EP0000494B1 - Ester von acylierten Aminocarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung beim Färben von Textilmaterialien - Google Patents

Ester von acylierten Aminocarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung beim Färben von Textilmaterialien Download PDF

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EP0000494B1
EP0000494B1 EP78100355A EP78100355A EP0000494B1 EP 0000494 B1 EP0000494 B1 EP 0000494B1 EP 78100355 A EP78100355 A EP 78100355A EP 78100355 A EP78100355 A EP 78100355A EP 0000494 B1 EP0000494 B1 EP 0000494B1
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EP
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alkyl
formula
esters
alkenyl
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EP78100355A
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Klaus Dr. Walz
Ergun Dipl.-Ing. Tamer
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • D06P1/642—Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6427—Compounds containing sulfonamide groups

Definitions

  • the invention also relates to a process for their preparation and their use as auxiliaries in the dyeing of textile materials.
  • the acylation can be carried out in the presence of catalysts or molar amounts of acid acceptors.
  • the process conditions can vary within wide limits.
  • the properties of the esters produced can be varied by selecting the molar ratio between aminocarboxylic acid or acylaminocarboxylic acid and polyol.
  • the reaction of the acylaminocarboxylic acids of the formula (I) with the polyols can be carried out with or without the addition of solvents at temperatures of 20-180 ° C, preferably at 70-140 ° C.
  • solvents such as xylene, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidine or dimethylacetamide can be used. It is advisable to add acidic or, in particular, basic catalysts to the reaction mixture in amounts of 0.5-20% (based on carboxylic acid).
  • Suitable acidic catalysts are, for example, hydrogen chloride, sulfuric acid, toluenesulfonic acid or acidic ion exchangers.
  • Alkaline or alkaline earth metal hydroxides, carbonates or alcoholates and organic bases can be used as basic catalysts.
  • the acylation reaction is carried out at 0 to 120 ° C, preferably at 20 to 90 ° C, optionally in solvents such as lower alcohols, glycols, ketones, aromatic hydrocarbons, carboxylic acid esters or amides.
  • Sorbitol, glucose, alkyl or hydroxyalkyl glycosides, trehalose, raffinose, sucrose or mixtures thereof and in particular sucrose are preferably used.
  • the preferred esters can also be prepared by esters of aminocarboxylic acids of the formula and polyols containing at least 6 carbon atoms with isocyanates of the formula where R 7 ⁇ R 10 have the meaning given above, or be reacted with methyl formate, acetyl chloride or acetic anhydride.
  • isocyanates are: methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, 6-chlorohexyl, octyl, decyl, dodecyl, hexadecyl, octadecyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, Allyl isocyanate, as well as butylene, hexamethylene, phenylene, toluene, hexahydrophenylene diisocyanate.
  • esters according to the invention are esters of acylaminocarboxylic acids of the formulas and and sucrose, where R 7 , R 8 , R 10 and R 12 have the meaning given above.
  • the new compounds are fully biodegradable surface-active compounds, the properties of which can be varied within wide limits by the choice of the starting materials and the proportions.
  • the compounds can therefore be used for a wide variety of applications, for example as detergents, cleaning agents or wetting agents, as emulsifiers, dispersants or thickeners, and as dyeing and printing aids.
  • the new compounds are preferably suitable for the continuous dyeing or printing of fiber materials with dyes customary for such fibers.
  • the process consists in impregnating or printing the fiber materials with an aqueous liquor which contains the dyes and the compounds according to the invention, and then subjecting them to a thermal aftertreatment.
  • the required amounts of the products according to the invention can easily be determined by preliminary tests; in general, the amounts of about 5-20 g per liter of padding liquor prove to be sufficient.
  • Suitable dyes for the process according to the invention are all dyes which are usually used for dyeing and printing textile materials, e.g. Acid dyes, reactive dyes, post-chromating dyes, 1: 1 and 1: 2 metal complex dyes, cationic dyes, noun dyes and disperse dyes.
  • the colors and prints can be improved in many cases by using urea, thiourea or organic solvents, which have a good solubility for the dye used in each case; may be mentioned in this context e.g. Butanol, hexanol, 2-ethylhexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, diethylene glycol, triethylene glycol, thiodiethylene glycol, the monoethyl ether and monobutyl ether of ethylene glycol or diethylene glycol.
  • urea, thiourea or organic solvents which have a good solubility for the dye used in each case; may be mentioned in this context e.g. Butanol, hexanol, 2-ethylhexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, diethylene glycol, triethylene glycol, thiodiethylene glycol, the monoethyl ether and monobutyl ether of ethylene glyco
  • alkylsulfonamides and / or anion-active compounds e.g. Alkyl sulfates, alkylarylsulfonates, fatty acid salts or preferably alkyl sulfonates, which can be used as sodium, potassium, ammonium or also as mono-, di- or triethanolamine salts.
  • an acid-resistant thickener to the padding liquors to improve the uniformity of the color, for example a locust bean flour derivative.
  • textile materials for example flakes, spun cables, slats, fabrics, knitted fabrics or nonwovens e.g. to dye or print from natural and synthetic polyamides, polyester, polyacrylonitrile and cellulose fibers, as well as their mixtures with each other.
  • a particular advantage of the method according to the invention is that its application is universal, i.e. all dyeable fiber materials can be dyed by the process.
  • the new compounds enable excellent fixation of the dyes.
  • the dyeings obtained have good wet, sweat and rub fastness properties.
  • Esters of N-acylaminocarboxylic acids and optionally oxalkylated alcohols with an emulsifying effect are known from FR - A - 2 203 806. They are unlike the f it not for the production of stable aqueous dye baths indungs- modern compounds. Uneven dyeings are obtained with the dyeing liquors.
  • a dyeing process in the presence of polyethers and amides of higher molecular weight carboxylic acids is known from Ne - A - 275 949. This process cannot advantageously be used for dyeing with metal complex dyes. The restrained effect of the auxiliaries leads to poor color yields and to the bleeding of the dyeings during washing after steaming.
  • dimethylformamide 50 ml of dimethylformamide are distilled off from a solution of 136.8 parts of sucrose in 600 parts of dimethylformamide at 90-100 ° C. in vacuo over a column within 1-2 hours. Then 4 parts of potassium carbonate and 94 parts of a dimethyl aspartate of the formula which was prepared by reacting dimethyl N-octadecylaspartic acid with methyl isocyanate. About 100 parts of a mixture of methanol and dimethylformamide are then distilled off from the reaction mixture with stirring at 90-100 ° C. and about 110 torr within 6 hours. The residue on the flask is freed of dimethylformamide at 100 ° C. and under a vacuum of up to 2 torr.
