DE952803C - Verfahren zur Herstellung von Vinylsulfofluorid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Vinylsulfofluorid

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DE952803C
DE952803C DEF9946A DEF0009946A DE952803C DE 952803 C DE952803 C DE 952803C DE F9946 A DEF9946 A DE F9946A DE F0009946 A DEF0009946 A DE F0009946A DE 952803 C DE952803 C DE 952803C
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DE
Germany
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sulfofluoride
vinyl
production
chloroethane
fluoride
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Expired
Application number
DEF9946A
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Schaecher
Dr Otto Scherer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F28/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Vinylsulfofluorid Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von p-Chloräthansulfofluorid oder p-Chloräthansulfochlorid mit einem trockenen Alkalifluorid überraschenderweise Vinylsulfofluorid erhält.
  • Die Umsetzung erfolgt beispielsweise dadurch, daß die genannten Chloräthansulfohalogenide mit Alkalifluoriden ohne Lösungsmittel unter Rühren vermischt und gelinde erhitzt werden. Zur Vermeidung von Nebenreaktionen durch Verseifung ist es dabei erforderlich, von trockenen Alkalifluoriden auszugehen, die zweckmäßig auch in feinverteiltem Zustand verwendet werden. Man kann den Ansatz auch bis zum Sieden unter Rückfluß erhitzen odei aber in geschlossenem Gefäß arbeiten, da bei der Umsetzung praktisch keine gasförmigen Komponenten auftreten. Die Reaktionen verlaufen nach den folgenden Reaktionsgleichungen: Das entstehende Vinylsulfofluorid ist eine farbse Flüssigkeit vom Kp. 1190 bei 760 mm Hg, die eine sehr heftige tränenerregende Wirkung besitzt Für das Produkt wurden folgende Analysenwerte erhalten: C H S F Berechnet 2I,82 2,73 29,09 I7,27 gefunden 2I,82 2,82 28,94 I6,9 Die Verbindung, die gleichzeitig eine Athylenbindung und eine Sulfofluoridgruppe enthält, ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymerisations- und Mischpolymerisationsprodukten.
  • Die als Ausgangsstoffe verwendeten fl-Chloräthansulfohalogenide können beispielsweise mit Hilfe des Verfahrens gemäß Patent 907 775 hergestellt werden.
  • Beispiel I In einem Stahlkessel mit Rührer und Rückflußkühler werden I465 g p-Chloräthansulfofluorid mit I750 g trockenem Kaliumfluorid vermischt, wobei die Temperatur der Mischung von Zimmertemperatur auf 70 bis 800 ansteigt. Unter weiterem Rühren wird der Ansatz während einer Stunde mittels eines Olbades auf I200 am Rückfluß erhitzt und dann das gebildete Vinylsulfofluorid abdestilliert, zweckmäßig unter Anwendung eines geringen Unterdruckes. Nach der Reindestillation des Produktes erhält man 889 g Vinylsulfofluorid = 8i O/o der Theorie.
  • Statt Kaliumfluorid kann auch ein beliebiges anderes Alkalifluorid verwendet werden. Man kann auch in geschlossenem Gefäß arbeiten, wobei man bei I300 einen geringen Überdruck beobachtet.
  • Beispiel 2 In der gleichen Apparatur werden 200 g Kaliumfluorid mit I65 g fl - Chloräthansnlfochlorid 1/2 Stunde im Ölbad auf I300 erhitzt. Nach dem Abdestillieren und der Reindestillation erhält man ebenfalls Vinylsulfofluorid mit guter Ausbeute.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Vinylsulfofluorid, dadurch gekennzeichnet, daß man ,B-Chloräthansulfofluorid oder ßChloräthansulfochlorid mit einem trockenen Alkalifluorid umsetzt.
DEF9946A 1952-09-21 1952-09-21 Verfahren zur Herstellung von Vinylsulfofluorid Expired DE952803C (de)

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