EP0026878A1 - Hartwasserstabile Korrosionsschutzmittel - Google Patents

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EP0026878A1 EP80105766A EP80105766A EP0026878A1 EP 0026878 A1 EP0026878 A1 EP 0026878A1 EP 80105766 A EP80105766 A EP 80105766A EP 80105766 A EP80105766 A EP 80105766A EP 0026878 A1 EP0026878 A1 EP 0026878A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/145—Amides; N-substituted amides

Definitions

  • Suitable bases which are suitable for neutralizing the carboxylic acids described above are alkali metal hydroxides and alkali metal carbonates and the corresponding alkaline earth metal compounds, such as, for example, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium hydroxide and barium hydroxide.
  • Organic amines such as, for example, triethanolamine, diethanolamine, triisopropanolamine, mono-, di- and tri, are also suitable as bases ethylamine, monoisopropylamine, mono-2'-ethylcyclohexylamine, mono-i-nonylamine, 2-methyl-2'-aminopropanol, cyclohexylamine-N, N'-dimethylcyclohexylamine, N-hexylamine, N-octylamine, triisobutylamine, di-N-hexylamine , Ethylenediamine, diethylenetriamine, piperidine, piperazine or morpholine.
  • the acids and the base can be used in stoichiometric amounts or in each case one component in excess.
  • the claimed anti-corrosion agents can be used alone or in a mixture with known metalworking fluids or aqueous oil emulsions.
  • the anti-corrosion agents can be used as aqueous solutions, dispersions or emulsions.
  • the application concentration in which the claimed anti-corrosion agents are used depends on the intended use of the liquid with which the ferrous and non-ferrous metals come into contact. It is generally between 0.5 and 10% by weight, preferably 2 to 5% by weight.
  • it is essential that the alkyl group R 1 of the formula given above is branched.
  • aminocarboxylic acids are obtained in a known manner by reacting aminocarboxylic acids with carboxylic acid chlorides by known processes in the presence of alkali in the sense of a Schotten-Baumann reaction.
  • the aminocarboxylic acids are obtained, for example, by hydrolysis of lactams such as ⁇ -caprolactam or ⁇ -butyrolactam or by the addition of primary amines to acrylic acid, methacrylic acid or crotonic acid esters or nitriles and subsequent saponification.
  • aminocarboxylic acids examples include ⁇ -aminoundecanoic acid, f-aminocaproic acid, ⁇ -aminobutyric acid, ß-alaninecin-Nn-butyl-ß-aminopropionic acid, Ni-propyl-ß-aminopropionic acid, N-cyclohexyl-ß-aminopropionic acid, N-cyclohexyl- ⁇ - called methyl-ß-aminopropionic acid and N-cyclohexyl-ß-methyl-ß-aminopropionic acid.
  • acid chlorides are pivaline acid chloride, 2-ethyl-hexanoic acid chloride, isononanoic acid chloride, bicycloheptenic acid chloride, tricyclodecanoic acid chloride, naphthenic acid chloride and neodecanoic acid chloride.
  • Isononanoic acid chloride, 2-ethylhexanoic acid chloride and neodecanoic acid chloride are preferred.
  • the salts of the carboxylic acids described above have an excellent corrosion protection effect against iron and, which is extremely important for practical use, have only a slight tendency to foam. In addition, they are largely insensitive to the hardness of water and leave residues even under extreme electrolyte loads when drying, which can be described as low-viscosity and oily and which do not stick. These residues can be easily dissolved with the working solution as well as with fresh water.
  • Example 2 113 g (1 mol) of ⁇ -caprolactam are hydrolyzed as in Example 1 and reacted with 172 g (0.975 mol) of isononanoic acid chloride.
  • the workup provides 257.5 g (95%) of an almost colorless viscous oil which solidifies in crystalline form after some time, acid number 210.
  • aqueous anticorrosive agent 35 g of acid from Examples 1 to 4 were mixed with 50 g of triethanolamine and 15 g of water to give a clear, homogeneous solution.
  • the residue formation of the products obtained according to the exemplary embodiments was checked by means of a long-term pumping test.
  • the principle of this test method is that around 10 1 of an aqueous solution of the anti-corrosion agent is pumped in large-volume open glass vessels over a long period of time at room temperature in a manner that is suitable for causing deposits on the glass wall by spraying and evaporation processes.
  • an electrically operated, commercially available laboratory pump with a delivery rate of 10 1 / min. introduced which sucks the solution through a hose line of 0.8 cm diameter, conveys it above level and presses it back onto the surface of the bath contents in a sharp jet.
  • the exit opening of the jet is approx. 15 cm above the liquid level, the entry angle of the jet can be chosen as desired.

