CN114539091A - 异棕榈酰氨基酸类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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CN114539091A CN202210252643.XA CN202210252643A CN114539091A CN 114539091 A CN114539091 A CN 114539091A CN 202210252643 A CN202210252643 A CN 202210252643A CN 114539091 A CN114539091 A CN 114539091A
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Abstract

本发明涉及一种异棕榈酰氨基酸类化合物，其结构通式如式(Ⅰ)所示：
Figure DDA0003543119190000011
其中，Z1为C8烷基，Z2为C6烷基，R1为H或烷基，R2为H、C1‑4烷基、苄基、‑L1‑X；其中，L1为C1‑4亚烷基或‑CH2‑Ph‑，X选自‑OH、‑SH、‑SCH3、‑COOH、‑NH2、‑NHCH3、‑CONH2、‑NHC(＝NH)NH2、咪唑基和吲哚基中的任一种。本发明的异棕榈酰氨基酸类化合物水溶性强，制备简单，环境友好，适合工业化生产。本发明还涉及一种氨基酸表面活性剂，该表面活性剂水溶性强、刺激性小。本发明还涉及一种异棕榈酰氨基酸类化合物在日化领域或医药领域中的应用。

Description

异棕榈酰氨基酸类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于表面活性剂技术领域，涉及一种氨基酸类表面活性剂，具体涉及一种异棕榈酰氨基酸类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
表面活性剂广泛应用于日化用品，具有乳化、分散、增溶等多种功能，起着重要的作用。传统的表面活性剂，如月桂醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠盐(AES)存在刺激性大、毒性高、难降解和配伍性差等问题。氨基酸类表面活性剂是一类以氨基酸为基础的绿色表面活性剂。相对于传统的表面活性剂，氨基酸类表面活性剂具有生物质原料来源广泛、毒副作用小、性能温和、抗菌、生物可降解等优点。采用肌氨酸、天冬氨酸和甲基牛磺酸钠等氨基酸为原料，与月桂酰酸、肉豆蔻酸和棕榈酸等脂肪酸合成的氨基酸类表面活性剂，已广泛应用于日化领域，主要应用的日化产品有洗发水、沐浴露、洗手液、洗面奶和婴幼儿洗涤用品等。
随着社会经济的发展和人们生活水平的提高，人们对产品质量安全性和环境保护的期望更高，开发新型的表面活性剂有着良好的经济和社会效应。
基于此，有必要提供一种新型的氨基酸类表面活性剂，满足市场需求。
发明内容
本发明提供一种异棕榈酰氨基酸类化合物，水溶性高、刺激性小，可以作为表面活性剂，解决部分上述问题。
本发明的第一方面提供一种异棕榈酰氨基酸类化合物，所述异棕榈酰氨基酸类化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003543119170000011
其中，
Z1为C8烷基；
Z2为C6烷基；
R1为H，或烷基；
R2为H、C1-4烷基、苄基、-L1-X；其中，L1为C1-4亚烷基或-CH2-Ph-，X选自-OH、-SH、 -SCH3、-COOH、-NH2、-NHCH3、-CONH2、-NHC(＝NH)NH2、咪唑基和吲哚基中的任一种；
n为0或1或2；
M为锂、钠、钾、钙、镁、钡或铵。
在本发明的一些实施方式中，所述异棕榈酰氨基酸类化合物中，
Z1为正辛基；及/或，
Z2为正己基；及/或，
R1为H或甲基；及/或，
M为钠或钾。
在本发明的一些实施方式中，所述异棕榈酰氨基酸类化合物中，R2选自下面任一组中的任一种：
(I)组：H；
(II)组：-CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3和-CH2-Ph；
(III)组：-CH2OH、-CH(CH3)OH或
Figure BDA0003543119170000021
(IV)组：-CH2SH和-CH2CH2SCH3；
(V)组：-CH2COOH和-CH2CH2COOH；
(VI组)：-CH2CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2CH2NH2和-CH2NHCH3；
(VII)组：-CH2CONH2、CH2CH2CONH2、-CH2CH2CH2NHC(＝NH)NH2、
Figure BDA0003543119170000022
Figure BDA0003543119170000023
其中，“*”表示与式(I)中骨架碳相连的位点。
在本发明的一些实施方式中，所述异棕榈酰氨基酸类化合物中，所述异棕榈酰氨基酸化合物选自如下任一种：
Figure BDA0003543119170000031
在本发明的一些实施方式中，所述异棕榈酰氨基酸类化合物中，所述异棕榈酰氨基酸化合物选自如下任一种：
