DE951949C - Verfahren zur Herstellung eines braunen Tetrakisazofarbstoffs bzw. von dessen Metallkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines braunen Tetrakisazofarbstoffs bzw. von dessen MetallkomplexverbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
- C09B33/30—Tetrazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
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Description
AUSGEGEBEN AM 8. NOVEMBER 1956
F 13919 IVb/22 a
Aus der schweizerischen Patentschrift 116 360
ist ein brauner, zum Färben von Leder geeigneter Trisazofarbstofr bekannt, den man erhält, wenn
man 4, o-Dinitro-z-amino-1 -oxybenzol diazotiert
und mit Resorcin in alkalischer Lösung kuppelt, dann diesen Monoazofarbstoff mit der Diazoverbindung
von i-Arnino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
kuppelt und zum Schluß auf diesen Disazofarbstoff die essigsaure Lösung von diazotiertem
4-Nitro-i-aminobenzol einwirken läßt. Die
einzelnen Komponenten werden dabei in molaren Mengen verwendet.
Es wurde nun gefunden, daß man zu einem neuen wertvollen braunen Lederfarbstoff gelangt,
wenn man in etwa molaren Mengen diazotierte i-Amino-S-oxynaphthalin-s, 6-disulfonsäure in
alkalischem Medium mit 1, 3-Dioxybenzol kuppelt, 4, 6-Dinitro-2-amino-1-oxybenzol diazotiert und
schwach alkalisch mit dem entstandenen Monoazofarbstoff kuppelt und zum Schluß die doppelt ao
molare Menge von diazotiertem 4-Nitroi-'i-aminobenzol
in schwach saurem Medium auf den Disazofarbstoff
einwirken läßt.
Man kann aber auch so vorgehen, daß mai 4-Nitro-i-aminoberrzol diazotiert und in alkalischem
oder essigsaurem Medium mit i-Amino-8-öxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure kuppelt, den weiterdiazotierten Monoazofarbstoff in alkalischem
Medium mit 1,3-Dioxybenzol kuppelt, diesen Disazofarbstoff mit der Diazoverbindung von
4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol in schwach alkarlischem
Medium kuppelt und zum Schluß nochmals
4-Nitro-i-aminobenzol in schwach saurem Medium
auf das Kupplungsprodukt einwirken läßt.
Der neue Farbstoff eignet sich besonders gut zum Färben von Chromoberleder, Chromveloursleder
sowie pflanzlich und synthetisch gegerbten Ledern. Er liefert auf den genannten Lederarten
sehr lebhafte, gedeckte Brauntöne bei guter Farbtonübereinstimmung. Besonders hervorzuheben
sind neben sehr guter Löslichkeit die satten, xo blumigen Brauntöne auf Velourleder bei gutem
Egalisiervermögen. Auch ist die verbesserte Schleifechtheit gegenüber dem aus der obengenannten
schweizerischen Patentschrift bekannten Farbstoff hervorzuheben. Der neue Farbstoff besitzt
eine sehr gute. Säure- und Formaldehydbeständigkeit. Die Hartwasserbes-tändigkeit ist gut.
Da der neue Farbstoff eine Gruppe mit zwei zur Azobrücke o-ständigen Hydroxylgruppen enthält,
läßt er sich in üblicher Weise mit metallabgebenden Mitteln umsetzen. Von den so erhältlichen
Metallkomplexverbindungen hat sich besonders die Eisenkomplexverbindung als wertvoller brauner
Lederfarbstoff erwiesen, dessen Farbton gelbstichiger ist und dessen gute Wasserechtheit und
Waschechtheit als besonders hervorragende Eigenschaften
zu erwähnen sind.
Bei der Vielzahl der guten Eigenschaften stellen der neue Farbstoff sowie seine Metallkomplexverbindungen
daher eine wertvolle Bereicherung auf dem Gebiete der bisher bekannten braunen Lederfarbstoffe
dar.
Den in bekannter Weise aus 341 Gewichtsteilen
diäzotierter i-AminO-S-oxynaphthalin^, 6-disulfonsäure
(Mononatriumsalz) und 110 Gewichtsteilen i, 3-Dioxybenzol durch sodaalkalische Kupplung
hergestellten Monoazofarbstoff kuppelt man in Gegenwart von Soda mit der Diazoverbindung aus
220 Gewichtsteilen 4, o-Dinitro-a-amino-1-oxybenzol.
Nach Beendigung der Kupplung läßt man auf die neutral gestellte Farbstofflösung bei io°
die auf kongoneutrale Reaktion abgestumpfte und geklärte Diazolösung von. 276 Gewichtsteilen
4-Nitro-i-aminobenzol einwirken. Nach beendeter Kupplung wird der Tetrakisazofarbstoff in schwach
saurem Medium mit Steinsalz isoliert und getrocknet. Er stellt gemahlen ein schwarzbraunes
Pulver dar, das chrom-, pflanzlich oder synthetisch gegerbtes Leder in tiefen, satten braunen Tönen
von sehr guter Säure-, Formaldehydbeständigkeit und Lösungsmittelechtheit sowie guter Hartwasserbeständigkeit
und Lichtechtheit färbt. Der isolierte und nach bekannten Methoden in die Eisenkomplexverbindung übergeführte gelbstichigere Farbstoff zeichnet sich gegenüber dem
metallfreien Farbstoff durch seine verbesserte sehr gute Wasser- und Waschechtheit aus.
