EA003676B1 - Гербицидная смесь, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила и вспомогательный агент - Google Patents

Гербицидная смесь, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила и вспомогательный агент Download PDF

Info

Publication number
EA003676B1
EA003676B1 EA200100926A EA200100926A EA003676B1 EA 003676 B1 EA003676 B1 EA 003676B1 EA 200100926 A EA200100926 A EA 200100926A EA 200100926 A EA200100926 A EA 200100926A EA 003676 B1 EA003676 B1 EA 003676B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
herbicidal mixture
alkyl
heterocyclyl
formula
substituted
Prior art date
Application number
EA200100926A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200100926A1 (ru
Inventor
Маттиас Братц
Райнер Бергхауз
Мартина Оттен
Бернд Зиферних
Эльмар Киблер
Херве Фантигем
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200100926A1 publication Critical patent/EA200100926A1/ru
Publication of EA003676B1 publication Critical patent/EA003676B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к гербицидной смеси, содержащей, а) гербицидно активное количество замещенного 3-гетероциклилом производного бензоила формулы Iгде заместители имеют следующее значение:R, Rобозначают водород, галоген, C-C-алкил, C-C-алкилтио, C-C-алкилсульфинил, C-C-алкилсульфонил C-C-галогеналкил, C-C-алкокси, C-C-галогеналкокси;R- водород, галоген, C-C-алкил;Х - гетероцикл, выбранный из группы, включающей изоксазолил, 4,5-дигидроизоксазолил и тиазолил, причем гетероцикл необязательно может быть замещен один или несколько раз галогеном, C-C-алкилом, C-C-алкокси, C-C-галогеналкилом, C-C-галогеналкокси, C-C-алкилтио;Rозначает связанный в положении 4 пиразол формулы IIгде Rобозначает водород или C-C-алкил,R- C-C-алкил или их экологически переносимые соли;b) один вспомогательный агент, содержащийi) C-C-алкил-C-C-алканоат,ii) C-C-карбоновую кислоту,iii) частичный сложный эфир фосфорной кислоты или частичный сложный эфир серной кислоты моногидроксифункционального полиалкильного эфира иiv) необязательно алкилполиоксиалкиленполиэфир в синергически эффективном количестве.

