DE824040C - Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcetylacetonInfo
- Publication number
- DE824040C DE824040C DEP26801D DEP0026801D DE824040C DE 824040 C DE824040 C DE 824040C DE P26801 D DEP26801 D DE P26801D DE P0026801 D DEP0026801 D DE P0026801D DE 824040 C DE824040 C DE 824040C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetone
- ethyl acetate
- acetylacetone
- mixture
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/12—Ketones containing more than one keto group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton Es ist bekannt, Acetylaceton durch Kochen eines Gemisches aus Aceton, der äquivalenten Menge Alkalialkoholat und überschüssigem Essigester am Rückflußkühler herzustellen. Die dabei erzielten Umsätze und Ausbeuten, bezogen auf angewandtes Alkalialkoholat und Aceton, waren jedoch gering. Durch unerwünschte Nebenreaktionen entstehen hohe Verluste an Aceton und Essigester, außerdem verursacht die Rückgewinnung der umgesetzten Ausgangsstoffe erhebliche Kosten. Aus obigen und anderen Gründen hat sich dieses Verfahren infolge seiner Unwirtschaftlichkeit nicht in die Technik eingeführt. Dies gilt auch bei Anwendung von Alkalimetallen an Stelle von Alkalialkoholaten, die zwar etwas höhere Ausbeuten ermöglichen, jedoch teuerer und unangenehmer zu handhaben sind.
- Das im folgenden beschriebene Verfahren stellt Berngegenüber einen wesentlichen Fortschritt dar, da das Alkoholat praktisch vollkommen umgesetzt wird und nur unwesentliche Verluste an Aceton entstehen. Das gegebenenfalls nicht vollständig für die Bildung von Acetylaceton verbrauchte Alkalialkoholat führt zur Bildung des hochwertigen Acetessigesters, dessen Anteil durch einfache Maßnahmen erhöht werden kann, so daß gleichzeitig zwei wertvolle Verbindungen, nämlich Acetessigester und Acetylaceton, entstehen können.
- Das Verfahren gemäß der Erfindung besteht im wesentlichen darin, daß zu einem Gemisch von Alkalialkoholat und Essigester bei erhöhter Temperatur allmählich Aceton, zweckmäßig im Gemisch mit Essigester, zugesetzt wird und sobald der Gehalt des Umsetzungsgemisches an Aceton geringe Mengen übersteigt, dieser zusammen mit Alkohol abdestilliert wird, wobei Alkohol, Essigester und etwas Aceton übergehen, während Acetylacetonnatrium, gegebenenfalls in Mischung mit Acetessigesternatrium, zurückbleiben. Die Umsetzung wird zweckmäßig bei einer Temperatur von 3o bis 5o° unter Zugabe eines Teiles des Acetons begonnen, so daß während der Acetonzugabe im Umsetzungsgemisch praktisch keine Nebenprodukte durch Wasserabspaltung entstehen. Bei Erreichung des Siedepunktes ist es notwendig, um die Acetonkonzentration im Umsetzungsgemisch nicht unzulässig ansteigen zu lassen und den gebildeten Alkohol fortlaufend zu entfernen, mit der Destillation zu beginnen. Unter dauerndem Aceton- bzw. Acetonessigesterzulauf geht der gebildete Alkohol als azeotropes Gemisch mit Essigester neben geringen Mengen Aceton über. Diese Maßnahme wird so lange fortgesetzt, bis aus dem Umsetzungsgemisch aller Alkohol sowie noch nicht umgesetztes Aceton abdestilliert ist. Im Umsetzungsgefäß verbleibt dann Acetylacetonnatrium, gegebenenfalls auch Acetessigesternatrium, das in bekannter Weise aufgearbeitet wird.
- Bei dieser Umsetzung bilden sich jeweils nur sehr geringe Mengen von Nebenprodukten, wie Mesityloxyd und Acetylmesityloxyd. Die erhaltene Menge des ebenfalls gebildeten Acetessigesters kann, wenn erwünscht, erhöht werden, wenn der Acetonzusatz verringert wird.
