DE69024225T2 - Aminocarboxylate als korrosionsinhibitoren bei der beschichtung - Google Patents
Aminocarboxylate als korrosionsinhibitoren bei der beschichtungInfo
- Publication number
- DE69024225T2 DE69024225T2 DE69024225T DE69024225T DE69024225T2 DE 69024225 T2 DE69024225 T2 DE 69024225T2 DE 69024225 T DE69024225 T DE 69024225T DE 69024225 T DE69024225 T DE 69024225T DE 69024225 T2 DE69024225 T2 DE 69024225T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- zinc
- propionate
- group
- solvent
- selecting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 43
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 43
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 15
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- -1 zinc 3-morpholinepropionate Chemical compound 0.000 claims description 11
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 7
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 claims description 7
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 4
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 4
- HYYSZXMFSWWOTP-UHFFFAOYSA-L zinc;3-(dipropylamino)propanoate Chemical compound [Zn+2].CCCN(CCC)CCC([O-])=O.CCCN(CCC)CCC([O-])=O HYYSZXMFSWWOTP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- OBXKYCQZMUCZRW-UHFFFAOYSA-L zinc;3-(diethylamino)propanoate Chemical compound [Zn+2].CCN(CC)CCC([O-])=O.CCN(CC)CCC([O-])=O OBXKYCQZMUCZRW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- VWKBPAMTGIUWNQ-UHFFFAOYSA-L zinc;3-[bis(2-methylpropyl)amino]propanoate Chemical compound [Zn+2].CC(C)CN(CC(C)C)CCC([O-])=O.CC(C)CN(CC(C)C)CCC([O-])=O VWKBPAMTGIUWNQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 claims 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 12
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 4
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 4
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 3
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N barium borate Chemical compound [Ba+2].[O-]B=O.[O-]B=O QBLDFAIABQKINO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 1
- 238000005536 corrosion prevention Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 229940021013 electrolyte solution Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L zinc;prop-2-enoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
- C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/175—Amines; Quaternary ammonium compounds containing COOH-groups; Esters or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
- C08K5/357—Six-membered rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
- Korrosion ist ein äußerst weitreichendes Problem und schließt unter anderem die nachgenannten Kategorien von industriellem Werkmaterial mit ein: Anwendungen in der Konstruktion und Fertigung, Aquasystem-Anwendungen, Überzüge und Beschichtungen, Additive für Schmierstoffe, Kraftstoffe und Hydraulikfluids, Anwendungen der Erdgas- und Ölindustrie sowie Bäder zur Metallbehandlung.
- Insbesondere das Problem in der Kontaktkorrosion von Metalloberflächen mit verschiedenen korrosiven Umgebungen wie z.B. Gas, Elektrolytlösungen und Lösungsmitteln ist seit langem wohl bekannt. Es ist eine sehr kostspielige Angelegenheit. Einer Sonderveröffentlichung des National Bureau of Standards aus dem Jahre 1978 zufolge belaufen sich die der Industrie durch Korrosion an Metalloberflächen entstehenden Kosten auf über $ 70 Milliarden pro Jahr, das entspricht ca. 4 % des Bruttonationalprodukts.
- Derzeit stehen verschiedene Produktarten zum Schutz metallischer Oberflächen zur Verfügung. Beliebte Systeme sind u.a. anorganische Pigmente (inhibierende und aktive) sowie Sperrschichtbeschichtungen. Diese anorganischen Pigmentprodukte nehmen einen Löwenanteil auf dem Markt ein. Was den Markt für inhibierende Pigmente anbelangt, auf dem mit 75 % die als toxisch eingestuften Chromat-Pigmente überwiegen, so bereiten die Abwasserprobleme große Sorgen.
- Zur Zeit lassen die als Ersatz für die auf Chromat, Barium und Blei basierenden Pigmente entwickelten bzw. in Entwicklung befindlichen Pigmente den Wirkungsgrad als Korrosionsschutzmittel vermissen, der den toxischen Pigmenten zu eigen ist. Es besteht somit Bedarf an einem Korrosionsschutzmittel, das relativ untoxisch ist, das einen hohen Wirkungsgrad besitzt und das vom Preis her konkurrenzfähig ist. Ein solches Korrosionsschutzmittel sollte überdies eine geringe Wasserlöslichkeit besitzen, um so den Schutz von Metalloberflächen zeitlich zu verlängern.
- Die Unterlage DE-A-3306064 beschreibt Zink- oder Bleisalze von Phenylglycidylsäure als korrosionsinhibierende Zusammensetzung, genauso wie Derivate derselben.
- Dementsprechend ist es ein Gegenstand dieser Erfindung, Zusammensetzungen vorzustellen, die Inhibitoren mit geringer Toxizität sind und die Chromat- und andere toxische Pigmente ersetzen können.
- Ein weiteres Ziel dieser Erfindung ist es, Zusammensetzungen vorzustellen, die auf Oberflächen zum Schutz vor Korrosion und Lochfraß des Metalls aufgebracht werden können.
- Ein anderes Ziel dieser Erfindung besteht darin, korrosionshemmende Zusammensetzungen vorzustellen, die wasserunlöslich sind und dadurch die Dauer des Metalloberflächenschutzes verlängern.
- Noch ein anderes Ziel dieser Erfindung ist es, korrosionshemmende Zusammensetzungen vorzustellen, die flüssig und somit leicht zu handhaben sind und die sich in Anstrichmittelzusammensetzungen einbinden lassen. Ebenso wird die Verteilung einer solchen Zusammensetzung in dem Anstrichmittelsystem in hohem Maße verbessert.
- Ein weiterer Gegenstand dieser Erfindung ist es, korrosionshemmende Zusammensetzungen vorzustellen, die sowohl Gruppen zur Anodenpassivierung, z.B. Zink und Calzium, als auch Gruppen zur Kathodenpassivierung, z.B. substituierte Amine, beinhalten.
