CZ20013151A3 - Herbicidní směs, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvanty - Google Patents

Herbicidní směs, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvanty Download PDF

Info

Publication number
CZ20013151A3
CZ20013151A3 CZ20013151A CZ20013151A CZ20013151A3 CZ 20013151 A3 CZ20013151 A3 CZ 20013151A3 CZ 20013151 A CZ20013151 A CZ 20013151A CZ 20013151 A CZ20013151 A CZ 20013151A CZ 20013151 A3 CZ20013151 A3 CZ 20013151A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
herbicidal mixture
heterocyclyl
herbicidal
dihydro
Prior art date
Application number
CZ20013151A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ301651B6 (cs
Inventor
Matthias Bratz
Rainer Berghaus
Martina Otten
Bernd Sievernich
Elmar Kibler
Herve Vantieghem
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20013151A3 publication Critical patent/CZ20013151A3/cs
Publication of CZ301651B6 publication Critical patent/CZ301651B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Herbicidní směs, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvanjďTý
Oblast techniky
Předložený vynález se týká herbicidní směsi 3-heterocyklylsubstituovaného benzoylového derivátu a adjuvans, která má synergické působení. 3-Heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty jsou známy a jsou popsány například ve WO 96/26206, WO 97/41116, WO 97/41117 a WO 97/41118.
Dosavadní stav techniky
EP-B-0584 227 popisuje herbicidní kompozice obsahující substituované cyklohexandiony a dusíkové fertilizátory.
Německá patentová přihláška P 19825588,8 popisuje herbicidní směsi založené na 3-heterocyklyl-substituovaných benzoylových derivátech a fertilizátoru na bázi dusíku a adj uvans.
Podstata vynálezu
Předložený vynález se týká herbicidní směsi, která obsahuje
3-heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty, jejíž herbicidní aktivita je vyšší než aktivita čisté účinné sloučeniny.
Uvedeného cíle se dosáhne herbicidní směsí, obsahující
a) herbicidně účinné množství 3-heterocyklylsubstituovaného benzoylového derivátu obecného vzorce I
kde:
R\R2 představují atom vodíku, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkylthio, Ci~C5-alkylsulfinyl, Cý-Cs-alkylsulf onyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy;
R představuje atom vodíku, atom halogenu, Ci-C6-alkyl;
X představuje heterocyklus vybraný ze souboru, zahrnujícího isoxazolyl, 4,5-dihydroisoxazolyl a thiazolyl, kde heterocyklus může být nesubstituovaný nebo mono- nebo polysubstituovaný atomem halogenu, skupinami Ci-C6-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio;
R4 představuje pyrazol obecného vzorce II ··
R5
R6 OH který je vázán v poloze 4 a kde R5 představuje atom vodíku nebo Ci-C6~alkyl,
R6 představuje Ci-C6-alkyl, nebo jejich soli, přijatelné z hlediska životního prostředí;
b) adjuvans obsahující
i) Ci-C5-alkyl-C5-C22~alkanoát, ii) Ci0-C2o-karboxylovou kyselinu, iii) částečný ester kyseliny fosforečné nebo částečný ester kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a iv) popřípadě alkylpolyoxyalkylenpolyether v synergicky účinném množství.
Herbicidní směs podle předloženého vynálezu vykazuje synergický účinek a je selektivní na ty užitkové rostliny, které jsou také slučitelné s jednotlivými sloučeninami.
Vzhledem k synergickému herbicidnímu účinkou jsou obzvláště výhodné 3-heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty obecného vzorce Ib, ve kterém
R1 a R2 představují atom chloru, methyl, ethyl, SCH3, SOCH3, SO2CH3;
R3 představuje atom vodíku nebo methyl;
R5 představuje atom vodíku, methyl, trifluormethyl;
R6 představuje methyl, ethyl, isopropyl;
X představuje heterocyklus vybraný ze souboru zahrnujícího isoxazolyl, 4,5-dihydroisoxazolyl a thiazolyl, kde heterocyklus může být nesubstituovaný nebo mono- nebo polysubstituovaný atomem halogenu, skupinami Ci-C6-alkyl, Ci-C^-alkoxy, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci~C4-alkylthio, nebo jejich soli, přijatelné z hlediska životního prostředí.
