SK12522001A3 - Herbicídna zmes obsahujúca 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a pomocnú látku - Google Patents

Herbicídna zmes obsahujúca 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a pomocnú látku Download PDF

Info

Publication number
SK12522001A3
SK12522001A3 SK1252-2001A SK12522001A SK12522001A3 SK 12522001 A3 SK12522001 A3 SK 12522001A3 SK 12522001 A SK12522001 A SK 12522001A SK 12522001 A3 SK12522001 A3 SK 12522001A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
alkyl
herbicidal mixture
heterocyclyl
formula
substituted benzoyl
Prior art date
Application number
SK1252-2001A
Other languages
English (en)
Other versions
SK286591B6 (sk
Inventor
Matthias Bratz
Rainer Berghaus
Martina Otten
Bernd Sievernich
Elmar Kibler
Herve Vantieghem
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK12522001A3 publication Critical patent/SK12522001A3/sk
Publication of SK286591B6 publication Critical patent/SK286591B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka herbicídnej zmesi 3-heterocyklylsubstituovaného benzoylového derivátu a pomocnej látky, pričom uvedená zmes vykazuje synergický účinok.
Doterajší stav techniky
3-Heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty sú známe a sú opísané napríklad v medzinárodných patentových dokumentoch WO 96/26206, WO 97/41116, WO 97/41117 a WO 97/41118.
Európsky patentový dokument EP-B-0584 227opisuje herbicídnu kompozíciu, ktorá obsahuje substituované cyklohexándióny a dusíkaté hnojivá.
Nemecká patentová prihláška P 19825588.8 opisuje herbicídne zmesi na báze 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu, dusík obsahujúceho hnojiva a pomocnej látky.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť herbicídnu zmes, ktorá obsahuje 3-heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty a ktorej herbicídny účinok je vyšší ako účinok čistej účinnej zlúčeniny.
Podstata vynálezu
Tento predmet sa dá dosiahnuť pomocou herbicídnej zmesi, ktorá obsahuje
a) herbicídne účinné množstvo 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu vzorca I
O R' (I)
R3
-2·· ···· • · · • · · • · · · ·· ·· • ·· ·· ·· · · · · · • · · · · • · · · · ··· ·· ·· · kde:
R1, R2 znamenajú vodík, halogén, Ci-C6-alkylovú skupinu, Ci-C6alkyltioskupinu, Ci-Ce-alkylsulfinylovú skupinu, Ci-C6alkylsulfonylovú skupinu, Ci-Ce-halogénalkylovú skupinu, CiCe-alkoxyskupinu, Ci-C6-halogénalkoxy-skupinu;
R3 predstavuje vodík, halogén, Ci-C6-alkylovú skupinu;
X znamená heterocyklus zvolený zo skupiny zahrňujúcej izoxazolyl, 4,5-dihydroizoxazolyl a tiazolyl, pričom heterocyklus môže byť nesubstituovaný alebo mono- alebo polysubstituovaný substituentom, ako je halogén, Ci-Ce-alkylová skupina, C1-C4alkoxyskupina, C1-C4-halogénalkylová skupina, C1-C4halogénalkoxyskupina, Ci-C4-alkyltioskupina;
R4 predstavuje pyrazol vzorca II
R5
/Λ (II)
OH ktorý je pripojený v polohe 4 a kde R5 znamená vodík alebo Ci-Ce-alkylovú skupinu,
R6 predstavuje Ci-C6-alkylovú skupinu, alebo ich soli kompatibilné so životným prostredím;
b) pomocná látka zahrňujúca
i) Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoát, ii) Cio-C2o-karboxylovú kyselinu, ·· ····
-3··’· ·· · · ··· • · · ····· • · ·· ······ • · · · ··· ·· ·· ·· ··· ·· ·· · iii) parciálny ester kyseliny fosforečnej alebo parciálny ester kyseliny sírovej monohydroxy-funkčného polyalkyléteru a iv) prípadne alkylpolyoxyalkylénpolyéter v synergicky účinnom množstve.
Herbicídna zmes podľa predloženého vynálezu vykazuje synergický účinok a je selektívna pre také poľnohospodárske plodiny, ktoré sú tiež kompatibilné s individuálnymi zlúčeninami.
Vzhľadom na synergický herbicídny účinok, predovšetkým výhodné sú 3heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty vzorca lb, v ktorom
R1, R2 znamenajú chlór, metyl, etyl, SCH3, SOCH3, SO2CH3;
R3 predstavuje vodík alebo metyl;
R5 znamená vodík, metyl, trifluórmetyl;
R6 predstavuje metyl, etyl, izopropyl;
X znamená heterocyklus zvolený zo skupiny zahrňujúcej: izoxazolyl, 4,5dihydroizoxazolyl a tiazolyl, pričom heterocyklus môže byť nesubstituovaný alebo mono- alebo polysubstituovaný substituentom, ako je halogén, Ci-Ce-alkylová skupina, Ci-C4-alkoxyskupina, C!-C4halogénalkylová skupina, Ci-C4-halogénalkoxyskupina, Ci-C4alkyltioskupina, alebo ich soli kompatibilné so životným prostredím.
