CZ20013151A3 - Herbicidní směs, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvanty - Google Patents
Herbicidní směs, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvanty Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20013151A3 CZ20013151A3 CZ20013151A CZ20013151A CZ20013151A3 CZ 20013151 A3 CZ20013151 A3 CZ 20013151A3 CZ 20013151 A CZ20013151 A CZ 20013151A CZ 20013151 A CZ20013151 A CZ 20013151A CZ 20013151 A3 CZ20013151 A3 CZ 20013151A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- herbicidal mixture
- heterocyclyl
- herbicidal
- dihydro
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 55
- 239000002671 adjuvant Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 125000003236 benzoyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 title claims abstract description 16
- -1 4,5-dihydroisoxazolyl Chemical group 0.000 claims abstract description 74
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004499 isoxazol-5-yl group Chemical group O1N=CC=C1* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 7
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 7
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M 0.000 description 7
- 229940040452 linolenate Drugs 0.000 description 7
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 6
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 6
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC([O-])=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 229940114926 stearate Drugs 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical class N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 3
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 2
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical class O=C1CCON1CC1=CC=CC=C1 KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJLQJFVFMCVHG-QXMHVHEDSA-N 2-methylpropyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(C)C GXJLQJFVFMCVHG-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 244000178924 Brassica napobrassica Species 0.000 description 1
- 235000011297 Brassica napobrassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- FCODLBLEKSFOLV-UHFFFAOYSA-N CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3CCON=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O Chemical compound CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3CCON=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O FCODLBLEKSFOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052707 Camellia sinensis Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 208000002720 Malnutrition Diseases 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical compound NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNTOHKDXLROR-UHFFFAOYSA-N O1N=C(C)C=C1C1=C(Cl)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)=CC=C1S(C)(=O)=O Chemical compound O1N=C(C)C=C1C1=C(Cl)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)=CC=C1S(C)(=O)=O WDQNTOHKDXLROR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000193463 Picea excelsa Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000016911 Ribes sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000242583 Scyphozoa Species 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Herbicidní směs, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvanjďTý
Oblast techniky
Předložený vynález se týká herbicidní směsi 3-heterocyklylsubstituovaného benzoylového derivátu a adjuvans, která má synergické působení. 3-Heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty jsou známy a jsou popsány například ve WO 96/26206, WO 97/41116, WO 97/41117 a WO 97/41118.
Dosavadní stav techniky
EP-B-0584 227 popisuje herbicidní kompozice obsahující substituované cyklohexandiony a dusíkové fertilizátory.
Německá patentová přihláška P 19825588,8 popisuje herbicidní směsi založené na 3-heterocyklyl-substituovaných benzoylových derivátech a fertilizátoru na bázi dusíku a adj uvans.
Podstata vynálezu
Předložený vynález se týká herbicidní směsi, která obsahuje
3-heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty, jejíž herbicidní aktivita je vyšší než aktivita čisté účinné sloučeniny.
Uvedeného cíle se dosáhne herbicidní směsí, obsahující
a) herbicidně účinné množství 3-heterocyklylsubstituovaného benzoylového derivátu obecného vzorce I
kde:
R\R2 představují atom vodíku, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkylthio, Ci~C5-alkylsulfinyl, Cý-Cs-alkylsulf onyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy;
R představuje atom vodíku, atom halogenu, Ci-C6-alkyl;
X představuje heterocyklus vybraný ze souboru, zahrnujícího isoxazolyl, 4,5-dihydroisoxazolyl a thiazolyl, kde heterocyklus může být nesubstituovaný nebo mono- nebo polysubstituovaný atomem halogenu, skupinami Ci-C6-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio;
R4 představuje pyrazol obecného vzorce II ··
R5
R6 OH který je vázán v poloze 4 a kde R5 představuje atom vodíku nebo Ci-C6~alkyl,
R6 představuje Ci-C6-alkyl, nebo jejich soli, přijatelné z hlediska životního prostředí;
b) adjuvans obsahující
i) Ci-C5-alkyl-C5-C22~alkanoát, ii) Ci0-C2o-karboxylovou kyselinu, iii) částečný ester kyseliny fosforečné nebo částečný ester kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a iv) popřípadě alkylpolyoxyalkylenpolyether v synergicky účinném množství.
Herbicidní směs podle předloženého vynálezu vykazuje synergický účinek a je selektivní na ty užitkové rostliny, které jsou také slučitelné s jednotlivými sloučeninami.
Vzhledem k synergickému herbicidnímu účinkou jsou obzvláště výhodné 3-heterocyklyl-substituované benzoylové deriváty obecného vzorce Ib, ve kterém
R1 a R2 představují atom chloru, methyl, ethyl, SCH3, SOCH3, SO2CH3;
R3 představuje atom vodíku nebo methyl;
R5 představuje atom vodíku, methyl, trifluormethyl;
R6 představuje methyl, ethyl, isopropyl;
X představuje heterocyklus vybraný ze souboru zahrnujícího isoxazolyl, 4,5-dihydroisoxazolyl a thiazolyl, kde heterocyklus může být nesubstituovaný nebo mono- nebo polysubstituovaný atomem halogenu, skupinami Ci-C6-alkyl, Ci-C^-alkoxy, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci~C4-alkylthio, nebo jejich soli, přijatelné z hlediska životního prostředí.