- Ein anderer Gegenstand dieser Erfindung ist es, korrosionshemmende Zusammensetzungen vorzustellen, die wesentlich wirksamer als die derzeit verwendeten inhibierenden Pigmente sind.
- Dementsprechend bietet diese Erfindung eine neuartige und verbesserte Zusammensetzung - als ausgezeichnete Alternative zu den derzeit erhältlichen Produkten - zur Unterbindung von Korrosion in Beschichtungsanwendungen, die mindestens eine Aminocarboxylat-Verbindung als Korrosionsinhibitor mit der nachgenannten grundlegenden Strukturformel beinhaltet:
- worin M für ein Metallion steht, vorzugsweise ein Erdalkalimetall oder Übergangsmetall, und ganz bevorzugt Zn&spplus;², Sn+n oder Ca&spplus;²; R&sub1; und R&sub2; voneinander unabhängig für H, C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, Alkylen stehen und auch kombiniert sein können zu einer kondensierten Cycloalkyl-Gruppe, Cycloalkenyl-Gruppe oder einer heterozyklischen Gruppe, die O, N oder S als Ringglied enthält; R&sub3; bis R&sub6; voneinander unabhängig für Wasserstoff, ein niederes Alkyl, niederes substituiertes Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder substituiertes Benzyl und dergleichen stehen, und n = 2-4.
- Die bevorzugten Verbindungen sind: Zink-3-morpholinpropionat, Zink-3- (4-methylpiperazin)propionat, Zink-3-(piperidin)propionat, Zink-3- (diisobutylamino)propionat, Zink-3-(dipropylamino)propionat, Zink-3- (diethylamino)propionat, Zink-3-(di-n-propylamino)propionat, Zink-3- dimethylaminopropionat und Zink-3-dicyclohexylaminopropionat.
- Diese Aminocarboxylat-Verbindungen können je nach Bedarf entweder alleine oder als Kombination aus zwei oder mehr Verbindungen verwendet werden. Die Mengen an Aminocarboxylat reichen von ca. 0,5 bis ca. 7,5 Gewichtsprozent der Gesamtzusammensetzung.
- Die Zusammensetzung zur Unterbindung von Korrosion in Beschichtungsanwendungen umfaßt desweiteren ein Pigment; ein Bindemittel; und ein Lösungsmittel. Vorzugsweise liegt der Anteil an Pigment zwischen ca. 20 und ca. 30 Gewichtsprozent, der Anteil an Bindemittel zwischen ca. 30 und ca. 40 Gewichtsprozent und der Anteil an Lösungsmittel zwischen ca. 30 und ca. 70 Gewichtsprozent. Bei dem Pigment kann es sich um Eisenoxid, Titanoxid, Magnesiumsilikat, Bleicherden, Zinkoxid, Calziumsilikat, Calziumcarbonat und dergleichen handelt.
- Im Falle von Zusammensetzungen auf Wasserbasis wie z.B. Latexfarben ist das Bindemittel eine Latexpolymer-Wasser-Emulsion oder -Dispersion, in der das Polymer ein Acryl-, Vinylacryl- oder Polyvinylalkoholpolymer sein kann. Das Lösungsmittel ist wasserlöslich und kann sich im Prinzip selbst verdünnen.
- Im Falle von Zusammensetzungen oder Anstrichmitteln auf Ölbasis, bei denen Fettsäuren oder gefettete Öle, mehrbasige Säuren und Polyalkohole zum Einsatz kommen, wie z.B. Alkydfarben, kann das Bindemittel ein Alkydharz mit einem Feststoffanteil von 50 bis 70 % sein. Ein geeignetes Lösungsmittel kann ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Lösungsbenzin, Naphta, Xylen, Toluen, Butanol und 2-Butoxyethanol und dergleichen. Die Zusammensetzungen auf Ölbasis können desweiteren Additive beinhalten wie z.B. einen Metalltrockenstoff und ein Antihautmittel. Vorzugsweise liegt der Anteil an Metalltrockenstoff zwischen ca. 1 und ca. 3 Gewichtsprozent und der Anteil an Antihautmittel zwischen ca. 0,1 und ca. 0,2 Gewichtsprozent.
- Der Korrosionsinhibitor dieser Erfindung läßt sich über die obenbeschriebenen Beschichtungsanwendungen hinaus auch auf solche Anwendungen wie z.B. Metallbearbeitungsfluids anwenden. Ein Metallbearbeitungsfluid umfaßt drei grundlegende Typen: nämlich lösliches Öl, halbsynthetisches Öl und synthetisches Öl. Lösliches Öl stellt eine stabile Emulsion in Wasser dar und besteht aus 67 % - 69 % Naphtenöl, 16 % - 18 % Emulgator; 1,5 % - 3 % Biozid, 2 % - 4 % Korrosionsinhibitor, 4 % - 6 % Kuppler ("coupling solvent") und 4 % - 6 % sonstigen Additiven. Ein halbsynthetisches Öl ist eine durchsichtige Lösung und setzt sich zusammen aus 52 % - 58 % Wasser, 4 % - 6 % Emulgator, 1,5 % - 3 % Biozid, 5 % - 7 % Korrosionsinhibitor, 14 % - 16 % Naphtenöl, 14 % - 16 % Tensid und 1 % - 2 % Kuppler. Ein synthetisch es Öl ist vollständig wasserlöslich und besteht aus 69 % - 71 % Wasser, 9 % - 11 % Korrosionsinhibitor, 1,5 % - 3 % Biozid, 4 % - 6 % Schmiermittel, 4 % - 6 % Triethanolamin und 7-9 % sonstigen Additiven. Die Aminocarboxylatsalze der vorliegenden Erfindung können in den obengenannten Arten von Metallbearbeitungsfluids als Korrosionsinhibitor eingebunden werden.