Description

Изобретение относится к гербицидной смеси с синергическим действием, содержащей замещенное 3-гетероциклилом прозводное бензоила и вспомогательный агент.
Замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила известны и описаны, например, в заявках \\'О 96/26206, \УО 97/41116, \Υ() 97/41117 и \УО 97/41118.
Из европейской заявки ЕР-В-0584 227 известны гербицидные композиции из замещенных циклогександионов и азотных удобрений.
Из немецкой заявки Р 19825588.8 известны гербицидные смеси на базе замещенных 3гетероциклилом производные бензоила, азотосодержащего удобрения и вспомогательного агента.
Задачей изобретения является разработка такой гербицидной смеси, которая содержит замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила и гербицидная активность которой повышена по сравнению с действием чистого действующего вещества.
Эта задача решается гербицидной смесью, которая содержит
а) гербицидно активное количество замещенного 3-гетероциклилом производного бензоила формулы I
в/ где заместители имеют следующее значение:
К1, К2 обозначают водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил С1-С6-галогеналкил, С1С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси;
К3 водород, галоген, С1-С6-алкил;
Х гетероцикл, выбранный из группы, включающей изоксазолил, 4,5-дигидроизоксазолил и тиазолил, причем гетероцикл необязательно может быть замещен один или несколько раз галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио;
К4 означает связанный в положении 4 пиразол формулы II
где К5 обозначает водород или С1-С6-алкил,
К6 С1-С6-алкил или их экологически переносимые соли;
Ь) один вспомогательный агент, содержащий
1) С1-С5-алкил-С5-С22-алканоат, ΐΐ) С10-С20-карбоновую кислоту, ϊϊί) частичный сложный эфир фосфорной кислоты или частичный сложный эфир серной кислоты моногидроксифункционального полиалкильного эфира и ΐν) необязательно алкилполиоксиалкиленполиэфир в синергически эффективном количестве.
Гербицидная смесь по изобретению проявляет синергическое действие и селективна для таких растений, для которых отдельные соединения сами также переносимы.
При учете синергического гербицидного действия особое предпочтение отдается замещенным 3-гетероциклилом производным бензоила формулы 1Ь
где К1, К2 обозначают хлор, метил, этил, группы 8СНз, 8ОСН3, 8О2СН3 ;
К3 водород и метил;
К5 водород, метил, трифторметил;
К6 метил, этил, изопропил;
X означает гетероцикл, выбранный из группы, включающей изоксазолил, 4,5дигидроизоксазолил и тиазолил, причем гетероцикл необязательно может быть замещен один или несколько раз галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4галогеналкокси, С1-С4-алкилтио или их экологически переносимые соли.
Предпочтительные соединения формулы 1Ь представлены в нижеследующей таблице.
Таблица 1
№ К1 К2 К3 К5 К6 X
1. С1 8О2СН3 Н СН3 СН3 2-тиазолил
2. С1 8О2СН3 Н Н СН3 2-тиазолил
3. С1 8О2СН3 Н СН3 СН3 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
4. С1 С1 Н СН3 СН3 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
5. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
6. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5-ме В1д 4тил-изоксазол-3-ил
7. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5,5-диме- тилизоксазол-3-ил
8. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5-этил- изоксазол-3-ил
9. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5,5- диэтилизоксазол-3-ил
10. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5хлорметилизоксазол-3ил
11. С1 8СН3 Н Н СН3 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
12. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5-этокси- изоксазол-3-ил
13. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5-метокси- изоксазол-3-ил
14. СН3 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
15. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-4,5-диме- тилизоксазол-3-ил
16. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5-тиоэтил- изоксазол-3-ил
17. С1 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5-трифтор- метилизоксазол-3-ил
18. 8СН3 8СН3 Н Н СН3 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
19. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 2-тиазолил
20. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
21. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил
22. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5,5-диме- тилизоксазол-3-ил
23. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил
24. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5,5- диэтилизоксазол-3-ил
25. С1 8СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
26. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5-хлорметилизоксазол-3-ил
27. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5-этоксиизоксазол-3-ил
28. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-4,5-диме- тилизоксазол-3-ил
29. СН3 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
30. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5-тиоэтилизоксазол-3-ил
31. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5-трифтор- метилизоксазол-3-ил
32. 8СН3 8СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
33. С1 8О2СН3 Н Н ьСД, 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
34. С1 8О2СН3 Н Н СН3 3-метилизоксазол-5-ил
35. С1 8О2СН3 Н Н С2Н5 3-метилизоксазол-5-ил
36. СН3 8О2СН3 Н Н С2Н5 3-метилизоксазол-5-ил
37. СН3 8О2СН3 Н СН3 СН3 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
38. СН3 С1 Н СН3 СН3 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
39. СН3 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил
40. СН3 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5,5-диме- тилизоксазол-3-ил
41. СН3 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил
42. СН3 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-5,5 -этилизоксазол-3-ил
43. СН3 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
44. СН3 8О2СН3 Н Н СН3 4,5-дигидро-4,5-диме- тилизоксазол-3-ил
45. СН3 С1 Н Н С2Н5 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
46. СН3 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил
47. СН3 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5,5-диме- тилизоксазол-3-ил
48. СН3 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил
49. СН3 8О2СН3 Н Н С2Н5 4,5-дигидро-4,5-диме- тилизоксазол-3-ил
50. СН3 8О2СН3 Н Н 1-С4Н9 4,5-дигидроизоксазол- 3-ил
Особенно предпочтительны следующие соединения:
4-[2-хлор-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4метилсульфонилбензоил]- 1-метил-5-гидрокси1Н-пиразол,
4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси1Н-пиразол,
4-[2-хлор-3-(3-метилизоксазол-5-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1 -метил-5-гидрокси-1Нпиразол и/или их экологически переносимые соли.
Пригодными, экологически переносимыми солями являются соли щелочных металлов, щелочно-земельных металлов, аммиака или аминов.
Подходящие вспомогательные агенты Ь) содержат смесь из
ί) С1-С5-алкил-С5-С22-алканоата, и) Сю-С20-карбоновой кислоты, ίίί) частичного сложного эфира фосфорной кислоты или частичного сложного эфира серной кислоты моногидроксифункционального полиалкилового эфира и ίν) необязательно, алкилполиоксиалкиленполиэфира.
Эти вспомогательные агенты описаны, например, в И8 4,834,908, ЕР 356 812 и ЕР 553 074.
Пригодными С1-С5-алкил-С5-С22-алканоатами (ί) являются сложный алкиловый эфир карбоновой кислоты, причем карбоновая кислота содержит 5-22 атома углерода, применяемый для этерификации алканол содержит 1-5 атомов углерода, как, например, метилолеат, метилпалмитат, метилмиристат, метиллиноленат, метиллаурат, метилстеарат, метилпеларгонат, этилолеат, этилпалмитат, этилмиристат, этиллиноленат, этиллаурат, этилстеарат, этилпеларгонат, нпропилолеат, н-пропилпалмитат, нпропилмиристат, н-пропилолеат, н-пропиллинолеат, н-пропиллаурат, н-пропилстеарат, нпропилпеларгонат, и-пропилолеат, -и-пропилпалмитат, и-пропилмиристат, и-пропиллиноленат, и-пропиллинолеат, и-пропиллаурат, ипропилстеарат, и-пропилпеларгонат, н-бутилолеат, н-бутилпалмитат, н-бутилмиристат, нбутиллиноленат, н-бутиллинолеат, н-бутиллаурат, н-бутилстеарат, н-бутилпеларгонат, ибутилолеат, и-бутилпалмитат, и-бутилмиристат, и-бутиллиноленат, и-бутиллинолеат, и-бутиллаурат, и-бутилстеарат, и-бутилпеларгонат, нпентилолеат, н-пентилпалмитат, н-пентилмиристат, н-пентиллиноленат, н-пентиллинолеат, н-пентиллаурат, н-пентилстеарат, н-пентилпеларгонат. Предпочтение отдается метилолеату, метилпалмитату, этилолеату и их смесям.
Пригодные С10-С20-карбоновые кислоты (й) представляют собой насыщенные, а также мононенасыщенные и полиненасыщенные карбоновые кислоты, такие, как масляная кислота, пальмитиновая кислота, миристиновая кислота, линольная кислота, линоленовая кислота, лауриновая кислота и стеариновая кислота, предпочтительно маслянная кислота.
Пригодными частичными сложными эфирами фосфорной кислоты и частичными сложными эфирами серной кислоты моногидроксифункционального полиакиленового эфира (ш) являются такие, полиалкиленэфирные остатки которых могут быть получены оксалкилированием длинноцепочечных спиртов, таких, как Сю-С2о-спирты, предпочтительно Сю-С16алканолы, алкиленоксидами, такими как этиленоксид, пропиленоксид или бутиленоксид. Алкиленоксиды могут применяться как смесь или же последовательно для получения блоксополимеров.
Предпочтительно применяют полиалкиленовый эфир с С10-С16-алкильными цепями с 1015 моль этиленоксида и 1-10, предпочтительно, 2-6 моль пропиленоксида.
Предпочтительными продуктами являются К1еагГас® АА 270 фирмы БАСФ Корпорация и Ьи1еп8Й® А-ЕР фирмы БАСФ Акциенгезельшафт.
При необходимости могут также применяться алкилполиоксиалкиленполиэфиры. Пригодными являются такие, которые могут быть получены оксалкилированием С10-С25-алканолов алкиленоксидами, такими, как этиленоксид, пропиленоксид и бутиленоксид.
Предпочтение отдается алкилполиоксиалкиленполиэфиру с С£0-С25-алкиленовой цепью, предпочтительно С12-С20-алкиленовой цепью с ЭО/ПО-блок-сополимером, как например,
Атагах® ВО, фирмы Ρΐιοάία
Етикодеп® V 2436, фирмы С1аг1ап1 Р1игаГас® ЬЕ, фирмы ВА8Е АО Оейуроп® Ь8, фирмы Непке1 Оейуроп® ЬТ, фирмы Непке1 8упрегюшс® ЬЕ, фирмы 1С1 8рес1а1йу Сйеткак.
Особенно предпочтителен Р1игаГас® ЬЕ 700, фирмы БАСФ АГ.
Вспомогательный агент Ь) содержит компонеты в следующей концентрации:
от 5 до 90% С1-С5-алкил-С5-С22-алканоата, от 2 до 40% С10-С20-карбоновой кислоты, от 4 до 40% частичного сложного эфира фосфорной кислоты или частичного сложного эфира серной кислоты моногидроксифункционального полиалкилового эфира и от 0 до 75% алкилполиоксиалкиленполиэфира. Предпочтительно:
от 5 до 60% С1-С5-алкил-С5-С22-алканоата, от 2 до 40% С10-С20-карбоновой кислоты, от 5 до 35% частичного сложного эфира фосфорной кислоты или частичного сложного эфира серной кислоты моногидроксифункционального полиалкилового эфира и от 0 до 70% алкилполиоксиалкиленполиэфира.
Особенно предпочтительно:
от 5 до 40% С1-С5-алкил-С5-С22-алканоата, от 2 до 35% С10-С20-карбоновой кислоты, от 5 до 30% частичного сложного эфира фосфорной кислоты или частичного сожного эфира серной кислоты моногидроксифункционального полиалкилового эфира и от 0 до 70% алкилполиоксиалкиленполиэфира.
Гербицидная смесь по изобретению содержит компоненты а) и Ь) в следующих количествах:
от 0,5 до 90 мас.% замещенного 3гетероциклилом производного бензоила а);
от 10 до 99,5 мас.% вспомогательного агента Ь).
Предпочтительными количественными соотношениями являются следующие:
от 1 до 80 мас.% замещенного 3гетероциклилом производного бензоила а);
от 20 до 99 мас.% вспомогательного агента Ь). При этом компоненты дополняют друг друга до 100 мас.%.
Отдельные компоненты а) и Ь) гербицидной смеси по изобретению могут формироваться в композицию для применения и упаковываться совместно или по отдельности.
Пользователи применяют гербицидную смесь или ее отдельные компоненты в баках для опрыскивания.
При этом гербицидная смесь разбавляется водой, причем необязательно можно подмешивать присадки и дополнительные средства. Пользователь может смешивать отдельные компоненты а) и Ь) также и сам в баке для опрыскивания и, в случае необходимости, примешивать другие присадки и дополнительные средства (способ смешения в баке).