Výhodné sloučeniny obecného vzorce Ib jsou uvedeny v • · následující tabulce:
č. | R1 | R2 | R3 | R6 | X | |
1. | Cl | SO2CH3 | H | ch3 | ch3 | 2-thiazolyl |
2. | Cl | SO2CH3 | H | H | ch3 | 2-thiazolyl |
3. | Cl | SO2CH3 | H | ch3 | ch3 | 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl |
4 . | Cl | Cl | H | ch3 | ch3 | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
5. | Cl | SO2CH3 | H | H | ch3 | 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl |
6. | Cl | SO2CH3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydro-5-methylisoxazol- 3-yl |
7 . | Cl | so2ch3 | H | H | ch3 | 4.5- dihydro- 5.5- dimethylisoxazol-3-yl |
8. | Cl | SO2CH3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydro-5-ethylisoxazol- 3-yl |
9. | Cl | SO2CH3 | H | H | ch3 | 4.5- dihydro- 5.5- diethylisoxazol-3-yl |
10. | Cl | so2ch3 | H | H | ch3 | 4, 5-dihydro- 5-chlormethylisoxazol-3-yl |
11. | Cl | sch3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
12. | Cl | so2ch3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydro-5-ethoxyisoxazol- 3-yl |
13. | Cl | SO2CH3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydro- 5-methoxyisoxazol-3-yl |
14. | ch3 | so2ch3 | H | H | ch3 | 4 , 5-dihydroisoxazol-3-yl |
15. | Cl | SO2CH3 | H | H | ch3 | 4.5- dihydro- 4.5- dimethylisoxazol-3-yl |
16. | Cl | so2ch3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydro- 5-thioethylisoxazol-3-yl |
17 . | Cl | so2ch3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydro- |
5-trifluormethylisoxazol-3-yl | ||||||
18 . | sch3 | sch3 | H | H | ch3 | 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl |
19. | Cl | so2ch3 | H | H | c2h5 | 2-thiazolyl |
20. | Cl | SO2CH3 | H | H | C2H5 | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
21. | Cl | so2ch3 | H | H | C2H5 | 4, 5-dihydro- 5-methylisoxazol-3-yl |
22. | Cl | so2ch3 | H | H | c2h5 | 4.5- dihydro- 5.5- dimethylisoxazol-3-yl |
23. | Cl | so2ch3 | H | H | c2h5 | 4,5-dihydro- 5-ethylisoxazol-3-yl |
24. | Cl | so2ch3 | H | H | C2H5 | 4.5- dihydro- 5.5- diethylisoxazol-3-yl |
25. | Cl | sch3 | H | H | C2H5 | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
26. | Cl | so2ch3 | H | H | C2H5 | 4,5-dihydro- 5-chlormethylisoxazol-3-yl |
27 . | Cl | so2ch3 | H | H | c2h5 | 4,5-dihydro-5-ethoxyisoxazol- 3-yl |
28. | Cl | so2ch3 | H | H | c2h5 | 4.5- dihydro- 4.5- dimethylisoxazol-3-yl |
29. | ch3 | so2ch3 | H | H | c2h5 | 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl |
30. | Cl | so2ch3 | H | H | c2h5 | 4,5-dihydro- 5-thioethylisoxazol-3-yl |
31. | Cl | so2ch3 | H | H | C2H5 | 4,5-dihydro- 5-trifluormethylisoxazol-3-yl |
32. | sch3 | sch3 | H | H | C2H5 | 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl |
33. | Cl | so2ch3 | H | H | i- C4H9 | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
34 . | Cl | so2ch3 | H | H | ch3 | 3-methylisoxazol-5-yl |
35. | Cl | so2ch3 | H | H | c2h5 | 3-methylisoxazol-5-yl |
36. | ch3 | so2ch3 | H | H | c2h5 | 3-methylisoxazol-5-yl |
37. | ch3 | so2ch3 | H | ch3 | ch3 | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
38. | ch3 | Cl | H | ch3 | ch3 | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
39. | ch3 | SO2CH3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydro-5-methylisoxazol- 3-yl |
40. | ch3 | so2ch3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydro- 5, 5-dimethylisoxazol-3-yl |
41. | ch3 | so2ch3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydro-5-ethylisoxazol- 3-yl |
42. | ch3 | SO2CH3 | H | H | ch3 | 4.5- dihydro- 5.5- ethylisoxazol-3-yl |
43. | ch3 | so2ch3 | H | H | ch3 | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
44. | ch3 | so2ch3 | H | H | ch3 | 4.5- dihydro- 4.5- dimethylisoxazol-3-yl |
45. | ch3 | Cl | H | H | C2Hs | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
46. | ch3 | so2ch3 | H | H | C2H5 | 4,5-dihydro-5-methylisoxazol- 3-yl |
47. | ch3 | so2ch3 | H | H | C2H5 | 4,5-dihydro-5,5-dimethylisoxazol-3-yl |
48. | ch3 | so2ch3 | H | H | c2h5 | 4,5-dihydro-5-ethylisoxazol- 3-yl |
49. | ch3 | so2ch3 | H | H | c2h5 | 4.5- dihydro- 4.5- dimethylisoxazol-3-yl |
50. | ch3 | so2ch3 | H | H | i- C4H9 | 4,5-dihydroisoxazol-3-yl |
Mimořádně výhodné jsou sloučeniny 4-[2-chlor3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]l-methyl-5-hydroxy-lH-pyrazol, 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydro• * *· ·· • · ·4 • ·4 • · *4 • ·4 ·*·*»4 «· 4* •· · · • ♦4 • ·4 • 4· ··4**4 ·· ** • · ·4
4 * • «· * • 4 *
4··**4 isoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl5-hydroxy-lH-pyrazol, 4-[2-chlor-3-(3-methyl-isoxazol5-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-l-methyl-5-hydroxy-lHpyrazol a/nebo jejich sole, přijatelné z hlediska životního prostředí.
