DE95484C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE95484C DE95484C DENDAT95484D DE95484DA DE95484C DE 95484 C DE95484 C DE 95484C DE NDAT95484 D DENDAT95484 D DE NDAT95484D DE 95484D A DE95484D A DE 95484DA DE 95484 C DE95484 C DE 95484C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- acid
- dibromoanthraquinone
- derivatives
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 12
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- WNHUAWNEKMITEW-UHFFFAOYSA-N anthrapurpurin Chemical compound C1=C(O)C(O)=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 WNHUAWNEKMITEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QWPVOAUJFKGLQA-UHFFFAOYSA-N flavopurpurin Chemical compound OC1=CC=C2C(=O)C3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2=C1O QWPVOAUJFKGLQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- -1 hexaoxyanthraquinone Chemical compound 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- QUDZIKKHBMBJKK-UHFFFAOYSA-N (9,10-dioxoanthracen-1-yl) nitrate Chemical compound [N+](=O)([O-])OC1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O QUDZIKKHBMBJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061775 Olea africana Species 0.000 description 1
- 235000002852 Olea africana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N [Na].[S] Chemical compound [Na].[S] BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B49/00—Sulfur dyes
- C09B49/02—Sulfur dyes from nitro compounds of the benzene, naphthalene or anthracene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Im Haupt-Patent wurde gezeigt, dafs gewisse Anthrachinonderivate die werthvolle Eigenschaft
besitzen, durch Behandeln mit Sulfiden oder Polysulfiden der Alkalien in Farbstoffe überzugehen
, welche Baumwolle in kaltem Bade direct schwarz färben. Im Weiteren wurde gefunden,
dafs nicht nur nitrirte Derivate des Anthrachinons einer derartigen Umwandlung fähig sind, sondern dafs dieselbe den Anthrachinonderivaten
allgemein zukommt, gleichviel ob in diesen eine Nitrogruppe (Nitrooxyanthrachinon)
oder Halogenatome. (ß-Dibromanthrachinon) oder Hydroxyle (Alizarin, Hexaoxyanthrachinon)
oder lediglich Sulfogruppen (Anthrachinonsulfosäuren) enthalten sind.
Die besten Resultate haben bis jetzt Alizarin, Anthrapurpurin, Flavopurpurin, Hexaoxyanthrachinon,
Anthrachinonmonosulfosäure, An-{hrachinon-ß-disulfosäure,
Anthrachinon-a-disulfosäure, β - Nitroalizarin und ß-Dibromanthrachinon
ergeben, während Anthrachinon selbst, vielleicht zufolge seiner Unlöslichkeit,
nur mangelhaft reagirt.
40 kg Schwefelnatrium (65 pCt. IVa2 S Gehalt),
ι 5 kg Schwefelblumen und
10 kg des betreffenden Ausgangsmaterials werden in einem mit Rührer versehenen eisernen
Gefäfs so lange erhitzt, bis zwei auf einander folgende Proben der Schmelze in Wasser gelöst
keinenUnterschied mehr zeigen. DasProduct wird nach dem Erkalten gepulvert und kann
direct zum Färben verwendet werden. Je nach dem Ausgangsmaterial zeigen die erhaltenen
Producte bei im Allgemeinen aufserordentlicher Aehnlichkeit geringe Verschiedenheiten, welche
in nachstehender Tabelle zusammengestellt sind.
Farbstoff aus:
Lösung in Wasser
Lösung in H3SO4, (66° B.)
Alizarin.
Anthrapurpurin
Flavopurpurin
Hexaoxyanthrachinon
Anthrachinonmonosulfosäure.
Anthrachinon - β - disulfosäure
Anthrachinon - α - disulfosäure
Anthrachinon - β - disulfosäure
Anthrachinon - α - disulfosäure
β -Nitroalizarin
β - Dibromanthrachinon
olivgrün
blaugrün
grasgrün
grauschwarz
grasgrün
grasgrün
gelbgrün
blaugrün
grasgrün
grauschwarz
grasgrün
grasgrün
gelbgrün
braun
olivgrün
olivgrün
braun
rothbraun
schwarzviolett
blauschwarz
fast unlöslich
fast unlöslich
fast unlöslich
braun
braun.
Sämmtliche Farbstoffe sind in Wasser leicht löslich und werden durch verdünnte Säuren
gefällt. In Alkohol und in Aceton sind sie so gut wie unlöslich. Sie färben Baumwolle direct
schwarz an.