При способе смешения в баке компоненты а) и Ь) смешиваются в баке для опрыскивания и доводятся водой до желаемой концентрации готового к применению раствора.
Для лучшей перерабатываемости могут добавляться и другие присадки и дополнительные средства. В качестве присадок и дополнительных средств пригодны следующие компоненты: растворители, антивспениватели, буферные средства, сгустители, связующие, способствующие совместимости средства.
Примеры и торговые наименования вспомогательных агентов и дополнительных средств и присадок приведены в публикации Еагт Сйетюак НапбЬоок 1997; Ме181ег РиЬШЫпд 1997 8. С1О абщуап! или 1998 \Уееб Соп1го1 Мапиа1 стр. 86.
Смесь по изобретению пригодна в качестве гербицида. Гербицидную смесь особенно хорошо использовать для борьбы с нежелательной растительностью на невозделываемых площадях, особенно при высоких нормах расхода. В таких культурах, как пшеница, рис, соя и хлопчатник она эффективна против сорных растений и злаковых сорняков, практически не повреждая при этом культурных растений. Этот эффект имеет место прежде всего при низких нормах расхода продукта.
В зависимости от соответствующего метода обработки гербицидная смесь может применяться еще на целом ряде культур для борьбы с нежелательной растительностью. В качестве примера можно упомянуть такие культуры, как
ЛШит сера, Апапак сотокик, Агасй1к йуродаеа, Акрагадик оГПс1па11к, Ве1а уи1дапк крес. а1йкк1та, Ве1а уи1дапк крес. гара, Вгаккюа парик уаг. парик, Вгаккюа парик уагпароЬгаккюа. Вгаккюа гара уаг. кйуекйгк, СатеШа ктепщк, Саййатик йпсФгшк, Сагуа Штошепщк, Сйгик Йтоп, Сйгик ктепкщ, СоГГеа агаЫса (СоГГеа саперйога, СоГГеа йЬепса), Сисштк кайуик, Супобоп бас1у1оп, Эаисик саго!а, Е1ае1к дшпееп81к, Ргадапа уекса, С1усте тах, Соккуршт ЫгкиФт, (Соккуршт агЬогеит, Соккуршт йегЬасеит, Соккуршт уйгГойит), НейапШик аппиик, Неуеа ЬгакШепкщ, Ногбеит уи1даге, Нити1ик 1ири1ик, 1ротоеа Ьа1а1ак, 1ид1апк гед1а, Ьепк сийпапк, Ыпит икйайкк1тит, Ьусорегкюоп 1усорегкюит, Ма1ик крес., Машйо! екси1еп1а, Мебюадо кайуа, Мика крес., Мсойапа 1аЬасит (Ы.гикйса), О1еа еигораеа, Огуха кайуа, Рйакео1ик 1ипа1ик, Рйакео1ик уи1дапк, Рюеа аЫек, Ртик крес., Р1кит кайуит, Ргипик аущт, Ргипик регкка, Ругик соттишк, КгЬек ку1уек!ге, Кгстик соттишк, 8ассйагит оГйстагит, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит ФЬегокит, 8огдйит Ысо1ог (к. уи1даге), ТйеоЬгота сасао, ТпГойит рга!епке, ТгШсит аекйуит, ТгШсит бигит, УШа ГаЬа, УШк ушйега и 2еа таук.
Кроме того, гербицидная смесь может применяться на культурах, которые вследствие их селекции, включая методы генной инженерии, приобрели устойчивость к действию гербицидов.
Применение гербицидной смеси может осуществляться на довсходовой или послевсходовой стадии. Если действующие вещества обладают пониженной совместимостью с некоторыми видами культурных растений, можно применять такую технологию обработки с помощью распылителей, чтобы гербицидные средства по возможности не попадали на листья чувствительных культурных растений, в то время как действующие вещества попадали на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (метод направленного опрыскивания, соответственно, метод ленточного опрыскивания).
Гербицидную смесь можно применять, например, в форме непосредственно разбрызгиваемых водных растворов, порошков, суспензий, также и высококонцентрированных водных, масляных или прочих суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, опыливающих средств, разбрасываемых средств или гранулята, причем они наносятся разбрызгиванием, распылением, опыливанием, разбрасыванием или поливом. Формы применения ориентируются на цель применения, они в лю бом случае должны обеспечивать по возможности тонкое распределение гербицидной смеси по изобретению.
В качестве инертных наполнителей пригодны фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее масло из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, алкилированные бензолы или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например, амины, такие как Ν-метилпирролидон или вода.
Водные препаративные формы могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, суспензий, паст, смачиваемых порошков или диспергируемого в воде гранулята путем добавки воды. Для изготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты могут гомогенизироваться в воде как сами, так и растворенные в масле или в растворителе, с помощью смачивающих, прилипательных, диспергирующих или эмульгирующих добавок. Также могут изготавливаться состоящие из действующего вещества, из смачивающего, адгезионного или эмульгирующего средства и, при необходимости, растворителя или масла концентраты, которые пригодны для разбавления в воде.
В качестве поверхностно-активных веществ могут применяться соли щелочных металлов, щелочно-земельных металлов, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталин-сульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилсульфоэфиры, сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гексанолов, гептанолов и октадеканолов, а также гликолевого эфира жирных спиртов, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталин-сульфокислот с фенолом и формальдегидом, эфир полиоксиэтиленоктил-фенола, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксидов жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полигликолэфирный ацетат лауриновых спиртов, эфир сорбита, отработанный лигнинсульфатный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые, разбрасываемые и распыливаемые средства могут изготавливаться путем смешения или размельчения действующих веществ вместе с твердыми наполнителями.
Гранулят, например, пропитанный, оболочковый и гомогенный гранулят может изготавливаться путем связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями являются минеральные земли, например, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болус, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, окись магния, измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие наполнители.