  • Example 2 Under the conditions given in Example 1, a solution of 136.8 parts of sucrose in 600 parts of dimethylformamide in the presence of 2 parts of potassium carbonate with 77.2 parts of an aspartic acid ester of the formula implemented, which was prepared by reacting dimethyl N-dodecylaspartate with methyl isocyanate. After the dimethylformamide has been distilled off, 200 parts of a resin which is brittle and pulverizable at room temperature are obtained. The clearly water-soluble product has an OH number of 650, a saponification number of 78 and lowers the surface tension of the water in 0.1% solution to 35 dynes / cm.
  • Example 2 Under the conditions given in Example 1, a solution of 171 parts of sucrose in 650 parts of dimethylformamide in the presence of 4 parts of potassium carbonate with 108.8 parts of an aspartic acid ester of the formula implemented, which was prepared by reacting dimethyl N-coconut fatty alkyl aspartate with n-butyl isocyanate. After distilling off the dimethylformamide, 278 parts of a clearly water-soluble, resinous product are obtained.
  • the product has an OH number of 540, a saponification number of 60 and lowers the surface tension of the water in 0.1% solution to 33 dynes / cm.
  • Example 2 In the manner described in Example 1, 136.8 parts of sucrose and 2 parts of potassium carbonate in 600 parts of dimethylformamide with 100 parts of an aspartic acid ester of the formula implemented, which was obtained by reacting 207 parts of dimethyl N-octadecylaspartate with 30 parts of tolylene diisocyanate. After removing the dimethylformamide in vacuo, 220 parts of a water-soluble, brittle, pulverizable resin are obtained.
  • the product has an OH number of 684 and a saponification number of 98.5 and lowers the surface tension of the water in 0.1% solution to 52 dynes / cm.
  • Example 2 In the manner described in Example 1, 232 parts of sucrose and 2 parts of potassium carbonate in 630 parts of dimethylformamide with 152 parts of an aspartic acid ester of the formula implemented, which was prepared by reacting 168 parts of dimethyl N-coconut alkyl aspartate with 66 parts of acetic anhydride. After removing the dimethylformamide in vacuo, 350 parts of a resin-like solidifying, clearly water-soluble product are obtained
  • Example 2 In the manner described in Example 1, 137 parts of sucrose and 2 parts of potassium carbonate in 450 parts of dimethylformamide with 110 parts of a reaction product of the formula reacted from 255 parts of dimethyl N-dodecyl aspartate and 152 parts of n-dodecyl isocyanate. After removing the solvent in vacuo, 229 parts of a readily soluble, resinous, pulverizable product are obtained. It melts at 140-145 0 C and has a saponification number of 65 and a hydroxyl number of 660.
  • Example 2 In the manner given in Example 1, 103 parts of sucrose and 2 parts of sodium methylate in 500 parts of dimethylformamide with 110 parts of the compound of the formula which was prepared by reacting isobutyl 3-isocyanatopropionate with octadecyl alcohol.
  • Example 2 In the manner given in Example 1, 103 parts of sucrose and 4 parts of potassium carbonate in 500 parts of dimethylformamide with 103 parts of the compound of the formula which was obtained by reacting 3-octadecylamino-isobutyric acid with acetic anhydride. After removing the solvent in vacuo, 198 parts of a water-soluble, brown resin are obtained. The product reduces the surface tension of the water in 0.1% solution to 39.3 dynes / cm. It has a hydroxyl number of 552 and a saponification number of 55.
  • a wool comb is impregnated with this dye liquor on a foulard; the fleet intake is about 100%. It is then steamed continuously in a steamer with saturated steam at 102-103 ° C for 15 minutes. The comb is then washed on a lisseuse with warm water at around 50 ° C and acidified with acetic or formic acid.
  • a wool sliver is soaked with the dye liquor obtained in this way and squeezed between two paddle rollers, the weight gain being approximately 100%, and then continuously steamed for 40 minutes in a steamer with saturated steam at 102-103 ° C. Then the dyeing is rinsed again with warm water at 50 ° C. An excellent gray coloration is obtained with very good fastness to perspiration, walking, washing and hot water.
  • a ridge of polyamide 6 fibers is padded with this dye liquor, the liquor absorption being about 80%, and then continuously steamed in a steamer at 102-103 ° C. for 15 minutes. The comb is then washed on a lisseuse with warm water at 50 ° C and rinsed. A very uniform gray coloration is obtained with very good fastness to light, washing and perspiration.
  • a mixture of 20 parts of the dye according to C.I. 15710 (3rd edition, volume 4) and 500 parts of soft water at about 90 ° C. are mixed with stirring with 10 parts of the compound of Example 2 and 3 parts of sodium lauryl sulfonate and 2 parts of benzyl alcohol and then to 100 parts of a 4% strength aqueous preparation a commercially available carob flour derivative.
  • the solution is then cooled to about 50 ° C. and a mixture of 12 parts of chromium fluoride, 20 parts of formic acid (85%) and 100 parts of hot water is added.
  • the dye preparation is made up to 1000 parts with cold, soft water.
  • This color paste is used to print a wool comb on a Vigoureux printing machine (roller 50:50) and then steam it for 20 minutes in a pressure damper with saturated steam at about 108 ° C. The comb is then washed on a lisseuse with warm water at 50 ° C, rinsed and acidified with formic acid.
  • This dye liquor is applied evenly to a polyamide 6.6 tufted carpet using a coating unit, the weight gain being approximately 300%, and then the carpet is continuously steamed for 15 minutes in a steamer with saturated steam at 102-103 ° C. It is then washed and rinsed on a continuous wide-angle washing machine with warm water at 50 ° C.
  • a very uniform yellowing is obtained which does not contain a gray haze and has very good fastness to light, water and shampoo.
  • a brilliant red color is obtained which does not contain a gray haze.
  • Loose wool is impregnated with the dyes obtained in this way and squeezed between two padding rollers, the weight gain being approximately 120%, and then continuously steamed in a steamer with saturated steam at 102-103 ° C. for 45 minutes. Then the dyeing is rinsed again with warm water at 50 ° C.
  • This dye liquor is used to impregnate a fabric made of polyethylene terephthalate on a foulard, the liquor absorption being approx. 60%, and steamed in a pressure damper at 135 ° C. for 5 minutes. Then the dyeing is rinsed again with warm water at approx. 50 ° C.
  • a upholstery fabric consisting of polyacrylonitrile fibers (pile) and cotton (back), is impregnated on a foulard with the dye liquor described above, the liquor absorption being approx. 100%. It is then attenuated continuously in a steamer for 15 min. At 102-103 0 C. The dyeing is then rinsed again on a continuous wide-washing machine with warm water at 50 ° C.
  • a furniture plush consisting of polyacrylonitrile fibers (pile) and cotton (back), is impregnated on a foulard with the dye liquor mentioned above, the liquor absorption being approximately 100%. Then it is continuously steamed in a steamer for 15 minutes at 102-103 ° C. The dyeing is then rinsed again on a continuous wide-washing machine with warm water at 50 ° C. An excellent blue color is obtained which has no gray haze.