- D.h., die Aminocarboxylat-Zusammensetzungen dieser Erfindung sind wirksam in der Beherrschung der Korrosion in allgemeinen industriellen Anwendungen sowie insbesondere in Beschichtungsanwendungen wie z.B. an Brücken, tragenden Strukturen und dergleichen sowie in Metallbearbeitungsanwendungen wie oben beschrieben.
- Die Aminocarboxylate dieser Erfindung können in zwei Schritten hergestellt werden. Der erste Schritt beinhaltet die Reaktion einer Acrylsäure oder substituierten Acrylsäure mit einem Metalloxid wie z.B. Zinkoxid oder Calziumoxid in einem Lösungsmittel aus aromatischen Kohlenwasserstoffen wie z.B. Benzol, Toluen, usw. Das Reaktionswasser wird azeotrop entfernt, und das Reaktionsende wird durch das Ende der Wasserbildung angezeigt. Sodann wird das sekundäre Amin dem Reaktionsgemisch bei 25º-30ºC über einen Zeitraum von einer halben Stunde bis zu einer Stunde zugesetzt, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches gegebenenfalls durch ein Wasserbad unter 65º-70ºC gehalten wird. Nach vollständigem Hinzufügen des Amins wird die Temperatur des Reaktionsgemischs für eine weitere Stunde auf 65º-70ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wird sodann auf Raumtemperatur gekühlt, und das Benzol wird mittels Vakuumdestillation bei einer Destillationstemperatur von bis zu 100ºC entfernt. Nach vollständiger Entfernung des Benzols wird das Reaktionsgemisch auf 45º-50ºC gekühlt, und es wird ein geeignetes Lösungsmittel hinzugegeben, um das hochviskose Produkt aufzulösen, was eine Lösung hervorbringt, die 30 % - 80 % aktives Material enthält.
- Die Reaktion könnte in einer Vielzahl von Lösungsmitteln durchgeführt werden, so z.B. in Cyclohexan, Toluen, Xylen und dergleichen. Die einzige zu Vorsichtsmaßnahme, die beachten werden sollte, ist, darauf zu achten, daß die Temperatur des Reaktionsgemischs 85ºC nicht überschreitet. Bei höheren Temperaturen würde je nach Polarität des Lösungsmittels eine Polymerisierung der Acrylsäure als solcher beginnen und würde, je nach Dauer der Reaktionszeit, das Endprodukt erhebliche Mengen an Acrylsäurepolymeren enthalten. Eine Polymerisation der Acrylsäure zeigt sich durch eine Trübung oder Ausfällung nach Entfernung der erforderlichen Menge an Wasser durch Azeotropdestillation. Die Zugabe von Hydrochinonmonomethyleäther, Hydrochinon, usw. hilft, diese Nebenreaktion zu unterdrücken. Ähnliche Vorsichtsmaßnahmen sollten bei der Zugabe des sekundären Amins beachtet werden, da Zinkacrylat dazu tendiert, bei höherer Temperatur zu polymerisieren.
- Die korrosionshemmende Leistungsfähigkeit der Aminocarboxylate wurde durch Messung des Korrosionsausmaßes an Stahlblechen, die mit einer roten Eisen(III)-Oxid-Grundierung überzogen waren, ermittelt. Das für diese Bewertung angewandte Verfahren war ASTM B117-73, in der Beschichtungsindustrie als Salzsprüh(nebel)-Prüfung bekannt. Die Stahlbleche werden gereinigt, um jeglichen Schmutz- oder Ölfilm zu entfernen; anschließend werden sie mit einer roten Eisen(III)-Oxid-Grundierung versehen, die die fragliche korrosionshemmende Verbindung enthält. Die fertigen Stahlbleche werden sodann über den vorgeschriebenen Zeitraum luftgetrocknet und anschließend zusammen mit positiven und negativen Kontrolleinheiten in den Salzsprühnebelschrank gegebene. In dem Sprühnebelschrank werden die Stahlbleche 400 Stunden lang einem 5%igen Salzsprühnebel ausgesetzt. Nach Ablauf der Prüfzeit werden die Prüflinge unter reinem, fließendem Wasser, das eine Temperatur von unter 38ºC (100ºF) hat, vorsichtig abgewaschen, um Salzablagerungen von ihren Oberflächen zu entfernen, und sie werden unmittelbar danach getrocknet. Das Trocknen erfolgt mittels reiner Druckluft. Die trockenen Prüflinge werden sodann auf Korrosion und Blasenbildung hin bewertet (ASTM D714-56).