Vhoédné sole přijatelné z hlediska životního prostředí jsou například sole alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amoniové soli nebo aminy. Vhodné adjuvans b) zahrnují směsi následujících látek:
i) Ci-C5-alkyl-C5-C22_alkanoáty, ii) Cio-C2o~karboxylo.vé kyseliny, iii) částečné estery kyseliny fosforečné nebo částečné estery kyseliny sírové monohydroxy-funkčních polyalkyl-etherů a iv) popřípadě alkylpolyoxyalkylenpolyethery.
Tyto adjuvans jsou popsány například v US 4,834,908, EP 356 812 a EP 553 074.
Vhodné C1-C5-alkyl-C5-C22_alkanoáty (i) jsou alkylestery karboxylových kyselin, kde karboxylová kyselina obsahuje 5-22 atomů uhlíku a alkanol použitý pro esterifikaci obsahuje 1-5 atomů uhlíku, jako je například methyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, laurát, stearát, pelargonát, ethyloleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát, n-propyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát, isopropyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát,
4# | •H | tot | • to | ||
9 9 | » | • | V | • | < · |
• | • · | • | • | • | |
• | • | • 4 | • | « | to to |
• | • | • | • | • | • |
··« · | ·· | ·· |
laurát, stearát, pelargonát, n-butyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát, isobutyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát, n-pentyl oleát, palmitát, myristát, linolenát, linoleát, laurát, stearát, pelargonát. Výhodné jsou methyloleát, methylpalmitát, ethyloleát a jejich směsi. Vhodné Ci0-C2o~karboxylové kyseliny (ii) zahrnují nasycené a mono- a polynenasycené karboxylové kyseliny jako je například kyselina olejová, kyselina palmitová, kyselina myristová, kyselina linoleová, kyselina linolenová, kyselina laurová a kyselina stearová. Výhodná je kyselina olejová.
Vhodné částečné estery kyseliny fosforečné a částečné estery kyseliny sírové monohydroxy-funkčních polyalkylenetherů (iii) jsou ty, jejichž polyalkylenetherové zbytky mohou být připraveny oxalkylací alkoholů s dlouhými řetězci jako jsou Cio-C2o~alkanoly, výhodně Cio-Ci6-alkanoly, s alkylenoxidy jako je ethylenoxid, propylenoxid nebo butylenoxid. Alkylenoxidy mohou být použity jako směs nebo také postupně pro přípravu blokových kopolymerů.
Výhodné jsou polyalkylenethery, které mají Cio-Ci6-aíkylový řetězec s 10-15 moly ethylenoxidových jednotek a 1-10, výhodně 2-6, moly propyleneoxidových jednotek.
Výhodné produkty jsou Klearfac™ AA 270 společnosti
BASF
Corporation a
Lutensiť
A-EP společnosti BASF
Aktiengesellschaft.
Je-li to vhodné, je možné použit současně alkylpolyoxyalkylenpolyethery. Vhodné alkylpolyoxyalkylenpolyethery jsou takové, které mohou být připraveny oxalkylaci Cio -C25-alkanolů s alkylenoxidy jako je ethylenoxid, propylenoxid nebo butylenoxid.
Výhodné jsou alkylpolyoxyalkylenpolyethery, které mají Cio-C25-alkylový řetězec, výhodně Ci2-C2o-alkylový řetězec, s EO/PO blokovými kopolymery jako je například
Antarox® BO, Rhodia
Emulsogen® V 2436, Clariant
Plurafac® LF, BASF AG
Dehypon® LS, Henkel
Dehypon® LT, Henkel
Synperionic® LF, ICI Speciality Chemicals.
Obzvláště výhodné jsou Plurafac® LF 700, BASF AG.
Adjuvans b) obsahují své složky v následujících koncentracích:
až 90 % Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoátu, 2 až 40 %
Cio-C2o-karboxylové kyseliny, až 40 % částečného esteru kyseliny fosforečné nebo částečného esteru kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a až 75 % alkylpolyoxyalkylenpolyetheru.
β ·
Výhodné jsou koncentrace:
až 60 % Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoátu, 2 až 40 %
Cio~C2o_karboxylové kyseliny, až 35 % částečného esteru kyseliny fosforečné nebo částečného esteru kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a až 70 % alkylpolyoxyalkylenpolyetheru.
Obzvláště výhodné jsou koncentrace:
až 40 % C1-C5-alkyl~C5-C22_alkanoátu, 2 až 35 %
Cio-C2o-karboxylové kyseliny, až 30 % částečného esteru kyseliny fosforečné nebo částečného esteru kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a až 70 % alkylpolyoxyalkylenpolyetheru.
Herbicidní směsi podle předloženého vynálezu obsahují složky a) a b) v následujících možstvích:
0,5 až 90 % hmotn. 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu a);
až 99,5 % hmotn. adjuvans b).
Výhodné poměry jsou:
až 80 % hmotn. 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu a);
až 99 % hmotn. adjuvans b).
Zde dávají složky dohromady 100 % hmotn.
Jednotlivé složky a) a b) herbicidni směsi podle předloženého vynálezu mohou být míchány a baleny dohromady nebo jednotlivě.
Při zemědělském použití se herbicidni směsi nebo jejich jednotlivé složky používají v rozprašovací nádrži.