Figure BDA0003543119170000032
本发明的第二方面提供一种异棕榈酰氨基酸类化合物的制备方法，包括如下步骤：
将异棕榈酸与氯化试剂进行酰氯化反应，制备异棕榈酰氯；
将氨基酸类化合物、缚酸剂和溶剂混合，加入所述异棕榈酰氯进行酰胺化反应，制备异棕榈酰氨基酸类化合物；
其中，所述氨基酸类化合物的结构为NH2-CH(R2)-COOH，其中，R2的定义如本发明的第一方面所定义。
在本发明的一些实施方式中，所述异棕榈酰氨基酸类化合物的制备方法中：
所述异棕榈酰氯与所述氨基酸类化合物的摩尔比为1.0:(1.0～2.0)；及/或，
所述酰胺化反应的反应温度为0～40℃；及/或，
所述酰胺化反应中，反应液的pH为8～12。
本发明的第三方面提供一种异棕榈酰氨基酸类化合物，所述异棕榈酰氨基酸类化合物的结构通式如式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0003543119170000033
其中，Z1、Z2、R1、R2、n的定义如本发明的第一方面所定义。
本发明的第四方面提供一种氨基酸表面活性剂，所述氨基酸表面活性剂为本发明第一方面提供的异棕榈酰氨基酸类化合物，或为本发明第二方面提供的的制备方法制备得到的异棕榈酰氨基酸类化合物。
本发明的第五方面，提供为本发明第一方面提供的异棕榈酰氨基酸类化合物，或本发明第二方面提供的制备方法制备得到的异棕榈酰氨基酸类化合物，或本发明第三方面提供的异棕榈酰氨基酸类化合物在日化领域或医药领域的应用。
本发明的异棕榈酰氨基酸类化合物，具有合适的支链结构，与传统的脂肪酰氨基酸相比具有更强的水溶性，可以作为表面活性剂应用于日化领域或医药领域。
本发明的异棕榈酰氨基酸表面活性剂水溶性大、刺激性小，具有极佳的应用前景。
本发明的异棕榈酰氨基酸类化合物的制备工艺较简单，适合工业化大规模生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明的一个实施例中对于鸡胚尿囊膜血管损伤程度的评分标准，分值越高，损伤越严重，0分表示血管几乎无损伤，8分表示血管严重损伤。
具体实施方式
以下结合具体实施例和附图对本发明的异棕榈酰氨基酸类化合物作进一步详细的说明。本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本发明公开内容理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
术语
除非另外说明或存在矛盾之处，本文中使用的术语或短语具有以下含义：
本文中，“氨基酸”可以为天然氨基酸或非天然氨基酸，可以为L-型、D-型或L/D型。本文中所用的“氨基酸”可以选自下组：包括但不限于甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、肌氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、络氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、赖氨酸、精氨酸、组氨酸、色氨酸、羟脯氨酸、鸟氨酸等。
本文中，如无特别定义，氨基指-OH，羧基指-COOH。
本文中，术语“烷基”是指包含伯(正)碳原子、或仲碳原子、或叔碳原子、或季碳原子、或其组合的饱和烃失去一个氢原子生成的一价残基。包含该术语的短语，例如，“C1～9烷基”是指包含1至9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、 C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。合适的实例包括但不限于：甲基(Me、-CH3)、乙基(Et、-CH2CH3)、1-丙基(n-Pr、n-丙基、-CH2CH2CH3)、2-丙基(i-Pr、i- 丙基、-CH(CH3)2)、1-丁基(n-Bu、n-丁基、-CH2CH2CH2CH3)、2-甲基-1-丙基(i-Bu、i-丁基、 -CH2CH(CH3)2)、2-丁基(s-Bu、s-丁基、-CH(CH3)CH2CH3)、2-甲基-2-丙基(t-Bu、t-丁基、 -C(CH3)3)、1-戊基(n-戊基、-CH2CH2CH2CH2CH3)、2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3)、3-戊基 (-CH(CH2CH3)2)、2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3)、3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2)、3- 甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2)、2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3)、1-己基 (-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)、2-己基(-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)、3-己基 (-CH(CH2CH3)(CH2CH2CH3))、2-甲基-2-戊基(-C(CH3)2CH2CH2CH3)、3-甲基-2-戊基 (-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3)、4-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH2CH(CH3)2)、3-甲基-3-戊基 (-C(CH3)(CH2CH3)2)、2-甲基-3-戊基(-CH(CH2CH3)CH(CH3)2)、2,3-二甲基-2-丁基 (-C(CH3)2CH(CH3)2)、3,3-二甲基-2-丁基(-CH(CH3)C(CH3)3和辛基(-(CH2)7CH3)。