- Die Zusammensetzung der roten Eisen(III)-Oxid-Grundierung ist in Tabelle I angegeben. TABELLE I ROHSTOFFE PFUND Alkydharz - 50 % in Lösungsbenzin Medium Öl Sojabohne/Leinsamen (Beckosol 11-070) Soja Lecithin Über einige Minuten mischen Rotes Eisen(III)-Oxid (Pfizer R-1599) Talk (Nytal 300) Lösungsbenzin 35 Minuten lang zermahlen 6 % Kobalt-Trockenstoff 6 % Mangan-Trockenstoff 6 % Zirkonium-Trockenstoff Antihautmittel
- In diesem Beispiel wurde Zink-3-morpholinopropionat in einem zweistufigen Verfahren hergestellt. Der erste Schritt implizierte die Zugabe von 10,3 g Zinkoxid zu einem Reaktionsgemisch, das 31,7 g Acrylsäure und 100 cm³ Benzol enthielt. Das Reaktionsgemisch wurde erwärmt und zum Sieden unter Rückfluß gebracht, und ca. 3,6 cm³ Wasser wurde durch azeotrope Destillation entfernt. Sodann wurden das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt und 44 g Morpholin tropfenweise hinzugegeben. Die Morpholinzugabe war exotherm, und die Temperatur des Reaktionsgemischs wurde auf unter 85ºC durch Anwendung eines Kühlbades geregelt. Nach vollständiger Morpholinzugabe wurde das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang auf 60º-65ºC gehalten. Nach Abkühlen des Reaktionsgemischs auf Raumtemperatur und Entfernen des Benzols durch Destillation lagen als Ergebnis 94,6 g eines viskosen Produkts vor. Berechnet Tatsächl. % Zink
- In diesem Beispiel wurde Zink-3-(4-methylpiperazin)propionat in einem zweistufigen Eintiegel-Reaktionsverfahren hergestellt. Zunächst wurden 34,6 g Acrylsäure und 100 cm³ Benzol in einen 250-ml-Kolben gefüllt. Diesem Reaktionsgemisch wurden unter Schütteln 16,3 g Zinkoxid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde erhitzt und zum Sieden unter Rückfluß gebracht, und ca. 3,6 cm³ Wasser wurden durch Destillation entfernt. Sodann wurden das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt und 48 g 4-Methylpiperazin tropfenweise hinzugegeben. Es folgte eine exotherme Reaktion, die mit Hilfe eines Kühlbades kontrolliert wurde, um die Reaktionstemperatur auf 60º-66ºC zu halten. Nachdem das 4-Methylpiperazin vollständig hinzugegeben war, wurde das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang auf 60º-65ºC gehalten. Anschließend wurden das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt und Benzol durch Destillation entfernt, und zurück blieben 98,3 g einer viskosen Flüssigkeit. Dem Reaktionsgemisch wurden 98,3 g Diethylenglycol hinzugegeben, um eine annähernd 50%ige Lösung des Korrosionsinhibitors hervorzubringen. Berechnet Tatsächl. % Zink
- In diesem Beispiel wurde Zink-3-(piperidin)propionat in einem zweistufigen Eintiegel-Reaktionsverfahren hergestellt. Zunächst wurden 34,6 g Acrylsäure und 100 cm³ Benzol in einen 250-ml-Kolben gefüllt. Diesem Reaktionsgemisch wurden unter Schütteln 16,3 g Zinkoxid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde erhitzt und zum Sieden unter Rückfluß gebracht, und ca. 3,6 cm³ Wasser wurden durch Destillation entfernt. Sodann wurden das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt und 40,9 g Piperidin tropfenweise hinzugegeben. Es folgte eine exotherme Reaktion, die mit Hilfe eines Kühlbades kontrolliert wurde, um die Reaktionstemperatur auf 60º-65ºC zu halten. Nachdem das Piperidin vollständig hinzugegeben war, wurde das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang auf 60º-65ºC gehalten. Anschließend wurden das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur gekühlt und Benzol durch Destillation entfernt, und zurück blieben 88,5 g eines grauweißen viskosen Öls. Dem Reaktionsgemisch wurden 88,5 g Diethylenglycol hinzugegeben um eine annähernd 50%ige Lösung des Korrosionsinhibitors hervorzubringen. Berechnet Tatsächl. % Zink
- In diesem Beispiel wurde Zink-3-(diisobutylamin)propionat in einem zweistufigen Eintiegel-Reaktionsverfahren hergestellt. Zunächst wurden 34,6 g Acrylsäure und 100 cm³ Benzol in einen 250-ml-Kolben gefüllt. Diesem Reaktionsgemisch wurden unter Schütteln 16,3 g Zinkoxid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde erhitzt und zum Sieden unter Rückfluß gebracht, und ca. 3,6 cm³ Wasser wurden durch Destillation entfernt. Sodann wurden das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt und 62 g Diisobutylamin tropfenweise hinzugegeben. Es folgte eine exotherme Reaktion, die mit Hilfe eines Kühlbades kontrolliert wurde, um die Reaktionstemperatur auf 60º-65ºC zu halten. Nachdem das Diisobutylamin vollständig hinzugegeben war, wurde das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang auf 60º-65ºC gehalten. Anschließend wurden das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur gekühlt und Benzol durch Destillation entfernt, und zurück blieben 65,9 g eines grauweißen viskosen Öls. Dem Reaktionsgemisch wurden 65,9 g Diethylenglycol hinzugegeben, um eine annähernd 50%ige Lösung des Korrosionsinhibitors hervorzubringen. Berechnet Tatsächl. % Zink
- In diesem Beispiel wurde Zink-3-(dipropylamin)propionat in einem zweistufigen Eintiegel-Reaktionsverfahren hergestellt. Zunächst wurden 34,6 g Acrylsäure und 100 cm³ Benzol in einen 250-ml-Kolben gefüllt. Diesem Reaktionsgemisch wurden unter Schütteln 16,3 g Zinkoxid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde erhitzt und zum Sieden unter Rückfluß gebracht, und ca. 3,6 cm³ Wasser wurden durch Destillation entfernt. Sodann wurden das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt und 48,6 g Dipropylamin tropfenweise hinzugegeben. Es folgte eine exotherme Reaktion, die mit Hilfe eines Kühlbades kontrolliert wurde, um die Reaktionstemperatur auf 60º-65ºC zu halten. Nachdem das Dipropylamin vollständig hinzugegeben war, wurde das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang auf 60º gehalten. Anschließend wurden das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur gekühlt und Benzol durch Destillation entfernt, und zurück blieben 79,7 g eines grauweißen viskosen Öls. Dem Reaktionsgemisch wurden 79,7 g Diethylenglycol hinzugegeben, um eine annähernd 50%ige Lösung des Korrosionsinhibitors hervorzubringen. Berechnet Tatsächl. % Zink