K tomuto účelu se herbicidni směs zředí vodou, přitom pokud je to možné, se přidají další pomocné látky nebo aditiva. Nicméně však zemědělec může sám míchat jednotlivé složky a) a b) herbicidni směsi podle předloženého vynálezu v nádrži rozprašovače a přidat, popřípadě další pomocné látky a aditiva (způsob míchání v nádrži). Ve způsobu míchání v nádrži rozprašovače se složky a) a b) smíchají v nádrži rozprašovače a být zředěny na požadovanou koncentraci použitím vody.
Pro zvýšenou zpracovatelnost je možné přidat další pomocné látky a aditiva. Bylo zjištěno, že následující složky jsou užitečné jako pomocné látky a aditiva:
Rozpouštědla, činidla proti pěnivosti, pufry, zahušťovací činidla, činidla pro zvýšení roztíratelnosti, činidla pro zlepšení slučitelnosti.
Příklady a druhy adjuvans a pomocných látek a aditiv jsou popsány v Farm Chemicals Handbook 1997; Meister Publishing 1997 str. C10 Adjuvant nebo 1998 Weed Control Manual str. 86.
* ·
Směs podle předloženého vynálezu je vhodná jako herbicid. Herbicidni směs působí na vegetaci mimo oblasti užitkových rostlin velmi účinně, obzvláště při vysokých úrovních aplikace. Směs působí proti širokolistým plevelům a plevelným travinám v porostu užitkových rostlin jako je pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna, aniž by způsobila významnější poškození užitkových rostlin. Tento účinek je pozorován především při nízkých dávkách.
V závislosti na použitém způsobu aplikace může být herbicidni směs použita na další užitkové rostliny pro eliminaci nežádoucích rostlin. Příklady vhodných užitkových rostlin jsou následující:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Línům usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Kromě toho může herbicidni směs být také použita u užitkových rostlin, které jsou odolné proti působení herbicidů v důsledku šlechtění, v to počítaje metody genetického inženýrství.
Herbicidni směs může být aplikována před nebo po vzklíčení. Pokud je herbicidni směs hůře snášena jistými užitkovými rostlinami, mohou být použity způsoby aplikace, při kterých se herbicidni směs rozprašuje použitím rozprašovacího zařízení takovým způsobem, aby vstoupila do kontaktu s listy citlivých užitkových rostlin v co nejmenší míře nebo vůbec ne, zatímco herbicidni směs dosáhne na listy nežádoucích rostlin, rostoucích pod nimi nebo je aplikována na povrch půdy.
Herbicidni směs může být použita například ve formě vodných roztoků, prášků a suspenzí připravených k použití nebo také ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo dalších suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzi, past, prášků, materiálů pro rozhazování nebo granulí, které jsou aplikovány sprej ováním, postřikováním, rozprašováním nebo poléváním. Použité formy závisejí na zamýšleném použiti; v každém případě máji zajistit co nejjemnější rozptýlení herbicidni směsi podle předloženého vynálezu.
Vhodná inertní aditiva jsou v zásadě: frakce minerálních olejů o střední až vysoké teplotě varu jako je petrolej a nafta, dále uhelné dehtové oleje a oleje rostlinného nebo zvířecího původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například parafín, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny a jejich deriváty, alkylované benzeny a jejich deriváty, alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketony jako je cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, například aminy jako je N-methylpyrrolidon, a voda.
Vodné formy vhodné pro použití mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, smáčitelných prášků nebo vodou dispergovatelných granulí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být herbicidni směsi, použité jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo v rozpouštědle, homogenizovány ve vodě použitím smáčedel, činidel pro zvýšení lepivosti, disperzních nebo emulgačních činidel. Alternativně je možné připravit koncentráty obsahující účinné látky, smáčedla, činidla pro zvýšení lepivosti, disperzní nebo emulgační činidla a, jeli to požadováno, rozpouštědlo nebo olej, a tím získat koncentráty vhodné pro ředění vodou.
Vhodná povrchově účinná činidla jsou sole alkalických kovů, sole kovů alkalických zemin a amonné sole aromatických sulfonových kyselin, například ligno-, fenol-, naftalen- a • » • · • íf dibutylnaftalensulfonová alkylsulfáty hexa-, kyselina, a mastných kyselin, a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylether a sulfáty mastných alkoholů a sole sulfatovaných hepta- a oktadekanolů a také mastných sulfonátovaného naftalenu a alkoholglykoletherů, kondenzáty jeho derivátů s formaldehydem, naftalensulfonových kyselin s polyoxyethylenoktylfenolether, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenyl polyglykolethery, alkylaryl-polyetheralkoholy, alkohol, mastné kondenzáty kondenzáty naftalenu nebo fenolem a formaldehydem, ethoxylované isooktyl-, nebo tributylfenyl isotridecyl alkohol/ethyleneoxid, ethoxylovaný ricínový olej, polyoxyethylen-alkylethery nebo polyoxypropylen-alkylethery, laurylalkohol-polyglykolether acetát, estery sorbitolu, lignin-siřičitanové odpadní vody nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozptylování a prášky mohou být připraveny smícháním nebo rozemletím herbicidní směsi spolu s pevným nosičem.