Gegenüber dem Verfahren des Haupt-Patents liegt die Erfindung im vorliegenden Zusatz
in der Erkenntnifs, dafs zur Erzeugung derartiger schwarzer Farbstoffe aufser den 1-4'-
oder a-Dinitro- bezw. Amidoverbindungen auch solche substituirte Anthrachinone verwendbar
sind, welche nur eine Nitrogruppe und dann zwei Hydroxyle oder gar keine Nitrogruppen,
sondern mehrere Hydroxyle enthalten, sowie dafs die gleichfalls stickstofffreien Mono- und
Disulfosäuren des Anthrachinons und das β - Dibromanthrachinon Verwendung finden
können.
Dafs auch solche nur eine oder gar keine Nitrogruppe enthaltenden Verbindungen reactionsfähig
sein, und dafs gar Polyoxy- oder Sulfoanthrachinone im Gegensatz zu Anthrachinon
selbst ein ganz ähnliches Verhalten wie das an ganz anderen Orten des Molecüls substituirte
1-4'- oder α-Dinitroanthrachinon zeigen würden,
konnte nicht vorausgesehen werden.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung schwarzer Baumwolle in kaltem Bade direct färbender Farbstoffe
aus Anthrachinonderivaten, darin bestehend, dafs man an Stelle des im Patent Nr. 91508 angewendeten 1 · 4'- Dinitroanthrachinons
bezw. a-Dinitroanthrachinons bezw. deren Reductionsproducte andere Anthrachinonderivate
mit Sulfiden oder PoIysulfiden der Alkalien oder alkalischen Erden
bis zur Bildung der wasserlöslichen Farbstoffe erhitzt.
2. Die Verwendung von Alizarin, Anthrapurpurin, Flavopurpurin, Hexaoxyanthrachinon,
Anthrachinonmonosulfosäure, Anthrachinon-ß-disulfosäure,
Anthrachinon-adisulfosäure, ß-Nitroalizarin, ß-Dibromanthrachinon
in dem durch Anspruch 1 geschützten Verfahren.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE95484C true DE95484C (de) |
Family
ID=366721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT95484D Active DE95484C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE95484C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE942705C (de) * | 1952-09-25 | 1956-05-03 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen |
| FR2431524A1 (fr) * | 1978-07-21 | 1980-02-15 | Bayer Ag | Colorants sulfures et leur application en teinture |
-
0
- DE DENDAT95484D patent/DE95484C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE942705C (de) * | 1952-09-25 | 1956-05-03 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen |
| FR2431524A1 (fr) * | 1978-07-21 | 1980-02-15 | Bayer Ag | Colorants sulfures et leur application en teinture |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0069300B1 (de) | Flüssige Reaktivfarbstoffzubereitungen und ihre Verwendung | |
| DE1939063A1 (de) | Neue Oxydationsfarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Faerbemittel fuer Keratinfasern | |
| DE2649551C3 (de) | Stabile Farbstofflösung | |
| DE1794384B2 (de) | Anthrachinonfarbstoffe Ausscheidung aus: 1492065 | |
| DE1940085B2 (de) | Haarfärbemittel und Haarfarbeverfahren | |
| DE95484C (de) | ||
| DE3209533C2 (de) | ||
| DE1921911C3 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE2529658C3 (de) | Wäßrige oder wasserhaltige Reaktivfarbstoffzubereitungen | |
| EP0643108B1 (de) | Imidazolylmethylierte Kupferphthalocyaninfarbstoffe | |
| DE2033989C2 (de) | Lagerstabile konzentrierte Lösungen von Metallkomplexen von Azo- oder Azo-Azomethinfarbstoffen und ihre Verwendung | |
| DE1444215A1 (de) | Verfahren und Zusammensetzung zum Faerben von Polyamidfasern | |
| DE571596C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoverbindungen von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE853155C (de) | Verfahren zum Faerben von Celluloseestern oder diesen sich faerberisch aehnlich verhaltenden Erzeugnissen | |
| AT166918B (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von künstlichen Fasern aus Celluloseestern und -äthern | |
| DE2816983A1 (de) | Stabile, fluessige, hochkonzentrierte farbstoffzubereitungen, ihre herstellung und verwendung | |
| DE278122C (de) | ||
| DE4234621A1 (de) | Mischungen von Reaktivfarbstoffen | |
| DE1469670C3 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Verküpbarkeit von Küpenfarbstoffen | |
| DE168516C (de) | ||
| DE563061C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE264044C (de) | ||
| DE235094C (de) | ||
| DE1619594C3 (de) | Reaktivfarbstoff präparat und dessen Verwendung zum Färben von Cellulosetextilmaterialien | |
| DE79539C (de) |