DEF0016165MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 17. November 1954 Bekanntgemacht am 5. Juli 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Die Synthese von Chinonen des Thioxanthons wurde bisher in der Literatur nicht beschrieben.
Versuche, das bekannte 1,4-Dioxythioxanthon zum entsprechenden Thioxanthonchinon zu oxydieren,
wurden zwar von Clarke und Smiles
(Journal of the Chemical Society, 99, 1538) unternommen, führten aber nur zu nicht näher beschriebenen
Polyoxyverbindungen.
Es wurde nun gefunden, daß man 1, 4-Dioxythioxanthon
zum 1,4-Thioxanthonchinon oxydieren kann, wenn man als Oxydationsmittel die Sauerstoffsäuren
der Halogene, vorzugsweise Bromsäure, oder ihre Salze benutzt.
Die erfindungsgemäß vorzugsweise als Oxydationsmittel
verwendete Bromsäure wird vorteilhaft in der Form ihrer beständigen Alkalisalze in
konzentrierter wäßriger Lösung angewendet. Das 1,4-Dioxythioxanthon kann als solches oder in
Suspension bzw. Lösung in einem Verdünnungsmittel, wie Eisessig, verwendet werden.
Im einzelnen verfährt man so, daß bei Temperaturen von ο bis ioo°, vorzugsweise bei Raumtemperatur,
die wäßrige Lösung des Oxydationsmittels unter Rühren in die Mischung des 1,4-Dioxythioxanthons
mit Eisessig gegeben wird. So- 2s weit das Dioxythioxanthon nicht gelöst war, geht
609 548/547
F 16165 IVb/12 q
es nach kurzer Zeit in Lösung, und alsbald fällt das i, 4-Thioxanthonchinon in wohl ausgebildeten,
schon fast analysenreinen Kristallen aus.
Die Fällung kann durch Zugeben von Wasser und Abkühlung des Reaktionsgemisches vervollständigt
werden.
Die erfindungsgemäß erhältliche Verbindung soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen,
Heilmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden.
Zu einer Mischung von 3,2 g i, 4-Dioxythioxanthon und 80 ecm Eisessig gibt man unter Rühren
bei Raumtemperatur tropfenweise eine Lösung von 2 g Kaliumbromat in 30 ecm Wasser hinzu. Nachdem
das geschehen ist, läßt man noch 3 Minuten bei Raumtemperatur rühren und kühlt dann mit
Eiswasser. Nach etwa 10 Minuten wird der aus-
ao gefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 1,6 g.
Aus der Mutterlauge können durch Verdünnen
mit Wasser weitere 1,1 g desselben Produktes erhalten
werden.
Das i,4-Thioxanthonchinon wird aus siedendem
Benzol umkristallisiert und bildet dann braune, glänzende, flache Nadeln. F. 2370 (Zers.), Koflerbank,
korr. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelber Farbe. ..
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons durch Oxydation eines Dioxythioxanthons, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Dioxythioxanthon mit Sauerstoffsäuren der Halogene, vorzugsweise mit Bromsäure, oder deren Salzen zum 1,4-Thioxanthonchinon oxydiert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Journal of the Chemical Society, 1928, S. 3158.© 609 548/547 6.56
Family
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