本文中，芳香基、芳基、芳香基团、芳香族和芳香环系具有相同的含义，可以互换。
本文中，术语“芳基”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“C5～C10芳基”是指包含5至10个碳原子的芳基，每次出现时，可以互相独立地为C5芳基、C6芳基、C7芳基、C8芳基、C9芳基或C10芳基。合适的实例包括但不限于：苯、联苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、三亚苯及其衍生物。
本文中，术语“杂环基”是指在环烷基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等，可以为饱和环或部分不饱和环。包含该术语的短语，例如，“C4～C9杂环基”是指包含4至9个碳原子的杂环基，每次出现时，可以互相独立地为C4杂烷基、C5杂烷基、C6杂烷基、C7杂烷基、C8杂烷基或C9杂烷基。合适的实例包括但不限于：二氢吡啶基、四氢吡啶基(哌啶基)、四氢噻吩基、硫氧化的四氢噻吩基、四氢呋喃基、四氢喹啉基、四氢异喹啉基、二氢吲哚基。
本文中，术语“多元醇”是指分子中含有二个或二个以上羟基(-OH)的醇类化合物。
本文中，如无特别限定，-COOM指-C(＝O)OM。
本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明书的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、 D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、 C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
本文中，“优选”、“较佳”、“更佳”等仅为描述效果更好的实施方式或实施例，应当理解，并不构成对本发明防护范围的限制。
本发明中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
本发明中，“第一方面”、“第二方面”、“第三方面”、“第四方面”、“第五方面”等中，术语“第一”、“第二”、“第三”、“第四”、“第五”等仅用于描述目的，不能理解为指示或暗示相对重要性或数量，也不能理解为隐含指明所指示的技术特征的重要性或数量。而且“第一”、“第二”、“第三”、“第四”、“第五”等仅起到非穷举式的列举描述目的，应当理解并不构成对数量的封闭式限定。
本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本发明中，涉及到数值区间(也即数值范围)，如无特别说明，可选的数值分布在上述数值区间内视为连续，且包括该数值范围的两个数值端点(即最小值及最大值)，以及这两个数值端点之间的每一个数值。如无特别说明，当数值区间仅仅指向该数值区间内的整数时，包括该数值范围的两个端点整数，以及两个端点之间的每一个整数。此外，当提供多个范围描述特征或特性时，可以合并这些范围。换言之，除非另有指明，否则本文中所公开之范围应理解为包括其中所归入的任何及所有的子范围。
本发明中的温度参数，如无特别限定，既允许为恒温处理，也允许在一定温度区间内存在变动。应当理解的是，所述的恒温处理允许温度在仪器控制的精度范围内进行波动。允许在如±5℃、±4℃、±3℃、±2℃、±1℃的范围内波动。
本发明中，“室温”指不施加温度控制操作，主要指4℃～35℃，较佳地指4℃～30℃，更佳地举例如20℃±0.5℃、20℃±1℃、20℃±2℃、20℃±3℃、20℃±4℃、20℃±5℃、20℃～30℃等。在本发明中“室温”的举例如4℃、5℃、6℃、7℃、8℃、9℃、10℃、11℃、12℃、13℃、14℃、15℃、16℃、17℃、18℃、19℃、20℃、21℃、22℃、23℃、24℃、25℃、 26℃、27℃、28℃、29℃、30℃、31℃、32℃、33℃、34℃、35℃等。
在本发明的第一方面，提供了一种异棕榈酰氨基酸类化合物，所述异棕榈酰氨基酸类化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003543119170000071
其中，
Z1为C8烷基；
Z2为C6烷基；
R1为H，或烷基；
R2为H、C1-4烷基、苄基、-L1-X；其中，L1为C1-4亚烷基或-CH2-Ph-，X选自-OH、-SH、 -SCH3、-COOH、-NH2、-NHCH3、-CONH2、-NHC(＝NH)NH2、咪唑基和吲哚基中的任一种；
n为0或1或2；