Eine diazotierte und geklärte Lösung von 152 Gewichtsteilen 4-Nitro-i-aminobenzol kuppelt man
bei niedriger Temperatur in Gegenwart von Soda mit 341 Gewichtsteilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
(Mononatriumsalz). Nach beendeter Kupplung wird der Aminoazofarbstoff nach Zugabe von Salzsäure in bekannter Weise weiterdiazotiert
und in Gegenwart von Soda bei ο bis 50 mit 110 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol, das in
2000 Gewichtsteilen Wasser und 125 Gewichtsteilen 3o%iger Natronlauge gelöst wurde, gekuppelt.
280 Gewichtsteile 4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol werden in bekannter Weise diazotiert und als essigsaure
Lösung in schwach alkalischem Medium mit dem Disazofarbstoff gekuppelt. Nach Beendigung
der Kupplung läßt man auf das Reaktionsprodukt die geklärte und auf kongoneutrale Reaktion abgestumpfte
Diazoverbindung von 83 Gewichtsteilen 4-Nitro-i-aminobenzol einwirken und läßt nach
ι Stunde so viel einer 20°/oigen Sodalösung zulaufen,
daß der End-pH-Wert 8,5 beträgt. Danach wird der Tetrakisazofarbstoff mit Steinsalz versetzt
und bei lackmußsaurer Reaktion abgesaugt. Der getrocknete und gemahlene Farbstoff stellt ein
schwarzbraunes Pulver dar, das sich besonders zum Färben von Chromoberleder, Chromveloursleder
sowie pflanzlich und synthetisch gegerbten Ledern eignet. Die Färbungen auf Veloursleder
sind wegen ihrer satten, blumigen schwachviolettstichigen Brauntöne mit sehr guter Schleifechtheit
besonders hervorzuheben. Säure-, Formaldehydbeständigkeit sowie Lösungsmittelechtheit sind
sehr gut, Hartwasserbeständigkeit und Lichtechtheit sind gut.
Der isolierte und nach bekannten Methoden in die Eisenkomplexverbindung übergeführte gelbstichigere
Farbstoff zeichnet sich gegenüber dem metallfreien Farbstoff durch verbesserte, sehr gute
Waschechtheit und Wasserechtheit aus.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines braunen Tetrakisazofarbstoffes bzw. von dessen Metallkomplexverbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
diazotiert und in alkalischem Medium mit i, 3-Dioxybenzol kuppelt, dann
diesen Monoazofarbstoff schwach alkalisch mit der Diazoverbindung von 4, 6-Dinitro-2-aminoi-oxybenzol
kuppelt, wobei die einzelnen Kornponenten in molaren Mengenverhältnissen verwendet
werden, zum Schluß auf diesen Disazofarbstoff im doppelt molaren Mengenverhältnis
in schwach saurem Medium diazotiertes 4-Nitro-i-aminobenzol einwirken läßt und gegebenenfalls
auf den erhaltenen Farbstoff metallabgebende Mittel einwirken läßt.
2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die
essigsaure Lösung von diazotiertem 4-Nitroi-aminobenzol
in alkalischem oder essigsaurem Medium mit i-Amino-S-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
kuppelt, den erhaltenen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert und in alkalischem Medium mit 1,3-Dioxybenzol kuppelt, dann 1*5
diesen Disazofarbstoff mit der essigsauren
Diazoverbindung von 4,6-Dinitro-2-aminoi-oxybenzol
in schwach alkalischem Bereich kuppelt, zum Schluß auf das Reaktionsprodukt in schwach saurem Medium diazotiertes 4-Nitroi-aminobenzol
einwirken läßt und gegebenenfalls auf den erhaltenen Farbstoff metallabgebende Mittel einwirken läßt.
In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 116 360.
© 609 526/447 5.56 (609 677 11.56)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF13919A DE951949C (de) | 1954-02-13 | 1954-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines braunen Tetrakisazofarbstoffs bzw. von dessen Metallkomplexverbindungen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE335547X | 1954-02-13 | ||
DEF13919A DE951949C (de) | 1954-02-13 | 1954-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines braunen Tetrakisazofarbstoffs bzw. von dessen Metallkomplexverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE951949C true DE951949C (de) | 1956-11-08 |
Family
ID=25817002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF13919A Expired DE951949C (de) | 1954-02-13 | 1954-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines braunen Tetrakisazofarbstoffs bzw. von dessen Metallkomplexverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE951949C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3838040A1 (de) * | 1987-11-10 | 1989-05-18 | Ciba Geigy Ag | Polyazofarbstoffe |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH116360A (de) * | 1926-08-16 | 1926-08-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung eines schokoladebraunen Trisazofarbstoffes zum Färben von Leder. |
-
1954
- 1954-02-14 DE DEF13919A patent/DE951949C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH116360A (de) * | 1926-08-16 | 1926-08-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung eines schokoladebraunen Trisazofarbstoffes zum Färben von Leder. |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3838040A1 (de) * | 1987-11-10 | 1989-05-18 | Ciba Geigy Ag | Polyazofarbstoffe |
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