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Abstract

Hartwasserstabile Korrosionsschutzmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Aminsalz einer Verbindung der Formel <IMAGE> enthalten, wobei R1 verzweigtes C6-C13-Alkyl oder C5- oder C6-Cycloalkyl und Polycycloalkyl mit 6 bis 13 C-Atomen, die durch 1 oder 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein können, R2 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl und R3 C1-C11-Alkylen in gerader oder verzweigter Kette bedeuten.

Description

  • Im gesamten Bereich der Metallverarbeitung und Metalloberflächenbehandlung sowie in Kühlkreisläufen ist es üblich, zur Vermeidung unerwünschter Korrosionserscheinungen mehr oder minder stark alkalisch wäßrige Lösungen einzusetzen, die korrosionsinhibierende Zusätze für Eisen- und Nichteisenmetalle enthalten. Dies gilt beispielsweise für so weit verbreitete Prozesse wie die spangebende und spanlose Metallumformung, die Reinigungsbehandlung von Metalloberflächen oder den Innenschutz strömender wäßriger Systeme.
  • Bekannte und weitverbreitete korrosionsinhibierende Zusätze sind beispielsweise anorganische Salze wie Natriumnitrit oder Chromate, gegen deren weitere Verwendung auf diesen Arbeitsgebieten jedoch zunehmend toxikologische bzw. ökologische Gründe sprechen.
  • In jüngerer Zeit weicht man deshalb auf organische Inhibitorensysteme aus, die die genannten Nachteile nicht mehr zeigen. So werden beispielsweise gemäß der DE-AS 1 298 672 Alkylarylsulfonamidocarbonsäuren bzw. deren Salze für diesen Zweck vorgeschlagen. Bekannt ist auch die Verwendung von alkylsubstituierten Benzoesäuren. Die genannten Typen haben aber auch schwerwiegende Nachteile. Salze der alkylsubstituierten Benzoesäuren beispielsweise besitzen eine starke Empfindlichkeit gegenüber der Wasserhärte, was die Verwertbarkeit etwa auf dem Sektor der mineralölfreien Zerspanungsflüssigkeiten stark herabmindert. Ähnliche negative Eigenschaften,jedoch geringer ausgeprägt, zeigen auch Alkanolaminsalze der angeführten Alkylarylsulfommidocarbonsäuren. Hierbei kommt es mit zunehmender Gebrauchsdauer der Funktionsflüssigkeiten aufgrund von Verdampfungsverlusten an reinem Wasser und der damit verbundenen Aufhärtung der Gebrauchslösung zu einer Ausscheidung schwerlöslicher Calcium- bzw. Magnesiumsalze, die zur Bildung von kristallinen Rückständen auf den Maschinen und zur Verarmung der Lösung an wirksamer Substanz führt.
  • Bekannt ist auch die Verwendung von acylierten Aminocar- bonsäuresalzen.als Korrosionsschutzmittel, wobei der Acylrest von langkettigen Fettsäuren abgeleitet ist. Diese Produkte haben sich jedoch in der Praxis als sehr nachteilig erwiesen, da sie sehr stark schäumen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wassermischbare, hartwasserstabile Korrosionsschutzmittel mit verbesserten Eigenschaften, die im wesentlichen bestehen aus einem Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Aminsalz einer Verbindung der Formel
    Figure imgb0001
    • wobei R1 verzweigtes C6-C13-Alkyl oder C5- oder C6-Cycloalkyl und Polycycloalkyl mit 6 bis 13 C-Atomen, die durch 1 oder 2 C,-C4-Alkylgruppen substituiert sein können,
    • R2 Wasserstoff oder C,-C6-Alkyl und
    • R3 C1-C11 Alkylen in gerader oder verzweigter Kette bedeuten.
  • Als Basen, die für eine Neutralisation der oben beschriebenen Carbonsäuren geeignet sind, kommen Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallcarbonate sowie die entsprechenden Erdalkaliverbindungen in Frage, wie beispielsweise Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumhydroxid und Bariumhydroxid. Darüber hinaus kommen als Basen auch organische Amine in Betracht, wie beispielsweise Triäthanolamin, Diäthanolamin, Triisopropanolamin, Mono-, Di- und Triäthylamin, Monoisopropylamin, Mono-2'-äthylcyclohexylamin, Mono-i-nonylamin, 2-Methyl-2'-aminopropanol, Cyclohexylamin-N,N'-dimethylcyclohexylamin, N-Hexylamin, N-Octylamin, Triisobutylamin, Di-N-hexylamin, Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Piperidin, Piperazin oder Morpholin. Für die Salzbildung können die Säuren und die Base in stöchiometrischen Mengen oder auch jeweils eine Komponente im Überschuß verwendet werden.