Granule, například povlékané granule, impregnované granule a homogenní granule, mohou být připraveny navázáním herbicidní směsi na pevné nosiče. Pevné nosiče jsou minerální zeminy jako jsou křemičitany, silikagely, silikáty, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, kůra, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické minerální látky, fertilizátory jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako je mouka, mletá stromová kůra, dřevitá moučka a • · • · ··· · mleté ořechové skořápky, celulózové prášky nebo další pevné nosiče. Koncentrace herbicidnich směsi v přípravcích připravených k použití se mohou měnit v širokých mezích. Obecně takové přípravky obsahují přibližně od 0,001 do 98 % hmotn., výhodně 0,01 až 95 % hmotn., herbicidní směsi.
Směs adjuvans b) může být připravena například jak je uvedeno v Tabulce 2:
Tabulka 2:
Složka/Směs č. | Č. 1 | Č. 2 | Č. 3 | Č. 4 | Č. 5 | Č. 6 |
C-65 Methylester1’ | 37 | 30 | 10 | 35 | 5 | 37 |
Klearfac® AA 2702’ | 7 | 15 | 15 | 2 | 7,5 | 22 |
Lutensit® A-EP4’ | 25 | |||||
Kyselina olejová | 5 | 35 | 5 | 5 | ||
Plurafac® LF 7003’ | 75 | 37,5 | ||||
Silikonová protipěnivá emulze5’ | 0,5 | 0,5 | ||||
Solvesso® 150fe) | 51 | 20 | 34,5 | 50 | 35,5 |
1) 1:1 Směsi methyloleátu/methylpalmitátu (Witco)
2) Fosforečnan alkoholu mastné kyseliny ethoxylátu/propoxylátu (BASF Corporation)
3) Alkohol mastné kyseliny ethoxylátu/propoxylátu (BASF AG)
4) Fosforečnan alkoholu mastné kyseliny ethoxylátu/propoxylátu (BASF AG)
5) Silikon SKE Wacker
6) Alkylované aromatické uhlovodíky (Exxon)
Pro rozšířeni spektra působení a pro dosaženi synergických účinků může být herbicidní směs smíchána s řadou představitelů dalších skupin sloučenin s herbicidním účinkem nebo účinkem oblivňování růstu rostlin a potom aplikována souběžně. Vhodné další složky směsí jsou například 1,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, aminofosforečná kyselina a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, (het)aryloxyalkanové kyseliny a jejich deriváty, benzoová kyselina a její deriváty, benzothiadiazinony,
2- aroyl-l,3-cyklohexandiony, heteroaryl arylketony, benzylisoxazolidinony, meta-CF3-fenylové deriváty, karbamáty, kyselina chinolinkarboxylová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, halogenkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, močoviny,
3- fenyluracily, imidazoly, imidazolinony, N-fenyl3,4,5,β-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery aryloxy- nebo heteroaryloxyfenoxypropionových kyselin, fenyloctová kyselina a její deriváty, fenylpropionová kyselina a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, pyridinkarboxylová kyselina a její deriváty, pyrimidylethery, sulfonylmočoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.
Kromě toho může být výhodné aplikovat herbicidní směs, buď samostatně nebo v kombinaci s dalšími herbicidy, ve formě směsi s dalšími činidly pro ochranu užitkových rostlin,
například s | činidly proti škodlivému hmyzu nebo |
fytopatogenním | houbám nebo bakteriím. Zajímavá je také |
mísitelnost s roztoky minerálních solí, které jsou používány pro překonávání nedostatku výživných a stopových prvků.
V závislosti na cíli použití, ročním období, cílové rostlině a jejím růstovém stádiu je aplikační množství herbicidní směs od 0,01 do 1,0, výhodně od 0,01 do 0,5, kg účinné látky na jeden hektar, vztaženo k účinným složkám herbicidní směsi.
Příklady provedeni vynálezu
Herbicidní působení kompozic podle předloženého vynálezu může být dokumentováno následujícími experimenty ve skleníku:
Kultivační nádobky, které byly použity, byly plastikové květináče obsahující jílovito-písčitou půdu s přibližně 3,0 % humusu jako substrát. Semena testovaných rostlin byla vysévána odděleně pro každý druh.
Pro ošetření před vzklíčením byla herbicidní směs, která byla suspendována nebo emulzifikována ve vodě, aplikována přímo po vysetí prostřednictvím jemně rozprašujících trysek. Nádoby byly jemně zavlažovány pro podporu klíčení a růstu a následně zakryty průsvitnými plastovými obaly až do zakořenění rostlin. Tyto obaly zaručovaly stejnoměrné klíčení testovaných rostlin, dokud nebyly nepříznivě * · ovlivněny herbicidní směsí.
Pro ošetření po vzklíčení byly testované rostliny nejprve ponechány vzrůst do výšky 3 až 15 cm v závislosti na habitu rostliny a potom ošetřeny herbicidní směsí, která byla suspendována nebo emulsifikována ve vodě. Za tímto účelem byly testované rostliny vysévány přímo a pěstovány v týchž nádobách a nebo byly nejprve pěstovány odděleně jako semenáčky a potom přeneseny do testovacích nádob několik dní před ošetřením.
V závislosti na druhu byly rostliny udržovány při teplotě 10-25 °C nebo 20-35 °C. Doba testování byla 2 až 4 týdny. V průběhu této doby byly rostliny ošetřovány a byla určována jejich odezva na jednotlivé způsoby ošetření.
Hodnocení se provádí s použitím stupnice od 0 do 100. 100 znamená, že rostlina vůbec nevzklíčila a nebo došlo k úplné destrukci alespoň její části nad povrchem půdy a 0 znamenala nulové poškození nebo normální průběh růstu.