Výhodné sloučeniny obecného vzorce Ib jsou uvedeny v • · následující tabulce:
č. R1 R2 R3 R6 X
1. Cl SO2CH3 H ch3 ch3 2-thiazolyl
2. Cl SO2CH3 H H ch3 2-thiazolyl
3. Cl SO2CH3 H ch3 ch3 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl
4 . Cl Cl H ch3 ch3 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
5. Cl SO2CH3 H H ch3 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl
6. Cl SO2CH3 H H ch3 4,5-dihydro-5-methylisoxazol- 3-yl
7 . Cl so2ch3 H H ch3 4.5- dihydro- 5.5- dimethylisoxazol-3-yl
8. Cl SO2CH3 H H ch3 4,5-dihydro-5-ethylisoxazol- 3-yl
9. Cl SO2CH3 H H ch3 4.5- dihydro- 5.5- diethylisoxazol-3-yl
10. Cl so2ch3 H H ch3 4, 5-dihydro- 5-chlormethylisoxazol-3-yl
11. Cl sch3 H H ch3 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
12. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-ethoxyisoxazol- 3-yl
13. Cl SO2CH3 H H ch3 4,5-dihydro- 5-methoxyisoxazol-3-yl
14. ch3 so2ch3 H H ch3 4 , 5-dihydroisoxazol-3-yl
15. Cl SO2CH3 H H ch3 4.5- dihydro- 4.5- dimethylisoxazol-3-yl
16. Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro- 5-thioethylisoxazol-3-yl
17 . Cl so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-
5-trifluormethylisoxazol-3-yl
18 . sch3 sch3 H H ch3 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl
19. Cl so2ch3 H H c2h5 2-thiazolyl
20. Cl SO2CH3 H H C2H5 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
21. Cl so2ch3 H H C2H5 4, 5-dihydro- 5-methylisoxazol-3-yl
22. Cl so2ch3 H H c2h5 4.5- dihydro- 5.5- dimethylisoxazol-3-yl
23. Cl so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydro- 5-ethylisoxazol-3-yl
24. Cl so2ch3 H H C2H5 4.5- dihydro- 5.5- diethylisoxazol-3-yl
25. Cl sch3 H H C2H5 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
26. Cl so2ch3 H H C2H5 4,5-dihydro- 5-chlormethylisoxazol-3-yl
27 . Cl so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydro-5-ethoxyisoxazol- 3-yl
28. Cl so2ch3 H H c2h5 4.5- dihydro- 4.5- dimethylisoxazol-3-yl
29. ch3 so2ch3 H H c2h5 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl
30. Cl so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydro- 5-thioethylisoxazol-3-yl
31. Cl so2ch3 H H C2H5 4,5-dihydro- 5-trifluormethylisoxazol-3-yl
32. sch3 sch3 H H C2H5 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl
33. Cl so2ch3 H H i- C4H9 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
34 . Cl so2ch3 H H ch3 3-methylisoxazol-5-yl
35. Cl so2ch3 H H c2h5 3-methylisoxazol-5-yl
36. ch3 so2ch3 H H c2h5 3-methylisoxazol-5-yl
37. ch3 so2ch3 H ch3 ch3 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
38. ch3 Cl H ch3 ch3 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
39. ch3 SO2CH3 H H ch3 4,5-dihydro-5-methylisoxazol- 3-yl
40. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro- 5, 5-dimethylisoxazol-3-yl
41. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydro-5-ethylisoxazol- 3-yl
42. ch3 SO2CH3 H H ch3 4.5- dihydro- 5.5- ethylisoxazol-3-yl
43. ch3 so2ch3 H H ch3 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
44. ch3 so2ch3 H H ch3 4.5- dihydro- 4.5- dimethylisoxazol-3-yl
45. ch3 Cl H H C2Hs 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
46. ch3 so2ch3 H H C2H5 4,5-dihydro-5-methylisoxazol- 3-yl
47. ch3 so2ch3 H H C2H5 4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazol-3-yl
48. ch3 so2ch3 H H c2h5 4,5-dihydro-5-ethylisoxazol- 3-yl
49. ch3 so2ch3 H H c2h5 4.5- dihydro- 4.5- dimethylisoxazol-3-yl
50. ch3 so2ch3 H H i- C4H9 4,5-dihydroisoxazol-3-yl
Mimořádně výhodné jsou sloučeniny 4-[2-chlor3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]l-methyl-5-hydroxy-lH-pyrazol, 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydro• * *· ·· • · ·4 • ·4 • · *4 • ·4 ·*·*»4 «· 4* •· · · • ♦4 • ·4 • 4· ··4**4 ·· ** • · ·4
4 * • «· * • 4 *
4··**4 isoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl5-hydroxy-lH-pyrazol, 4-[2-chlor-3-(3-methyl-isoxazol5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-l-methyl-5-hydroxy-lHpyrazol a/nebo jejich sole, přijatelné z hlediska životního prostředí.
Vhoédné sole přijatelné z hlediska životního prostředí jsou například sole alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amoniové soli nebo aminy. Vhodné adjuvans b) zahrnují směsi následujících látek:
i) Ci-C5-alkyl-C5-C22_alkanoáty, ii) Cio-C2o~karboxylo.vé kyseliny, iii) částečné estery kyseliny fosforečné nebo částečné estery kyseliny sírové monohydroxy-funkčních polyalkyl-etherů a iv) popřípadě alkylpolyoxyalkylenpolyethery.
Tyto adjuvans jsou popsány například v US 4,834,908, EP 356 812 a EP 553 074.