  • Die beanspruchten Korrosionsschutzmittel können allein oder in Mischung mit bekannten Metallbearbeitungsflüssigkeiten oder wäßrigen Ölemulsionen verwendet werden. Die Korrosionsschutzmittel können als wäßrige Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen angewendet werden. Die Anwendungskonzentration, in der die beanspruchten Korrosionsschutzmittel eingesetzt werden, hängt ab vom Verwendungszweck der Flüssigkeit, mit der die Eisen- und Nichteisenmetalle in Berührung kommen. Sie liegt im allgemeinen zwischen 0,5 und 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-%. Für die Wirkung der beanspruchten Korrosionsschutzmittel ist es wesentlich, daß die Alkylgruppe R1 der oben angegebenen Formel verzweigt ist. Diese Säuren erhält man in bekannter Weise durch Umsetzung von Aminocarbonsäuren mit Carbonsäurechloriden nach bekannten Verfahren in Gegenwart von Alkali im Sinne einer Schotten-Baumann-Reaktion. Die Aminocarbonsäuren gewinnt man beispielsweise durch Hydrolyse von Lactamen wie ε-Caprolactam oder γ-Butyrolactam oder durch die Anlagerung primärer Amine an Acrylsäure-, Methacrylsäure- oder Crotonsäureester oder -nitrile und nachfolgende Verseifung. Als Beispiel für Aminocarbonsäuren seienΩ-Aminoundecansäure, f-Aminocapronsäure, γ-Aminobuttersäure, ß-Alaninglycin-N-n-butyl-ß-aminopropionsäure, N-i-Propyl-ß-aminopropionsäure, N-Cyclohexyl-ß-aminopropionsäure, N-Cyclohexyl-α-methyl-ß-aminopropionsäure und N-Cyclohexyl-ß-methyl-ß-aminopropionsäure genannt. Beispiele für Säurechloride sind Pivalinsäurechlorid, 2-Äthyl-hexansäurechlorid, Isononansäurechlorid, Bicycloheptensäurechlorid, Tricyclodecansäurechlorid, Naphthensäurechlorid und Neodecansäurechlorid. Bevorzugt sind Isononansäurechlorid, 2-Äthylhexansäurechlorid und Neodecansäurechlorid.
  • Die Salze der oben beschriebenen Carbonsäuren besitzen eine ausgezeichnete Korrosionsschutzwirkung gegenüber Eisen und haben, was für die praktische Verwendung außerordentlich wichtig ist, eine nur geringe Neigung zur Schaumbildung. Außerdem sind sie sehr weitgehend unempfindlich gegenüber den Härtebildnern des Wassers und hinterlassen selbst under extremen Elektrolytbelastungen beim Eintrocknen Rückstände, die als niedrigviskos-ölig zu bezeichnen sind, und die nicht kleben. Diese Rückstände lassen sich leicht mit der Gebrauchslösung als auch mit frischem Wasser wieder auflösen.
    • BEISPIEL 1: 2-Ethylhexanol-ε-aminocapronsäure
  • 113 g (1,0 Mol) ε-Caprolactam werden in 280 ml Wasser gelöst und mit 120 g (1,0 Mol) 33-proz. Natronlauge 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man kühlt auf 20°C und tropft innerhalb 1 Stunde 158,4 g (0,975 Mol) 2-Ethylhexansäurechlorid und gleichzeitig zur Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von 12 ca. 120 g 33-proz. Natronlauge bei 20 - 250C zu. Die Lösung wird nachgerührt bis keine Natronlauge mehr verbraucht wird und anschließend bei 50°C mit halkonz. Salzsäure auf pH 1 angesäuert. Man trennt in der Wärme ab und wäscht mit 350 ml Wasser. Die Säure wird am Rotationsverdampfer bei 75°C/100 ml Hg entwässert und fällt als fast farbloses viskoses Öl ab, das nach einiger Zeit kristallen erstarrt. Ausbeute 233 g (93 %). Säurezahl 225, Wassergehalt 0,4 %.
    • BEISPIEL 2:
  • Mischung aus 2-Ethyl-hexanoyl-ε-aminocapronsäure und Isononanoyl-ε-aminocapronsäure 113 g (1 Mol) ε-Caprolactam werden wie in Beispiel 1 beschrieben, hydrolysiert und anschließend mit einer Mischung aus 79,6 g (0,49 Mol) 2-Ethylhexansäurechlorid und 86,5 g (0,49 Mol) Isononansäurechlorid, die getrennt oder auch aus einer äquimolaren Mischung von 3-Ethyl-hexansäure und Isononansäure nach bekannten Verfahren hergestellt werden können, entsprechend Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 238,6 g (90,4 %) eines fast farblosen Öls, Säurezahl 216.