Концентрация гербицидных смесей по изобретению в готовых к применению компози циях может варьироваться в широких пределах. В общем композиции содержат от 0,001 до 98 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 95 мас.% гербицидной смеси.
Смеси вспомогательного агента Ь) можно составлять, например, как приведено в табл. 2.
Таблица 2
Компоненты/смесь № № 1 № 2 № 3 № 4 № 5 № 6
С-65 метиловый эфир1) 37 30 10 35 5 37
АеагТас® АА2702) 7 15 15 2 7,5 22
||Пе1Ы1Е А-ЕР4) 25
Масляная кислота 5 35 5 5
Р1ига1ас® БЕ 7003) 75 37,5
Эмульсия силикона5-1 0,5 0,5
8о1уе§8о® 1506) 51 20 34,5 50 35,5
1:1 смеси из метилолеата/метилпалмитата (Айсо) 2) фосфат этоксилата/пропоксилата спиртов жирного ряда (фирмы ВАЗЕ Согрогайоп) 3) этоксилата/пропоксилата спиртов жирного ряда (фирмы ВАЗЕ АО) 1)1 фосфат этоксилата/пропоксилата спиртов жирного ряда (фирмы ВАЗЕ АО) 5) кремнийорганическое соединение 8111коп 8КЕ (фирмы Ааскег) 6) алкилированные, ароматические углеводороды (фирмы Еххоп)
Для расширения спектра действия и для достижения синергического эффекта гербицидная смесь может смешиваться с различными другими представителями груп гербицидных и росторегулирующих действующих веществ и совместно с ними применяться. Примерами таких сокомпонентов действующих веществ могут быть 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорные кислоты и их производные, аминотриазолы, анилиды, (гет)-арилоксиалкенкарбоновая кислота и ее производные, бензойная кислота и ее проиводные, бензотиадиазиноны, 2-ароил-1,3-циклогексадионы, гетариларилкетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СЕ3-фенила, карбаматы, хинолинкарбоновая кислота и ее производные, ди гидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроаниланы, динитрофенолы, дифениловый эфир, дипиридилы, галогенкарбоновые кислоты и их производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, Ы-фенил-3,4,5,6тетерагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, сложные эфиры арилокси- или гетероарилфеноксифеноксипропионовой кислоты, фенилуксусная кислота и ее производные, фенилпропионовая кислота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновая кислота и ее производные, пиримидиловый эфир, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы.
Кроме того, может быть полезным совместное применение гербицидной смеси по изобретению индивидуально или в сочетании с другими гербицидными средствами, а также смеси с другими средствами защиты растений и проводить обработку совместно с ними, например, со средствами борьбы с фитопатогенными грибами, соответственно бактериями. Интерес представляет также смешение с растворами минеральных солей, используемых для компенсации дефицита в питательных веществах и микроэлементах.
Нормы расхода гербицидной смеси в зависимости от цели применения, времени года, вида обрабатываемых растений и стадии развития составляют от 0,01 до 1,0, предпочтительно от 0,01 до 0,5 кг/га активного вещества, в пересчете на чистые компоненты гербицидной смеси.
Пример применения
Гербицидную активность смеси по изобретению можно показать в ходе проведения опытов в теплице.
В качестве культивационных сосудов служили пластиковые горшки с суглинком, содержащим примерно 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали отдельно по видам.
При предвсходовой обработке суспендированные и эмульгированные в воде гербицидные смеси наносили непосредственно после высевания с помощью обеспечивающих тонкое распыление сопел. Горшки подвергали легкому дождеванию, чтобы способствовать прорастанию и росту. И после этого их накрывали прозрачными пластмассовыми колпаками, пока растения не пошли в рост. Такое покрытие способствует равномерному прорастанию опытных растений, пока еще не испытывающих влияния гербицидной смеси.
При послевсходовой обработке опытные растения в зависимости от экстерьера выращивали до высоты от 3 до 15 см и лишь затем обрабатывали их суспендированной или эмульгированной в воде гербицидной смесью. Для этого опытные растения либо непосредственно высевали и выращивали в одних и тех же горшках, либо их проращивали отдельно до появления проростков и за несколько дней до обработки пересаживали в горшки для опытов.
Растения содержали в зависимости от вида при температуре от 10 до 25°С соответственно от 20 до 35°С. Длительность опытов составляла от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями тщательно ухаживали и оценивали их реакцию на каждую из отдельных обработок.
Оценку проводили по шкале от 0 до 100. При этом „100 означает, что растения не взошли, соответственно, наблюдалось полное разрушение, по крайней мере, их надземных частей, и „0 означает отсутствие поражений или нормальный рост.
Для проводившихся в теплице опытов использовали следующие виды растений:
Сокращение Латинское название Русское название
Авитн АЬиШоп ШеорйгазИ Канатник теофраста
ЗЕТУ! Зе1апа νΐηάΐδ Щитинник зеленый
ЗЕТЕА Зе1апа ГаЬеп Щитинник крупный
Пример 1.
но
Пример 2.
но
Таблица 3
Гербицидная активность при послевсходовой обработке в теплице
Фитотоксичность
Действующее вещество Норма расхода кг/га дейст. вещ. Щитинник крупный Щитинник зеленый
Пример 1 0,05 91,5 75
Пример 1 + № 6 из табл. 2 0,05 + 0,6 95 95
Пример 1 + АО 6202 + Епзо1 28 0,05 + 0,5 + 5,0 85 95
Таблица 4
Гербицидная активность при послевсходовой обработке в теплице
Фитотоксичность
Действующее вещество Норма расхода кг/га дейст. вещ. Щитинник крупный Щитинник зеленый Канатник теофраса
Пример 2 0,05 57,5 80 92,5
Пример 2 0,05 97,5 95 100
+ №. 6 из табл. 2 + 0,6
Пример 2 + Би1еп8о1 ОН 80 + Еизо1 28 0,05 + 0,5 + 0,56 82,5 77,5 96,5
Пример 2 + АО 6202 + сульфат аммония 0,05 + 0,5 + 5,0 67,5 90 94
Пример 2 + А1р1и8 + Еизо1 28 0,05 + 0,5 + 0,56 80 92,5 100
Применяемые вспомогательные агенты: Название
АОК 6202 Ак^о Алкилгликозид АРО
Ьи1еп8о1К ОН 80 ВАЗЕ АО Алкилэтоксилат
Еи1епзо1К ОН 110 ВАЗЕ АО Алкилэтоксилат
ЕНЗОЬК 28 ВАЗЕ АО Раствор нитрата аммония и мочевины (28% Оез.Н)
А1р1и8 Нищета 83% парафинового масла+17% неионогенного эмульгатора
Из значений табл. 3 и 4 четко видно синергическое действие гербицидной смеси по изобретению по сравнению со смесью из трех компонентов и по сравнению с чистым действующим веществом.