M为锂、钠、钾、钙、镁、钡或铵。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z1为C8烷基，进一步，C8烷基可以为开链或含环状结构。在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z1为C8烷基，C8烷基为开链结构。在一些实施例中，式(Ⅰ) 中的Z1为C8烷基，C8烷基为含环状结构。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z1为C8烷基，进一步，C8烷基可以为直链或支链结构。在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z1为C8烷基，C8烷基为直链结构。在一些实施例中，式(Ⅰ) 中的Z1为C8烷基，C8烷基为支链结构。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z1为正辛基。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z2为C6烷基，进一步，C6烷基可以为开链或含环状结构。在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z1为C6烷基，C6烷基为开链结构。在一些实施例中，式(Ⅰ) 中的Z1为C6烷基，C6烷基为含环状结构。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z1为C6烷基，进一步，C6烷基可以为直链或支链结构。在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z1为C6烷基，C6烷基为直链结构。在一些实施例中，式(Ⅰ) 中的Z1为C6烷基，C6烷基为支链结构。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的Z2为正己基。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的R1可以选自下组中的任一种：H、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、-CN、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、苯基、联苯基、萘基等。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的R1为H或C1-20烷基，进一步可以为H或C1-10烷基，进一步可以为H或C1-6烷基，进一步可以为H或C1-3烷基，进一步可以为H或甲基。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的R1为H或甲基。在一些实施例中，式(Ⅰ)中的R1为H。在一些实施例中，式(Ⅰ)中的R1为甲基。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的R2可以为H、C1-4烷基、苄基、-L1-X；其中，L1为C1-4亚烷基或-CH2-Ph-，X选自-OH、-SH、-SCH3、-COOH、-NH2、-NHCH3、-CONH2、-NHC(＝NH)NH2、咪唑基和吲哚基中的任一种。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的R2可以选自下面任一组中的任一种：
(I)组：H；
(II)组：-CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3和-CH2-Ph；
(III)组：-CH2OH、-CH(CH3)OH或
Figure BDA0003543119170000081
(IV)组：-CH2SH和-CH2CH2SCH3；
(V)组：-CH2COOH和-CH2CH2COOH；
(VI组)：-CH2CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2CH2NH2和-CH2NHCH3；
(VII)组：-CH2CONH2、CH2CH2CONH2、-CH2CH2CH2NHC(＝NH)NH2、
Figure BDA0003543119170000082
Figure BDA0003543119170000083
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的R2可以选自H、-COOH或CH3。在一些实施例中，式(Ⅰ) 中的R2为H。在一些实施例中，式(Ⅰ)中的R2为-COOH。在一些实施例中，式(Ⅰ)中的 R2为CH3。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的n可以为0或1或2。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的n可以为1或2。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的M可以为锂、钠、钾、钙、镁、钡或铵。