Vhodné C1-C5-alkyl-C5-C22_alkanoáty (i) jsou alkylestery karboxylových kyselin, kde karboxylová kyselina obsahuje 5-22 atomů uhlíku a alkanol použitý pro esterifikaci obsahuje 1-5 atomů uhlíku, jako je například methyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, laurát, stearát, pelargonát, ethyloleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát, n-propyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát, isopropyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát,
4# •H tot • to
9 9 » V < ·
• ·
• 4 « to to
··« · ·· ··
laurát, stearát, pelargonát, n-butyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát, isobutyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát, n-pentyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát. Výhodné jsou methyloleát, methylpalmitát, ethyloleát a jejich směsi. Vhodné Ci0-C2o~karboxylové kyseliny (ii) zahrnují nasycené a mono- a polynenasycené karboxylové kyseliny jako je například kyselina olejová, kyselina palmitová, kyselina myristová, kyselina linoleová, kyselina linolenová, kyselina laurová a kyselina stearová. Výhodná je kyselina olejová.
Vhodné částečné estery kyseliny fosforečné a částečné estery kyseliny sírové monohydroxy-funkčních polyalkylenetherů (iii) jsou ty, jejichž polyalkylenetherové zbytky mohou být připraveny oxalkylací alkoholů s dlouhými řetězci jako jsou Cio-C2o~alkanoly, výhodně Cio-Ci6-alkanoly, s alkylenoxidy jako je ethylenoxid, propylenoxid nebo butylenoxid. Alkylenoxidy mohou být použity jako směs nebo také postupně pro přípravu blokových kopolymerů.
Výhodné jsou polyalkylenethery, které mají Cio-Ci6-aíkylový řetězec s 10-15 moly ethylenoxidových jednotek a 1-10, výhodně 2-6, moly propyleneoxidových jednotek.
Výhodné produkty jsou Klearfac™ AA 270 společnosti
BASF
Corporation a
Lutensiť
A-EP společnosti BASF
Aktiengesellschaft.
Je-li to vhodné, je možné použit současně alkylpolyoxyalkylenpolyethery. Vhodné alkylpolyoxyalkylenpolyethery jsou takové, které mohou být připraveny oxalkylaci Cio -C25-alkanolů s alkylenoxidy jako je ethylenoxid, propylenoxid nebo butylenoxid.
Výhodné jsou alkylpolyoxyalkylenpolyethery, které mají Cio-C25-alkylový řetězec, výhodně Ci2-C2o-alkylový řetězec, s EO/PO blokovými kopolymery jako je například
Antarox® BO, Rhodia
Emulsogen® V 2436, Clariant
Plurafac® LF, BASF AG
Dehypon® LS, Henkel
Dehypon® LT, Henkel
Synperionic® LF, ICI Speciality Chemicals.
Obzvláště výhodné jsou Plurafac® LF 700, BASF AG.
Adjuvans b) obsahují své složky v následujících koncentracích:
až 90 % Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoátu, 2 až 40 %
Cio-C2o-karboxylové kyseliny, až 40 % částečného esteru kyseliny fosforečné nebo částečného esteru kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a až 75 % alkylpolyoxyalkylenpolyetheru.
β ·
Výhodné jsou koncentrace:
až 60 % Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoátu, 2 až 40 %
Cio~C2o_karboxylové kyseliny, až 35 % částečného esteru kyseliny fosforečné nebo částečného esteru kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a až 70 % alkylpolyoxyalkylenpolyetheru.
Obzvláště výhodné jsou koncentrace:
až 40 % C1-C5-alkyl~C5-C22_alkanoátu, 2 až 35 %
Cio-C2o-karboxylové kyseliny, až 30 % částečného esteru kyseliny fosforečné nebo částečného esteru kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a až 70 % alkylpolyoxyalkylenpolyetheru.
Herbicidní směsi podle předloženého vynálezu obsahují složky a) a b) v následujících možstvích:
0,5 až 90 % hmotn. 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu a);
až 99,5 % hmotn. adjuvans b).
Výhodné poměry jsou:
až 80 % hmotn. 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu a);
až 99 % hmotn. adjuvans b).
Zde dávají složky dohromady 100 % hmotn.
Jednotlivé složky a) a b) herbicidni směsi podle předloženého vynálezu mohou být míchány a baleny dohromady nebo jednotlivě.
Při zemědělském použití se herbicidni směsi nebo jejich jednotlivé složky používají v rozprašovací nádrži.
K tomuto účelu se herbicidni směs zředí vodou, přitom pokud je to možné, se přidají další pomocné látky nebo aditiva. Nicméně však zemědělec může sám míchat jednotlivé složky a) a b) herbicidni směsi podle předloženého vynálezu v nádrži rozprašovače a přidat, popřípadě další pomocné látky a aditiva (způsob míchání v nádrži). Ve způsobu míchání v nádrži rozprašovače se složky a) a b) smíchají v nádrži rozprašovače a být zředěny na požadovanou koncentraci použitím vody.