Rostliny použité pro skleníkové experimenty byly následující druhy:
• · • · · · φ · ♦ φ φ φ φ φ • ♦♦ΦΦ * ♦ φ · ·♦·«·♦ · · · · ♦ φφφ · · · ·«·
Φφφφ ·· ·· φ -φ φ · · · φφφφ
Zkratka | Vědecké jméno |
ABUTH | Abutilon theophrasti |
SETVI | Setaria viridis |
SET FA | Setaria faberi |
Přiklad 1
Příklad 2
♦ * «· ♦ * · ♦ • · · • · · · • · 9 ♦ ·♦ ♦ ··
·· ·· • * · *
9 ·
9 9 »
9 9
999 9
Tabulka 3
Herbicidni účinek po vzklíčení ve | skleníku | ||
Fytotoxicita | |||
Účinná | AWM | SET FA | SETVI |
sloučenina | kg úč.1./ha | ||
Př. 1 | 0,05 | 91,5 | 75 |
Př. 1 | 0,05 | 95 | 95 |
+ | + | ||
č.6, Tabulka 2 | 0, 6 | ||
Př. 1 | 0,05 | 85 | 95 |
+ | + | ||
AG 6202 | 0, 5 | ||
+ | + | ||
Ensol 28 | 5,0 |
Tabulka 4 ·* ·· ·· • ’ 9 * · 9 9 9 9 9 9 9·
9 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 9 9 9 99
9 9 9 9 9 999
9999 99 99 9999 999999
Herbicidní účinek po vzklíčení | ve skleníku | |||
Fytotoxicita | ||||
Účinná | AWM | SET FA | SETVI | ABUTH |
sloučenina | kg úč.1./ha | |||
Př. 2 | 0,05 | 57,5 | 80 | 92,5 |
Př. 2 | 0,05 | 97,5 | 95 | 100 |
+ | + | |||
č.6, Tabulka 2 | 0, 6 | |||
Př. 2 | 0,05 | 82,5 | 77,5 | 96, 5 |
+ | + | |||
Lutensol ON 80 | 0,5 | |||
+ | + | |||
Ensol 28 | 0,56 | |||
Př. 2 | 0,05 | 67,5 | 90 | 94 |
-i- | + | |||
AG 6202 | 0,5 | |||
+ | + | |||
síran amonný | 5,0 | |||
Př. 2 | 0,05 | 80 | 92,5 | 100 |
+ | + | |||
Atplus | 0,5 | |||
+ | + | |||
Ensol 28 | 0,56 |
• ♦ | * 4 | ♦ 4 | • 4 | 44 | 44 | |
9 * | • · | • 4 | 4 4 | 4 4 | 4 · | |
• | • 4 | • 4 | • | • | 4 | 4 |
• | • 4 4 | 4 4 | 4 | 4 4 | 4 | 4 |
• 9 ·· · | • 4 • 4 | • 4 • 4 | 4 44·· | 4 4 ·· | 4 • 4 4 4 |
Legenda pro | použité | adjuvans: | |
Jméno | |||
AG® 6202 | Akzo alkylglykosid APG | ||
Lutensol® | ON | 80 | BASF AG alkylethoxylát |
Lutensol® | ON | 110 | BASF AG alkyl ethoxylát |
ENSOL® 28 | BASF AG roztok dusičnan amonný/ | ||
močovina (28 % celkového N) | |||
Atplus | Unigema 83 % parafinový oil + | ||
17 % neionický emulgátor | |||
Data z Tabulek 3 | a 4 jasně ukazují synergický účinek |
herbicidní dvousložkové směsi podle předloženého vynálezu ve srovnání s odpovídajícími třísložkovými směsmi a čistou účinnou sloučeninou.
Zastupuj e:
dr. 0. Švorčik
Dr. Otakar Švorčíl a<
Hálkoyari, 120 00 Praha 2
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Herbicidni směs vyznačující se tím, že obsahujea) herbicidně účinné množství3-heterocyklylsubstituovaného benzoylového derivátu obecného vzorce I kde:R1 a R2 představují atom vodíku, atom halogenu, Ci-C6-alkyl, Ci-Cg-alkylthio, Ci~C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy;R3 představuje atom vodíku, atom halogenu, Ci-C6-alkyl;X představuje heterocyklus vybraný ze souboru, zahrnujícího isoxazolyl, 4,5-dihydroisoxazolyl a thiazolyl, kde heterocyklus může být nesubstituovaný nebo mono- nebo polysubstituovaný atomem halogenu, skupinami Ci-C6-alkyl,Cx-Cs-alkoxy, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy,Ci-C4-alkylthio;« · • »R4 představuje pyrazol obecného vzorce IIII který je vázán v poloze 4 a ve kterémR5 představuje atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl,R6 představuje Ci-C6~alkyl, nebo jejich soli, přijatelné z hlediska životního prostředí;b) adjuvans obsahujícíi) Ci-C5-alkyl-C5-C22-alkanoát, ii) Ci0-C20“karboxylovou kyselinu, iii) částečný ester kyseliny fosforečné nebo částečný ester kyseliny sírové monohydroxy-funkčního polyalkyletheru a iv) popřípadě alkylpolyoxyalkylenpolyether v synergicky účinném množství.• 4
- 2. Herbicidni směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém R3 představuje atom vodíku.
- 3. Herbicidni směs podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterémR1 a R2 představují atom halogenu, skupiny Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6~alkylsulfonyl.
- 4. Herbicidni směs podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že obsahuje 3-heterocyklylsubstituovaný benzoylový derivát obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém X představuje isoxazolyl nebo 4,5-dihydroisoxazolyl, které mohou být nesubstituovaná nebo substituované Ci-Cg-alkylem.