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的M可以为钠或钾。
在一些实施例中，异棕榈酰氨基酸化合物可以选自如下任一种：
Figure BDA0003543119170000091
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的
Figure BDA0003543119170000092
选自以下任一种基团：
Figure BDA0003543119170000093
Figure BDA0003543119170000094
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的
Figure BDA0003543119170000095
选自以下任一种基团：
Figure BDA0003543119170000096
Figure BDA0003543119170000097
在一些实施例中，式(Ⅰ)中的
Figure BDA0003543119170000098
选自以下任一种基团：
Figure BDA0003543119170000099
Figure BDA00035431191700000910
在一些实施例中，异棕榈酰氨基酸化合物可以选自如下任一种：
Figure BDA00035431191700000911
本发明中，还提供一种如结构通式如式(ⅠI)所示的异棕榈酰氨基酸类化合物：
Figure BDA00035431191700000912
其中，Z1、Z2、R1、R2、n的定义如式(Ⅰ)所定义。
在一些实施例中，所述异棕榈酰氨基酸化合物选自如下任一种：
Figure BDA0003543119170000101
本发明的第二方面提供一种异棕榈酰氨基酸类化合物的制备方法，原料易得，操作简捷：以异棕榈酰氯和氨基酸为原料，在缚酸剂存在下进行酰胺化反应，根据底物的不同，在适当的温度条件下(比如20℃～30℃温度条件下)进行酰胺化反应，即可制得相应的异棕榈酰氨基酸酸类化合物。该反应后处理简单，溶剂可回收使用，绿色环保。
反应机理如下式所示：
Figure BDA0003543119170000102
其中，Z1、Z2、R1、R2、M、n，如本发明第一方面所定义。
在一些实施例中，反应机理如下式所示：
Figure BDA0003543119170000103
其中，R1、R2、M、n，如本发明第一方面所定义；在一些优选例中，C8H17指正辛基，C6H13指正己基。
在本发明的第二方面，提供了一种异棕榈酰氨基酸类化合物的制备方法，包括如下步骤：
S100：以异棕榈酸为原料，加入氯化试剂进行酰氯化反应，制备异棕榈酰氯。
S200：将氨基酸类化合物、缚酸剂和溶剂混合，加入所述异棕榈酰氯进行酰胺化反应，制备异棕榈酰氨基酸类化合物；其中，所述氨基酸类化合物的结构为NH2-CH(R2)-COOH，其中，R2如本发明第一方面所定义。
S100：制备异棕榈酰氯
异棕榈酰氯可以通过如下制备步骤制备得到：加入异棕榈酸和正庚烷混合，在搅拌条件下向反应瓶中滴加氯化试剂；滴加完毕后室温反应，至异棕榈酸反应完全(薄层色谱TLC无法检测到)；浓缩反应液，得到异棕榈酰氯。
在本发明的一些实施方式中，异棕榈酸和氯化试剂的摩尔比为(0.6～1):1，进一步可以为 (0.6～0.8):1，举例的摩尔比如0.6:1、0.7:1、0.8:1、0.9:1、1:1，等。在一些实施例中，异棕榈酸和氯化试剂的摩尔比为0.39:0.507。
在本发明的一些实施方式中，氯化试剂选自草酰氯、氯化亚砜、光气和三氯化磷中的任一种。在一些实施例中，氯化试剂为草酰氯。
在本发明的一些实施例中，酰氯化反应中，氯化试剂的滴加温度为0℃～15℃，进一步可以为0℃～10℃，举例的反应温度可以选自0℃～10℃、0℃～8℃、0℃～5℃、0℃～4℃、3℃～8℃、 5℃～10℃，等。本发明中，酰氯化反应中，氯化试剂的滴加时间没有特别的限定，维持反应液内温0℃～10℃为宜。在一些实施例中，氯化试剂的滴加时间为3h～4h。
在本发明的一些实施例中，酰氯化反应的反应温度为室温，进一步可以为20℃～30℃。本发明中，酰氯化反应的时间没有特别的限定，以原料完全反应为宜。在一些实施例中，酰氯化反应的为3h～4h。
已确定原料脂肪酸(异棕榈酸)、氯化试剂及其摩尔比的情况下，将脂肪酸和氯化试剂制备成酰氯的方法对本领域技术人员来说是熟知的，还可参考文献(CN105126698A、CN109482100A)所报道的制备方法。这里不再赘述。
S200：制备异棕榈酰氨基酸类化合物
异棕榈酰氨基酸类化合物可以通过包括如下制备步骤的方式制备得到：将氨基酸类化合物、缚酸剂和溶剂混合，加入所述异棕榈酰氯进行酰胺化反应，制备异棕榈酰氨基酸类化合物。
在本发明的一些实施方式中，氨基酸类化合物选自天冬氨酸、肌氨酸或甲基丙氨酸。
在本发明的一些实施方式中，缚酸剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾和三乙醇胺中的任一种。在一些实施例中，缚酸剂选自氢氧化钠或氢氧化钾。
在本发明的一些实施方式中，溶剂选自水，或水与有机溶剂的混合物。在一些实施例中，溶剂为水，在一些实施例中，溶剂为水和有机溶剂的混合物。在一些实施例中，溶剂为水，和丙酮、乙醇或多元醇中任一种的混合物。