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Description

  • Gegenstand der Erfindung sind oberflächenaktive Ester von Acylaminocarbonsäuren und Polyolen. Sie sind dadurch gekennzeichnet, daß sie sich von Acylaminocarbonsäuren der Formel in der
    Figure imgb0001
    • R für Wasserstoff, C1―C4-Alkyl, C1―C22-Alkoxy, C3―C22-Alkenyloxy, Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl, Phenyloxy, Benzyloxy, Phenylethyloxy oder für einen Rest
      Figure imgb0002
      steht,
    • R1, R4 und R5 für Wasserstoff, C1―C22-Alkyl, C3―C22-Alkenyl, Cyclohexyl, Tetrahydronaphthyl, Dekahydronaphthyl, Abiethyl, Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl stehen, oder
    • R5 für einen Rest der Formel
      Figure imgb0003
      steht,
    • R6 für C2―C8-Alkylen oder einen Rest der Formeln
      Figure imgb0004
      Figure imgb0005
      X, X1 = Wasserstoff, C1―C4-Alkyl,
    • R2 für H, COOH, COO C1―C4-Alkyl oder C1―C6-Alkyl,
    • R3 für C1―C10-Alkylen und
    • x für 0 oder 1 stehen,

    und in der mindestens einer der Reste R1, R2, R3, R4 und R5 mindestens 6 Kohlenstoffatome enthält, und die Alkyl-, Alkenyl- und die cyclischen Reste durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Carboxyl, C1―C4-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder C1―C4-Alkoxy und die cyclischen Reste außerdem durch C1―C4-Alkyl substituiert sein können, und von Glycerin, Erythrit, Erythrose, Pentosen oder Hexosen, Pentiten oder Hexiten, Di- oder Oligosacchariden, Hydrolysate von Polysacchariden, Polysacchariden, Formosen, Polyvinylalkoholen sowie Hydroxyalkylethern oder partiellen Estern oder Ethern von Polyhydroxylverbindungen ableiten.
  • Gegenstand der Erfindung sind außerdem ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Hilfsmittel beim Färben von Textilmaterialien.
  • Die obenflächenaktiven Ester können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem Aminocarbonsäuren der Formel
    Figure imgb0006
    wobei
    • Rj, R2, R3, und x die in Formel (I) genannte Bedeutung besitzen,
      ihre Alkylester, Anhydride oder Halogenide mit den vorstehend genannten Polyolen und mit Acylierungsmitteln der Formeln
      Figure imgb0007
    worin
    • R, R4 und R6 die bei Formel (I) angegebene Bedeutung haben, und
    • Y für eine C1―C4-Alkoxygruppe, Halogen oder die Gruppe ―O―CO―R steht, in beliebiger Reihenfolge umgesetzt werden.
  • Die Acylierung kann in Gegenwart von Katalysatoren oder molaren Mengen an Säureakzeptoren durchgeführt werden.
  • Die Verfahrensbedingungen können in weiten Grenzen variieren. Durch die Wahl des Molverhältnisses zwischen Aminocarbonsäure oder Acylaminocarbonsäure und Polyol lassen sich die Eigenschaften der hergestellten Ester variieren.
  • Im allgemeinen werden pro Äquivalent Carboxylgruppe 0,5-2,0, vorzugsweise 0,8-1,2 Mol Polyol eingesetzt.
  • Die Reaktion der Acylaminocarbonsäuren der Formel (I) mit den Polyolen kann mit oder ohne Zusatz von Lösungsmitteln bei Temperaturen von 20―180°C, vorzugsweise bei 70―140°C durchgeführt werden. Im Falle der bevorzugt eingesetzten niedrigen Alkylester der Acylaminocarbonsäuren können übliche Lösungsmittel wie Xylol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidin oder Dimethylacetamid verwendet werden. Es empfiehlt sich dabei, saure oder insbesondere basische Katalysatoren in Mengen von 0,5-20% (bezogen auf Carbonsäure) dem Reaktionsgemisch zuzugeben. Geeignete saure Katalysatoren sind beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure oder saure lonenaustauscher. Als basische Katalysatoren können Alkali- oder Erdalkalihydroxide, -carbonate oder -alkoholate, sowie organische Basen verwendet werden.
  • Die Acylierungsreaktion wird bei 0 bis 120°C, vorzugsweise bei 20 bis 90°C, gegebenenfalls in Lösungsmitteln, wie niederen Alkoholen, Glykolen, Ketonen, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Carbonsäureestern oder-amiden durchgeführt.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Ester werden hergestellt, indem man niedrige Alkylester, insbesondere Methylester, von Acylaminocarbonsäuren der Formel
    Figure imgb0008
    oder
    Figure imgb0009
    worin
    • R7 für C1―C22-Alkyl, C3―C22-Alkenyl, Cyclohexyl, Tetrahydronaphthyl, Dekahydronaphthyl, Abietyl, Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel
      Figure imgb0010
      wobei
    • RB die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat,
    • R8 für Wasserstoff, C1―C22-Alkyl, C3―C22-Alkenyl, Cyclohexyl, Tetrahydronaphthyl, Dekahydronaphthyl, Abietyl, Benzyl oder Phenyläthyl,
    • R9 für Wasserstoff oder Carboxyl und
    • R10 und R11 für Wasserstoff oder Methyl stehen, mindestens einer der Reste R7 oder R8 mindestens 8 Kohlenstoffatome besitzt, und die Alkyl-, Alkenyl- und cyclischen Reste die in Formel (I) genannten Substituenten tragen können,

    mit mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Polyolen umsetzt.
  • Bevorzugt werden dabei Sorbit, Glucose, Alkyl- oder Hydroxyalkylglycoside, Trehalose, Raffinose, Saccharose oder deren Mischungen und insbesondere Saccharose verwendet.
  • Die bevorzugten Ester lassen sich auch herstellen, indem Ester aus Aminocarbonsäuren der Formel
    Figure imgb0011
    und mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Polyolen mit Isocyanaten der Formel
    Figure imgb0012
    wobei R7―R10 die obengenannte Bedeutung haben,
    oder mit Ameisensäuremethylester, Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid umgesetzt werden. Als Isocyanate seien beispielsweise genannt: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, 6-Chlorhexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Allylisocyanat, sowie Butylen-, Hexamethylen-, Phenylen-, Toluylen-, Hexahydrophenylendiisocyanat.