Výhodné zlúčeniny vzorca lb sú zhrnuté v nasledujúcej tabuľke:
·· ···· · ·· ·>
• · · ·· · · ··· • · · ·····
-4···· · · · ·· ·· ·· ····· ·· ·
No. R1 R2 R3 R5 R6 x
1. Cl SO2CH3 H ch3 ch3 2—tiazolyl
2. Cl so2ch3 H H ch3 2—tiazolyl
3. Cl so2ch3 H ch3 ch3 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
4. Cl Cl H ch3 ch3 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
5. Cl SO2CH3 H H ch3 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
6. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-metylizoxazol-3-yl
7. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5,5-dimetylizoxazol-3-yl
8. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-etylizoxazol-3-yl
9. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5,5-dietylizoxazol-3-yl
10. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-chlorometylizoxazol-3-yl
11. Cl sch3 H H ch3 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
12. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-etoxyizoxazol-3-yl
13. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-metoxyizoxazol-3-yl
14. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
15. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-4,5-dimetylizoxazol-3-yl
16. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-tioetylizoxazol-3-yl
17. ' Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-trifluórmetylizoxazol-3-yl
18. sch3 sch3 H H ch3 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
19. Cl so2ch3 H H C2Hs 2—tiazolyl
20. Cl so2ch3 H K c2h5 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
21. Cl so2ch3 H H C2Hs 4,5-dihydro-5-metylizoxazol-3-yl
22. Cl so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydro-5,5-dimetylizoxazol-3-yl
23. Cl so2ch3 H H C2Hs 4,5-dihydro-5-etylizoxazol-3-yl
24. Cl so2ch3 H H C2Hs 4,5-dihydro-5,5-dietylizoxazol-3-yl
25. Cl sch3 H H c2h5 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
26. Cl so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydro-5-chlorometylizoxazol-3-yl
27. Cl so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydro-5-etoxyizoxazol-3-yl
28. Cl so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydro-4,5-dimetylizoxazol-3-yl
29. ch3 so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
30. Cl so2ch3 H H C2Hs 4,5-dihydro-5-tioety lizoxazol-3-y 1
31. Cl so2ch3 H H C2H5 415-dihydro-5-trifluórmetylizoxazol-3-yl
32. sch3 sch3 H H C2Hs 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
33. Cl so2ch3 H H Í-C4H9 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
34. Cl so2ch3 H H ch3 3-metylizoxazol-5-yl
35. Cl so2ch3 H H c2h5 3-metylizoxazol-5-yl
36. ch3 so2ch3 H H C2Hs 3-metylizoxazol-5-yl
37. ch3 so2ch3 H ch3 ch3 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
38. ch3 Cl H ch3 ch3 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
39. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-metylizoxazol-3-yl
40. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5,5-dímetylizoxazol-3-yl
41. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-etylizoxazol-3-yl
_ I ·· • · • · ···· • • • · · ·· · · • · · • · • · · • ·
• · • · • · · • ·
• · • · ··· ·· ·· e
42. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5,5-etylizoxazol-3-yl
43. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
44. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-4,5-dinietylizoxazol-3-yl
45. ch3 Cl H H c2h5 4,5-dihyd roizoxazol-3-yl
46. ch3 SO2CH3 H H c2h5 4,5-dihydro-5-metylizoxazol-3-yl
47. ch3 so2ch3 H H c2hs 4,5-dihydro-5,5-dimetylizoxazol-3-yl
48. ch3 so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydro-5-etylizoxazol-3-yl
49. ch3 SO2CH3 H H C2H5 4,5-dihydro-4,5-dimetylizoxazol-3-yl
50. ch3 SO2CH3 H H í-C4H9 4,5-dihydroizoxazol-3-yl
Veľmi výhodnými zlúčeninami sú predovšetkým
4-[2-chlór-3-(4,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4-metylsulfonylbenzoyl]-1-metyl-5hydroxy-1 H-pyrazol,
4-[2-metyl-3-(4,5-dihydroízoxazol-3-yl)-4-metylsulfonylbenzoyl]-1-metyl-5hydroxy-1 H-pyrazole,
4-[2-chlór-3-(3-metylizoxazol-5-yl)-4-metylsulfonylbenzoyl]-1-metyl-5hydroxy-1 H-pyrazol a/alebo ich soli kompatibilné so životným prostredím.
Vhodnými soľami kompatibilnými so životným prostredím sú napríklad soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín, amoniaku alebo amínov.
Vhodné pomocné látky b) zahrňujú zmesi
i) Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoátu, ii) Cio-C2o-karboxylovej kyseliny, iii) parciálny ester kyseliny fosforečnej alebo parciálny ester kyseliny sírovej monohydroxy-funkčného polyalkyléteru a iv) prípadne alkylpolyoxyalkylénpolyéter.
Tieto pomocné látky sú opísané napríklad v patentových dokumentoch
US 4,834,908, EP 356 812 a EP 553 074.