Pro zvýšenou zpracovatelnost je možné přidat další pomocné látky a aditiva. Bylo zjištěno, že následující složky jsou užitečné jako pomocné látky a aditiva:
Rozpouštědla, činidla proti pěnivosti, pufry, zahušťovací činidla, činidla pro zvýšení roztíratelnosti, činidla pro zlepšení slučitelnosti.
Příklady a druhy adjuvans a pomocných látek a aditiv jsou popsány v Farm Chemicals Handbook 1997; Meister Publishing 1997 str. C10 Adjuvant nebo 1998 Weed Control Manual str. 86.
* ·
Směs podle předloženého vynálezu je vhodná jako herbicid. Herbicidni směs působí na vegetaci mimo oblasti užitkových rostlin velmi účinně, obzvláště při vysokých úrovních aplikace. Směs působí proti širokolistým plevelům a plevelným travinám v porostu užitkových rostlin jako je pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna, aniž by způsobila významnější poškození užitkových rostlin. Tento účinek je pozorován především při nízkých dávkách.
V závislosti na použitém způsobu aplikace může být herbicidni směs použita na další užitkové rostliny pro eliminaci nežádoucích rostlin. Příklady vhodných užitkových rostlin jsou následující:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Línům usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Kromě toho může herbicidni směs být také použita u užitkových rostlin, které jsou odolné proti působení herbicidů v důsledku šlechtění, v to počítaje metody genetického inženýrství.
Herbicidni směs může být aplikována před nebo po vzklíčení. Pokud je herbicidni směs hůře snášena jistými užitkovými rostlinami, mohou být použity způsoby aplikace, při kterých se herbicidni směs rozprašuje použitím rozprašovacího zařízení takovým způsobem, aby vstoupila do kontaktu s listy citlivých užitkových rostlin v co nejmenší míře nebo vůbec ne, zatímco herbicidni směs dosáhne na listy nežádoucích rostlin, rostoucích pod nimi nebo je aplikována na povrch půdy.
Herbicidni směs může být použita například ve formě vodných roztoků, prášků a suspenzí připravených k použití nebo také ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo dalších suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzi, past, prášků, materiálů pro rozhazování nebo granulí, které jsou aplikovány sprej ováním, postřikováním, rozprašováním nebo poléváním. Použité formy závisejí na zamýšleném použiti; v každém případě máji zajistit co nejjemnější rozptýlení herbicidni směsi podle předloženého vynálezu.
Vhodná inertní aditiva jsou v zásadě: frakce minerálních olejů o střední až vysoké teplotě varu jako je petrolej a nafta, dále uhelné dehtové oleje a oleje rostlinného nebo zvířecího původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například parafín, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny a jejich deriváty, alkylované benzeny a jejich deriváty, alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketony jako je cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, například aminy jako je N-methylpyrrolidon, a voda.
Vodné formy vhodné pro použití mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, smáčitelných prášků nebo vodou dispergovatelných granulí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být herbicidni směsi, použité jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo v rozpouštědle, homogenizovány ve vodě použitím smáčedel, činidel pro zvýšení lepivosti, disperzních nebo emulgačních činidel. Alternativně je možné připravit koncentráty obsahující účinné látky, smáčedla, činidla pro zvýšení lepivosti, disperzní nebo emulgační činidla a, jeli to požadováno, rozpouštědlo nebo olej, a tím získat koncentráty vhodné pro ředění vodou.
Vhodná povrchově účinná činidla jsou sole alkalických kovů, sole kovů alkalických zemin a amonné sole aromatických sulfonových kyselin, například ligno-, fenol-, naftalen- a • » • · • íf dibutylnaftalensulfonová alkylsulfáty hexa-, kyselina, a mastných kyselin, a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylether a sulfáty mastných alkoholů a sole sulfatovaných hepta- a oktadekanolů a také mastných sulfonátovaného naftalenu a alkoholglykoletherů, kondenzáty jeho derivátů s formaldehydem, naftalensulfonových kyselin s polyoxyethylenoktylfenolether, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenyl polyglykolethery, alkylaryl-polyetheralkoholy, alkohol, mastné kondenzáty kondenzáty naftalenu nebo fenolem a formaldehydem, ethoxylované isooktyl-, nebo tributylfenyl isotridecyl alkohol/ethyleneoxid, ethoxylovaný ricínový olej, polyoxyethylen-alkylethery nebo polyoxypropylen-alkylethery, laurylalkohol-polyglykolether acetát, estery sorbitolu, lignin-siřičitanové odpadní vody nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozptylování a prášky mohou být připraveny smícháním nebo rozemletím herbicidní směsi spolu s pevným nosičem.
Granule, například povlékané granule, impregnované granule a homogenní granule, mohou být připraveny navázáním herbicidní směsi na pevné nosiče. Pevné nosiče jsou minerální zeminy jako jsou křemičitany, silikagely, silikáty, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, kůra, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické minerální látky, fertilizátory jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako je mouka, mletá stromová kůra, dřevitá moučka a • · • · ··· · mleté ořechové skořápky, celulózové prášky nebo další pevné nosiče. Koncentrace herbicidnich směsi v přípravcích připravených k použití se mohou měnit v širokých mezích. Obecně takové přípravky obsahují přibližně od 0,001 do 98 % hmotn., výhodně 0,01 až 95 % hmotn., herbicidní směsi.