  • Als Aminocarbonsäureester werden vorzugsweise solche Ester verwendet, denen als Aminocarbonsäuren solche der Formel
    Figure imgb0013
    oder
    Figure imgb0014
    wobei
    • R,o die obengenannte Bedeutung hat und
    • R12 für C1―C22-Alkyl oder C3―C22-Alkenyl steht,

    und als aliphatische Polyole Sorbit, Glucose, Alkyl- oder Hydroxyalkylglycoside, Trehalose, Raffinose oder insbesondere Saccharose zugrunde liegen.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Ester sind Ester aus Acylaminocarbonsäuren der Formeln
    Figure imgb0015
    und
    Figure imgb0016
    und Saccharose, wobei R7, R8, R10 und R12 die obengenannte Bedeutung besitzen.
  • Als Carbonsäuren der Formel (I) eignen sich beispielsweise:
    Figure imgb0017
    Figure imgb0018
    Figure imgb0019
  • Die neuen Verbindungen sind biologisch voll abbaubare oberflächenaktive Verbindungen, deren Eigenschaften durch Wahl der Ausgangsmaterialien und der Mengenverhältnisse in weiten Grenzen variiert werden können. Die Verbindungen sind daher für die unterschiedlichsten Anwendungsbereiche einsetzbar, beispielsweise als Wasch-, Reinigungs- oder Netzmittel, als Emulgier-, Dispergier- oder Verdickungsmittel, sowie als Färberei- und Druckereihilfsmittel.
  • In bevorzugter Weise eignen sich die neuen Verbindungen zum kontinuierlichen Färben bzw. Bedrucken von Fasermaterialien mit für derartige Fasern gebräuchlichen Farbstoffen. Das Verfahren besteht darin, daß man die Fasermaterialien mit einer wäßrigen Flotte imprägniert bzw. bedruckt, die die Farbstoffe und die erfindungsgemäßen Verbindungen enthält, und anschließend einer thermischen Nachbehandlung unterwirft.
  • Die erforderlichen Mengen an den erfindungsgemäßen Produkten lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen erweisen sich die Mengen von etwa 5-20 g pro Liter Foulardierflotten als ausreichend.
  • Als Farbstoffe kommen für das erfindungsgemäße Verfahren alle Farbstoffe in Betracht, die üblicherweise für das Färben und Bedrucken von Textilmaterialien verwendet werden, z.B. Säurefarbstoffe, Reaktivfarbstoffe, Nachchromierungsfarbstoffe, 1:1- sowie 1:2-Metallkomplexfarbstoffe, kationische Farbstoffe, Substantivfarbstoffe und Dispersionsfarbstoffe.
  • Beispielsweise sind folgende Farbstoffe des Colour Index, 3. Edition, Vol 5, geeignet:
    • Als saure Farbstoffe:
      • C.I. Acid Yellow 79
      • C.I. Acid Red 80
      • C.I. Acid Green 44
      • C.I. Acid Red 111
    • Als Nachchromierungsfarbstoffe:
      • C.I. Mordant Yellow 5
      • C.I. Mordant Black 65
      • C.I. Mordant Brown 21
    • Als 1:1-Metallkomplexfarbstoffe:
      • C.I. Acid Yellow 54
      • C.I. Acid Red 214
    • Als 1:2-Metallkomplexfarbstoffe:
      • C.I. Acid Blue 199
      • C.I. Acid Red 277
      • C.I. Acid Brown 253
      • C.I. Acid Blue 151
      • C.I. Acid Green 86
    • Als Reaktivfarbstoffe:
      • C.I. Reactive Blue 94
      • C.I. Reactive Red 100
      • C.I. Reactive Yellow 69
    • Als kationische Farbstoffe:
      • C.I. Basic Yellow 11 1
      • C.I. Basic Blue 3
      • C.I. Basic Red 18
    • Als Substantivfarbstoffe:
      • C.I. Direct Orange 46
      • C.I. Direct Blue 84
    • Als Dispersionsfarbstoffe:
      • C.I. Disperse Yellow 5
      • C.I. Disperse Yellow 60
      • C.I. Disperse Blue 56
      • C.I. Disperse Blue 73
  • Das Färben und Bedrucken kann z.B. auf folgende Weise vorgenommen werden:
    • Die Farbstoffe werden unter kräftigem Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmen auf etwa 70-80°C, im Wasser verteilt; dann werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zugesetzt und die erhaltene Mischung gegebenenfalls mit niederen aliphatischen Carbonsäuren, wie Essigsäure, Ameisensäure oder Oxalsäure, angesäuert oder mit in der Hitze Säure abspaltenden Verbindungen, wie Ammoniumsulfat oder Ammoniumacetat, versetzt. Mit dieser Flotte werden die Fasermaterialien z.B. auf einem Foulard imprägniert und anschließend einer thermischen Nachbehandlung unterworfen. Diese kann insbesondere bei Wolle und Polyacrylnitrilfasern in einer Behandlung bei etwa 100-110°C bestehen oder insbesondere bei synthetischen Polyamidfasern und Polyesterfasern in einer Trockenhitze-behandlung bei Temperaturen von 120 bis 220°C. Nach der thermischen Behandlung wird das Fasermaterial gewaschen, gespült und getrocknet.
  • Die Färbungen und Drucke lassen sich durch Mitverwendung von Harnstoff, Thioharnstoff oder organischen Lösungsmitteln, die ein gutes Lösevermögen für den jeweils benutzten Farbstoff besitzen, in vielen Fällen noch verbessern; genannt seien in diesem Zusammenhang z.B. Butanol, Hexanol, 2- Äthylhexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Thiodiäthylenglykol, der Monoäthyläther und Monobutyläther des Äthylenglykols oder des Diäthylenglykols.
  • Eine Verbesserung der Färbung oder des Druckes läßt sich in vielen Fällen auch durch eine Mitverwendung von Alkylsulfonamiden und/oder anionaktiven Verbindungen erzielen, z.B. Alkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Fettsäuresalze oder vorzugsweis Alkylsulfonate, die als Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder auch als Mono-, Di- oderTriäthanolaminsalze eingesetzt werden können.
  • Es empfiehlt sich ferner, zur Verbesserung der Gleichmäßigkeit der Färbung ein säurebeständiges Verdickungsmittel zu den Foulardierflotten zuzusetzen, beispielsweise ein Johannisbrotkornmehlderivat.
  • Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es, Textilmaterialien, beispielsweise Flocken, Spinnkabel, Kammzüge, Gewebe, Gewirke oder Vliesen z.B. aus natürlichen und synthetischen Polyamiden, Polyester, Polyacrylnitril, sowie Cellulosefasern, sowie deren Mischungen untereinander zu färben oder zu bedrucken.
  • Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß seine Anwendung universell ist, d.h. alle färbbaren Fasermaterialien nach dem Verfahren gefärbt werden können.
  • Die neuen Verbindungen ermöglichen eine ausgezeichnete Fixierung der Farbstoffe. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Naß-, Schweiß- und Reibechtheiten aus.
  • Das Auftreten eines Grauschleiers wird durch die neuen Verbindungen verhindert.
