EP0122324B1 - Composés d'ammonium polyquaternaire et leurs compositions cosmétiques - Google Patents
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Definitions
- the invention relates to scale inhibitors, flocculants and conditioning agents for skin and hair, and processes for their preparation and their use.
- the compounds of this invention are novel polyquaternary ammonium compounds.
- U.S. Patent No. 4,157,388 of Christiansen describes compositions containing polyquaternary ammonium compounds for use as hair conditioners and antistats and humectants for fibrous textile products. These compounds are generally liquid at room temperature.
- Mirapol@ A-15 is a compound in accordance with Examples of Christiansen having the formula: wherein n is at least one.
- the present polyquaternary ammonium compounds were found to be easier to work with since they do not generally require a particular order of addition and can be added in the oil or water phase.
- the present compounds in general also are found to have a better water solubility than the prior art compounds of Christiansen.
- British Patent Specification GB-A-2066663 describes a variety of polyquaternary compounds and states that they are of use in cosmetics. A very wide range of materials is described. In Example 45 there is described a polymer containing a unit of the formula
- the compounds of the present invention are conditioners and softeners having outstanding properties for use in hair and skin care compositions such as shampoos, soaps and lotions, and for use in scale inhibition and as flocculants.
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl, propyl, -CH 2 CH 2 0H, ⁇ CH 2 CH(OH)CH 3 and -CH 2 CH 2 (OCH 2 CH 2 )pOH wherein p is an integer from 0 to 6 with the proviso that not all of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen;
- the polyquaternary compounds are prepared by condensation of a polyamine and a quaternizing agent as follows:
- the polyamine in turn is prepared by condensation of two diamino compounds with a dicarboxylic acid.
- the diamino compounds are of the formula
- R 1 and R 2 are identical to R 3 and R 4 .
- the polyquaternary ammonium compounds of the invention are generally present in amounts of from about 1 to 10% by weight based on the total cosmetic composition.
- Shampoos and liquid soaps generally contain about 1 to 10% by weight and lotions generally contain about 0.5 to 5% by weight.
- the cosmetic formulations comprise a suitable cosmetic carrier, the composition of which carrier depends on the purpose for which the final composition is intended. Thus, different carriers will be used dependent on whether the composition is to be used as a shampoo, a soap etc. These carriers are as described in the art. They may contain surfactants such as sodium lauryl sulfate, sodium lauryl ether sulfate, sodium lauryl sarcosinate, lauroamphocarboxyglycinate or co-coamphocarboxyglycinate, solvents such as glycol and propylene glycol, proteins, citric acid, coloring agents, preservatives, fragrances, mineral oils, thickeners such as sodium chloride, PEG 6000 distearate, PEG 80 sorbitan laurate, cocamide DEA, lauramide DEA or hydroxypropyl methylcellulose, vitamins, silicones, emollients such as lanolin, isopropyl palmitate, isopropyl myristate or petrolatum and visco
- azelaic acid derivative was prepared by reacting azelaic condensate with 1,6-dichloro-hexane.
- Two polyquaternaries according to the invention were evaluated as conditioners in hair and skin care products.
- Each formulation was adjusted to a pH of 7.0.
- Mirataine CB is cocamidopropyl betaine and is a high foamer and viscosity builder.
- Miranol C2M conc. is a viscous clear aqueous amphoteric surfactant solution derived from coconut fatty acids, specifically a dicarboxymethylated derivative of cocoimidazoline.
- Mirapol A-15 is a hair and skin conditioner as described in U.S. Patent No. 4,157,388.
- Formulations Band C were found to perform better than A as regards conditioning ability, that is manageability and wet and dry comb out. C was found to be slightly better than B.
- Miranol 2MCAS-mod. is a mixture of the lauryl sulfate and laureth-3 sulfate salts of a dicarboxymethylated derivative of a cocoimidazoline having one-eye irrating properties.
- Mirataine CBS is cocamidopropyl hydroxysultaine.
- Each formulation was adjusted to a pH of 7.0.
- the pH of each formulation was adjusted to 7.0.
- Cedepal TD 404 M is sodium trideceth sulfate.
- Super Amide GR is a cocodiethanolamide.
- Merquat 550 is a cationic polymer.
- Glydant is a preservative.
- a panel of five people after washing their hands with the five formulations chose C as the best in afterfeel and skin conditioning, B was the second best and slightly better than D.
- the formulations were adjusted to a pH of 5.5.
- Prototype C was chosen as the best in skin Softening and Conditioning. Prototype B was second best. The new polyquaternary ammonium compounds were evaluated as antistats in hair care products.
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