- 5. Herbicidni vyznačující substituovaný nároku 1, směs podle kteréhokoli z se tím, benzoylový ve kterém že obsahuje derivát obecného nároků 1 až 4,3-heterocyklylvzorce I podle isoxazol-5-yl,3-methylisoxazol-5~yl,4,5-dihydro-5-methylisoxazol-3-yl,5-ethylisoxazol-3-yl,X představuje4,5-dihydroisoxazol-3-yl,4,5-dihydro4,5-dihydro-4,5-dimethylisoxazol
- 6. Herbicidni směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuj e 4-[2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)28 ·« ·· ΦΦ ·· ·· • 999 9 9·· ···· • φ · · · · ·· · ·· ·*· · · · · · · * · · · ♦ ♦ · · ♦ ·*·· ♦· ·· ···· ·· 99994-methylsulfonyl-benzoyl]-l-methyl-5-hydroxy-lH-pyrazol.
- 7. Herbicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonyl-benzoyl]-l-methyl-5-hydroxy-lH-pyrazol.
- 8. Herbicidní směs podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, vyznačující se tím, že obsahuje0,5 - 90 % hmotn. 3-heterocyklyl-substituovaného benzoylového derivátu a) a10 - 99,5 % hmotn. adjuvans b).
- 9. Způsob přípravy herbicidní směsi podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že zahrnuje smíchání složek a) a b) herbicidní směsi.
- 10. Způsob potírání nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že zahrnuje ponechání herbicidně účinného množství složek a) a b) herbicidní směsi podle kteréhokoli z nároků 1 až 8 působit odděleně nebo společně na rostliny nebo jejich okolí.
- 11. Způsob potírání nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že zahrnuje smíchání herbicidně účinného množství složek a) a b) herbicidní směsi podle kteréhokoli z nároků 1 až 8 a jejich ponechání působit na rostliny nebo jejich okolí.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19909833 | 1999-03-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20013151A3 true CZ20013151A3 (cs) | 2002-05-15 |
CZ301651B6 CZ301651B6 (cs) | 2010-05-12 |
Family
ID=7899894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20013151A CZ301651B6 (cs) | 1999-03-05 | 2000-02-28 | Herbicidní smes, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvans |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6514910B1 (cs) |
EP (1) | EP1158857B1 (cs) |
JP (1) | JP4731693B2 (cs) |
KR (1) | KR100732595B1 (cs) |
CN (1) | CN1177531C (cs) |
AR (1) | AR022833A1 (cs) |
AT (1) | ATE237937T1 (cs) |
AU (1) | AU772265B2 (cs) |
BG (1) | BG65203B1 (cs) |
BR (1) | BR0008749A (cs) |
CA (1) | CA2364102C (cs) |
CZ (1) | CZ301651B6 (cs) |
DE (1) | DE50001868D1 (cs) |
DK (1) | DK1158857T3 (cs) |
EA (1) | EA003676B1 (cs) |
ES (1) | ES2198301T3 (cs) |
HU (1) | HU229891B1 (cs) |
IL (2) | IL145159A0 (cs) |
MX (1) | MXPA01008929A (cs) |
NZ (1) | NZ514287A (cs) |
PL (1) | PL197922B1 (cs) |
PT (1) | PT1158857E (cs) |
SK (1) | SK286591B6 (cs) |
TW (1) | TW589142B (cs) |
UA (1) | UA72505C2 (cs) |
WO (1) | WO2000053014A1 (cs) |
ZA (1) | ZA200108150B (cs) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ301651B6 (cs) * | 1999-03-05 | 2010-05-12 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidní smes, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvans |
KR20030017549A (ko) | 2000-06-19 | 2003-03-03 | 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 | 제초제 |
PT1392117E (pt) * | 2001-05-16 | 2005-09-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Mistura herbicida que compreende um derivado de benzoilo, um fertilizante que contem azoto e um adjuvante |
US20070123426A1 (en) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Basf Aktiengesellschaft | Mixtures |
CN101511189B (zh) * | 2006-04-07 | 2013-04-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含咪唑啉酮除草剂和辅助剂的除草混合物 |
UA89599C2 (uk) * | 2006-08-04 | 2010-02-10 | Басф Се | Водний концентрат діючої речовини з гербіцидною дією та спосіб боротьби з небажаним ростом рослин |
ATE551902T1 (de) | 2006-11-27 | 2012-04-15 | Basf Se | Verfahren zur bekämpfung von schadgräsern mit einer herbizid wirksamen zusammensetzung, enthaltend ein einwertiges salz von 4-ä2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-meth lsulfonyl- benzoylü-1-methyl-5-hydroxy-1h-pyrazol. |
JP5390801B2 (ja) | 2007-07-13 | 2014-01-15 | 石原産業株式会社 | 除草性組成物 |
ES2535406T5 (es) * | 2008-09-30 | 2022-07-19 | Basf Se | Composición para la mejora de la eficacia de herbicidas |
US8927551B2 (en) * | 2009-05-18 | 2015-01-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
US8765735B2 (en) * | 2009-05-18 | 2014-07-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
US9149465B2 (en) * | 2009-05-18 | 2015-10-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
JP5965475B2 (ja) * | 2011-05-03 | 2016-08-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジメチルスルホキシド及びリン酸エステルを含む補助剤 |
WO2023052359A1 (en) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Basf Agrochemical Products B.V. | Imazamox and glyphosate for controlling digitaria insularis |
WO2024042134A1 (en) | 2022-08-26 | 2024-02-29 | BASF Agro B.V. | Aqueous herbicide formulations |
AR131061A1 (es) | 2022-11-15 | 2025-02-12 | Basf Agrochemical Products Bv | Formulaciones de concentrado en suspensión acuosa de activos agroquímicos |
CN120456817A (zh) | 2022-12-14 | 2025-08-08 | 巴斯夫农业公司 | Ppo抑制剂除草剂的液体农用配制品 |
