DE948002C - Verfahren zur Herstellung der u-Modifikation des metallfreien Phthalocyanins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung der u-Modifikation des metallfreien Phthalocyanins

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DE948002C
DE948002C DEB20181A DEB0020181A DE948002C DE 948002 C DE948002 C DE 948002C DE B20181 A DEB20181 A DE B20181A DE B0020181 A DEB0020181 A DE B0020181A DE 948002 C DE948002 C DE 948002C
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DE
Germany
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metal
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free
grinding
free phthalocyanine
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DEB20181A
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Dr Fritz Muehlbauer
Dr Erwin Plankenhorn
Dr Robert Zell
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0026Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung der y-Modifikation des metallfreien Phthalocyanins Es isst bekannt, daß metal;lfneies.Pihthalooyanin in drei Modifikationen, existiert, die sich, in ihren färberischen und physikalisohenEiigenschaften, insbesondere in Ihrem Gitteraufbau, in charakteristischer Weise unterscheiden. Unter diesen Modihkationen- besitzt vor @al@lern die y-Modihkation besonderes technisches Interesse, da sie farbslbärlwr als die a- oder ß-Modifikation ist, einen etwas rotstichigblaueren Farbton besitzt und insbesondere für das Färben von verwendet wenden kann, da sie beim Vulkanisieren ,im Farbton nicht umschlägt. Diese y-Moidifkation des metallfreien PhthaJocy anins hat man, bisher z. B. -sogewonnen, daß aus Caloiumphthalocyanin durch Behandeln mixt Säuren das. Metall herausgelöst wird (vgl. F. I. A. T. Finall Report No. 1313, Bd. III. S.:292,).
  • Es wurde nun gefunden, @daß man zu einer- -sehr farbstarken und ausgiebigen. 1-Modifikation des metallfreien Phthailocyanins, auf technisch einfache Weise gelangen kann, wenn. -man entweder die a- oder ,B-Modifikation des metal:l.freien Phthalocyanins oder auch Geimisohe dieser in Anwesenheit eines Mahlihinfsistoffes zerkleinert, insbesondere in Vorrichtungen, deren Maihlorgane- durch Druck, Reibung., Scherung oder Schlag zerkleinernd wirken.
  • Neben der Feinverteilung findet .hierbei überraschenderweise eine Umwandlung der a- oder ß-Modifikation des metallfreien Phthaalocyamns in die 7-Modifikation statt, die sich dnzrldh einen, rotstichigblauen Farbton, große Farbstärke, Pulverweichheit und leichte Verarbeitbarkei,t auszeichnet. Sie eignet sich, wie erwähnt, .besonders zum F ärben von Kautschuk, da sie beim Vulkanisieren im Farbton nicht umschlägt.
  • Die für dass. vorliegende Verfahren geeigneten Zerkleinervngswomrichtuunngen sollen im wesentlichen "durch :Druck, Reibung, Scherung, Stoß oder Schlag von Mahlorganen wirken. Dementsprechend sind Kügelmühlen, Walzenmühlen, Kollergänge, Schwingmühlen u. dgl. besonders geeignet. Es ist oft vorteilhaft, die Innenwände der Zerkleinerungsvorrichtung mit einer elastischen Schicht, z. B. Gummi, auszukleiden.
  • Als Mahlhiläfssitoffe oder Mabalsubstn-arte eignen sich beliebige, vorteilhaft trockene, anorganische und o#rgamische Verbüydungen, wie Natriunnchllorid, wasserfreies NatriumsuNat, waisserfreies Calcvumchlorid, Erd2dkaAicarbonate oder =sulfaate, Natarium= phosphate, Borsäure, B;lancfix, Lilfhopöne, Phthalsäureamhydritd, Hasustoff, Zucker, Alka;ltisalze organischer Sulfosäulren .oder auch: Gemische dieser.
