DEP0013080DA - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

u.Dp.W.ZERWECK _b ,. . y_Si <f V

Frankfurt a/M-Peehenßeim, 2S₀9_oi94fe

Dr_eBu/St

Verfahren zur Herstellung vob

Es wurde gefunden, dass stan neue wertvolle Azofarbstoffe erhält₉ wenn man Diazoverbindungen aromatischer Amine mit 2.6^DiQSy*- naphthalin=4~sulfonsäure kuppelt.

Die for das vorliegende Verfahre« verwendete 2,6 Dioxynaphthalin-^-sulfonsäure ist noch nicht beschrieben, Sie kann bei«» spielsweise dadurch erhalten werden, dass maa 2-Amino 6-oiynaphthaiiiä 8-sulfonsäure mit Natriumbisulfit umsetzt und den erhaltenen Sehwef« ligsäureester der 2„6-Dioxynaphthalin 4 sulfoasäure durch Kochen mit Mineralsauren verseift.

Die 2„6=Dioxynaphthalin-4-sulfoßsäure bildet ein grün« graues wasserlösliches Pulver, das sich leicht in Wasser und Alkalien löst,, Die Lösungen der Alkalisalze fluoreszieren lebhaft grün.

Unter den erfindungsgeaäss hergestellten Azofarbstoffen sind diejenigen von besonderem Interesse, welche Λaη durch Kuppeln von 2_O6 Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure mit o—Oxydiazoverbindungen er« hält« Auf diese Weise gelangt man zu gut egalisierenden o-Dioxy -azofarbstoffen, welche auf "Wolle beim Chromierea gedeckte neutrale graue bis olive Färbungen ergeben, wie sie für die Praxis erwünscht

Die so erhaltenen B'ärbungen verändern im allgemeinen bei Betrachtung im künstlichen Licht ihren schönen Ton nicht oder nur uunwesentlich uad besitzen neben sehr guter Lichtechtheit ausgezeichnete Walk und Pottiagechtheit.
Beispiel Is

16,8 kg 4-Methyl S nitro 2 amiiao 1 o^ueutol «öi'den ia Jfe: üblichen Weise diazotiert« Die erhaltene Di&soverbiaduag trägt m@.ü in eiae konzentrierte, überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung voa 26 kg 2_O6-Dioxynaphthalin 4 sulfolsäure ein und x'finrt,cie die Diazoverbindung nicht mehr nachweisbar ist.

D@r ^ie üblich abgeschiedene und getrocknete Farbstoff stellte ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit dunkelblau«i' in Natriumcarbonatlösung mit blaugruner und in konzentrierter Schwer feisäure mit rotvioletter Farbe lost. Er färbt Wolle aus saurem Bad«b

in rotstichig grauen Tönen,die durch Chromieren in ein blaustiehi*® g®s Gra« übergehen«,

Diese Färbungen sind sehr· gut lieht-, walk- und potting@eht und besitzen eine gute Abendfarbe.

Beispiel 2t

33,2 Kg 4₀4*-Diaminodiphenyl~3_e3^?-dioxyessigsäure werden tetrazotiert„ Die letr&zolösung lässt man in eine !Kit Pyridin ver<» setzte wässerige Lösung von 24 kg 2_s6-Dio%ynaphthalin-4=-sulfon^äur@ einlaufen und rührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist„

Das Natriumsalz des erhaltenen Farbstoffs stellt ein dunkl@s_f wasserlösliches Pulver dar, das sieh in Wasser, sowie in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst« Es färbt Baumwolle in grönstichig blauen Tönen, die durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen in blaugrün übergehen. Die nachgekupferten Färbungen sind waseh-unä lichtechte

Beispiel 3s

26,5 kg l-Amiao-S-phenoxybenzol-4·-sulfonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert» Die Diazolösung vereinigt man mit einer salzsauren wässerigen Lösung von 14₉3 kg a-Naphthylamin. Nach be®» endeter Kuppelung wird der Farbstoff mit Natronlauge gelöst und w@i<» terdi'azotiertβ Die erhaltene Diazopaste wird in eine mit öbersehüs® sigew, Pyridin versetzte wässerige Lösung von 24 kg 2_O6-Dioxynaphtn^<s>» 1 in-'4-sulfonsäure eingetragen«,

Der so erhaltene Farbstoff bildet als Natriumsalz ein dunkles wasserlösliches Pulver. Seine Lösungsfarbe in Wasser ist dunkelgrifa_f in konzentrierter Schwefelsäure grünstichig blauschwar7. Der Färb® stoff färbt Wolle aus schwach saurem Bade in grünstichig schwarzen Xöneüo Die Färbungen sehlagen bei künstlicher Beleuchtung nicht um und besitzen gute Echtheitseigenschaften«,

Ia der nachfolgenden Tabelle sind einige weitere, nach de® vorliegenden Verfahren hergestellte Farbstoffe mit ihren Eigenschaften, sowie die mit ihnen erhaltenen Färbungen, stellt s

Claims (2)

1. Tabelle :

   Diazokomponente

   Lösungsfarbe des Farbstoffs in k-on ζ.

   Wasser

   Schwefel* säure lösung

   Färbung"auf Wolle

   direkt

   chro®i«rt

   amino-1-oxybenzol

   4·-ChI or - 6 - η i t ro-

   S-amiao-l-oxy-

   benzol

   5-Nitro-2-amino 1-oxybenzol

   S₀4,6 Trichlor-2
   amiao-l-oxybenzol

   4-Nitro~2~amino-1-oxybenzol

   4f6--Dinitro 2-amino-1-oxybenzol

   4~Nitr»o 6-sulfo
   2-4snino~l oxyben^
   ιοί
2. 2 .amino
   beazoesäure

   dunkelblau

   blau
   grau

   blaugrün

   violett* grau

   stahl«= blau

   rot violett

   violettschwarz

   dunkelviolett

   violett

   rotbraun

   bordo

   dunkel«

   do.

   dunkelviolett violettgrau

   blaugrau

   grün

   grau

   grau
   grün

   öl j v*

   ξ TAU.

   violett

   blau

   violett bordo

   grauviolett

   grau*» grün

   do.

   blaustich rot

   grau

   schiefer«« grau

   grünstiehig grau

   schiefer=® grau

   olivgrün

   olivgrau

   neutrali grau

   _Patentanspruoh ι

   Verfahren zur Herstellung von Azofajp-bstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen aromatischer Amine mit 2^6 Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.