  • Oberflächenaktive Derivate von Polyhydroxy-Verbindungen, die frei von N-acylierten Aminocarbonsäure-Gruppen sind, sind aus der FR - A - 1 337 215 und der DE - A - 2 349 278 bekannt. Bei den Verbindungen der französischen Patentschrift handelt es sich um Ester aus gegebenenfalls durch OH substituierten Carbonsäuren und Polyhydroxyverbindungen, deren Wirksamkeit in der Färberei den erfindungsgemäßen Verbindungen unterlegen ist. Die Verbindungen der deutschen Offenlegungsschrift stellen Polyhydroxyalkyl-harnstoff-Derivate dar, die eine freie Aminogruppe tragen und frei von Carbonsäureester-Gruppen sind. Sie bilden mit Säure- und Metallkomplex-Farbstoffen Ausfällungen und sind darum in entsprechenden Färbebädern nicht anwendbar.
  • Aus der BE - A 672 897 bzw. der NL - A - 295 975 sind Verfahren zum Färben von Polyestern bzw. Wolle und synthetischen Polyamiden unter Verwendung von N-Acylaminocarbonsäure(salze)n, die frei von Polyhydroxyalkyl-Gruppen sind, bekannt. Die Verfahren besitzen den Nachteil, daß sie eine genaue pH-Einstellung erforderlich machen. Geringfügig höhere Säurekonzentrationen führen zum Ausölen der Koazervat-Phase, während bei geringfügig niedrigeren Säurekonzentrationen die Gefahr der Verkochung empfindlicher Dispersionsfarbstoffe besteht. Beim Einsatz von Chromierungsfarbstoffen sind die Verbindungen wegen der Bildung unlöslicher Chromseifen ungeeignet.
  • Ester von N-Acylaminocarbonsäuren und gegebenenfalls oxalkylierten Alkoholen mit emulgierender Wirkung sind aus der FR - A - 2 203 806 bekannt. Sie sind im Gegensatz zu den erfindungs- gemäßen Verbindungen nicht zur Herstellung stabiler wäßriger Färbeflotten geeignet. Mit den Färbeflotten werden unegale Färbungen erhalten.
  • Ein Färbeverfahren in Gegenwart von Polyethern und Amiden höhermolekularer Carbonsäuren ist aus der Ne - A - 275 949 bekannt. Nach diesem Verfahren kann nicht vorteilhaft mit Metallkomplex-farbstoffen gefärbt werden. Die zurückhaltende Wirkung der Hilfsmittel führt zu schlechten Farbausbeuten und zum Ausbluten der Färbungen bei der Wäsche nach dem Dämpfen.
  • Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
    • BEISPIEL 1
  • Aus einer Lösung von 136,8 Teilen Saccharose in 600 Teilen Dimethylformamid werden bei 90-100°C im Vakuum 50 ml Dimethylformamid innerhalb von 1-2 Stunden über eine Kolonne abdestilliert. Anschließend werden 4 Teile Kaliumcarbonat und 94 Teile eines Asparaginsäuredimethylesters der Formel
    Figure imgb0020
    der durch Umsetzung von N-Octadecylasparaginsäure-dimethylester mit Methylisocyanat hergestellt wurde, zugesetzt. Aus der Reaktionsmischung werden dann unter Rühren innerhalb von 6 Stunden bei 90-100°C und ca. 110 Torr etwa 100 Teile einer Mischung aus Methanol und Dimethylformamidabdestilliert. Der Kolbenrückstand wird bei 100°C und einem Vakuum bis 2 Torr von Dimethylformamid befreit. Es werden 237 Teile eines braunen Harzes erhalten, das in der Kälte zu einem spöden, pulverisierbaren Harz erstarrt. Das Produkt is klar wasserlöslich, schmilzt bei 150-160°C, besitzt eine OH-Zahl von 610, eine Verseifungszahl von 72 und erniedrigt die Oberflächenspannung des Wassers in 0,1 %iger Lösung auf 46 dyn/cm.
    • BEISPIEL 2
  • Unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen wird eine Lösung von 136,8 Teilen Saccharose in 600 Teilen Dimethylformamid in Gegenwart von 2 Teilen Kaliumcarbonat mit 77,2 Teilen eines Asparaginsäureesters der Formel
    Figure imgb0021
    umgesetzt, der durch Umsetzung von N-Dodecylasparaginsäuredimethylester mit Methylisocyanat hergestellt wurde. Nach dem Abdestillieren des Dimethylformamids werden 200 Teile eines bei Raumtemperatur spröden, pulverisierbaren Harzes erhalten. Das klar wasserlösliche Produkt besitzt eine OH-Zahl von 650, eine Verseifungszahl von 78 und erniedrigt die Oberflächenspannung des Wassers in 0,1 %iger Lösung auf 35 dyn/cm.
    • BEISPIEL 3
  • Unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen wird eine Lösung von 171 Teilen Saccharose in 650 Teilen Dimethylformamid in Gegenwart von 4 Teilen Kaliumcarbonat mit 108,8 Teilen eines Asparaginsäureesters der Formel
    Figure imgb0022
    umgesetzt, der durch Umsetzung von N-Kokosfettalkylasparaginsäure-dimethylester mit n-Butylisocyanat hergestellt wurde. Nach Abdestillieren des Dimethylformamids werden 278 Teilen eines klar wasserlöslichen, harzartigen Produktes erhalten.
  • Das Produkt besitzt eine OH-Zahl von 540, eine Verseifungszahl von 60 und erniedrigt die Oberflächenspannung des Wassers in 0, 1 %iger Lösung auf 33 dyn/cm.
    • BEISPIEL4
  • In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise werden 136,8 Teile Saccharose und 2 Teile Kaliumcarbonat in 600 Teilen Dimethylformamid mit 100 Teilen eines Asparaginsäureesters der Formel
    Figure imgb0023
    umgesetzt, der durch Umsetzung von 207 Teilen N-Octadecylasparaginsäure-dimethylester mit 30 Teilen Toluylendiisocyanat erhalten wurde. Nach dem Entfernen des Dimethylformamids im Vakuum werden 220 Teile eines wasserlöslichen, spröden, pulverisierbaren Harzes erhalten.
  • Das Produkt besitzt eine OH-Zahl von 684 und eine Verseifungszahl von 98,5 und erniedrigt die Oberflächenspannung des Wassers in 0,1 %iger Lösung auf 52 dyn/cm.
    • BEISPIEL 5
  • In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise werden 232 Teile Saccharose und 2 Teile Kaliumcarbonat in 630 Teilen Dimethylformamid mit 152 Teilen eines Asparaginsäureesters der Formel
    Figure imgb0024
    umgesetzt, der durch Umsetzung von 168 Teilen N-Kokosalkyl-asparaginsäuredimethylester mit 66 Teilen Essigsäureanhydrid hergestellt wurde. Nach dem Entfernen des Dimethylformamids im Vakuum werden 350 Teile eines harzartig erstarrenden, klar wasserlöslichen Produktes erhalten
  • Es schmilzt bei 80-84°C, besitzt eine OH-Zahl von 675, eine Verseifungszahl von 151 und setzt die Oberflächenspannung des Wassers in 0.1%iger Lösung auf 30,5 dyn/cm herab.