在本发明的一些实施方式中，溶剂为水与有机溶剂的混合物。在一些实施例中，氨基酸类化合物与缚酸剂、水混合，再加入有机溶剂混合。在一些实施例中，溶剂为水与丙酮的混合物。在一些实施例中，氨基酸类化合物与缚酸剂、水混合，再加入丙酮混合。
在本发明的一些实施方式中，氨基酸类化合物和缚酸剂的摩尔比为(1.1～1.5):1，进一步可以为(1.1～1.2):1，举例的摩尔比如1.5:1、1.4:1、1.3:1、1.2:1、1.1:1、1:1，等。在一些实施例中，氨基酸类化合物和缚酸剂的摩尔比为1:1。
在本发明的一些实施方式中，异棕榈酰氯与氨基酸类化合物的摩尔比为1.0:(1.0～2.0)，进一步可以为1.0:(1.1～1.5)，举例的摩尔比如1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3、1:1.4、1:1.5、1:1.6、1:1.7、 1:1.8、1:1.9、1:2等。在一些实施例中，异棕榈酰氯与氨基酸类化合物的摩尔比为0.073:0.109、 0.073:0.102、0.073:0.087。
在本发明的一些实施方式中，进行酰胺化反应的反应温度为0℃～40℃，进一步可以为 10℃～30℃，举例的反应温度如10℃、11℃、13℃、15℃、18℃、20℃、22℃、25℃、27℃、28℃、30℃，等。在一些实施例中，进行酰胺化反应的反应温度选自可以选自15℃～25℃、20℃～30℃、10℃～20℃、10℃～15℃、20℃～25℃，等。
在本发明的一些实施方式中，进行酰胺化反应的反应环境(溶液环境)的pH值为8～12，进一步优选可以为9～11。pH低于9时，反应速率慢，pH高于11时，易发生水解，产生异棕榈酸等副产物。在一些实施例中，进行酰胺化反应的pH值选自8～12、9～11、8～9、8～10、9～10、10～11，等。
本发明中，酰胺化反应的时间没有特别的限定，以原料完全反应为宜。在一些实施例中，酰胺化反应的为2～3h。
本发明的第四方面，提供一种氨基酸表面活性剂，所述氨基酸表面活性剂为本发明第一方面提供的异棕榈酰氨基酸类化合物，或为本发明第二方面提供的的制备方法制备得到的异棕榈酰氨基酸类化合物。本发明的异棕榈酰氨基酸类化合物，具有合适的支链结构，与传统的脂肪酰氨基酸相比具有更强的水溶性，可以作为表面活性剂应用于日化领域或医药领域。
本发明的第五方面，提供为本发明第一方面提供的异棕榈酰氨基酸类化合物，或本发明第二方面提供的制备方法制备得到的异棕榈酰氨基酸类化合物，或本发明第三方面提供的异棕榈酰氨基酸类化合物的应用。
一些实施例中，所述的应用为在日化领域或医药领域中的应用。
一些实施例中，所述的应用为在日化领域或医药领域中作为表面活性剂的应用。
本发明提供的异棕榈酰氨基酸类化合物作为表面活性剂应用时，除了具备常用氨基酸表面活性剂的原料来源广泛、毒副作用小、性能温和、抗菌、生物可降解等优点，还具备水溶性大、刺激性小等特点，可适用于日化领域产品及医药领域。
在本发明的一些实施例中，本发明的异棕榈酰氨基酸类化合物可以减少受精鸡胚绒毛尿囊膜血管系统的损伤。
以下为一些具体实施例。
以下具体实施例中未写明的实验参数，优先参考本申请文件中给出的指引，还可以参考本领域的实验手册或本领域已知的其它实验方法，或者参考厂商推荐的实验条件。
以下具体实施例中涉及的原料和试剂，可以通过市售得到，或者本领域技术人员能够根据已知手段制备。
实施例1
1.1制备异棕榈酰氯
向500mL的反应瓶中加入异棕榈酸(0.39mol，100g)和正庚烷(150mL)混合，在搅拌条件下，降温至0℃～10℃，向反应瓶中滴加草酰氯(64.4g，0.507mol)，滴加过程中，维持反应温度在0℃～10℃；约3-4小时滴加完毕后，升温至20℃～30℃，继续反应1-2小时异棕榈酸转化完毕；反应液在55℃以下减压浓缩至无溶剂蒸出，得到异棕榈酰氯(0.383mol，105.2g)，淡黄色液体，收率98％，纯度97％。
1.2制备异棕榈酰天冬氨酸
向250mL反应瓶中加入天冬氨酸(0.109mol，14.5g)和水(80mL)混合，在搅拌条件下加入氢氧化钠(0.109mol，4.4g)，制备天冬氨酸钠水溶液；加入丙酮(40mL)混合，向反应瓶中滴加异棕榈酰氯(0.073mol，20g)和32％氢氧化钠水溶液(0.146mol，18.3g) 滴加过程中，维持反应液pH为10～11、反应温度在10℃～20℃，约2-3小时滴加完毕；滴加完毕后，保温继续反应1-2小时，至原料异棕榈酰氯转化完；加入盐酸调节pH至3～4，浓缩回收丙酮，过滤，洗涤，干燥，得到白色固体粉末状的异棕榈酰天冬氨酸(0.067mol，24.9g，收率92％)：ESI-MS(m/z):370.3；1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.86-0.89(m，6H),1.12-1.35(m， 20H),1.36-1.50(m，2H),1.51-1.66(m，2H),2.06-2.16(m，1H),2.85-3.15(d，2H),4.87-4.99(m， 1H),6.56-6.68(d，1H)。
1.3制备异棕榈酰天冬氨酸钠
将步骤1.2制得的异棕榈酰天冬氨酸(0.054mol，20g)，加入到氢氧化钠(0.108mol， 4.3g)和水(100mL)配制的溶液，搅拌溶解，干燥除水，制得异棕榈酰天冬氨酸钠(0.054 mol，22.5g)，白色固体粉末。
实施例2
2.1制备异棕榈酰氯
采用与实施例1中步骤1.1完全相同的制备方法制备异棕榈酰氯。
2.2制备异棕榈酰肌氨酸
向250mL反应瓶中加入肌氨酸(0.102mol，9.1g)和水(80mL)混合，在搅拌条件下加入氢氧化钠(0.102mol，4.1g)，制备肌氨酸钠水溶液；加入丙酮(40mL)混合，向反应瓶中滴加异棕榈酰氯(0.073mol，20g)和32％氢氧化钠水溶液(0.146mol，18.3g)滴加过程中，维持反应液pH为10～11、反应温度在10℃～20℃，约2-3小时滴加完毕；滴加完毕后，保温继续反应1-2小时，至原料异棕榈酰氯转化完；加入盐酸调节pH至3～4，浓缩回收丙酮，静置分层，取有机层干燥，得到淡黄色油状的异棕榈酰肌氨酸(0.066mol，21.5g，收率90％)：ESI-MS(m/z):326.3；1HNMR(CDCl3)δ0.86-0.89(m，6H)，1.17-1.33(m，20H)， 1.41-1.47(m，2H)，1.60-1.66(m，2H)，2.67-2.71(m，1H)，3.14(s，3H)，4.15(s，2H)。
2.3制备异棕榈酰肌氨酸钠
将步骤2.2制得的异棕榈酰肌氨酸(0.046mol，15g)，加入到氢氧化钠(0.046mol，1.8 g)和水(100mL)配制的溶液，搅拌溶解，干燥除水，制得异棕榈酰肌氨酸钠(0.046mol，16.1g)，类白色固体粉末。
实施例3
3.1制备异棕榈酰氯
采用与实施例1中步骤1.1完全相同的制备方法制备异棕榈酰氯。
3.2制备异棕榈酰甲基丙氨酸
向250mL反应瓶中加入甲基丙氨酸钠(0.109mol，13.7g)和水(80mL)混合，搅拌溶解，制得甲基丙氨酸钠水溶液；向反应瓶中同时滴加异棕榈酰氯(0.073mol，20g)和32％氢氧化钠水溶液(0.146mol，18.3g)滴加过程中，维持反应液pH为9～10、反应温度在 15℃～25℃，约2-3小时滴加完毕；滴加完毕后，保温继续反应1-2小时，至原料异棕榈酰氯转化完；加入盐酸调节pH至3～4，静置分层，取有机层干燥，得到淡黄色油状的异棕榈酰丙氨酸(0.067mol，23.6g，收率92％)：ESI-MS(m/z):340.3；1HNMR(CDCl3)δ0.85-0.88(m， 6H)，1.15-1.35(m，20H)，1.37-1.42(m，2H)，1.56-1.62(m，2H)，2.57-2.62(m，1H)，2.63-2.67(t，2H)，3.10(s，3H)，3.64-3.67(t，2H)。
3.3制备异棕榈酰甲基丙氨酸钾
将步骤4.2制得的异棕榈酰甲基丙氨酸(0.043mol，15g)，加入到氢氧化钾(0.043mol， 2.4g)和水(100mL)配制的溶液，搅拌溶解，干燥除水，制得异棕榈酰甲基丙氨酸钾(0.043 mol，16.3g)，类白色固体粉末。
对比例1
采用与实施例1基本相同的制备方法制备棕榈酰天冬氨酸钠，区别在于，在步骤1.1中用棕榈酸制备棕榈酰氯备用；其余参数，包括原料种类、用量、制备方法，与实施例1相同。
对比例2
采用与实施例2基本相同的制备方法制备棕榈酰肌氨酸钠，区别在于，在步骤1.1中用棕榈酸制备棕榈酰氯备用；其余参数，包括原料种类、用量、制备方法，与实施例2相同。
对比例3
采用与实施例3基本相同的制备方法制备棕榈酰甲基丙氨酸钾，区别在于，在步骤1.1 中用棕榈酸制备棕榈酰氯备用；其余参数，包括原料种类、用量、制备方法，与实施例3相同。
实施例4性能测试
4.1水溶性测试
在室温条件下，分别用10g水测试异棕榈酰天冬氨酸钠(实施例1制备得到)、异棕榈酰肌氨酸钠(实施例2制备得到)、异棕榈酰甲基丙氨酸钾(实施例3制备得到)、棕榈酰天冬氨酸钠(对比例1制备得到)、棕榈酰肌氨酸钠(对比例2制备得到)和棕榈酰甲基丙氨酸钾(对比例3制备得到)的最大溶解度，测试结果如表1。
4.2刺激性测试
称取异棕榈酰天冬氨酸钠(实施例1制备得到)、异棕榈酰肌氨酸钠(实施例2制备得到)、异棕榈酰甲基丙氨酸钾(实施例3制备得到)、棕榈酰天冬氨酸钠(对比例1制备得到)、棕榈酰肌氨酸钠(对比例2制备得到)和棕榈酰甲基丙氨酸钾(对比例3制备得到)，分别配制成质量百分浓度为10％的水溶液备用；
使用孵化了10天胚龄的受精鸡胚作为实验样品，利用受精鸡胚绒毛尿囊膜血管系统完整、明显和透明的特点，将0.5mL的上述水溶液分别与6只鸡胚尿囊膜直接接触，作用3min 之后观察尿囊膜血管损伤程度，对血管出现的凝血、出血或溶解等损伤程度进行评分，评分标准如图1，图1中由0分至8分，鸡胚血管凝血、出血或溶解现象逐渐加重；其中，评分为0分的示例图中，血管形貌完好，未见出血点，评分为4分的示例图中，血管出现溶解现象，出血点不明显，评分为8分的示例图中，可见明显的点状出血。评分分数为6只鸡胚血管损伤程度评分的平均值。评分结果如表1。
表1实施例1～3和对比例1～3的表面活性剂的水溶性、刺激性测试
测试项目 实施例1 实施例2 实施例3 对比例1 对比例2 对比例3
水溶性(g/10g) 3.6 2.5 3.0 2.6 1.3 1.8
刺激性评分 3.5 3.2 3.3 5.7 5.3 5.8
根据表1的性能测试结果可知，同分子量下，相比于传统的氨基酸表面活性剂，本发明的异棕榈酰氨基酸表面活性剂溶解度高、刺激性小，具有更优的综合性能和更广泛的应用前景。
