DEP0017954DA - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von NicotinsäureesternInfo
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Description
g
U
954 JT0/12P
Ii=iliigiiS Berlin-Britz, 30.9.1948*
l-de Haen A.G-«
Anlage zum Schreiben v.30,9.1948.
Die bekannten Verfahren zur Herstellung von Ni^otinsJxLreestern
aus Oxychinolin und dessen im Benzolkern substituierten Ite3?- setzen die Herstellung und die Isolierung von Nikotinsäure b^w. auch vo»
öhinolinsäure voraus. Die übliche, an sich gäatt zum Ziele führende Methode, diese Säuren durch Oxydation mit Salpetersäure zu gewinnen,
ist mit dem Nachteil verbunden, daß dieses Verfahren nur dann gute Ergebnisse liefert, wenn die Oxydation in Gegenwart von Salzsäure bj£}sw.
Chlor und dessen Oxydationsprodukten erfolgt· Hierbei kann entweder die Salzsäure als solche dem Oxydationsgemisch direkt zugefügt werden*
oder es muß durch "^rwendung halogensubstituierter Oxychinoline für di^ Bildung der genannten Zusatzstoffe während der fieaktion sesorgt Bein«
Anderenfalls erhalt man nur unbefriedigende Ergebnisse, für deren Ur-. Sache bisher keine Erklärung bekannt ist. Aus diesem Grunde ist daher
regelmäßig entweder die Verarbeitung halojenierter Oxychinoline empfobs lon oder die Zugabe von Salzsäure zur Salpetersäure ausdrücklich vorgeschrieben
worden.
Die Notwendigkeit, gleichzeitig mit der Salpetersäure Salzsäure zu verwenden, bedeutet für die praktische Durchführung der Verfahren
eine erhebliche Erschwerung, da sowohl die Umsetzung als auch die Wei-i terverarbeitung von Salpetersäure-Salzsäure-Gemischen ("Königswasser")
,wegen der
/korrodierenden Eigenschaften besonders apparative Voraussetzungen bedingt und einen ständigen Verschleiß an Apparaturen verursacht.
Es wurde gefunden, daß man diesen technisch so unerwünschten Salzsäure-Zusatz vermeiden kann, wenn man entgegen den bekannten Vorschriften
darauf verzichtet, aus dem anfallenden Oxydationsgemisoh reines Ohinolinsäurenitrat zu oewinnen un,d auch nicht versucht, dass^l
be auf Ohinolinsäure oder Nikotinsäure zu verarbeiten, sondern direkt das nach erfolgter Decarboxylierung erhältliche rohe Ni^otinsäurenitrat
als solches verestert. Es zeigte sich, daß es möglich ist, auf
C/ diese Weise in einem leicht durchzuführenden Arbeitsgang reinen Ni^otinsäureester
zu erhalten, und zwar in einer Ausbeute, die die der be·* kannten, an Salzsäure gebundenen Verfahren erheblich übertrifft.
In 0,875 kg 60$ige Salpetersäure werden bei 50-§0° 1,5 kg OxycMnolin eingetragen. Die beim nachfolgenden Erwärmen entstehend©
Lösung wird eingedampft und der Rückstand bis auf 150-135° erhitzt· Bas so erhaltene rohe Nilptinsäurenitrat wird durch Erwärmen mit f>
Methylalkohol und 2,6 kg Schwefelsäure verestert, der Ester nach Entfernen des überschüssigen Methylalkohols mit Sodalösung in Freiheit
»gesetzt, mit Benzol aufgenommen und destilliert» Man erhält 1 kg reinen BlJ(otinsäur€0!aethylester· (71^ der !Theorie.)
Claims (1)
- Patentanspruch.Terf ahren zur Herstellung, von JTilsotinsäuieeste rnTi«*« jOocychinolin' und dessen im BenzoT^e^n~i9u^¥:Er^ierten~TFköm„JLTn^eT3^ra aaurch gekena-1 zeichnet, daß naoh in üblicher Weise mit Salpetersäure, jedooh in Abwesenheit von Salzsäure und deren Oxydationsprodukten durchgeführte! Oxydation das bei nachfolgendem Erhitzen erhältliche rohe direkt als solohes^verestert wird·
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