    • BEISPIEL 6
  • In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise werden 137 Teile Saccharose und 2 Teile Kaliumcarbonat in 450 Teilen Dimethylformamid mit 110 Teilen eines Umsetzungsproduktes der Formel
    Figure imgb0025
    aus 255 Teilen N-Dodecyl-asparaginsäuredimethylester und 152 Teilen n-Dodecyl-isocyanat umgesetzt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum werden 229 Teile eines in Wasser leicht löslichen, harzartigen, pulverisierbaren Produktes erhalten. Es schmilzt bei 140-1450C und besitzt eine Verseifungszahl von 65 und eine Hydroxylzahl von 660.
    • BEISPIEL 7
  • In der in Beispiel 1 angegebenen Weise werden 146 Teile Sorbit und 4 g Kaliumcarbonat in 550 Teilen Dimethylformamid mit 160 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol N-Kokosalkylasparaginsäure-dimethylester und 1 Mol Methylisocyanat umgesetzt. Nach dem Abdestillieren des Dimethylformamids werden 286 Teile eines klar wasserlöslichen Harzes erhalten, das zu einer klebrigen Masse erstarrt. Das Produkt besitzt eine Verseifungszahl von 85 und eine Hydroxylzahl von 826.
    • BEISPIEL 8
  • In der in Beispiel 1 angegebenen Weise werden 103 Teile Saccharose und 2 Teile Natriummethylat in 500 Teilen Dimethylformamid mit 110 Teilen der Verbindung der Formel
    Figure imgb0026
    die durch Umsetzung von 3-Isocyanatopropionsäure-isobutylester mit Octadecylalkohol hergestellt wurde, umgesetzt.
  • An Stelle des Methanol-Dimethylformamid-Gemisches wird eine Mischung aus Isobutanol und Dimethylformamid im Vakuum destilliert. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels werden 195 Teile eines hellbraunen, pulverisierbaren Harzes erhalten. Das Produkt ist in warmem Wasser löslich und setzt die Oberflächenspannung des Wassers in 0, 1 %iger Lösung auf 55 dyn/cm herab. Die Verseifungszahl beträgt 54, die Hydroxylzahl 630.
    • BEISPIEL 9
  • In der in Beispiel 1 angegebenen Weise werden 103 Teile Saccharose und 4 Teile Kaliumcarbonat in 500 Teilen Dimethylformamid mit 103 Teilen der Verbindung der Formel
    Figure imgb0027
    die durch Umsetzung von 3-Octadecylamino-isobuttersäure mit Essigsäureanhydrid erhalten wurde, umgesetzt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum werden 198 Teile eines wasserlöslichen, braunen Harzes erhalten. Das Produkt setzt die Oberflächenspannung des Wassers in 0,1 %iger Lösung auf 39,3 dyn/cm herab. Es besitzt eine Hydroxylzahl von 552 und eine Verseifungszahl von 55.
    • BEISPIEL 10
  • 20 Teile des Farbstoffes C.I. Nr. 61590 (3. Auflage, Band 4) werden in 600 Teilen weichem Wasser von ca. 80°C gelöst; anschließend werden 8 Teile der Verbindung des Beispiels 5 und 2 Teile Natriumlaurylsulfonat unter Rühren hinzugefügt. Die Lösung wird unter ständigem Rühren zu 200 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates hinzugegeben. Hierauf wird die homogene Lösung mit 20 Teilen Essigsäure (60%) versetzt. Abschließend wird die Farbstoffzubereitung mit kaltem, weichem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
  • Ein Wollkammzug wird mit dieser Farbflotte auf einem Foulard imprägniert; dabei beträgt die Flottenaufnahme etwa 100%. Anschließend wird er in einem Dämpfer mit Sattdampf bei 102-103°C während 15 Min. kontinuierlich gedämpft. Danach wird der Kammzug auf einer Lisseuse mit warmem Wasser von etwa 50°C gewaschen und mit Essig- bzw. Ameisensäure abgesäuert.
  • Man erhält eine ausgezeichnete Grünfärbung, die sehr gute Schweiß-, Wasch- und Wasserechtheit besitzt und keinen Grauschleier aufweist.
    • BEISPIEL 11
  • 1_5 Teile des Farbstoffes C.I. 18170 (3. Auflage, Band 4) werden mit 600 Teilen heißem, weichem Wasser von 80°C übergossen; anschließend werden 10 Teile der Verbindung des Beispiels 3 hinzugefügt. Die Lösung wird unter kräftigem Rühren zu 200 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates hinzugegeben. Die Lösung wird danach auf etwa 50°C abekühlt und mit einem Gemisch aus 20 Teilen Chromfluorid, 30 Teilen Ameisensäure (85%) und 100 Teilen heißem Wasser versetzt. Abschließend wird die Farbstoffzubereitung mit kaltem, weichem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
  • Mit der auf diese Weise erhaltenen Farbflotte wird ein Wollkammzug getränkt und zwischen zwei Foulardwalzen abgequetscht, wobei die Gewichtszunahme ca. 100% beträgt, und anschließend 40 Min. in einem Dämpfer mit Sattdampf bei 102-103°C kontinuierlich gedämpft. Danach wird die Färbung mit warmem Wasser von 50°C abermals gespült. Man erhält eine ausgezeichnete Graufärbung mit sehr guter Schweiß-, Walk-, Wasch- und Heißwasserechtheit.
    • BEISPIEL 12
  • Man verfährt wie im Beispiel 11 angegeben, jedoch mit dem Unterschied, daß man anstelle der dort angeführten Verbindung 10 Teile der Verbindung des Beispiels 7 einsetzt.
  • Auch hierdurch erhält man eine Graufärbung, die keinen Grauschleier hat.
    • BEISPIEL 13
  • 10 Teile des 1:2-Chromkomplexes des Farbstoffes 2-Aminophenol-4-äthylsulfon → 1-Methyl- sulfonylamino-7-oxynaphthalin werden in 600 Teilen heißem, weichem Wasser von 80°C gelöst. anschließend wird ein Gemisch aus 8 Teilen der Verbindung des Beispiels 2 und 2 Teilen der Verbindung folgender Formel
    Figure imgb0028
    und 2 Teilen Diäthylenglykolmonobutyläther hinzugegeben. Die Lösung wird unter ständigem Rühren zu 200 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates hinzugefügt. Darauf wird die homogene Lösung mit 20 Teilen Essigsäure (60%) versetzt. Anschließend wird die Farbstoffzubereitung mit kaltem, weichem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
  • Ein Kammzug aus Polyamid 6-Fasern wird mit dieser Farbflotte foulardiert, wobei die Flottenaufnahme etwa 80% beträgt, und anschließend in einem Dämpfer bei 102-103°C während 15 Min. kontinuierlich gedämpft. Danach wird der Kammzug auf einer Lisseuse mit warmem Wasser von 50°C gewaschen und gespült. Man erhält eine sehr gleichmäßige Graufärbung mit sehr guter Licht-, Wasch-und Schweißechtheit.