Claims (11)

1. Гербицидная смесь, содержащая
а) гербицидно активное количество замещенного 3-гетероциклилом производного бензоила формулы I где заместители имеют следующие значения:
К1, К2 обозначают водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил С1-С6-галогеналкил, С1С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси;
К3 - водород, галоген, С1-С6-алкил;
Х - гетероцикл, выбранный из группы, включающей изоксазолил, 4,5-дигидроизоксазолил и тиазолил, причем гетероцикл необязательно может быть замещен один или несколько раз галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио;
К4 означает связанный в положении 4 пиразол формулы II к6 он где К5 обозначает водород или С1-С6-алкил,
К6 - С1-С6-алкил или их экологически переносимые соли;
Ь) один вспомогательный агент, содержащий
ί) С1-С5-алкил-С5-С22-алканоат,
и) С10-С20-карбоновую кислоту, ϊίΐ) частичный сложный эфир фосфорной кислоты или частичный сложный эфир серной кислоты моногидроксифункционального полиалкильного эфира и ΐν) необязательно алкилполиоксиалкиленполиэфир в синергически эффективном количестве.
2. Гербицидная смесь по п.1, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I по п.1, при которой К3 означает водород.
3. Гербицидная смесь по п.1 или 2, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I по п.1, причем К1, К2 означают галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил.
4. Гербицидная смесь по пп.1-3, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I по п.1, причем Х означает изоксазолил и 4,5-дигидроизоксазолил, которые необязательно могут быть замещены С1-С6алкилом.
5. Гербицидная смесь по пп.1-4, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила формулы I по п.1, причем Х означает изоксазол-5-ил, 3-метилизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидро-5-метилизоксазол-3-ил, 4,5-дигидро-5-этилизоксазол-3-ил, 4,5-дигидро-4,5-диметилизоксазол-3-ил.
6. Гербицидная смесь по п.1, содержащая 4-[2-хлор-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Нпиразол.
7. Гербицидная смесь по п.1, содержащая 4-[2-метил-3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-4-метилсульфонилбензоил]-1-метил-5-гидрокси-1Нпиразол.
8. Гербицидная смесь по одному из пп.1-7, содержащая 0,5-90 мас.% замещенного 3-гетероциклилом производного бензоила а) и 10-99,5 мас.% вспомогательного агента Ь).
9. Способ получения гербицидной смеси по пп.1-8, отличающийся тем, что смешивают друг с другом компоненты а) и Ь) гербицидной смеси.
10. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что гербицидно активным количеством компонентов а) и Ь) гербицидной смеси по одному из пп.1-8 по отдельности или совместно воздействуют на растения или их пространство произрастания.
11. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что гербицидно активное количество компонентов а) и Ь) гербицидной смеси по одному из пп.1-8 смешивают друг с другом и воздействуют на растения или их пространство произрастания.
EA200100926A 1999-03-05 2000-02-28 Гербицидная смесь, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила и вспомогательный агент EA003676B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19909833 1999-03-05
PCT/EP2000/001641 WO2000053014A1 (de) 1999-03-05 2000-02-28 Herbizide mischung, enthaltend ein 3-heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat und ein adjuvant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200100926A1 EA200100926A1 (ru) 2002-04-25
EA003676B1 true EA003676B1 (ru) 2003-08-28