- In diesem Beispiel wurde Zink-3-(diethylamin)propionat in einem zweistufigen Eintiegel-Reaktionsverfahren hergestellt. Zunächst wurden 34,6 g Acrylsäure und 100 cm³ Benzol in einen 250-ml-Kolben gefüllt. Diesem Reaktionsgemisch wurden unter Schütteln 16,3 g Zinkoxid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde erhitzt und zum Sieden unter Rückfluß gebracht, und ca. 3,6 cm³ Wasser wurden durch Destillation entfernt. Sodann wurden das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gekühlt und 87 g Diethylamin tropfenweise hinzugegeben. Es folgte eine exotherme Reaktion, die mit Hilfe eines Kühlbades kontrolliert wurde, um die Reaktionstemperatur auf 60º-65ºC zu halten. Nachdem das Diethylamin vollständig hinzugegeben war, wurde das Reaktionsgemisch eine halbe Stunde lang auf 60º-65ºC gehalten. Anschließend wurden das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur gekühlt und Benzol durch Destillation entfernt, und zurück blieben 134,6 g eines grauweißen viskosen Öls. Dem Reaktionsgemisch wurden 134,6 g Diethylenglycol hinzugegeben, um eine annähernd 50%ige Lösung des Korrosionsinhibitors hervorzubringen. Berechnet Tatsächl. % Zink
- Die Zusammensetzungen dieser Erfindung wurden auf ihre Fähigkeit hin geprüft, Korrosion auf einer Oberfläche aus nichtrostendem Stahl zu verhindern. Das Verfahren setzt einen Salzsprühnebelschrank ein, der so konstruiert ist, daß sowohl die Temperatur als auch der Salzsprühnebel auf optimalen Bedingungen zur Förderung von Korrosion der Stahlbleche gehalten werden. Ein Behältnis, das eine 5%ige Salzlösung enthält, liefert die Lösung durch eine Spraydüse, um einen gleichförmigen Nebel innerhalb des Schrankes zu erzeugen. Durch ständiges Nachfüllen der verbrauchten Menge an Salzlösung kann diese Prüfung über einen langen Zeitraum durchgeführt werden.
- Die Bleche sind aus kaltgewalztem Stahl mit ca. (A) 7,62 cm x 15,24 cm (3" x 6") und (B) 0,061 cm bis 0,0965 cm (0,024" bis 0,038) Stärke gefertigt und weisen eine Härte (Rockwell "B") von HRB 55 bis 65 und eine Rauhheit von 30 bis 65 µinch auf (ASTM-Spezifikationen A109 und A366). Die Reinigung und Vorbereitung der Bleche zur Beschichtung erfolgt gemäß der anwendbaren Verfahrenvorschrift nach Verfahren D609. Anschließend werden die Bleche mit roter Eisen(III)-Oxid-Alkyd-Grundierung, die den Korrosionsinhibitor in den gewünschten Konzentrationen enthält, überzogen. Bleche, die mit der reinen, d.h. keinen Korrosionsinhibitor enthaltenden Grundierung beschichtet worden sind, werden als negative Kontrolleinheiten verwendet. Die beschichteten Bleche werden in den Salzsprühnebelschrank zwischen 15º und 30º von der senkrechten und vorzugsweise parallel zu der Hauptrichtung der waagerechten Nebelströmung durch den Schrank plaziert, ausgehend von der maßgeblichen zu prüfenden Oberflächen. Wiederholmuster der Bleche werden beliebig in dem Schrank verteilt. Die Bleche werden alle 100 bis 1000 Stunden untersucht und beurteilt. Die tatsächliche Zeitspanne ergibt sich aus dem Versagen der negativen Kontrolleinheit und dem Bestehen der positiven Kontrolleinheit. Die Bleche werden auf Korrosion und Blasenbildung hin beurteilt. Die Bewertung der Korrosion reicht von 10 (keine Korrosion) bis 0 (maximale Korrosion), und die Blasenbildung wird ausgedrückt in Ausmaß und Dichte bewertet. Die Noten für das Ausmaß reichen von 10 (keine Blasenbildung) bis 0 (große Blasen), die Dichte wird mit "D" ("dense" - dicht) und "F" ("few" - wenige) angegeben. Eine ausführliche Beschreibung dieses Verfahrens findet sich in ASTM-B117-73. TABELLE II INHIBITOR KONZENTRATION %¹ STUNDEN Kontrolleinheit - kein Inhibitor Zinkchromat (positive Kontrolle) Busan 11M1 (positive Kontrolle) Beispiel INHIBITOR KONZENTRATION %¹ STUNDEN Beispiel LEGENDE R - Bewertung Rost B - Bewertung Blasenbildung D - dicht ("dense") M - mittel ("medium") F - wenige ("few") ¹ - Grundlage für die Konzentrationsangabe ist das Gesamtsystem
- Die Zusammensetzung und das Verfahren zur Unterbindung von Korrosion in Beschichtungsanwendungen lassen sich auf vielfältige Weise abändern, ohne von dem Geltungsbereich der Ansprüche abzuweichen. Die vorliegende Beschreibung soll die Grundsätze und Funktionsweise der Erfindung veranschaulichen und nicht die Zusammensetzung und das Verfahren starr festlegen.
Claims (21)
1. Eine Zusammensetzung zur Unterbindung von Korrosion in
Beschichtungsanwendungen, umfassend
(a) mindestens ein Aminocarboxylatsalz mit der Strukturformel:
worin M für ein Metallion steht und n=2-4; R&sub1; und R&sub2; voneinander unabhängig
für H, C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, Alkylen stehen und auch kombiniert sein können zu einer
kondensierten Cycloalkyl-Gruppe, Cycloalkenyl-Gruppe oder einer
heterozyklischen Gruppe, die O, N oder S als Ringglied enthält; R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6;
voneinander unabhängig für Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes substituiertes
Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoff-atomen,
Benzyl oder substituiertes Benzyl stehen;
(b) ein Pigment;
(c) ein Bindemittel; und
(d) ein Lösungsmittel.
2. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnett daß M für ein Erdalkalimetall oder ein Übergangsmetallion steht.
3. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß M für Zn&spplus;², Sn+n oder Ca&spplus;² steht.
4. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig für H stehen.
5. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Aminocarboxylatsalze ausgewählt werden aus der Gruppe
bestehend aus Zink-3-morpholinpropionat, Zink-3-(4-methylpiperazin)propionat,
Zink-3-(piperidin)propionat, Zink-3-(diisobutylamino)propionat,
Zink-3-(dipropylamino)propionat, Zink-3-(diethylamino)propionat,
Zink-3-(di-n-propylamino)propionat, Zink-3-dimethylaminopropionat und Zink-3-dicyclohexylaminopropionat.
6. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel eine Latexpolymeremulsion ist
umfassend eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Acryl-,
Vinylacryl- und Polyvinylalkoholpolymeren und daß das Lösungsmittel eine
wasserlösliche Verbindung oder Wasser ist.
7. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel ein Alkydharz mit einem
Feststoffanteil von 50 % bis 70 % ist und daß das Lösungsmittel ausgewählt wird
aus der Gruppe bestehend aus Lösungsbenzin, Xylen, Toluen, Naphta, Butanol
und 2-Butoxyethanol.
8. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß sie desweiteren einen Metalltrockenstoff enthält.
9. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß sie desweiteren ein Antihautmittel enthält.
10. Eine Zusammensetzung zur Unterbindung von Korrosion in
Beschichtungsanwendungen gemäß Anspruch 1, umfassend
(a) mindestens ein Aminocarboxylatsalz mit der Strukturformel:
worin M für Zn&spplus;² Sn+n oder Ca&spplus;² steht und n=2-4; R&sub1; und R&sub2; voneinander
unabhängig für H, C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, Alkylen stehen und auch kombiniert sein
können zu einer kondensierten Cycloalkyl-Gruppe, Cycloalkenyl-Gruppe oder
einer heterozyklischen Gruppe, die O, N oder S als Ringglied enthält; R&sub3;, R&sub4;,
R&sub5; und R&sub6; voneinander unabhängig für Wasserstoff, niederes Alkyl,
niederes substituiertes Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cycloalkyl mit 5 bis
6 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder substituiertes Benzyl stehen;
(b) ein Pigment;
(c) ein Alkydharz mit einem Feststoffanteil von 50 % bis 70 %;
(d) ein Lösungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-
Butoxyethanol, Toluen, Lösungsbenzin, Naphta, Xylen und Butanol;
(e) einen Metalltrockenstoff; und
(f) ein Antihautmittel.
11. Ein Verfahren zur Unterbindung von Korrosion an
Metalloberflächen, umfassend das Beschichten von Metalloberflächen mit einer
Zusammensetzung, die folgendes beinhaltet:
(a) mindestens ein Aminocarboxylatsalz mit der Strukturformel:
worin M für ein Metallion steht und n=2-4; R&sub1; und R&sub2; voneinander unabhängig
für H, C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, Alkylen stehen und auch kombiniert sein können zu einer
kondensierten Cycloalkyl-Gruppe, Cycloalkenyl-Gruppe oder einer
heterozyklischen Gruppe, die O, N oder S als Ringglied enthält; R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6;
voneinander unabhängig für Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes substituiertes
Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Benzyl oder substituiertes Benzyl stehen;
(b) ein Pigment;
(c) ein Bindemittel; und
(d) ein Lösungsmittel.
12. Ein Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß
es als weiteren Verfahrensschritt das Auswählen von M aus der Gruppe
bestehend aus einem Erdalkalimetall und einem Übergangsmetallion umfaßt.
13. Ein Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß
es als weiteren Verfahrensschritt das Auswählen von M aus der Gruppe
bestehend aus Zn&spplus;², Sn+n und Ca&spplus;² umfaßt.
14. Ein Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß
es als weiteren Verfahrensschritt das Auswählen von R&sub1; und R&sub2; umfaßt, wobei
R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig H sind.
15. Ein Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß
es als weiteren Verfahrensschritt vor dem Beschichten von Metalloberflächen
das Auswählen der Aminocarboxylatsalze aus der Gruppe bestehend aus Zink-
3-morpholinpropionat, Zink-3-(4-methylpiperazin)propionat, Zink-3-(piperidin)
propionat, Zink-3-(diisobutylamino)propionat, Zink-3-(dipropylamino)propionat,
Zink-3-(diethylamino)propionat, Zink-3-(di-n-propylamino)propionat, Zink-3-
dimethylaminopropionat und Zink-3-dicyclohexylaminopropionat umfaßt.
16. Ein Verfahren gemäß Anspruch 11 oder Anspruch 15, dadurch
gekennzeichnet, daß es als weiteren Verfahrensschritt vor dem Beschichten
von Metalloberflächen das Auswählen einer eine Verbindung ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus Acryl-, Vinylacryl- und Polyvinylalkoholpolymeren
enthaltenden Latexpolymeremulsion als Bindemittel sowie das Auswählen des
Lösungsmittels, welches ein wasserlösliches Lösungsmittel oder Wasser ist,
umfaßt.
17. Ein Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß
es als weiteren Verfahrensschritt vor dem Beschichten von Metalloberflächen
das Auswählen eines Alkydharzes mit einem Feststoffanteil zwischen 50 % und
70 % als Bindemittel sowie das Auswählen des Lösungsmittels aus der Gruppe
bestehend aus Lösungsbenzin, Xylen, Toluen, Naphta, Butanol und
2-Butoxyethanol umfaßt.