WO2024240905A1 (en) | 2023-05-24 | 2024-11-28 | BASF Agro B.V. | Liquid agricultural formulation containing a ppo-inhibitor |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4834908A (en) | 1987-10-05 | 1989-05-30 | Basf Corporation | Antagonism defeating crop oil concentrates |
US4966728A (en) | 1988-08-26 | 1990-10-30 | Basf Corporation | Adjuvants for use with postemergent herbicides |
JP2891480B2 (ja) * | 1989-07-25 | 1999-05-17 | カヤバ工業株式会社 | レベル測定装置 |
CA2094249C (en) | 1990-10-17 | 2000-01-25 | Pradip Kumar Mookerjee | Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants |
EP0584227B1 (en) | 1991-05-01 | 1997-10-08 | Zeneca Limited | Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method |
PL183233B1 (pl) * | 1995-02-24 | 2002-06-28 | Basf Ag | Nowe pochodne pirazol-4-ilo-benzoilu, sposób wytwarzania nowych pochodnych pirazol-4-ilo-benzoilu i środek chwastobójczy |
US5700759A (en) * | 1995-06-07 | 1997-12-23 | Mycogen Corporation | Process and composition for controlling weeds comprising a C7 -C20 |
JPH107673A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-01-13 | Nippon Soda Co Ltd | ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤 |
CA2252543C (en) | 1996-04-26 | 2003-01-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
AU1670797A (en) | 1996-04-26 | 1997-11-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
JPH10237072A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-09-08 | Nippon Soda Co Ltd | ヘテロ環で置換されたベンゼン誘導体および除草剤 |
WO1997041117A1 (fr) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides |
US9045465B1 (en) * | 1997-01-17 | 2015-06-02 | Basf Se | 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives |
AR012142A1 (es) * | 1997-03-24 | 2000-09-27 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos |
AU9647998A (en) * | 1997-10-27 | 1999-05-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzoylpyrazole derivatives and herbicides |
EA200000560A1 (ru) * | 1997-11-21 | 2000-12-25 | Басф Акциенгезельшафт | Бензилиденпиразолоны, способ их получения и применения |
CZ301651B6 (cs) * | 1999-03-05 | 2010-05-12 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidní smes, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvans |
-
2000
- 2000-02-28 CZ CZ20013151A patent/CZ301651B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-02-28 CN CNB008044171A patent/CN1177531C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 US US09/914,873 patent/US6514910B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 JP JP2000603513A patent/JP4731693B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 AU AU41028/00A patent/AU772265B2/en not_active Ceased
- 2000-02-28 EA EA200100926A patent/EA003676B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-02-28 KR KR1020017011257A patent/KR100732595B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-28 PL PL351519A patent/PL197922B1/pl unknown
- 2000-02-28 CA CA2364102A patent/CA2364102C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 SK SK1252-2001A patent/SK286591B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-02-28 WO PCT/EP2000/001641 patent/WO2000053014A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-02-28 UA UA2001106767A patent/UA72505C2/uk unknown
- 2000-02-28 IL IL14515900A patent/IL145159A0/xx active IP Right Grant
- 2000-02-28 NZ NZ514287A patent/NZ514287A/en unknown
- 2000-02-28 DE DE50001868T patent/DE50001868D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 DK DK00920450T patent/DK1158857T3/da active
- 2000-02-28 BR BR0008749-1A patent/BR0008749A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-02-28 AT AT00920450T patent/ATE237937T1/de active
- 2000-02-28 MX MXPA01008929A patent/MXPA01008929A/es unknown
- 2000-02-28 HU HU0200251A patent/HU229891B1/hu unknown
- 2000-02-28 EP EP00920450A patent/EP1158857B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 ES ES00920450T patent/ES2198301T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 PT PT00920450T patent/PT1158857E/pt unknown
- 2000-03-03 AR ARP000100966A patent/AR022833A1/es active IP Right Grant
- 2000-03-04 TW TW089103868A patent/TW589142B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-08-28 IL IL145159A patent/IL145159A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-09-04 BG BG105874A patent/BG65203B1/bg unknown
- 2001-10-04 ZA ZA200108150A patent/ZA200108150B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6479437B1 (en) | Herbicidal mixture containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivative | |
CZ20013151A3 (cs) | Herbicidní směs, obsahující 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a adjuvanty | |
UA115125C2 (uk) | Синергічна гербіцидна комбінація, що містить темботріон | |
ES2280508T3 (es) | Combinacion herbicida-agente fitoprotector basada en agentes fitoprotectores de carboxilato de isoxazolina. | |
PL187415B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób selektywnego zwalczania niepożądanych roślin | |
MXPA00011712A (en) | Herbicidal mixture containing a 3 heterocyclyl-substituted benzoyl derivative | |
CN103004778A (zh) | 含吡氟草胺和广灭灵的乳油 | |
CN103004782A (zh) | 含吡氟草胺和广灭灵的乳油及其生产方法 | |
TW200534786A (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20200228 |