······ · ·· ·· · • · · ·· · · ···· • · · ······
-6 · · · ··· ··· ·· ·· ··· ·· ·· ·· izopropyllinolenát, izopropylpelargonát,
Vhodnými Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoátmi (i) sú alkylestery karboxylovej kyseliny, kde karboxylová kyselina obsahuje 5 až 22 atómov uhlíka a alkanol, použitý na esterifikáciu, obsahuje 1 až 5 atómov uhlíka, ako je napríklad metyloleát, metylpalmitát, metylmyristát, metyllinolenát, metyllaurát, metylstearát, metylpelargonát, etyloleát, etylpalmitát, etylmyristát, etyllinolenát, etyllinoleát, etyllaurát, etylstearát, etylpelargonát, n-propyloleát, n-propylpalmitát, npropylmyristát, n-propyllinolenát, n-propyllinoleát, n-propyllaurát, n-propylstearát, n-propylpelargonát, izopropyloleát, izopropylpalmitát, izopropylmyristát, izopropyllinolát, Izopropyllaurát, izopropylstearát, n-butyloleát, n-butylpalmitát, n-butylmyristát, nbutyllinolenát, n-butyllinolát, n-butyllaurát, n-butylstearát, n-butylpelargonát, izobutyloleát, izobutylpalmitát, izobutylmyristát, izobutyllínolenát, izobutyllinolát, izobutyllaurát, izobutylstearát, izobutylpelargonát, n-pentyloleát, n-pentylpalmitát, n-pentylmyristát, n-pentyllinolenát, n-pentyllinolát, n-pentyllaurát, n-pentylstearát, n-pentylpelargonát. Výhodné sú metyloleát, metylpalmitát, etyloleát a ich zmesi.
Vhodné Cio-C2o-karboxylové kyseliny (ii) zahrňujú nasýtené a mono- a polynenasýtené karboxylové kyseliny, ako je napríklad kyselina olejová, kyselina palmitová, kyselina myristová, kyselina linolová, kyselina linolénová, kyselina laurová a kyselina steárová. Výhodná je kyselina olejová.
Vhodnými parciálnymi estermi kyseliny fosforečnej a parciálnymi estermi kyseliny sírovej monohydroxy-funkčného polyalkylénéteru (iii) sú také zlúčeniny, ktorých polyalkylénéterový zvyšok sa môžu pripraviť oxalkyláciou alkoholov s dlhým reťazcom, ako sú Cio-C2o-alkanoly, výhodne Cio-Ci6-alkanoly, s alkylénoxidmi, ako je etylénoxid, propylénoxid alebo butylénoxid. Alkylénoxidy sa môžu použiť ako zmes alebo postupne, na prípravu blokových kopolymérov.
Výhodné sú polyalkylénétery, ktoré obsahujú Cio-Cie-alkylový reťazec s 10 až 15 mol etylénoxidových jednotiek a 1 až 10, výhodne 2 až 6, mol propylénoxidových jednotiek.
Výhodnými produktmi sú Klearfac™ AA 270 od firmy BASF Corporation a Lutensit® A-EP od firmy BASF Aktiengesellschaft.
-7·· ···· · ·· ·· • · · ·· · · ··· • · · ····· • · · · «·· ·· ·· ·· ·· ·· ·· ·
Prípadne je taktiež možné použiť alkylpolyoxyalkylénpolyétery súčasne. Vhodnými alkylpolyoxyalkylénpolyétermi sú tie, ktoré sa môžu pripraviť oxalkyláciou Cio-C25-alkanolov s alkylénoxidmi, ako je etylénoxid, propylénoxid alebo butylénoxid.
Výhodné sú alkylpolyoxyalkylénpolyétery, ktoré majú Cio-C25-alkylový reťazec, výhodne Ci2-C2o-alkylový reťazec, s EO/PO blokovým kopolymérom, ako je napríklad,
Antarox® BO, Rhodia
Emulsogen® V 2436, Clariant
Plurafac® LF, BASF AG
Dehypon® LS, Henkel
Dehypon® LT, Henkel
Synperionic® LF, ICI Špeciality Chemicals.
Predovšetkým výhodným je Plurafac®J_F 700, BASF AG.
Pomocná látka b) zahrňuje zložky v nasledujúcich koncentráciách:
až 90 % Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoátu, až 40 % Cio-C20-karboxylovej kyseliny, až 40 % parciálneho esteru kyseliny fosforečnej alebo parciálneho esteru kyseliny sírovej monohydroxy-funkčného polyalkyléteru a až 75 % alkylpolyoxyalkylénpolyéteru.
Výhodné je:
až 60 % Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoátu, až 40 % Cio-C20-karboxylovej kyseliny, až 35 % parciálneho esteru kyseliny fosforečnej alebo parciálneho esteru kyseliny sírovej monohydroxy-funkčného polyalkyléteru a
I . * ·· ·· ·· ···« · ·· • · I ·· · · • · · · t t j· • · · · · · · ·· ·· ··· ··
O až 70 % alkylpolyoxyalkylénpolyéteru.
Predovšetkým výhodné je:
až 40 % Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoátu, až 35 % Cio-C2o-karboxylovej kyseliny, až 30 % parciálneho esteru kyseliny fosforečnej alebo parciálneho esteru kyseliny sírovej monohydroxy-funkčného polyalkyléteru a až 70 % alkylpolyoxyalkylénpolyéteru.
Herbicídna zmes podľa vynálezu zahrňuje zložky a) a b) v nasledujúcich množstvách:
0,5 až 90 % hmotnostných 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu
a);
až 99,5 % hmotnostných pomocnej látky b).
Výhodnými pomermi sú:
až 80 % hmotnostných 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu
a):
až 99 % hmotnostných pomocnej látky b).
Zložky spoločne predstavujú 100 % hmotnostných.
Jednotlivé zložky a) a b) herbicídnej zmesi podľa vynálezu sa môžu formulovať a baliť spoločne alebo jednotlivo.
Poľnohospodári používajú herbicídnu zmes alebo jej jednotlivé zložky na použitie v postrekovacej cisterne.