    • BEISPIEL 3: Tricyclodecanoyl-ε-aminocapronsäure
  • 113 g (1 MO1) ε-Caprolactam werden gemäß Beispiel 1 hydrolysiert und mit 181,7 g (0,91 Mol) Tricyclodecansäurechlorid umgesetzt. Man erhält die Titelverbindung als gelbes hochviskoses Öl in einer Ausbeute von 236,1 g (88,5 %) mit einer Säurezahl von 194.
    • BEISPIEL 4: Isononanoyl-C:-aminocapronsäure
  • 113 g (1 Mol)ε-Caprolactam werden wie in Beispiel 1 hydrolysiert und mit 172 g (0,975 Mol) Isononansäurechlorid umgesetzt. Die Aufarbeitung liefert 257,5 g (95 %) eines fast farblosen viskosen Öls, das nach einiger Zeit kristallin erstarrt, Säurezahl 210.
  • Zur Herstellung eines wäßrigen Korrosionsschutzmittels wurden jeweils 35 g Säure der Beispiele 1 - 4 mit 50 g Triethanolamin und 15 g Wasser zu einer klaren, homogenen Lösung vermischt.
  • Die Rückstandsbildung der nach den Ausführungsbeispielen erhaltenen Produkte wurde mittels eines Langzeit-Umpumptestes geprüft. Das Prinzip dieser Prüfmethode besteht darin, daß man ca. 10 1 einer wäßrigen Lösung der Korrosionsschutzmittel in großvolumigen offenen Glasgefäßen über längeren Zeitraum bei Raumtemperatur in einer Weise umpumpt, die geeignet ist, auf der Glaswandung Belagbildung durch Spritz- und Verdampfungsvorgänge hervorzurufen. Zu diesem Zweck wird in die Flüssigkeit eine elektrisch betriebene, handelsübliche Laborpumpe mit einer Förderleistung von 10 1/Min. eingebracht, die durch eine Schlauchleitung von 0,8 cm Durchmesser die Lösung ansaugt, über Niveau fördert und in scharfem Strahl wieder auf die Oberfläche des Badinhaltes zurückdrückt. Die Austrittsöffnung des Strahls befindet sich dabei ca. 15 cm oberhalb des Flüssigkeitsniveaus, der Eintrittswinkel des Strahls kann beliebig gewählt werden.
  • Die erwünschte Belagbildung auf den nicht überspülten Teilen der Gefäßwandung tritt nun auf zweierlei Weise ein. Einmal sorgt der normale Spritzvorgang für eine Benetzung. Zum anderen reißt der Strahl beim Eintauchen ständig eine Vielzahl kleinerer Luftbläschen in tiefere Schichten mit, die, an der Flüssigkeitsoberfläche wieder zerplatzend, die Gefäßwandung kontinuierlich mit einem Flüssigkeitsfilm besprühen. Bei dieser Verfahrensweise ist gleichzeitig die Gewähr hoher Verdampfungsraten auch bei Raumtemperatur gewährleistet. Sie liegt bei Füllmengen von 10 1 in der Größenordnung von 1 l/Tag. Die Verluste werden jeweils durch Trinkwasser von 20 dH (ca. 350 ppm) ersetzt, wodurch 'eine kontinuierliche Aufhärtung des Systems erreicht wird. Die Zunahme an Härtebildnern wird hierbei rechnerisch über die jeweils zugesetzten Nachfüllmengen ermittelt.
  • Für die Prüfungen wurden wäßrige Zubereitungen mit einem Wirkstoffgehalt von 3 % verwendet. Als Vergleichsproben wurden folgende Produkte herangezogen:
    • Vergleich A: Homogene Mischung aus 35 % Para-tertiär-butyl-benzoesäure 50 % Triethanolamin 15 % H 2 0
    • Vergleich B: Homogene Mischugn aus 35 %ε-(Benzolsulfonyl-mebhyl-amino)-n-capronsäure gemäß DT-PS 1 298 672 50 % Triethanolamin 15 % H 2 0
  • Die Testergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt.
    Figure imgb0002

Claims (2)

1. Hartwasserstabile Korrosionsschutzmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Aminsalz einer Verbindung der Formel
Figure imgb0003
enthalten,
wobei R1 verzweigtes C6-C13-Alkyl oder C5- oder C6-Cycloalkyl und Polycycloalkyl mit 6 bis 13 C-Atomen, die durch 1 oder 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein können,
R2 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl und
R 3 C1-C11 Alkylen in gerader oder verzweigter Kette bedeuten.
2. Hartwasserstabiles Korrosionsschutzmittel bestehend aus einer 0,5 bis 10 Gew.%igen wäßrigen Lösung, Dispersion oder Emulsion der Verbindung gemäß Anspruch 1.
EP80105766A 1979-10-04 1980-09-25 Hartwasserstabile Korrosionsschutzmittel Expired EP0026878B2 (de)

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