and request to file observations + time limit

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSCOBS2

    PLBB Reply of patent proprietor to notice(s) of opposition received

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBS3

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: PT

    Payment date: 20070529

    Year of fee payment: 10

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: CH

    Payment date: 20070615

    Year of fee payment: 10

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: DE

    Payment date: 20070622

    Year of fee payment: 10

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: ES

    Payment date: 20070628

    Year of fee payment: 10

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: GB

    Payment date: 20070621

    Year of fee payment: 10

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: IT

    Payment date: 20070614

    Year of fee payment: 10

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: BE

    Payment date: 20070711

    Year of fee payment: 10

    PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: FR

    Payment date: 20070615

    Year of fee payment: 10

    REG Reference to a national code

    Ref country code: PT

    Ref legal event code: MM4A

    Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES

    Effective date: 20081209

    BERE Be: lapsed

    Owner name: *CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.

    Effective date: 20080630

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: PT

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20081209

    REG Reference to a national code

    Ref country code: CH

    Ref legal event code: PL

    GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

    Effective date: 20080609

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: BE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20080630

    REG Reference to a national code

    Ref country code: FR

    Ref legal event code: ST

    Effective date: 20090228

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: DE

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20090101

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: LI

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20080630

    Ref country code: GB

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20080609

    Ref country code: CH

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20080630

    REG Reference to a national code

    Ref country code: ES

    Ref legal event code: FD2A

    Effective date: 20080610

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: IT

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20080609

    Ref country code: FR

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20080630

    PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

    Ref country code: ES

    Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

    Effective date: 20080610

    PLBD Termination of opposition procedure: decision despatched

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOPC1

    PLAU Termination of opposition procedure: information related to despatch of decision deleted

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSDOPC1

    PLBD Termination of opposition procedure: decision despatched

    Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOPC1

    PLBM Termination of opposition procedure: date of legal effect published

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009276

    STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

    Free format text: STATUS: OPPOSITION PROCEDURE CLOSED

    27C Opposition proceedings terminated

    Effective date: 20100322