Nakoniec sa herbicídna zmes zriedi s vodou, pričom sa prípadne môžu pridať ďalšie prídavné látky alebo prísady. Avšak samotný poľnohospodár môže tiež zmiešať jednotlivé zložky a) a b) herbicídnej zmesi podľa vynálezu ·· ····
-9v postrekovacej cisterne a prípadne pridať ďalšie prídavné látky a prísady (metóda tank mix).
V metóde tank mix sa zložky a) a b) zmiešajú v postrekovacej cisterne a zriedia sa na vodou na koncentráciu požadovanú na použitie.
Z dôvodu lepšej spracovateľnosti je možné pridať ďalšie prídavné látky a prísady. Zistilo sa, že využiteľnými prídavnými látkami a prísadami sú nasledujúce zložky:
rozpúšťadlá, protipeniace činidlá, pufrovacie látky, zahusťovadlá, rozstrekovacie činidlá, činidlá podporujúce kompatibilitu.
Príklady a typy prídavných látok, prídavných látok a prísad sú opísané v Farm Chemicals Handbook 1997; Meister Publishing 1997 p. C10 “adjuvant“ alebo 1998 Weed Control Manual str. 86.
Zmes podľa predloženého vynálezu je vhodná ako herbicíd. Herbicídna zmes veľmi účinne ničí vegetáciu na nepestovateľských plochách, predovšetkým pri vysokých dávkach aplikácie. Je účinná proti širokolistým burinám a trávovým burinám v poľnohospodárskych plodinách, ako je pšenica, ryža, kukurica, sója a bavlník, bez toho, aby spôsobila akékoľvek signifikantné poškodenie poľnohospodárskych rastlín. Tieto účinky sa pozorujú predovšetkým pri nízkych aplikačných dávkach.
V závislosti od príslušného spôsobu aplikácie, herbicídna zmes sa môže ďalej použiť v celom rade poľnohospodárskych plodín na elimináciu nežiaducich rastlín. Príkladmi vhodných poľnohospodárskych plodín sú nasledujúce plodiny:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparágus offícinalis, Beta vulgaris druh altissima, Beta vulgaris druh rapa, Brassica napus odroda napus, Brassica napus odroda napobrassica, Brassica rapa odroda silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium
-10vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, druhy Malus, Manihot esculenta, Medicago sativa, druhy Musa., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseoius Iunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, druhy Pinus, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum offícinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Okrem toho sa herbicídna zmes môže použiť tiež v plodinách, ktoré sú tolerantné voči účinku herbicídov z dôvodu šľachtenia, vrátane metód genetického inžinierstva.
Herbicídna zmes sa môže aplikovať pre- alebo post-emergentne. Ak určité poľnohospodárske plodiny menej znášajú herbicídnu zmes, môžu sa požiť aplikačné techniky, pri ktorých sa herbicídna zmes rozstrekuje pomocou postrekovacieho zariadenia, a to takým spôsobom, že sa dostáva do malého kontaktu, ak sa vôbec dostane do kontaktu, s listami citlivých poľnohospodárskych plodín, pričom zasiahne listy nežiadúcich rastlín, ktoré rastú naspodku, alebo nezarastenú pôdu.
Herbicídna zmes sa môže použiť napríklad vo forme priamo striekateľných vodných roztokov, práškov, suspenzií, tiež vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií alebo disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulátov, postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsýpaním alebo zalievaním. Formy použitia závisia od účelu použitia, v každom prípade by sa však malo zabezpečiť čo možno najjemnejšie rozdelenie herbicídnej zmesi podľa vynálezu.
Vhodnými inertnými pomocnými látkami sú v zásade: frakcie minerálnych olejov so strednou alebo vysokou teplotou varu, ako je petrolej a motorová nafta, ďalej čiernouhoľné dechtové oleje a oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické a aromatické uhľovodíky, napríklad parafín, tetrahydronaftalén, ·· ····
-11 • · í ·. • · · alkylované naftalény a ich deriváty, alkylované benzény a ich deriváty, alkoholy, ako je metanol, etanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketóny, ako je cyklohexanón, silné polárne rozpúšťadlá, napríklad amíny, ako je N-metylpyrolidón a voda.
Vodné aplikačné formy sa môžu pripraviť zemulzných koncentrátov, suspenzií, pást, zmáčateľných práškov alebo vo vode dispergovateľných granulátov pridaním vody. Na prípravu emulzií, pást aiebo olejových disperzií sa herbicídna zmes, samotná alebo rozpustená v oleji alebo v rozpúšťadle, môže homogenizovať vo vode s použitím zmáčacích činidiel, zahusťovadiel, dispergačných činidiel alebo emulgačných činidiel. Môžu sa však pripraviť tiež koncentráty pozostávajúce z účinnej látky, zmáčacieho činidla, zahusťovadla, dispergačného činidla alebo emulgačného činidla a prípadne rozpúšťadla alebo oleja, a tieto koncentráty sú vhodné na riedenie vodou.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignínsulfónovej, kyseliny fenolsulfónovej, kyseliny naftalénsulfónovej a kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonátov, alkylsulfátov, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov a glykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylén-oktylfenyléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenyl- a tributylfenyl-polyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzačné produkty mastných alkoholov s etylénoxidom, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoi-éteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškovité, posypové alebo poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným rozomieľaním herbicídnej zmesi s pevným nosičom.
Granuláty, napríklad obaľované granuláty, impregnované granuláty a homogénne granuláty, sa môžu pripraviť naviazaním herbicídnej zmesi na pevné
-12·· · ·»|···· • 99 9 I · i · • ·· · ϊ I · ! I ·· ·· ··· ·· ·· nosiče. Pevnými nosičmi sú minerálne hlinky, ako sú kremeliny, silikagély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Koncentrácie herbicídnej zmesi v prípravkoch na priame použitie sa môžu meniť v širokom rozmedzí. Vo všeobecnosti prípravky obsahujú približne od 0,001 do 98 % hmotnostných, výhodne 0,01 až 95 % hmotnostných, herbicídnej zmesi.
Zmes pomocnej látky b) sa môže formulovať napríklad ako je uvedené v tabuľke 2:
Tabuľka 2
Zložka/Zmes č.: č. 1 č. 2 č. 3 č.4 č. 5 Č.6
C-65 Metylester1* 37 30 10 35 5 37
Klearfac® AA 2702* 7 15 15 2 7.5 22
Lutensit® A-EP4* 25
Olejová kyselina 5 35 5 5
Plurafac® LF 7003) 75 37,5
Silikónová protipeniaca emulzia®* 0.5 0.5
Solvesso® 1506* 51 20 34,5 50 35,5
1) 1 : 1 Zmes metylesteru kyseliny olejovej/metylpalmitátu (Witco) 2) Fosfát alkoholetoxylátu/propoxylátu mastnej kyseliny (BASF Corporation) 3* Alkoholetoxylát/propoxylát mastnej kyseliny (BASF AG) 4) Fosfát alkoholetoxylátu/propoxylátu mastnej kyseliny (BASF AG) 5) Silikón SKE Wacker
·· ···» • · 1 • « · • ·· ·· · · • < · ·· c : ·
• · · · ·· ·· • · · ··· ·· • · ·· ·
6) Alkylované aromatické uhľovodíky (Exxon)
Na rozšírenie spektra účinku a dosiahnutie synergických účinkov sa herbicíd na zmes môže zmiešať s celým radom reprezentantov ďalších skupín herbicídnych alebo rast regulujúcich účinných zlúčenín a potom sa aplikovať spoločne. Vhodnými ko-zložkami pre zmesi sú napríklad 1,2,4-tiadiazoly, 1,3,4— tiadiazoly, amidy, kyselina aminofosforečná a jej deriváty, aminotriazoly, anilidy, (het)aryloxyalkánové kyseliny a ich deriváty, kyselina benzoová a jej deriváty, benzotiadiazinóny, 2-aroyl-1,3-cyklohexándióny, hetarylarylketóny, benzylizoxazolidinóny, meta-CF3-fenylové deriváty, karbamáty, kyselina chinolínkarboxylová a jej deriváty, dihydrobenzofurány, dihydrofuran-3-óny, dinitroanilíny, dinitrofenoly, difenylétery, dipyridyly, kyseliny halogénkarboxylové a ich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazolinóny, N-fenyl-3,4,5,6tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirány, fenoly, estery aryloxy- alebo heteroaryloxyfenoxypropiónových kyselín, kyselina fenyloctová a jej deriváty, kyselina fenylpropiónová a jej deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridazíny, kyselina pyridínkarboxylová a jej deriváty, pyrimidylétery, sulfonylmočoviny, triazíny, triazinóny, triazolinóny, triazolkarboxamidy a uracily.
Okrem toho môže byť výhodné aplikovať herbicídnu zmes, samotnú alebo v kombinácii s ďalšími herbicídmi, vo forme zmesi s ďalšími prostriedkami na ochranu poľnohospodárskych plodín, napríklad s prostriedkami na ničenie škodcov alebo fytopatogénnych húb alebo baktérií. Dôležitá je tiež miešateľnosť s roztokmi minerálnych solí, ktoré sa používajú na úpravu výživy a deficitu stopových prvkov.
V závislosti od cieľa ničenia, obdobia, cieľových rastlín a rastového štádia, aplikačná dávka herbicídnej zmesi predstavuje od 0,01 do 1,0 kg účinnej látky/ha, výhodne od 0,01 do 0,5 kg účinnej látky/ha, vztiahnuté na čisté zložky herbicídnej zmesi.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady použitia
Herbicídny účinok kompozícií podľa vynálezu by sa mohol demonštrovať pomocou skleníkových experimentov:
·· ···· • ·· ··
• • • •t · • • · ··
• • • t · • • •
• • • · • · • • •
·· ·· ··· • · ·· ··
Použitými kultivačnými nádobami boli črepníky z umelej hmoty obsahujúce hlinitý piesok s približne 3,0 % humusu ako substrát. Semená testovaných rastlín sa vysiali oddelene pre každý druh.
Na pre-emergentné ošetrenie sa herbicídna zmes, ktorá sa suspendovala alebo emulgovala vo vode, aplikovala priamo po vysiatí pomocou dýz s jemnou distribúciou. Nádoby sa mierne zavlažovali, aby sa podporilo klíčenie a rast, a potom sa prikryli s priehľadnými vrchnákmi z umelej hmoty, pokým sa rastliny nezakorenili. Tieto vrchnáky spôsobovali rovnomerné klíčenie testovaných rastlín, pokiaľ toto nebolo nepriaznivo ovplyvnené herbicídnou zmesou.
Na post-emergentné ošetrenie sa testované rastliny najskôr nechali vyrásť do výšky 3 až 15 cm, v závislosti od povahy rastliny, a potom sa ošetrili s herbicídnou zmesou, ktorá sa suspendovala alebo emulgovala vo vode. Testované rastliny sa na tento účel buď vysiali priamo a nechali sa rásť v tých istých nádobách, alebo sa najskôr nechali rásť oddelene ako sadenice a presadili sa do testovacích niekoľko dní pred ošetrením.
V závislosti od druhu sa rastliny udržiavali pri teplote 10 až 25 °C alebo pri teplote 20 až 35 °C. Testovacie obdobie predstavovalo 2 až 4 týždne. Počas tohto obdobia sa rastliny ošetrovali a hodnotila sa ich odozva na jednotlivé ošetrenia.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo s použitím stupnice od 0 do 100. 100 znamená nevzídenie rastlín alebo celkovú deštrukciu najmenej nadzemných častí, a 0 znamená žiadne poškodenie alebo normálny priebeh rastu.
Rastlinami, ktoré sa použili v skleníkových experimentoch boli nasledujúce druhy:
Skratka Vedecký názov Všeobecný názov
ABUTH Abutilon theophrasti abutilon Theophrastov
SETVI Setaria viridis bar zelený
SETFA Setaria faberi bar obrovský
Príklad 1
Príklad 2 c1 o
Tabuľka 3
Post-emergentná herbicídna účinnosť v skleníku
Fytotoxicita
Účinná zlúčenina Aplikačná dávka herbicídnej zmesi kg ú.l./ha SETFA SETVI
Pokus. 1 0,05 91,5 75
Pokus 1 + č.6, Tabuľka 2 0,05 + 0,6 95 95
Pokus 1 η- αο 6202 + Ensol 28 0,05 + 0,5 + 5,0 85 95
-16- ·· ···· • · · • ·· ·· · · ·· e • · ··
• · · • · · · ·· ·· • · t • · · ··· ·· e · t • · · ·· ···
Tabuľka 4
Post-emergentná herbicídna účinnosť v skleníku
Fytotoxicita
Účinná zlúčenina Aplikačná dávka herbicídnej zmesi kg ú.l./ha SETFA SETVI ABUTH
Pokus 2 0.05 57.5 80 92.5
Pokus 2 + č.6, Tabuľka 2 0,05 + 0,6 97,5 95 100
Pokus 2 + Lutensol ON 80 + Ensol 28 0,05 + 0,5 + 0,56 82,5 77,5 96,5
Pokus 2 + AG 6202 + Síran amónny 0,05 + 0,5 + 5,0 67,5 90 94
Pokus 2 + Atplus + Ensol 28 0,05 + 0,5 + 0,56 80 92,5 100
Legenda k použitým pomocným látkam: Názov
AG® 6202
Lutensol® ON 80
Lutensol® ON 110
ENSOL® 28
Atplus činidla
Akzo alkylglykozid APG
BASF AG alkyletoxylát
BASF AG alkyletoxylát
BASF AG roztok dusičnanu amónneho/močoviny (28 % celkový N)
Unigema 83 % parafínového oleja + % neiónového emulgačného
Údaje z tabuliek 3 a 4 zobrazujú jednoznačný synergický účinok herbicídnej dvojzložkovej zmesi podľa vynálezu, v porovnaní s príslušnými trojzložkovými zmesami a čistou zlúčeninou.

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje
    a) herbicídne účinné množstvo 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu vzorca I kde:
    R1, R2 znamenajú vodík, halogén, Ci-C6-alkylovú skupinu, Ci-C6alkyltioskupinu, Cí-Cg-alkylsulfinylovú skupinu, C1-C6alkylsulfonylovú skupinu, Ci-C6-halogénalkylovú skupinu, Ci-Ce-alkoxyskupinu, Ci-C6-halogénalkoxyskupinu;
    R3 predstavuje vodík, halogén, Ci-Ce-alkylovú skupinu;
    X znamená heterocyklus zvolený zo skupiny zahrňujúcej izoxazolyl, 4,5-dihydroizoxazolyl a tiazolyl, pričom heterocyklus môže byť nesubstituovaný alebo mono- alebo polysubstituovaný substituentom, ako je halogén, Ci-C6alkylová skupina, Ci-Cr-alkoxyskupina, C1-C4halogénalkylová skupina, C-i-C4-halogénalkoxyskupina, C1C4-alkyltioskupina;
    R4 predstavuje pyrazol vzorca II (II)
    OH
    -18·· ···· · ·· ·· ·· · ······ • · · ····· • · ·· ······ • · · · · · · · φ ·· ·· ··· ·· ·· ktorý je pripojený v polohe 4 a kde
    R5 znamená vodík alebo Ci-C6-alkylovú skupinu,
    R6 predstavuje Ci-Ce-alkylovú skupinu, alebo ich soli kompatibilné so životným prostredím;
    i
    b) pomocná látka zahrňujúca
    I
    i) Ci-C5-alkyl-C5-C2z-alkanoát, ii) CKj-C2o-karboxylovú kyselinu, iii) parciálny ester kyseliny fosforečnej alebo parciálny ester kyseliny sírovej monohydroxy-funkčného polyalkyléteru a iv) prípadne alkylpolyoxyalkylénpolyéter v synergický účinnom množstve.
  2. 2. Herbicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 3heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát vzorca I podľa nároku 1, kde R3 znamená vodík.
  3. 3. Herbicídna zmes podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 3heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát vzorca I podľa nároku 1, kde • R1,R2 znamenajú halogén, Ci-Ce-alkylovú skupinu, Ci-Ce-alkyltioskupinu,
    Ci-Ce-alkylsulfinylovú skupinu, Ci-C6-alkylsulfonylovú skupinu.
    «
  4. 4. Herbicídna zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát vzorca I podľa nároku 1, kde X znamená izoxazolyl alebo 4,5-dihydroizoxazolyl, ktorý môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný Ci-C6-alkylovou skupinou.
  5. 5. Herbicídna zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát vzorca I podľa nároku 1, kde X znamená izoxazol-5-yl, 3-metylizoxazol-5-yl, 4,5-dihydroizoxazol-3-19-
    ·· ··«· • ·· ·· • • • ·· · · • • ·· • • • • · · • • • • • · • · · á · ·· • · ··· ·· ·· ··
    yl, 4,5-dihydro-5-metylizoxazol-3-yl, 4,5-dihydro-5-etylizoxazol-3-yl, 4,5d ihyd ro-4,5-dimety lizoxazol-3-yl.
  6. 6. Herbicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 4-[2-chlór3-(4,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4-metylsulfonylbenzoyl]-1-metyl-5-hydroxy-1Hpyrazol.
  7. 7. Herbicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 4-[2-metyl3-(4,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4-metylsulfonylbenzoyl]-1-metyl-5-hydroxy-1Hpyrazol.
  8. 8. Herbicídna zmes podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 7, vyznačujúca sa tým, že obsahuje
    0,5 až 90 % hmotnostných 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu a) a
    10 až 99,5 % hmotnostných pomocnej látky b).
  9. 9. Spôsob prípravy herbicídnej zmesi podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, vyznačujúci sa tým, že zahrňuje zmiešanie zložiek a) a b) herbicídnej zmesi.
  10. 10. Spôsob ničenia nežiaducej vegetácie, vyznačujúci sa tým, že sa herbicídne účinné množstvo zložiek a) a b) herbicídnej zmesi podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, nechá oddelene alebo spoločne pôsobiť na rastliny alebo ich životný priestor.
  11. 11. Spôsob ničenia nežiaducej vegetácie, vyznačujúci sa tým, že sa herbicídne účinné množstvo zložiek a) a b) herbicídnej zmesi podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8, navzájom zmieša a nechá sa pôsobiť na rastliny alebo ich životný priestor.
SK1252-2001A 1999-03-05 2000-02-28 Herbicídna zmes obsahujúca 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a pomocnú látku, spôsob jej prípravy a spôsob ničenia nežiaducej vegetácie SK286591B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19909833 1999-03-05
PCT/EP2000/001641 WO2000053014A1 (de) 1999-03-05 2000-02-28 Herbizide mischung, enthaltend ein 3-heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat und ein adjuvant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK12522001A3 true SK12522001A3 (sk) 2002-01-07
SK286591B6 SK286591B6 (sk) 2009-01-07

Family

ID=7899894

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1252-2001A SK286591B6 (sk) 1999-03-05 2000-02-28 Herbicídna zmes obsahujúca 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a pomocnú látku, spôsob jej prípravy a spôsob ničenia nežiaducej vegetácie

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6514910B1 (sk)
EP (1) EP1158857B1 (sk)
JP (1) JP4731693B2 (sk)
KR (1) KR100732595B1 (sk)
CN (1) CN1177531C (sk)
AR (1) AR022833A1 (sk)
AT (1) ATE237937T1 (sk)
AU (1) AU772265B2 (sk)
BG (1) BG65203B1 (sk)
BR (1) BR0008749A (sk)
CA (1) CA2364102C (sk)
CZ (1) CZ301651B6 (sk)
DE (1) DE50001868D1 (sk)
DK (1) DK1158857T3 (sk)
EA (1) EA003676B1 (sk)
ES (1) ES2198301T3 (sk)
HU (1) HU229891B1 (sk)
IL (2) IL145159A0 (sk)
MX (1) MXPA01008929A (sk)
NZ (1) NZ514287A (sk)
PL (1) PL197922B1 (sk)
PT (1) PT1158857E (sk)
SK (1) SK286591B6 (sk)
TW (1) TW589142B (sk)
UA (1) UA72505C2 (sk)
WO (1) WO2000053014A1 (sk)
ZA (1) ZA200108150B (sk)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA72505C2 (uk) * 1999-03-05 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Гербіцидна суміш, що містить заміщену 3-гетероциклілом похідну бензоїлу і допоміжний агент, спосіб її одержання та спосіб боротьби з небажаною рослинністю
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제
CA2447506C (en) * 2001-05-16 2012-05-01 Bayer Cropscience Gmbh Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative, a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant
US20070123426A1 (en) * 2005-11-25 2007-05-31 Basf Aktiengesellschaft Mixtures
RS52413B (en) * 2006-04-07 2013-02-28 Basf Se A HERBICIDE MIXTURE CONTAINING IMIDAZOLINONE HERBICIDE AND ADVANCE
UA89599C2 (uk) * 2006-08-04 2010-02-10 Басф Се Водний концентрат діючої речовини з гербіцидною дією та спосіб боротьби з небажаним ростом рослин
WO2008064988A1 (de) 2006-11-27 2008-06-05 Basf Se Herbizid wirksame zusammensetzung, enthaltend ein einwertiges salz von 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1h-pyrazol.
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
US9497961B2 (en) * 2008-09-30 2016-11-22 Basf Se Composition for improving the efficacy of herbicides
US8927551B2 (en) * 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) * 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) * 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
CA2833503C (en) * 2011-05-03 2019-07-16 Basf Se Adjuvant comprising dimethylsulfoxide and a phosphate ester
WO2023052359A1 (en) 2021-09-28 2023-04-06 Basf Agrochemical Products B.V. Imazamox and glyphosate for controlling digitaria insularis
WO2024042134A1 (en) 2022-08-26 2024-02-29 BASF Agro B.V. Aqueous herbicide formulations
WO2024105015A1 (en) 2022-11-15 2024-05-23 Basf Agrochemical Products B.V. Aqueous suspension concentrate formulations of agrochemical actives
WO2024126560A1 (en) 2022-12-14 2024-06-20 BASF Agro B.V. Liquid agricultural formulations of ppo-inhibitor herbicides

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4834908A (en) * 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
US4966728A (en) * 1988-08-26 1990-10-30 Basf Corporation Adjuvants for use with postemergent herbicides
JP2891480B2 (ja) * 1989-07-25 1999-05-17 カヤバ工業株式会社 レベル測定装置
ATE138781T1 (de) 1990-10-17 1996-06-15 Tomen Corp Verfahren und zusammensetzung zur erhöhung der aufnahme und des transportes bioaktiver wirkstoffe in pflanzen
WO1992019107A1 (en) 1991-05-01 1992-11-12 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method
WO1996026206A1 (de) 1995-02-24 1996-08-29 Basf Aktiengesellschaft Pyrazol-4-yl-benzoylderivate und ihre verwendung als herbizide
US5700759A (en) * 1995-06-07 1997-12-23 Mycogen Corporation Process and composition for controlling weeds comprising a C7 -C20
JPH107673A (ja) * 1996-04-26 1998-01-13 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
AU1670797A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
JPH10237072A (ja) * 1996-04-26 1998-09-08 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
HUP9902423A3 (en) 1996-04-26 2001-02-28 Nippon Soda Co Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
EP0958291B1 (de) * 1997-01-17 2009-01-21 Basf Se 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
WO1999021852A1 (fr) * 1997-10-27 1999-05-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de benzoylpyrazole et herbicides
EP1044191A2 (de) * 1997-11-21 2000-10-18 Basf Aktiengesellschaft Benzylidenpyrazolone, deren herstellung und verwendung
UA72505C2 (uk) * 1999-03-05 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Гербіцидна суміш, що містить заміщену 3-гетероциклілом похідну бензоїлу і допоміжний агент, спосіб її одержання та спосіб боротьби з небажаною рослинністю

Also Published As

Publication number Publication date
PT1158857E (pt) 2003-09-30
ZA200108150B (en) 2002-10-04
EP1158857B1 (de) 2003-04-23
IL145159A0 (en) 2002-06-30
HUP0200251A3 (en) 2004-01-28
KR100732595B1 (ko) 2007-06-27
ES2198301T3 (es) 2004-02-01
EP1158857A1 (de) 2001-12-05
DK1158857T3 (da) 2003-06-23
BG105874A (en) 2002-04-30
CZ301651B6 (cs) 2010-05-12
DE50001868D1 (de) 2003-05-28
HU229891B1 (en) 2014-11-28
TW589142B (en) 2004-06-01
PL351519A1 (en) 2003-04-22
AU772265B2 (en) 2004-04-22
HUP0200251A2 (hu) 2002-07-29
JP2002538188A (ja) 2002-11-12
CN1177531C (zh) 2004-12-01
BR0008749A (pt) 2002-01-08
NZ514287A (en) 2003-07-25
CA2364102C (en) 2010-10-19
PL197922B1 (pl) 2008-05-30
AU4102800A (en) 2000-09-28
WO2000053014A1 (de) 2000-09-14
CZ20013151A3 (cs) 2002-05-15
US6514910B1 (en) 2003-02-04
SK286591B6 (sk) 2009-01-07
UA72505C2 (uk) 2005-03-15
EA200100926A1 (ru) 2002-04-25
BG65203B1 (bg) 2007-07-31
CA2364102A1 (en) 2000-09-14
AR022833A1 (es) 2002-09-04
EA003676B1 (ru) 2003-08-28
CN1342044A (zh) 2002-03-27
JP4731693B2 (ja) 2011-07-27
ATE237937T1 (de) 2003-05-15
KR20010104368A (ko) 2001-11-24
MXPA01008929A (es) 2002-04-24
IL145159A (en) 2006-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6479437B1 (en) Herbicidal mixture containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivative
SK12522001A3 (sk) Herbicídna zmes obsahujúca 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a pomocnú látku
AU2017275599B2 (en) Benzoxaborole compounds
ES2291692T3 (es) Mezclas herbicidas de accion sinergica.
AU2018373543A1 (en) Benzoxaborole compounds
AU2016222463B2 (en) Ternary herbicidal combination
MXPA00011712A (en) Herbicidal mixture containing a 3 heterocyclyl-substituted benzoyl derivative
CN103004782A (zh) 含吡氟草胺和广灭灵的乳油及其生产方法

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20200228