  • Das Veirhältnils vom. M-ahlhilfsstoff zu Pigment kann in weiten, duirch die Art des Hnlfsistoffes und der Zerkleinerungsvorrichtung bestimmten Gremien verändert werden. Im allgemeinen wind durch Erhähung der Menge des Mahlhilfss;ts die Mahldauer heuabgesetzt. Soll das Endprodukt frei von Sübstrat erhattaem werden, s10 wählt man -solche Hiäfisstoffe, die aus dem Mahlgut leicht entfennbar sind, z. B. durch Extraktion. mit Wasser, wäBrigen Säuren oder Alkalien, wie Natriumahlarild, Phtahaalsäureanhydrid u.,dgl. Will man jedoch unmittelbalr einen#Piigmentversahniltt erhalten, der ohne weiteres als Trockenfarbe verwendet werden: kann, so be nutzt .man schwerlosliche Mahlhilfsstaffe, wie Blanefx oder Leichtspat, die dann in dien Trockenfarben verbleiben kännaen.
  • In manchen. Fällen ist es: zweckmäßig, neben dem Maahlhidfs@stoff ein durch spätere Extraktion wieder leicht entfernbares D.ilspergiernn.ttel, wie das Naeriumsalz des Schwefelsäursestens. des Dodecylalkohols, nviatzuverwenden. .
  • Im allgemeinen füllt man. Pigment und Mahlhilfsstoff gemeinisam in die Mahlvorrichtung ein.; in einzelnen Fällen, besonders bei der Verwendung von Gemischen von Mahlhilfsstoffm oder beim zusäüzlichen Gebrauch eines Dispergiermlitteläs; kann es vorteiäharft sein, die zweite oder dritte Komponente des Mahlhilfastoffgemnsahes oder@das Disperglarm:ittel erst dann zuzusetzen, wenn, das Mahlen in Gegenwart des ersten Mahlhillfsstoffes schon einige Zeit vor sich gegangen isst.
  • Es isst bereits vorgeschlagen. worden (vgl. die deutsche Patentschrift 658 781), metallhaltige Phthalocyaninte, die durch Alkoxy- oder Aryloxygruppen sulbs,'dtuiert sind, durch Vermahlen mit Dispergiermitbeln in eine feinwerteilte, für dlie Anwendung als besonders geeignete Form zu bringen. Vom. derartigen metalaihaltigari Phth.alocyan.inen ist es bmsher nicht bekannt, ob sie in verschiedenen Modlifikationen existieren können..
  • Vorn metallf.reiKm Phthalo,cyanin dagegen sind, wie -gesagt, drei eindeutig definierte Modifikationen bekannt, und es war überraschend, daaB man sowohl die a- als auch die ß-Modifikation durch einen reim. phys@ikalisehen. ProzeB, nämlich durch Vermaahlen mit gewissen Mahähnlfisstoffen, in die rötere und etwas farbstärkere y-Mocllifikafiiion umwandeln kann. Beispiel i Ein Gemisch aus 6o g der a-Mod-ifikation dies metaillfrieien Phthallocyanins, und 5409 Natriumchlowid wird in einer gummierten Schwingmühle 21 Stundenvermahlen. NadhAbtrerinung derKugeln wird das Mahlgut in 5 1 Wasser eingetragen und die Aufschlämmung kurze Zeit zum Sieden erhitzt, wobei man kurz vor dem Beginndes Siedens 309 verdünnte Salmäure zusetzt. Dann saugt man heiß ab, wäscht dien, Rückstand milt wäirmem Waaslser aus, bis im Filtrat keine Chllarionen mehr nachweisbar sind, und trocknet ihn. bei 6o bis 70°. Nach, dem Mahlen erhält man 55 g eines leuchtendblauen Pigments, dais nach dehn käntgendiiagnamm die y-Mo:diftkatilon des metallfreienPhthaloeyanins darstellt. Sein Farbton ist rotstichiigbvau; es ist von weicher Textur und läßt eich. gut in Lacke, grapbischle Tinte rund: Kunststoffe einiambeiten.
  • Ersetzt man die a-Modifikation dies metail freien Phthaalocyamins durch ein: ,in wohlausgebldeten Kristallen den- ß-Modifrkation vorliegendes metallfreies Phthalocyanin, das in, diesem Zustand färbe nisch wertlos ist (hergestellt nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 696 334), so elnhlält man unterBeibeh>altung der mAbslaltz i beschTnebenen. Arb@evtsweiise ein Pigment, das nach Röntgenn.-diagramm, Faxbton und sonstigen Eigenschuften mit.der y-Modifikation identisch ist. Es hat demnach auch. hier, entgegen der bisherugen Auffassung (vg1. F. I. A. T. Final Report -NO- 1313, Bd. III, S. 448), eine Umwandlung fei` ß- in die y-Modifikation stattgefunden.