18. Ein Verfahren gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß
es als weiteren Verfahrensschritt vor dem Beschichten von Metalloberflächen
das Auswählen eines Alkydharzes mit einem Feststoffanteil zwischen 50 % und
70 % als Bindemittel sowie das Auswählen des Lösungsmittels aus der Gruppe
bestehend aus N-Methyl-2-pyrrolidinon, 2-Ethoxyethanol, Dipropylenglycol,
Diethylenglycol, N,N-Dimethylformamid, 2-Butoxyethanol umfaßt.
19. Ein Verfahren gemäß Anspruch 17 oder Anspruch 18, dadurch
gekennzeichnet, daß es als weiteren Verfahrensschritt das Auswählen eines
Metalltrockenstoffes umfaßt.
20. Ein Verfahren gemäß Anspruch 17 oder Anspruch 18, dadurch
gekennzeichnet, daß es als weiteren Verfahrensschritt das Auswählen eines
Antihautmittels umfaßt.
21. Ein Verfahren zur Unterbindung von Korrosion an
Metalloberflächen gemäß Anspruch 11, umfassend das Beschichten von Metalloberflächen
mit einer Zusammensetzung, die folgendes beinhaltet:
(a) mindestens ein Aminocarboxylatsalz mit der Strukturformel:
worin M für Zn&spplus;², Sn+n oder Ca&spplus;² steht und n=2-4; R&sub1; und R&sub2; voneinander
unabhängig für H, C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl, Alkylen stehen und auch kombiniert sein
können zu einer kondensierten Cycloalkyl-Gruppe, Cycloalkenyl-Gruppe oder
einer heterozyklischen Gruppe, die O, N oder S als Ringglied enthält; R&sub3;, R&sub4;,
R&sub5; und R&sub6; voneinander unabhängig für Wasserstoff, niederes Alkyl,
niederes substituiertes Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cycloalkyl mit 5 bis
6 Kohlenstoffatomen Benzyl oder substituiertes Benzyl stehen;
(b) ein Pigment;
(c) ein Alkydharz mit einem Feststoffanteil von 50 % bis 70 %;
(d) ein Lösungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Lösungsbenzin, Xylen, Toluen, Naphta, Butanol und 2-Butoxyethanol;
(e) einen Metalltrockenstoff; und
(f) ein Antihautmittel.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US41829489A | 1989-10-06 | 1989-10-06 | |
PCT/US1990/005732 WO1991004952A1 (en) | 1989-10-06 | 1990-10-05 | Aminocarboxylate salts as corrosion inhibitors in coating applications |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69024225D1 DE69024225D1 (de) | 1996-01-25 |
DE69024225T2 true DE69024225T2 (de) | 1996-06-27 |
Family
ID=23657516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69024225T Expired - Fee Related DE69024225T2 (de) | 1989-10-06 | 1990-10-05 | Aminocarboxylate als korrosionsinhibitoren bei der beschichtung |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6127467A (de) |
EP (1) | EP0494956B1 (de) |
AT (1) | ATE131543T1 (de) |
CA (1) | CA2067338A1 (de) |
DE (1) | DE69024225T2 (de) |
DK (1) | DK0494956T3 (de) |
ES (1) | ES2080840T3 (de) |
WO (1) | WO1991004952A1 (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5275749A (en) * | 1992-11-06 | 1994-01-04 | King Industries, Inc. | N-acyl-N-hydrocarbonoxyalkyl aspartic acid esters as corrosion inhibitors |
US7144934B2 (en) * | 2002-10-24 | 2006-12-05 | Dow Global Technologies Inc. | Charge dissipation modifiers for olefinic interpolymer compositions |
WO2004074547A2 (en) * | 2003-02-19 | 2004-09-02 | Intellectual Concepts, Llc | Lower alkyl carboxylic acid moiety-containing anti- corrosion compositions and methods of use. |
US7306663B2 (en) * | 2003-08-05 | 2007-12-11 | Halox, Division Of Hammond Group, Inc. | Corrosion inhibitor |
HUE044412T2 (hu) | 2012-08-13 | 2019-10-28 | Fujifilm Corp | Intermedier l-(2-deoxi-2-fluor-4-tio-beta-D-arabinofuranozil)-citozin szintézisére, intermedier tionukleozid szintézisére és eljárások ezen intermedierek elõállítására |
CN104370855A (zh) * | 2014-09-22 | 2015-02-25 | 山东理工大学 | 双-(对氟苯基)甲基哌嗪缩乙酸配合物及制备方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE228836C (de) * | ||||
DE227733C (de) * | ||||
US3054750A (en) * | 1957-06-07 | 1962-09-18 | Sun Oil Co | Method for inhibiting corrosion caused by oil well fluids |
US2926108A (en) * | 1957-08-30 | 1960-02-23 | Gen Mills Inc | Process for inhibiting corrosion of metals |
US3099521A (en) * | 1960-10-03 | 1963-07-30 | Dow Chemical Co | Water treatment |
GB998183A (en) * | 1962-06-27 | 1965-07-14 | British Non Ferrous Metals Res | Improvements in or relating to anti-corrosive coating compositions |
US3384590A (en) * | 1964-11-25 | 1968-05-21 | Cargill Inc | Anti-corrosive salt |
GB1056962A (en) * | 1964-10-30 | 1967-02-01 | Grace W R & Co | Improvements in forming cold water dispersions of aliphatic fatty amines |
US3418253A (en) * | 1965-10-23 | 1968-12-24 | Betz Laboratories | Corrosion inhibiting aqueous amine dispersion emulsified with an ethoxylated amide |
DE1916628A1 (de) * | 1969-04-01 | 1970-10-15 | Hoechst Ag | Korrosionsinhibitor fuer wasserfuehrende Kuehl- und Heizungssysteme |
US3653095A (en) * | 1969-06-18 | 1972-04-04 | Rohm & Haas | Synergistic combination for inhibiting the attack of alkaline solutions on alkali sensitive substrates |