Směs adjuvans b) může být připravena například jak je uvedeno v Tabulce 2:
Tabulka 2:
Složka/Směs č. Č. 1 Č. 2 Č. 3 Č. 4 Č. 5 Č. 6
C-65 Methylester1 37 30 10 35 5 37
Klearfac® AA 2702 7 15 15 2 7,5 22
Lutensit® A-EP4 25
Kyselina olejová 5 35 5 5
Plurafac® LF 7003 75 37,5
Silikonová protipěnivá emulze5 0,5 0,5
Solvesso® 150fe) 51 20 34,5 50 35,5
1) 1:1 Směsi methyloleátu/methylpalmitátu (Witco)
2) Fosforečnan alkoholu mastné kyseliny ethoxylátu/propoxylátu (BASF Corporation)
3) Alkohol mastné kyseliny ethoxylátu/propoxylátu (BASF AG)
4) Fosforečnan alkoholu mastné kyseliny ethoxylátu/propoxylátu (BASF AG)
5) Silikon SKE Wacker
6) Alkylované aromatické uhlovodíky (Exxon)
Pro rozšířeni spektra působení a pro dosaženi synergických účinků může být herbicidní směs smíchána s řadou představitelů dalších skupin sloučenin s herbicidním účinkem nebo účinkem oblivňování růstu rostlin a potom aplikována souběžně. Vhodné další složky směsí jsou například 1,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, aminofosforečná kyselina a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, (het)aryloxyalkanové kyseliny a jejich deriváty, benzoová kyselina a její deriváty, benzothiadiazinony,
2- aroyl-l,3-cyklohexandiony, heteroaryl arylketony, benzylisoxazolidinony, meta-CF3-fenylové deriváty, karbamáty, kyselina chinolinkarboxylová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, halogenkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, močoviny,
3- fenyluracily, imidazoly, imidazolinony, N-fenyl3,4,5,β-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery aryloxy- nebo heteroaryloxyfenoxypropionových kyselin, fenyloctová kyselina a její deriváty, fenylpropionová kyselina a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, pyridinkarboxylová kyselina a její deriváty, pyrimidylethery, sulfonylmočoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.
Kromě toho může být výhodné aplikovat herbicidní směs, buď samostatně nebo v kombinaci s dalšími herbicidy, ve formě směsi s dalšími činidly pro ochranu užitkových rostlin,
například s činidly proti škodlivému hmyzu nebo
fytopatogenním houbám nebo bakteriím. Zajímavá je také
mísitelnost s roztoky minerálních solí, které jsou používány pro překonávání nedostatku výživných a stopových prvků.
V závislosti na cíli použití, ročním období, cílové rostlině a jejím růstovém stádiu je aplikační množství herbicidní směs od 0,01 do 1,0, výhodně od 0,01 do 0,5, kg účinné látky na jeden hektar, vztaženo k účinným složkám herbicidní směsi.
Příklady provedeni vynálezu
Herbicidní působení kompozic podle předloženého vynálezu může být dokumentováno následujícími experimenty ve skleníku:
Kultivační nádobky, které byly použity, byly plastikové květináče obsahující jílovito-písčitou půdu s přibližně 3,0 % humusu jako substrát. Semena testovaných rostlin byla vysévána odděleně pro každý druh.
Pro ošetření před vzklíčením byla herbicidní směs, která byla suspendována nebo emulzifikována ve vodě, aplikována přímo po vysetí prostřednictvím jemně rozprašujících trysek. Nádoby byly jemně zavlažovány pro podporu klíčení a růstu a následně zakryty průsvitnými plastovými obaly až do zakořenění rostlin. Tyto obaly zaručovaly stejnoměrné klíčení testovaných rostlin, dokud nebyly nepříznivě * · ovlivněny herbicidní směsí.
Pro ošetření po vzklíčení byly testované rostliny nejprve ponechány vzrůst do výšky 3 až 15 cm v závislosti na habitu rostliny a potom ošetřeny herbicidní směsí, která byla suspendována nebo emulsifikována ve vodě. Za tímto účelem byly testované rostliny vysévány přímo a pěstovány v týchž nádobách a nebo byly nejprve pěstovány odděleně jako semenáčky a potom přeneseny do testovacích nádob několik dní před ošetřením.
V závislosti na druhu byly rostliny udržovány při teplotě 10-25 °C nebo 20-35 °C. Doba testování byla 2 až 4 týdny. V průběhu této doby byly rostliny ošetřovány a byla určována jejich odezva na jednotlivé způsoby ošetření.
Hodnocení se provádí s použitím stupnice od 0 do 100. 100 znamená, že rostlina vůbec nevzklíčila a nebo došlo k úplné destrukci alespoň její části nad povrchem půdy a 0 znamenala nulové poškození nebo normální průběh růstu.
Rostliny použité pro skleníkové experimenty byly následující druhy:
• · • · · · φ · ♦ φ φ φ φ φ • ♦♦ΦΦ * ♦ φ · ·♦·«·♦ · · · · ♦ φφφ · · · ·«·
Φφφφ ·· ·· φ -φ φ · · · φφφφ
Zkratka Vědecké jméno
ABUTH Abutilon theophrasti
SETVI Setaria viridis
SET FA Setaria faberi
Přiklad 1
Příklad 2
♦ * «· ♦ * · ♦ • · · • · · · • · 9 ♦ ·♦ ♦ ··
·· ·· • * · *
9 ·
9 9 »
9 9
999 9
Tabulka 3
Herbicidni účinek po vzklíčení ve skleníku
Fytotoxicita
Účinná AWM SET FA SETVI
sloučenina kg úč.1./ha
Př. 1 0,05 91,5 75
Př. 1 0,05 95 95
+ +
č.6, Tabulka 2 0, 6
Př. 1 0,05 85 95
+ +
AG 6202 0, 5
+ +
Ensol 28 5,0
Tabulka 4 ·* ·· ·· • ’ 9 * · 9 9 9 9 9 9 9·
9 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 999
9999 99 99 9999 999999
Herbicidní účinek po vzklíčení ve skleníku
Fytotoxicita
Účinná AWM SET FA SETVI ABUTH
sloučenina kg úč.1./ha
Př. 2 0,05 57,5 80 92,5
Př. 2 0,05 97,5 95 100
+ +
č.6, Tabulka 2 0, 6
Př. 2 0,05 82,5 77,5 96, 5
+ +
Lutensol ON 80 0,5
+ +
Ensol 28 0,56
Př. 2 0,05 67,5 90 94
-i- +
AG 6202 0,5
+ +
síran amonný 5,0
Př. 2 0,05 80 92,5 100
+ +
Atplus 0,5
+ +
Ensol 28 0,56
• ♦ * 4 ♦ 4 • 4 44 44
9 * • · • 4 4 4 4 4 4 ·
• 4 • 4 4 4
• 4 4 4 4 4 4 4 4 4
• 9 ·· · • 4 • 4 • 4 • 4 4 44·· 4 4 ·· 4 • 4 4 4
Legenda pro použité adjuvans:
Jméno
AG® 6202 Akzo alkylglykosid APG
Lutensol® ON 80 BASF AG alkylethoxylát
Lutensol® ON 110 BASF AG alkyl ethoxylát
ENSOL® 28 BASF AG roztok dusičnan amonný/
močovina (28 % celkového N)
Atplus Unigema 83 % parafinový oil +
17 % neionický emulgátor
Data z Tabulek 3 a 4 jasně ukazují synergický účinek
herbicidní dvousložkové směsi podle předloženého vynálezu ve srovnání s odpovídajícími třísložkovými směsmi a čistou účinnou sloučeninou.
Zastupuj e:
dr. 0. Švorčik
Dr. Otakar Švorčíl a<
Hálkoyari, 120 00 Praha 2

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicidni směs vyznačující se tím, že obsahuje
    a) herbicidně účinné množství
    3-heterocyklylsubstituovaného benzoylového derivátu obecného vzorce I kde:
    R1 a R2 představují atom vodíku, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-Cg-alkylthio, Ci~C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy;
    R3 představuje atom vodíku, atom halogenu, Ci-C6-alkyl;
    X představuje heterocyklus vybraný ze souboru, zahrnujícího isoxazolyl, 4,5-dihydroisoxazolyl a thiazolyl, kde heterocyklus může být nesubstituovaný nebo mono- nebo polysubstituovaný atomem halogenu, skupinami Ci-C6-alkyl,
    Cx-Cs-alkoxy, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy,
    Ci-C4-alkylthio;
    « · • »
    R4 představuje pyrazol obecného vzorce II
    II který je vázán v poloze 4 a ve kterém
    R5 představuje atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl,
    R6 představuje Ci-C6~alkyl, nebo jejich soli, přijatelné z hlediska životního prostředí;
    b) adjuvans obsahující
    i) Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoát, ii) Ci0-C20“karboxylovou kyselinu, iii) částečný ester kyseliny fosforečné nebo částečný ester kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a iv) popřípadě alkylpolyoxyalkylenpolyether v synergicky účinném množství.
    • 4
  2. 2. Herbicidni směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém R3 představuje atom vodíku.
  3. 3. Herbicidni směs podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém
    R1 a R2 představují atom halogenu, skupiny Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6~alkylsulfonyl.
  4. 4. Herbicidni směs podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že obsahuje 3-heterocyklylsubstituovaný benzoylový derivát obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém X představuje isoxazolyl nebo 4,5-dihydroisoxazolyl, které mohou být nesubstituovaná nebo substituované Ci-Cg-alkylem.