    • BEISPIEL 14
  • Eine Mischung aus 20 Teilen des Farbstoffes gemäß C.I. 15710 (3. Auflage, Band 4) und 500 Teilen weichem Wasser von etwa 90°C wird unter Rühren mit 10 Teilen der Verbindung des Beispiels 2 und 3 Teilen Natriumlaurylsulfonat und 2 Teilen Benzylalkohol versetzt und dann zu 100 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates hinzugegeben. Darauf wird die Lösung auf etwa 50°C abgekühlt und mit einem Gemisch aus 12 Teilen Chromfluorid, 20 Teilen Ameisensäure (85%) und 100 Teilen heißem Wasser versetzt. Abschließend wird die Farbstoffzubereitung mit kaltem, weichem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
  • Mit dieser Farbpaste wird ein Wollkammzug auf einer Vigoureux-Druckmaschine (Walze 50:50) bedruckt und anschließend 20 Min. in einem Druckdämpfer mit Sattdampf bei etwa 108°C gedämpft. Danach wird der Kammzug auf einer Lisseuse mit warmem Wasser von 50°C gewaschen, gespült und mit Ameisensäure abgesäuert.
  • Man erhält auf diese Weise einen Schwarzdruck mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
    • BEISPIEL 15
  • 5 Teile des 1:2-Chromkomplexes des Monoazofarbstoffes Anthranilsäure - 1-Phenyl-3-methylpyrazolon werden mit 500 Teilen weichem Wasser von 70°C übergossen; anschließend wird ein Gemisch aus 4 Teilen der Verbindung des Beispiels 5 und 2 Teile Natriumlaurylsulfonat und 2 Teile der Verbindung folgender Formel
    Figure imgb0029
    hinzugefügt. Die Mischung wird auf 80-90°C erhitzt und unter kräftigem Rühren zu 100 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates hinzugegeben. Darauf wird die Lösung unter Rühren mit 5 Teilen Essigsäure (60%) versetzt. Die nunmehr entstandene Farbflotte wird dann mit weichem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt. Diese Farbflotte wird mittels eines Auftragswerkes auf einen Polyamid 6.6-Tufted-Teppich gleichmäßig aufgetragen, wobei die Gewichtszunahme ca. 300% beträgt, und anschließend wird der Teppich 15 Minuten in einem Dämpfer mit Sattdampf bei 102-103°C kontinuierlich gedämpft. Danach wird er auf einer Kontinue-Breitwaschmaschine mit warmem Wasser von 50°C gewaschen und gespült.
  • Man erhält eine sehr gleichmäßige Gelbfärbung, die keinen Grauschleier enthält und sehr gute Licht-, Wasser- und Shampooechtheit aufweist.
    • BEISPIEL 16
  • 10 Teile des Farbstoffes folgender Formel
    Figure imgb0030
    werden in 600 Teilen heißem, weichem Wasser von 80°C gelöst; anschließend werden 8 Teile der Verbindung des Beispiels 2 und 2 Teile Natriumlaurylsulfonat und 2 Teile der Verbindung folgender Formel
    Figure imgb0031
    hinzugefügt. Die Lösung wird unter ständigem Rühren zu 200 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates hinzugegeben. Hierauf wird die homogene Lösung mit 5 Teilen Essigsäure (60%) versetzt. Abschließend wird die Farbstoffzubereitung mit kaltem, weichem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt. Eine Wollgabardine wird mit dieser Farbflotte auf einem Foulard imprägniert; die Gewichtszunahme beträgt etwa 80%. Anschließend wird sie in einem Dämpfer mit Sattdampf während 15 Min. bei 1µ2­- 1µ3°C kontinuierlich gedämpft. Danach wird die Färbung mit warmem Wasser von 50°C, das einen pH-Wert von etwa 8,5 aufweist, gewaschen, gespült und mit Essig- bzw. Ameisensäure abgesäuert.
  • Man erhält eine brillante Rotfärbung, die keinen Grauschleier enthält.
    • BEISPIEL 17
  • 20 Teile des Farbstoffes gemäß C.I. 58005 (3. Auflage, Band 4) werden in 600 Teilen heißem, weichem Wasser von 80°C gelöst; anschließend wird ein Gemisch aus 10 Teilen der Verbindung des Beispiels 1 und 4 Teilen Natriumlaurylsulfonat und 2 Teilen Äthylenglykolmonobutyläther hinzugegeben. Die Lösung wird unter kräftigem Rühren zu 200 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates hinzugefügt. Die Lösung wird danach auf etwa 50°C abgekühlt und mit einem Gemisch aus 20 Teilen Chromfluorid, 30 Teilen Ameisensäure (85%) und 100 Teilen heißem Wasser versetzt. Abschließend wird die Farbstoffzubereitung mit kaltem, weichem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
  • Mit den auf diese Weise erhaltenen Farbstoffen wird lose Wolle getränkt und zwischen zwei Foulardwalzen abgequetscht, wobei die Gewichtszunahme ca. 120% beträgt, und anschließend 45 Min. in einem Dämpfer mit Sattdampf bei 102-103°C kontinuierlich gedämpft. Danach wird die Färbung mit warmem Wasser von 50°C abermals gespült.
  • Man erhält eine ausgezeichnete blaustichige Rotfärbung mit sehr guter Schweiß-, Wasser- und Waschechtheit.
    • BEISPIEL 18
  • 15 Teile des Dispersionsfarbstoffes folgender Formel
    Figure imgb0032
    werden unter kräftigem Rühren in 500 Teile warmem Wasser von 50°C, das 12. Teile der Verbindung des Beispiels 7 enthält, eingestreut, Die Dispersion wird unter ständigem Rühren zu 200 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates hinzugegeben. Darauf wird die Farbstoffzubereitung unter Rühren mit 5 Teilen Essigsäure (60%) versetzt. Abschließend wird sie mit kaltem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
  • Mit dieser Farbflotte wird ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalat auf einem Foulard imprägniert, wobei die Flottenaufnahme ca. 60% beträgt, und 5 Min. in einem Druckdämpfer bei 135°C gedämpft. Danach wird die Färbung mit warmem Wasser von ca. 50°C abermals gespült.
