DE817910C - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureestern

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DE817910C
DE817910C DEP17954A DEP0017954A DE817910C DE 817910 C DE817910 C DE 817910C DE P17954 A DEP17954 A DE P17954A DE P0017954 A DEP0017954 A DE P0017954A DE 817910 C DE817910 C DE 817910C
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DE
Germany
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nicotinic acid
acid
oxidation
production
acid esters
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Expired
Application number
DEP17954A
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Dr Boedecker
Albrecht Dr Heymons
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Honeywell Riedel de Haen AG
Original Assignee
Riedel de Haen AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/803—Processes of preparation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureestern Die bekannten Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureestern aus Oxychinolin und dessen im Benzolkern substituierten Abkömmlingen setzen die Herstellung und die Isolierung von Nicotinsäure bzw. auch von Chinolinsäure voraus. Die übliche, an sich glatt zum Ziele führende Methode, diese Säuren durch Oxydation mit Salpetersäure zu gewinnen, ist mit dem Nachteil verbunden, daß dieses Verfahren nur dann gute Ergebnisse liefert, wenn die Oxydation in Gegenwart von Salzsäure bzw. Chlor und dessen Oxydationsprodukten erfolgt. Hierbei kann entweder die Salzsäure als solche dem Oxydationsgemisch direkt zugefügt werden, oder es muß durch Verwendung halogensubstituierter Oxychinoline für die Bildung der genannten Zusatzstoffe während der Reaktion gesorgt sein. Anderenfalls erhält man nur unbefriedigende Ergebnisse, für deren Ursache bisher keine Erklärung bekannt ist. Aus diesem Grunde ist daher regelmäßig entweder die Verarbeitung halogenierter Oxychinoline empfohlen oder die Zugabe von Salzsäure zur Salpetersäure ausdrücklich vorgeschrieben worden.
  • Die Notwendigkeit, gleichzeitig mit der Salpetersäure Salzsäure zu verwenden, bedeutet für die praktische Durchführung der Verfahren eine erhebliche Erschwerung, da sowohl die Umsetzung als auch die Weiterverarbeitung von Salpetersäure-Salzsäure-Gemischen (Königswasser) wegen der korrodierenden Eigenschaften besondere apparative Voraussetzungen bedingt und einen ständigen Verschleiß an Apparaturen verursacht.
  • Es wurde gefunden, daß man diesen technisch so unerwünschten Salzsäurezusatz vermeiden kann, wenn man entgegen den bekannten Vorschriften darauf verzichtet, aus dem anfallenden Oxydationsgemisch reines Chinolinsäurenitrat zu gewinnen und auch nicht versucht, dasselbe auf Chinolinsäure oder Nicotinsäure zü verarbeiten, sondern direkt das nach erfolgter Decarboxylierung erhältliche rohe Nicotinsäurenitrat als solches verestert. Es zeigte sich, äaß es möglich ist, auf diese Weise in einem leicht durchzuführenden Arbeitsgang reinen Nicotinsäureester zu erhalten, und zwar in einer Ausbeute, die die der bekannten, an Salzsäure gebundenen Verfahren erheblich übertrifft. Beispiel In o,875 kg 6o°/°ige Salpetersäure werden bei 5o bis 6o0 1,5 kg Oxychinolin eingetragen. Die beim nachfolgenden Erwärmen entstehende Lösung wird eingedampft und der Rückstand bis auf 13o bis 135° erhitzt. Das so erhaltene rohe Nicotinsäurenitrat wird durch Erwärmen mit 5 kg Methylalkohol und a,6 kg Schwefelsäure verestert, der Ester nach Entfernen des überschüssigen Methylalkohols mit Sodalösung in Freiheit gesetzt, mit Benzol aufgenommen und destilliert. Man erhält i kg reinen Nicotinsäuremethylester (71% der Theorie).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureestern durch Oxydation von Oxychinolin und dessen im Benzolkern substituierten Abkömmlingen mit Salpetersäure und anschließende Veresterung, dadurch gekennzeichnet, daß nach in üblicher Weise mit Salpetersäure, jedoch in Abwesenheit von Salzsäure und deren Oxydationsprodukten durchgeführter Oxydation das bei nachfolgendem Erhitzen erhältliche rohe Nicotinsäurenitrat direkt als solches mit Alkoholen in üblicher Weise verestert wird.
DEP17954A 1948-10-12 1948-10-12 Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureestern Expired DE817910C (de)

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