  • An Sitelle des Natriumchlorids. kann man mit gleichem Er$olg auch die gleiiahe Menge von wasserfreaiem Calciürnchlorid verwenden. Bei stp i.el 2 Eiar Gemisch aus 30g der a-Mod!ifikation des metallfreien Phthälocya,ins und 25o g gepulvertem Phthals:äureanhydrid wird in der gummierten Schwingmühle 2o Stunden gemahlen; das von denn Kugeln abgetrennte Mahlgut wird in 61 Wasser aufgeschlämmt, mit 9o cm3 konzentrierter Natraonl-auge versetzt und aulfgekocht. Dann saugt man ab und wäscht den, Rückstand- mit warmem Wasser ieutral. Nach dem Trocknen: des Nutschgutes bei 3o° erhält man ein blaues Pigment, das nach seinen Eigenschaften und nach der Gitterstruktur die y-Modifikatiron des metallrfreienPbrahalocyaniinis darrstellt.
  • Beispiel 3 Ein Gemisch aus 50g der a-Modifikatien: des metallfreiem P.hthalocyanin,s und 5oo g: getrockne;tern Natriumchlorid wird. in einer gummierten Kugelmühle von etwa 4,5 1 Nutzinhalt, die etwa a 1 Stahlku@geln _ von-- 3 mm Durchmesser enthält, 40 Stunden lang bei 6o Umdrehungen: in. der Minute vermahlen; dann trennt man das Mahlgut von den Kugeln ab und arberiet es .nach dien: Angaben des Beispiels r auf.
  • Man erhält ein. blaues Pigment, das niarch seinem Gitteraufbau die y-Modifikation des metallfreien Phahalocyan!ins darstellt und in, seinen färberischen Eigenschaften nüt dem im Beispiel-r beschriebenen Farbstoff praktisch Übereinstimmt.
  • Ersetzt man das. Natriumchl@orid durch die entsprechendeMeniige wasiserfneies,Calrciumchlorrid oder Phthalsäureanhydriid und arbeitet .im übrigen wie oben, beschrieben auf (mit entsprechender Abänderung der Aufarbeitung im Falle dien Verwendung von Phrthal@säu!reanhydrid), so erhält man ebendalls die y-Modifikation des metallfreien Phthaloeyanins in einer farbstarken und pulverweichen Pigmentform. Beispiel q.
  • In einer Kugelmühle der im Beispiel 3 beschriebenen Ausrführung wird ein Gemisch aufs 5o g wehlausgebn,ldeber Kristalle der in dieser Form färberitsch wertlosen ,B-Modifikation des metadlfreien P@hthalocyani@ns und 500 g getrocknetem Naariumchlorid 40 Stunden vermahlen und dann in üblicher Weise aufgeairbeitet.
  • Man erhält so dis sehr farrbstarke y-Modifikaition des metalIfreien Phthalocyaninis.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der y-Mädifikation des metaltfreien P@hthalooyanins:, dadurch g@ kennzeichnet, daß man die a- oder die ß-Mod fikation dies motallfreien P'hthaloayaminis oder Gemische dieser in Anwesenheit von. Mahlhnlfs@ stoffen und gegebenenifalls von entfernbaren Dispergiermitteln zerkleinert, insbesondere in Vorrichtungen, deren Mahloirgam durch Druck, Reibung, Scherung, Stoß oder Schlug zerkleinernd wirken. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 658 781, 682 54,,2.
DEB20181A 1952-04-26 1952-04-27 Verfahren zur Herstellung der u-Modifikation des metallfreien Phthalocyanins Expired DE948002C (de)

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DEB20181A DE948002C (de) 1952-04-26 1952-04-27 Verfahren zur Herstellung der u-Modifikation des metallfreien Phthalocyanins
FR1102938D FR1102938A (fr) 1952-04-26 1953-04-25 Procédé de préparation de la variété gamma de la phtalocyanine exempte de métal

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DE1102938X 1952-04-26
DEB20181A DE948002C (de) 1952-04-26 1952-04-27 Verfahren zur Herstellung der u-Modifikation des metallfreien Phthalocyanins

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE658781C (de) * 1936-01-30 1938-04-19 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen
DE682542C (de) * 1935-10-23 1939-10-17 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaminfarbstoffen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE682542C (de) * 1935-10-23 1939-10-17 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaminfarbstoffen
DE658781C (de) * 1936-01-30 1938-04-19 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen

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