- Das Verfahren ist verschiedener Änderungen fähig; es kann z. B. Überdruck angewendet werden, Lösungsmittel können zugegen sein usw. Außerdem ist es auch möglich, anstatt Essigester andere Ester, z. B. Methylacetat, zu verwenden. Beispiel i In einem heizbaren Rührgefäß mit aufgesetzter Trennsäule werden bei Zimmertemperatur 136 g Natriumalkoholat und i 1 Essigester 3,i4 Stunden lang gerührt. Unter allmählichem Erwärmen wird bis zum Beginn der Destillation etwa innerhalb 3/4 Stunden langsam ein Gemisch von 30 g Aceton und i2o g Essigester zugesetzt. Während der Destillation werden 76 g Aceton und 2io g Essigester so langsam zugegeben, daß jeweils nur eine geringe Konzentration von Aceton im Umsetzungsgemisch entsteht. Die Ausbeute an Acetylaceton, bezogen auf das eingesetzte Alkalialkoholat, beträgt 66°/o, die an Acetessigester 21°/o. Das nicht umgesetzte Aceton kann aus dem Destillat wiedergewonnen werden. Das im Rührgefäß verbleibende Gemisch von Acetylacetonnatrium und Acetessigesternatrium wird in bekannter Weise angesäuert, die obere Schicht abgetrennt und diese dann fraktioniert. Beispiel 2 Entsprechend dem Verfahren gemäß Beispiel i wird eine höhere Acetonmenge verwendet, nämlich insgesamt 240 g, wovon je die Hälfte vor und während der Destillation zugesetzt wird. Die Ausbeute, bezogen auf das eingesetzte Alkalialkoholat, beträgt an Acetylaceton 78°/0, an Acetessigester 4°/o der Theorie.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton aus Aceton, Essigester und Alkalialkoholat bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß zu einem Gemisch von Alkalialkoholat und Essigester bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig bei 3o bis 5o°, allmählich Aceton, vorteilhaft gleichzeitig mit Essigester, zugesetzt wird und sobald der Gehalt des Umsetzungsgemisches an Aceton geringe Mengen übersteigt, dieser zusammen mit Alkohol abdestilliert wird, wobei Alkohol, Essigester und Aceton übergehen, während Acetylacetonnatrium und gegebenenfalls Acetessigesternatrium zurückbleiben, worauf das Gemisch durch Ansäuern und fraktionierte Destillation in bekannter Weise zerlegt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Überdruck angewendet wird und/oder Lösungsmittel zugesetzt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP26801D DE824040C (de) | 1948-12-25 | 1948-12-25 | Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP26801D DE824040C (de) | 1948-12-25 | 1948-12-25 | Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE824040C true DE824040C (de) | 1951-12-10 |
Family
ID=7370580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP26801D Expired DE824040C (de) | 1948-12-25 | 1948-12-25 | Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE824040C (de) |
-
1948
- 1948-12-25 DE DEP26801D patent/DE824040C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0008096A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(Perfluoralkyl)-äthanolen | |
DE1952333C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von 2-Äthylhexanol | |
DE824040C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton | |
CH634287A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-2-hepten-6-on. | |
DE1043342B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Tetrahydrofuran | |
DE1925965B2 (de) | Verfahren zur herstellung von acrylsaeure durch oxydation von propylen | |
CH283748A (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton. | |
CH522584A (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern | |
DE1068696B (de) | Verfahren zur Herstellung von in d-Stellung verzweigten, /, ö-olefindsch-ungesättigten Ketonen | |
DE1173454B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Vinyl-carbaminsaeureestern | |
DEP0026801DA (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton | |
DE1179927B (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus Fettsaeuren | |
DE866037C (de) | Verfahren zur Gewinnung von ªÏ,ªÏ'-Dioxypolybutylaethern | |
DE872264C (de) | Weichmacher | |
DE804561C (de) | Verfahren zur Reinigung von alpha-Phenylaethylalkohol | |
DE961353C (de) | Verfahren zur Herstellung von Divinyldioxanen-(1, 4) | |
DE863040C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylaceton | |
DE875193C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
DE813155C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldolen | |
DE868295C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Methylalkohol | |
DE952803C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylsulfofluorid | |
DE947474C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methylcyclohexen-(1) | |
DE871005C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butin-2-diol-1, 4 | |
DE848493C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Alkoholen | |
DE617879C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Aminen |