JPS5344898B2 (de) * | 1974-02-08 | 1978-12-02 | ||
SE7502286L (de) * | 1974-03-11 | 1975-09-12 | Ciba Geigy Ag | |
US4243417A (en) * | 1975-11-17 | 1981-01-06 | Rohm And Haas Company | Corrosion-inhibiting latex paints |
JPS5344898A (en) * | 1976-10-06 | 1978-04-22 | Gosei Kagaku Kenkyusho | Method of manufacturing insulating cap |
US4238350A (en) * | 1977-11-16 | 1980-12-09 | Malaco Ag | Method and a composition for inhibiting corrosion |
JPS5826434B2 (ja) * | 1979-11-12 | 1983-06-02 | 新日本製鐵株式会社 | 亜鉛の表面処理法 |
DE3129161A1 (de) * | 1981-07-23 | 1983-02-10 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | "lichtbogen-loeschkammer |
US4387027A (en) * | 1981-10-09 | 1983-06-07 | Betz Laboratories, Inc. | Control of iron induced fouling in water systems |
US4443340A (en) * | 1981-10-09 | 1984-04-17 | Betz Laboratories, Inc. | Control of iron induced fouling in water systems |
US4556493A (en) * | 1983-02-16 | 1985-12-03 | Dearborn Chemical Company | Composition and method for inhibiting scale |
CA1224999A (en) * | 1983-02-16 | 1987-08-04 | Dionisio G. Cuisia | Composition and method for inhibiting scale |
DE3306064A1 (de) * | 1983-02-22 | 1984-08-23 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Korrosionsschutzueberzugsmittel |
DE3439519A1 (de) * | 1984-10-29 | 1986-04-30 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur verbesserung des korrosionsverhaltens von desinfektionsmittelloesungen |
DE3616721A1 (de) * | 1986-05-17 | 1987-11-19 | Basf Lacke & Farben | Zink- und/oder bleisalze von carbonsaeuren und deren verwendung als korrosionsschutzmittel |
-
1990
- 1990-10-05 EP EP90915575A patent/EP0494956B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-05 DK DK90915575.6T patent/DK0494956T3/da active
- 1990-10-05 AT AT90915575T patent/ATE131543T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-10-05 DE DE69024225T patent/DE69024225T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-05 CA CA002067338A patent/CA2067338A1/en not_active Abandoned
- 1990-10-05 ES ES90915575T patent/ES2080840T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-05 WO PCT/US1990/005732 patent/WO1991004952A1/en active IP Right Grant
-
1993
- 1993-03-24 US US08/037,485 patent/US6127467A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69024225D1 (de) | 1996-01-25 |
EP0494956B1 (de) | 1995-12-13 |
ES2080840T3 (es) | 1996-02-16 |
ATE131543T1 (de) | 1995-12-15 |
EP0494956A4 (en) | 1993-07-21 |
US6127467A (en) | 2000-10-03 |
EP0494956A1 (de) | 1992-07-22 |
DK0494956T3 (da) | 1996-04-22 |
CA2067338A1 (en) | 1991-04-07 |
WO1991004952A1 (en) | 1991-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4130524A (en) | Corrosion inhibiting compositions | |
US4131583A (en) | Corrosion inhibiting compositions | |
EP0074336A1 (de) | Gegen Korrosion und/oder Kesselsteinablagerung inhibierte Systeme | |
EP0103737B1 (de) | Inhibitoren gegen die Korrosion von CO2 und H2S in Wasser-in-Öl-Emulsionen | |
EP2033964A2 (de) | Korrosionsinhibitor | |
DE69024225T2 (de) | Aminocarboxylate als korrosionsinhibitoren bei der beschichtung | |
EP0144663B1 (de) | Verwendung von Korrosionsinhibitoren in wässrigen Systemen | |
DE69624223T2 (de) | Imidazolidinonderivate als korrosionsinhibitoren | |
RU2110613C1 (ru) | Средство защиты от коррозии | |
EP0106234B1 (de) | Verwendung von Aminsalzen von Maleinamidsäuren als Inhibitoren gegen die Korrosion von CO2 und H2S in Wasser-in-Öl-Emulsionen | |
EP0231524B1 (de) | Verwendung von Alkylbenzoylacrylsäuren als Korrosionsinhibitoren | |
DE68906454T2 (de) | Wasserlösliche Zusammensetzungen zur Korrosionsinhibierung und Schutzüberzüge, aufgebracht mit diesen Zusammensetzungen. | |
EP0026878B1 (de) | Hartwasserstabile Korrosionsschutzmittel | |
DE1521710A1 (de) | Korrosionsschutzmittel | |
DE69021292T2 (de) | Oberflächenschützende Zusammensetzung. | |
DE102008003828B3 (de) | Verwendung von Salzen als Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer Abbaubarkeit und verminderter Toxizität und diese Salze | |
DE3109826A1 (de) | Inhibitoren gegen die korrosion von h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)s und co(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) in wasser-in-oel-emulsionen | |
DE2412112C3 (de) | Kohlenwasserstoff-Brennstoff zum Korrosionsschutz von metallischen Oberflächen | |
US2695848A (en) | Rust-preventive compositions | |
DE69115440T2 (de) | Calciumborat/Aminocarboxylat-Korrosionsinhibitoren | |
DE4343669A1 (de) | Klare, aufblähbare, flammhemmende Überzugsmassen | |
DE102008003826A1 (de) | Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer Abbaubarkeit und verminderter Toxizität | |
DE2412112B2 (de) | Kohlenwasserstoff-brennstoff zum korrosionsschutz von metallischen oberflaechen | |
DE1446339A1 (de) | Mit sauren anorganischen Verbindungen teilweise oder vollstaendig neutralisierte organische Aminoverbindungen | |
DE1521687B2 (de) | Korrosionsschutzmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |