DE950286C - Verfahren zur Herstellung eines Hydrazons des Isonicotinsaeurehydrazids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Hydrazons des Isonicotinsaeurehydrazids

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Publication number
DE950286C
DE950286C DEF10223A DEF0010223A DE950286C DE 950286 C DE950286 C DE 950286C DE F10223 A DEF10223 A DE F10223A DE F0010223 A DEF0010223 A DE F0010223A DE 950286 C DE950286 C DE 950286C
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DE
Germany
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acid hydrazide
isonicotinic acid
hydrazone
preparation
cinnamaldehyde
Prior art date
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Expired
Application number
DEF10223A
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English (en)
Inventor
Dr Dr H C Gerhard Domagk
Dr Hans Albert Offe
Dr Werner Siefken
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Hydrazons des Isonicotinsäurehydrazids Das Isonicotinsäurehydrazid sowie die drei bekannten Benzalverbindungen desselben besitzen, wie gefunden wurde, eine gewisse Wirksamkeit gegenüber säurefesten Bakterien, wie Mycobacterium tuberculosis.
  • Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man zu einer Verbindung mit erhöhter Wirksamkeit gegenüber säurefesten Bakterien gelangt, wenn man Isonicotinsäurehydrazid mit Zimtaldehyd umsetzt.
  • Die Umsetzung des Isonicotinsäurehydrazids mit Zimtaldehyd kann so vorgenommen werden, daß man die Reaktionsteilnehmer als solche miteinander vereinigt, wobei man im Schmelzfluß oder in Lösung arbeiten kann. Man kann jedoch auch so verfahren, daß man das Isonicotinsäurehydrazid in Form seiner Salze mit sauer reagierenden Verbindungen, z. B. der Hydrochloride, zur Umsetzung bringt. Dabei ist es nicht immer erforderlich, von Zimtaldehyd als solchem auszugehen. Vielmehr ist es gelegentlich vorteilhaft, ihn in Form seines Hydrates oder eines Halbacetals, Acetals oder Hydratesters zu verwenden.
  • Die Reaktionen verlaufen im allgemeinen bei normaler oder. mäßig erhöhter Temperatur; die Anwendung von Temperaturen über ioo oder untero° ist in einzelnen Fällen zweckdienlich.
  • Bei Verbindungen, die durch Luftsauerstoff oder. Oxydationsmittel verändert werden, arbeitet man am besten in Gegenwart solcher Mittel, die den Sauerstoff verdrängen öder die reduzierend wirken, oder unter Luftabschluß. Im allgemeinen verlaufen die Reaktionen ohne katalytisch wirkende Zugaben, jedoch kann der Zusatz von sauer reagierenden Verbindungen den Ablauf der Reaktion erleichtern oder beschleunigen.
  • Im Beispiel verhalten sich die Volumteile zu den Gewichtsteilen wie 1 zu kg. Beispiel 69 Gewichtsteile Isonicotinsäurehydrazid werden in 2ooo Volumteilen Alkohol gelöst und in der Siedehitze mit 6o Gewichtsteilen Zimtaldehyd versetzt. Der alsbald ausfallende Niederschlag wird abgesaugt und schmilzt bei 2o2°. Die Ausbeute beträgt 83%. Aus den Mutterlaugen lassen sich weitere Anteile durch Fällen mit Wasser gewinnen, die durch Umkristallisieren aus Methanol gereinigt werden können:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Hydrazons des Isonicotinsäurehydrazids, dadurch gekennzeichnet, daß Isonicotinsäurehydrazid oder ein Salz desselben mit Zimtaldehyd oder dem Hydrat oder einem Halbacetal, Acetal oder Hydratester des Zimtaldehyds umgesetzt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Zeitschrift für Naturforschung, Bd. 7 b, S. 466, (1952).
DEF10223A 1951-08-01 1951-08-01 Verfahren zur Herstellung eines Hydrazons des Isonicotinsaeurehydrazids Expired DE950286C (de)

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Non-Patent Citations (1)

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