  5. 5. Herbicidni vyznačující substituovaný nároku 1, směs podle kteréhokoli z se tím, benzoylový ve kterém že obsahuje derivát obecného nároků 1 až 4,
    3-heterocyklylvzorce I podle isoxazol-5-yl,
    3-methylisoxazol-5~yl,
    4,5-dihydro-5-methylisoxazol-3-yl,
    5-ethylisoxazol-3-yl,
    X představuje
    4,5-dihydroisoxazol-3-yl,
    4,5-dihydro4,5-dihydro-4,5-dimethylisoxazol
  6. 6. Herbicidni směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuj e 4-[2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)28 ·« ·· ΦΦ ·· ·· • 999 9 9·· ···· • φ · · · · ·· · ·· ·*· · · · · · · * · · · ♦ ♦ · · ♦ ·*·· ♦· ·· ···· ·· 9999
    4-methylsulfonyl-benzoyl]-l-methyl-5-hydroxy-lH-pyrazol.
  7. 7. Herbicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonyl-benzoyl]-l-methyl-5-hydroxy-lH-pyrazol.
  8. 8. Herbicidní směs podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, vyznačující se tím, že obsahuje
    0,5 - 90 % hmotn. 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu a) a
    10 - 99,5 % hmotn. adjuvans b).
  9. 9. Způsob přípravy herbicidní směsi podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že zahrnuje smíchání složek a) a b) herbicidní směsi.
  10. 10. Způsob potírání nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že zahrnuje ponechání herbicidně účinného množství složek a) a b) herbicidní směsi podle kteréhokoli z nároků 1 až 8 působit odděleně nebo společně na rostliny nebo jejich okolí.
  11. 11. Způsob potírání nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že zahrnuje smíchání herbicidně účinného množství složek a) a b) herbicidní směsi podle kteréhokoli z nároků 1 až 8 a jejich ponechání působit na rostliny nebo jejich okolí.
CZ20013151A 1999-03-05 2000-02-28 Herbicidní smes, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvans CZ301651B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19909833 1999-03-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20013151A3 true CZ20013151A3 (cs) 2002-05-15
CZ301651B6 CZ301651B6 (cs) 2010-05-12

Family

ID=7899894

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20013151A CZ301651B6 (cs) 1999-03-05 2000-02-28 Herbicidní smes, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvans

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6514910B1 (cs)
EP (1) EP1158857B1 (cs)
JP (1) JP4731693B2 (cs)
KR (1) KR100732595B1 (cs)
CN (1) CN1177531C (cs)
AR (1) AR022833A1 (cs)
AT (1) ATE237937T1 (cs)
AU (1) AU772265B2 (cs)
BG (1) BG65203B1 (cs)
BR (1) BR0008749A (cs)
CA (1) CA2364102C (cs)
CZ (1) CZ301651B6 (cs)
DE (1) DE50001868D1 (cs)
DK (1) DK1158857T3 (cs)
EA (1) EA003676B1 (cs)
ES (1) ES2198301T3 (cs)
HU (1) HU229891B1 (cs)
IL (2) IL145159A0 (cs)
MX (1) MXPA01008929A (cs)
NZ (1) NZ514287A (cs)
PL (1) PL197922B1 (cs)
PT (1) PT1158857E (cs)
SK (1) SK286591B6 (cs)
TW (1) TW589142B (cs)
UA (1) UA72505C2 (cs)
WO (1) WO2000053014A1 (cs)
ZA (1) ZA200108150B (cs)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ301651B6 (cs) * 1999-03-05 2010-05-12 Basf Aktiengesellschaft Herbicidní smes, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvans
KR20030017549A (ko) 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제
PT1392117E (pt) * 2001-05-16 2005-09-30 Bayer Cropscience Gmbh Mistura herbicida que compreende um derivado de benzoilo, um fertilizante que contem azoto e um adjuvante
US20070123426A1 (en) * 2005-11-25 2007-05-31 Basf Aktiengesellschaft Mixtures
CN101511189B (zh) * 2006-04-07 2013-04-17 巴斯夫欧洲公司 包含咪唑啉酮除草剂和辅助剂的除草混合物
UA89599C2 (uk) * 2006-08-04 2010-02-10 Басф Се Водний концентрат діючої речовини з гербіцидною дією та спосіб боротьби з небажаним ростом рослин
ATE551902T1 (de) 2006-11-27 2012-04-15 Basf Se Verfahren zur bekämpfung von schadgräsern mit einer herbizid wirksamen zusammensetzung, enthaltend ein einwertiges salz von 4-ä2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-meth lsulfonyl- benzoylü-1-methyl-5-hydroxy-1h-pyrazol.
