DEF0010223MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag· der Anmeldung: 31. Juli 1951 Bekanntgeniacht am 12. April 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Das Isonicotinsäurehydrazid sowie die drei bekannten Benzalverbindungen desselben besitzen,
*' wie gefunden wurde, eine gewisse Wirksamkeit gegenüber säurefesten Bakterien, wie Mycobacte-S
riuni tuberculosis.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man zu einer Verbindung mit erhöhter
Wirksamkeit gegenüber säurefesten Bakterien gelangt, wenn man Isonicotinsäurehydrazid
ίο mit Zimtaldehyd umsetzt.
Die Umsetzung des Isonicotinsäurehydrazids mit Zimtaldehyd kann so vorgenommen werden,
daß man die Reaktionsteilnehmer als solche miteinander vereinigt, wobei man im Schmelzfluß
oder in Lösung arbeiten kann. Man kann jedoch auch so verfahren, daß man das Isonicotinsäurehydrazid
in Form seiner Salze mit sauer reagierenden Verbindungen, z. B. der Hydrochloride, zur
Umsetzung bringt. Dabei ist es nicht immer erforderlich, von Zimtaldehyd als solchem auszugehen.
Vielmehr ist es gelegentlich vorteilhaft, ihn in Form seines Hydrates oder eines Halbacetals, Acetals
oder Hydratesters zu verwenden.
Die Reaktionen verlaufen im allgemeinen bei normaler oder mäßig erhöhter Temperatur; die
Anwendung von Temperaturen über 100 oder unter o° ist in einzelnen Fällen zweckdienlich.
Bei Verbindungen, die durch Luftsauerstoff oder Oxydationsmittel verändert werden, arbeitet man
am besten in Gegenwart solcher Mittel, die den
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F 10223 IVb/12 p
Sauerstoff verdrängen oder die reduzierend wirken, oder unter Luftabschluß. Im allgemeinen verlaufen
die Reaktionen ohne katalytisch wirkende Zugaben, jedoch kann der Zusatz von sauer reagierenden
Verbindungen den Ablauf der Reaktion erleichtern oder beschleunigen.
Im Beispiel verhalten sich die Volumteile zu den Gewichtsteilen wie 1 zu kg.
69 Gewichtsteile Isonicotinsäurehydrazid werden in 2000 Volumteilen Alkohol gelöst und in der
Siedehitze mit 60 Gewichtsteilen Zimtaldehyd versetzt. Der alsbald ausfallende Niederschlag wird
abgesaugt und schmilzt bei 2020. Die Ausbeute beträgt 83%. Aus den Mutterlaugen lassen sich
weitere Anteile durch Fällen mit Wasser gewinnen, die durch Umkristallisieren aus Methanol gereinigt
werden können.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung eines Hydrazons des Isonicotinsäurehydrazids, dadurch gekennzeichnet, daß Isonicotinsäurehydrazid oder ein Salz desselben mit Zimtaldehyd oder dem Hydrat oder einem Halbacetal, Acetal oder , Hydratester des Zimtaldehyds umgesetzt wird.Angezogene Druckschriften:
Zeitschrift für Naturforschung, Bd. 7b, S. 466, (1952).© 509 704/380 4. 56
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