Family

ID=7899894

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200100926A EA003676B1 (ru) 1999-03-05 2000-02-28 Гербицидная смесь, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила и вспомогательный агент

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6514910B1 (ru)
EP (1) EP1158857B1 (ru)
JP (1) JP4731693B2 (ru)
KR (1) KR100732595B1 (ru)
CN (1) CN1177531C (ru)
AR (1) AR022833A1 (ru)
AT (1) ATE237937T1 (ru)
AU (1) AU772265B2 (ru)
BG (1) BG65203B1 (ru)
BR (1) BR0008749A (ru)
CA (1) CA2364102C (ru)
CZ (1) CZ301651B6 (ru)
DE (1) DE50001868D1 (ru)
DK (1) DK1158857T3 (ru)
EA (1) EA003676B1 (ru)
ES (1) ES2198301T3 (ru)
HU (1) HU229891B1 (ru)
IL (2) IL145159A0 (ru)
MX (1) MXPA01008929A (ru)
NZ (1) NZ514287A (ru)
PL (1) PL197922B1 (ru)
PT (1) PT1158857E (ru)
SK (1) SK286591B6 (ru)
TW (1) TW589142B (ru)
UA (1) UA72505C2 (ru)
WO (1) WO2000053014A1 (ru)
ZA (1) ZA200108150B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE237937T1 (de) * 1999-03-05 2003-05-15 Basf Ag Herbizide mischung, enthaltend ein 3-heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat und ein adjuvant
KR20030017549A (ko) 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제
CA2447506C (en) * 2001-05-16 2012-05-01 Bayer Cropscience Gmbh Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
US20070123426A1 (en) * 2005-11-25 2007-05-31 Basf Aktiengesellschaft Mixtures
PL2007202T3 (pl) * 2006-04-07 2012-11-30 Basf Se Mieszanina chwastobójcza zawierająca herbicyd imidazolinonowy i środek wspomagający
UA89599C2 (ru) * 2006-08-04 2010-02-10 Басф Се Водный концентрат действующего вещества с гербицидным действием и способ борьбы с нежелательным ростом растений
US20100075853A1 (en) 2006-11-27 2010-03-25 Basf Se Herbicidally active composition containing a monovalent salt of 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1h-pyrazole
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
AR075089A1 (es) * 2008-09-30 2011-03-09 Basf Se Composicion para mejorar la eficacia de herbicidas
US8765735B2 (en) * 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8927551B2 (en) * 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) * 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
PL2704563T3 (pl) * 2011-05-03 2016-12-30 Substancja wspomagająca zawierająca dimetylosulfotlenek i ester fosforanowy
WO2023052359A1 (en) 2021-09-28 2023-04-06 Basf Agrochemical Products B.V. Imazamox and glyphosate for controlling digitaria insularis
WO2024042134A1 (en) 2022-08-26 2024-02-29 BASF Agro B.V. Aqueous herbicide formulations
WO2024105015A1 (en) 2022-11-15 2024-05-23 Basf Agrochemical Products B.V. Aqueous suspension concentrate formulations of agrochemical actives
WO2024126560A1 (en) 2022-12-14 2024-06-20 BASF Agro B.V. Liquid agricultural formulations of ppo-inhibitor herbicides