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
ES2535406T5 (es) * 2008-09-30 2022-07-19 Basf Se Composición para la mejora de la eficacia de herbicidas
US8927551B2 (en) * 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) * 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) * 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
JP5965475B2 (ja) * 2011-05-03 2016-08-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ジメチルスルホキシド及びリン酸エステルを含む補助剤
WO2023052359A1 (en) 2021-09-28 2023-04-06 Basf Agrochemical Products B.V. Imazamox and glyphosate for controlling digitaria insularis
WO2024042134A1 (en) 2022-08-26 2024-02-29 BASF Agro B.V. Aqueous herbicide formulations
AR131061A1 (es) 2022-11-15 2025-02-12 Basf Agrochemical Products Bv Formulaciones de concentrado en suspensión acuosa de activos agroquímicos
CN120456817A (zh) 2022-12-14 2025-08-08 巴斯夫农业公司 Ppo抑制剂除草剂的液体农用配制品
WO2024240905A1 (en) 2023-05-24 2024-11-28 BASF Agro B.V. Liquid agricultural formulation containing a ppo-inhibitor

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4834908A (en) 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
US4966728A (en) 1988-08-26 1990-10-30 Basf Corporation Adjuvants for use with postemergent herbicides
JP2891480B2 (ja) * 1989-07-25 1999-05-17 カヤバ工業株式会社 レベル測定装置
CA2094249C (en) 1990-10-17 2000-01-25 Pradip Kumar Mookerjee Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants
EP0584227B1 (en) 1991-05-01 1997-10-08 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method
PL183233B1 (pl) * 1995-02-24 2002-06-28 Basf Ag Nowe pochodne pirazol-4-ilo-benzoilu, sposób wytwarzania nowych pochodnych pirazol-4-ilo-benzoilu i środek chwastobójczy
US5700759A (en) * 1995-06-07 1997-12-23 Mycogen Corporation Process and composition for controlling weeds comprising a C7 -C20
JPH107673A (ja) * 1996-04-26 1998-01-13 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
CA2252543C (en) 1996-04-26 2003-01-14 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
AU1670797A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
JPH10237072A (ja) * 1996-04-26 1998-09-08 Nippon Soda Co Ltd ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
US9045465B1 (en) * 1997-01-17 2015-06-02 Basf Se 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
AU9647998A (en) * 1997-10-27 1999-05-17 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzoylpyrazole derivatives and herbicides
EA200000560A1 (ru) * 1997-11-21 2000-12-25 Басф Акциенгезельшафт Бензилиденпиразолоны, способ их получения и применения
CZ301651B6 (cs) * 1999-03-05 2010-05-12 Basf Aktiengesellschaft Herbicidní smes, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvans

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0200251A2 (hu) 2002-07-29
BR0008749A (pt) 2002-01-08
HU229891B1 (en) 2014-11-28
ATE237937T1 (de) 2003-05-15
NZ514287A (en) 2003-07-25
ES2198301T3 (es) 2004-02-01
HUP0200251A3 (en) 2004-01-28
CA2364102C (en) 2010-10-19
EP1158857B1 (de) 2003-04-23
KR100732595B1 (ko) 2007-06-27
CA2364102A1 (en) 2000-09-14
JP2002538188A (ja) 2002-11-12
EA003676B1 (ru) 2003-08-28
US6514910B1 (en) 2003-02-04
KR20010104368A (ko) 2001-11-24
EA200100926A1 (ru) 2002-04-25
AU772265B2 (en) 2004-04-22
CZ301651B6 (cs) 2010-05-12
UA72505C2 (uk) 2005-03-15
SK12522001A3 (sk) 2002-01-07
CN1177531C (zh) 2004-12-01
PL351519A1 (en) 2003-04-22
PL197922B1 (pl) 2008-05-30
CN1342044A (zh) 2002-03-27
BG65203B1 (bg) 2007-07-31
DK1158857T3 (da) 2003-06-23
JP4731693B2 (ja) 2011-07-27
SK286591B6 (sk) 2009-01-07
IL145159A (en) 2006-10-31
IL145159A0 (en) 2002-06-30
AU4102800A (en) 2000-09-28
BG105874A (en) 2002-04-30
DE50001868D1 (de) 2003-05-28
MXPA01008929A (es) 2002-04-24
TW589142B (en) 2004-06-01
ZA200108150B (en) 2002-10-04
AR022833A1 (es) 2002-09-04
PT1158857E (pt) 2003-09-30
EP1158857A1 (de) 2001-12-05
WO2000053014A1 (de) 2000-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6479437B1 (en) Herbicidal mixture containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivative
CZ20013151A3 (cs) Herbicidní směs, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvanty
UA115125C2 (uk) Синергічна гербіцидна комбінація, що містить темботріон
ES2280508T3 (es) Combinacion herbicida-agente fitoprotector basada en agentes fitoprotectores de carboxilato de isoxazolina.
PL187415B1 (pl) Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób selektywnego zwalczania niepożądanych roślin
MXPA00011712A (en) Herbicidal mixture containing a 3 heterocyclyl-substituted benzoyl derivative
CN103004778A (zh) 含吡氟草胺和广灭灵的乳油
CN103004782A (zh) 含吡氟草胺和广灭灵的乳油及其生产方法
TW200534786A (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20200228