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。除非和本申请的发明目的和/或技术方案相冲突，否则，本发明涉及的引用文献以全部内容、全部目的被引用。本发明中涉及引用文献时，相关技术特征、术语、名词、短语等在引用文献中的定义也一并被引用。本发明中涉及引用文献时，被引用的相关技术特征的举例、优选方式也可作为参考纳入本申请中，但以能够实施本发明为限。应当理解，当引用内容与本申请中的描述相冲突时，以本申请为准或者适应性地根据本申请的描述进行修正。
以上所述实施方式和实施例的各技术特征可以进行任意合适方式的组合，为使描述简洁，未对上述实施方式和实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为在本说明书记载的范围中。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，但并不能因此理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，得到的等价形式同样落于本发明的保护范围。还应当理解，本领域技术人员在本发明提供的技术方案的基础上，通过合乎逻辑的分析、推理或者有限的试验得到的技术方案，均在本发明所附权利要求的保护范围内。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准，说明书和附图可用于解释权利要求的内容。

Claims (10)

1.一种异棕榈酰氨基酸类化合物，其特征在于，所述异棕榈酰氨基酸类化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003543119160000011
其中，
Z1为C8烷基；
Z2为C6烷基；
R1为H，或烷基；
R2为H、C1-4烷基、苄基、-L1-X；其中，L1为C1-4亚烷基或-CH2-Ph-，X选自-OH、-SH、-SCH3、-COOH、-NH2、-NHCH3、-CONH2、-NHC(＝NH)NH2、咪唑基和吲哚基中的任一种；
n为0或1或2；
M为锂、钠、钾、钙、镁、钡或铵。
2.如权利要求1所述异棕榈酰氨基酸类化合物，其特征在于，
Z1为正辛基；及/或，
Z2为正己基；及/或，
R1为H或甲基；及/或，
M为钠或钾。
3.如权利要求1～2中任一项所述异棕榈酰氨基酸类化合物，其特征在于，R2选自下面任一组中的任一种：
(I)组：H；
(II)组：-CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3和-CH2-Ph；
(III)组：-CH2OH、-CH(CH3)OH或
Figure FDA0003543119160000012
(IV)组：-CH2SH和-CH2CH2SCH3；
(V)组：-CH2COOH和-CH2CH2COOH；
(VI组)：-CH2CH2CH2NH2、-CH2CH2CH2CH2NH2和-CH2NHCH3；
(VII)组：-CH2CONH2、CH2CH2CONH2、-CH2CH2CH2NHC(＝NH)NH2、
Figure FDA0003543119160000013
Figure FDA0003543119160000021
其中，“*”表示与式(I)中骨架碳相连的位点。
4.如权利要求1所述异棕榈酰氨基酸类化合物，其特征在于，所述异棕榈酰氨基酸化合物选自如下任一种：
Figure FDA0003543119160000022
5.如权利要求1所述异棕榈酰氨基酸类化合物，其特征在于，所述异棕榈酰氨基酸化合物选自如下任一种：
Figure FDA0003543119160000023
6.一种异棕榈酰氨基酸类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将异棕榈酸与氯化试剂进行酰氯化反应，制备异棕榈酰氯；
将氨基酸类化合物、缚酸剂和溶剂混合，加入所述异棕榈酰氯进行酰胺化反应，制备异棕榈酰氨基酸类化合物；
其中，所述氨基酸类化合物的结构为NH2-CH(R2)-COOH，其中，R2如权利要求1、3或5所定义。
7.如权利要求6所述异棕榈酰氨基酸类化合物的制备方法，其特征在于：
所述异棕榈酰氯与所述氨基酸类化合物的摩尔比为1.0:(1.0～2.0)；及/或，
所述酰胺化反应的反应温度为0～40℃；及/或，
所述酰胺化反应中，反应液的pH为8～12。
8.一种异棕榈酰氨基酸类化合物，其特征在于，所述异棕榈酰氨基酸类化合物的结构通式如式(Ⅱ)所示：
Figure FDA0003543119160000031
其中，Z1、Z2、R1、R2、n如权利要求1～5中任一项所定义。
9.一种氨基酸表面活性剂，其特征在于，所述氨基酸表面活性剂为权利要求1～5中任一项所述的异棕榈酰氨基酸类化合物，或为权利要求6～7中任一项所述的制备方法制备得到的异棕榈酰氨基酸类化合物。
10.权利要求1～5中任一项所述的异棕榈酰氨基酸类化合物，或权利要求6～7中任一项所述的制备方法制备得到的异棕榈酰氨基酸类化合物，或权利要求8所述的异棕榈酰氨基酸类化合物在日化领域或医药领域中的应用。
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