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4834908A (en) * 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
US4966728A (en) * 1988-08-26 1990-10-30 Basf Corporation Adjuvants for use with postemergent herbicides
JP2891480B2 (ja) * 1989-07-25 1999-05-17 カヤバ工業株式会社 レベル測定装置
EP0553074B1 (en) 1990-10-17 1996-06-05 Tomen Corporation Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants
ES2108121T3 (es) 1991-05-01 1997-12-16 Zeneca Ltd Composiciones herbicidas a base de ciclohexanodionas substituidas y fertilizantes nitrogenados y metodo.
CA2210693C (en) * 1995-02-24 2008-04-22 Basf Aktiengesellschaft Pyrazol-4-yl-benzoyl derivatives and their use as herbicides
US5700759A (en) * 1995-06-07 1997-12-23 Mycogen Corporation Process and composition for controlling weeds comprising a C7 -C20
JPH107673A (ja) * 1996-04-26 1998-01-13 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
JPH10237072A (ja) * 1996-04-26 1998-09-08 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
CN1076351C (zh) 1996-04-26 2001-12-19 日本曹达株式会社 被杂环取代的苯的衍生物和除草剂
WO1998031681A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
WO1999021852A1 (fr) * 1997-10-27 1999-05-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de benzoylpyrazole et herbicides
BR9814232A (pt) * 1997-11-21 2000-10-03 Basf Ag Benzilidenopirazolona, composição, processos para a preparação de composições herbicidamente ativas, para controlar vegetação indesejada e para a preparação de benzilidenopirazolonas, e, benzoilpirazol.
ATE237937T1 (de) * 1999-03-05 2003-05-15 Basf Ag Herbizide mischung, enthaltend ein 3-heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat und ein adjuvant

Also Published As

Publication number Publication date
WO2000053014A1 (de) 2000-09-14
CN1177531C (zh) 2004-12-01
BG105874A (en) 2002-04-30
CA2364102A1 (en) 2000-09-14
AR022833A1 (es) 2002-09-04
AU772265B2 (en) 2004-04-22
BR0008749A (pt) 2002-01-08
HU229891B1 (en) 2014-11-28
DK1158857T3 (da) 2003-06-23
ATE237937T1 (de) 2003-05-15
EA200100926A1 (ru) 2002-04-25
SK286591B6 (sk) 2009-01-07
PL351519A1 (en) 2003-04-22
US6514910B1 (en) 2003-02-04
MXPA01008929A (es) 2002-04-24
JP4731693B2 (ja) 2011-07-27
PT1158857E (pt) 2003-09-30
CZ20013151A3 (cs) 2002-05-15
NZ514287A (en) 2003-07-25
SK12522001A3 (sk) 2002-01-07
EP1158857B1 (de) 2003-04-23
ES2198301T3 (es) 2004-02-01
DE50001868D1 (de) 2003-05-28
CN1342044A (zh) 2002-03-27
JP2002538188A (ja) 2002-11-12
BG65203B1 (bg) 2007-07-31
EP1158857A1 (de) 2001-12-05
CZ301651B6 (cs) 2010-05-12
CA2364102C (en) 2010-10-19
IL145159A0 (en) 2002-06-30
KR20010104368A (ko) 2001-11-24
PL197922B1 (pl) 2008-05-30
AU4102800A (en) 2000-09-28
TW589142B (en) 2004-06-01
HUP0200251A3 (en) 2004-01-28
HUP0200251A2 (hu) 2002-07-29
ZA200108150B (en) 2002-10-04
IL145159A (en) 2006-10-31
KR100732595B1 (ko) 2007-06-27
UA72505C2 (ru) 2005-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA003676B1 (ru) Гербицидная смесь, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила и вспомогательный агент
EA003610B1 (ru) Гербицидная смесь, содержащая замещенное 3-гетероциклилом производное бензоила, азотосодержащее удобрение и вспомогательный агент
JP2007063290A (ja) 選択的除草性組成物
JP2007320904A (ja) 混合除草組成物
SI9200322A (en) Synergistic composition and method of selective weed control
JP2786258B2 (ja) 除草剤組成物
JPS60214701A (ja) 水性懸濁状除草剤組成物
JP4804706B2 (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
JPH0459706A (ja) 畑作用除草剤組成物及び除草方法
US4942178A (en) Plant protection agents for control of fungi
HU181851B (en) Herbicide composition containing substituted acetanilide as active substance and tetrahydro-1,3-oxazine as antidote further process for preparing tetrahydro-1,3-oxazine
JPS6054924B2 (ja) 農園芸用殺菌剤
KR820001774B1 (ko) 아세트 아닐리드 기재의 제초제 조성물
JPH06256113A (ja) 除草剤組成物
WO2002060253A1 (fr) Compositions herbicides sous forme d'emulsions
WO1992003054A1 (en) A herbicidal composition for paddy field
JP2015067548A (ja) 植物成長調節剤及び植物の成長調節方法
JPH08277276A (ja) イソチアゾールカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤
JPH0597614A (ja) 除草剤組成物
JPH06107508A (ja) 除草剤組成物
JPS6324482B2 (ru)
JPS60123406A (ja) 除草用組成物
JPH0330563B2 (ru)
JPS60172911A (ja) 水田用除草剤組成物
JPH10152405A (ja) 薬害が軽減された移植水稲用除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): MD

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KZ

MK4A Patent expired

Designated state(s): BY RU