  • Man erhält auf diese Weise eine sehr gleichmäßige Scharlachfärbung.
    • BEISPIEL 19
  • 10 Teile des Farbstoffes C.I. 48040 (3. Auflage, Band 4) werden in 350 Teilen heißem, weichem Wasser von 90°C, das 1 Teil Essigsäure (60%) enthält, gelöst.
  • Und 6 Teile des Farbstoffes C.I. 40215 (3. Auflage, Band 4) werden in 350 Teilen heißem, weichem Wasser von 90°C gelöst. Zunächst die letztgenannte Farbstofflösung und anschließend die Lösung des kationischen Farbstoffes werden unter Rühren zu 75 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates, die 10 Teile der Verbindung des Beispiels 2 enthält, hinzugegeben. Abschließend wird die Farbstoffzubereitung mit kaltem, weichem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
  • Ein Möbelbezugsstoff, bestehend aus Polyacrylnitrilfasern (Pol) und Baumwolle (Rücken), wird auf einem Foulard mit der oben beschreibenen Farbflotte imprägniert, wobei die Flottenaufnahme ca. 100% beträgt. Anschließend wird er in einem Dämpfer während 15 Min. bei 102-1030C kontinuierlich gedämpft. Danach wird die Färbung auf einer Kontinue-Breitwaschmaschine mit warmem Wasser von 50°C abermals gespült.
  • Man erhält eine hervorragende Gelbfärbung, die keinen Grauschleier aufweist.
    • BEISPIEL 20
  • 8 Teile des Farbstoffes C.I. 51004 (3. Auflage, Band 4) werden in 350 Teilen heißem, weichem Wasser von 90°C, das 1 Teil Essigsäure (60%) enthält, gelöst.
  • Und 6 Teile des Farbstoffes folgender Formel
    Figure imgb0033
    werden in 350 Teilen heißem, weichem Wasser von 90°C gelöst. Zunächst die letztgenannte Farbstofflösung und dann die Lösung des kationischen Farbstoffes werden unter Rühren zu 75 Teilen einer 4%igen wäßrigen Zubereitung eines handelsüblichen Johannisbrotkernmehlderivates, die 7 Teile der Verbindung des Beispiels 1 und 3 Teile Natriumlaurylsulfonat und 2 Teile Triacetin enthält, hinzugegeben. Abschließend wird die Farbstoffzubereitung mit kaltem, weichem Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt.
  • Ein Möbelplüsch, bestehend aus Polyacrylnitrilfasern (Pol) und Baumwolle (Rücken), wird auf einem Foulard mit der oben erwähnten Farbflotte imprägniert, wobei die Flottenaufnahme ca. 100% beträgt. Anschließend wird er in einem Dämpfer während 15 Min. bei 102―103°C kontinuierlich gedämpft. Danach wird die Färbung auf einer Kontinue-Breitwaschmaschine mit warmem Wasser von 50°C abermals gespült. Man erhält eine ausgezeichnete Blaufärbung, die keinen Grauschleier aufweist.

Claims (7)

1. Oberflächenaktive Ester von Acylaminocarbonsäuren und Polyolen, dadurch gekennzeichnet, daß sie sich von Acylaminocarbonsäuren der Formel
Figure imgb0034
in der
R für Wasserstoff, C1―C4-Alkyl, C1―C22-Alkoxy, C3―C22-Alkenyloxy, Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl, Phenyloxy, Benzyloxy, Phenylethyloxy oder für einen Rest
Figure imgb0035
steht,
R1, R4 und R5 für Wasserstoff, C1―C22-Alkyl, C3―C22-Alkenyl, Cyclohexyl, Tetrahydronaphthyl, Dekahydronaphthyl, Abietyl, Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl stehen, oder
R5 für einen Rest der Formel
Figure imgb0036
steht,
R6 für C2―C8-Alkylen oder einen Rest der Formeln
Figure imgb0037
Figure imgb0038
X, X1 = Wasserstoff, C1―C4-Alkyl
R2 für H, COOH, COO C1―C4-Alkyl oder C1―C6-Alkyl,
R3 für C1―C10-Alkylen und
x für 0 oder 1 stehen

und in der mindestens einer der Reste R1, R2, R3, R4 und R5 mindestens 6 Kohlenstoffatome enthält, und die Alkyl-, Alkenyl- und die cyclischen Reste durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Carboxyl, C1―C4-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder C1―C4-Alkoxy und die cyclischen Reste außerdem durch C1―C4-Alkyl substituiert sein können und von Glycerin, Erythrit, Erythrose, Pentosen oder Hexosen, Pentiten oder Hexiten, Di- oder Oligosacchariden, Hydrolysate von Polysacchariden, Polysacchariden, Formosen, Polyvinylalkoholen, sowie Hydroxyalkylethern oder partiellen Estern oder Ethern von Polyhydroxylverbindungen ableiten.
2. Oberflächenaktive Ester gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie sich von Acylaminocarbonsäuren der Formel
Figure imgb0039
oder
Figure imgb0040
worin
R7 für C1―C22-Alkyl, C3―C22-Alkenyl, Cyclohexyl, Tetrahydronaphthyl, Dekahydronaphthyl, Abietyl, Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgb0041
wobei
R6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
Rg für Wasserstoff, C1―C22-Alkyl, C3―C22-Alkenyl, Cyclohexyl, Tetrahydronaphthyl, Dekahydronaphthyl, Abietyl, Benzyl oder Phenylethyl,
Rg für Wasserstoff oder Carboxyl und
R10 und R11 für Wasserstoff oder Methyl stehen, mindestens einer der Reste R7 oder R8 mindestens 8 Kohlenstoffatome besitzt, und die Alkyl-, Alkenyl- und cyclischen Reste die in Anspruch 1 genannten Substituenten tragen können,

und mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltende Polyolen, ableiten.
3. Oberflächenaktive Ester gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie sich von Sorbit, Glucose, Alkyl- oder Hydroxyalkylglycosiden, Tetralose, Raffinose, Saccharose oder deren Mischungen ableiten.
4. Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Estern des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäuren der Formel
Figure imgb0042
worin
R1, R2, R3 und x die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, ihre Alkylester, Anhydride oder Halogenide mit den in Anspruch 1 genannten Polyolen und Acylierungsmitteln der Formeln
Figure imgb0043
worin
R, R4 und RB die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
Y für eine C1―C4-Alkoxygruppe, Halogen oder die Gruppe -O-COR steht, in beliebiger Reihenfolge umsetzt.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß pro Äquivalent Carboxylgruppe 0,8 bis 1,2 Mol aliphatisches Polyol eingesetzt werden.
6. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Hilfsmittel beim Färben und Bedrucken von Materialien aus natürlichen und/oder synthetischen Fasern.
7. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Hilfsmittel beim kontinuierlichen Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus natürlichen und/oder synthetischen Fasern.
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