DE944729C - Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen VerbindungenInfo
- Publication number
- DE944729C DE944729C DEB28444A DEB0028444A DE944729C DE 944729 C DE944729 C DE 944729C DE B28444 A DEB28444 A DE B28444A DE B0028444 A DEB0028444 A DE B0028444A DE 944729 C DE944729 C DE 944729C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- active compounds
- preparation
- pyrrolidine
- bacteriostatically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM 21. JUNI 1956
B 28444 IVb/12p
Verbindungen
Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle, bakteriostatisch wirksame Verbindungen erhält, wenn man
Verbindungen der allgemeinen Formel
A —CH-B
.1
in der A einen cycloaliphatischen oder über ein Kohlenstoffatom gebundenen heterocyclischen, B einen cycloaliphatischen,
aromatischen oder über ein Kohlenstoffatom gebundenen heterocyclischen Rest und R ein
Halogenatom bedeutet, mit Pyrrolidin oder Piperidin oder deren am Kohlenstoff substituierten Derivaten
umsetzt.
In Form ihrer Salze zeigen die so gewonnenen Verbindungen hohe bakteriostatische Wirkung, insbesondere
gegen Bact. coli und Staph. aureus. Besonders wirksam sind die Verbindungen, in denen das
Methankohlenstoffatom an ein N-Atom gebunden ist, das einem eingeführten Pyrrolidinring angehört. Die
Reste A und B können z. B. Cyclohexyl-, Hexahydrotolyl-,
Camphyl-, Dipentenyl-, Cyclooctyl-, Cyclooctenyl-, Pyridyl-, Piperidyl-, Methylpyrrolidyl- oder
Thienylreste, und der Rest B kann außerdem z. B. ein Phenyl- oder Tolyhrest sein.
Durch Erwärmen der als Ausgangsmaterial dienenden und nach an sich bekannten Verfahren zugänglichen
entsprechenden Chlormethanderivate mit den
erwähnten heterocyclischen Basen erfolgt der Austausch des Chlors gegen den Rest des Pyrrolidins oder
Piperidine oder.ihrer Derivate, z.B. des C-Methylpyrrolidins.
Je nach Art der benachbarten Substituenten im Chlormethan ist die Beweglichkeit des
Chlors verschieden groß, unter Umständen auch nur gering. In letzteren Fällen müssen die Umsetzungen
durch längeres Erhitzen im Autoklav auf hohe Temperaturen erzwungen werden.
ίο Die in den nachstehenden Beispielen aufgeführten
Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel ι
35 Teile Cyclohexyl-phenylchlormethan werden mit 70 Teilen Pyrrolidin in einer Schüttelbombe 12 Stunden
auf 1500 erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird bei Wasserbadtemperatur im Vakuum von überschüssigem
und nicht umgesetztem Pyrrolidin befreit, worauf man den mit Kristallen durchsetzten Rückstand zur Zer-Setzung
der gebildeten Hydrochloride, mit wäßriger ' Natronlauge behandelt. Das nunmehr ölige Produkt
wird mit verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen und dann der fraktionierten Destillation im
Vakuum unterworfen. Das Cyclohexyl-phenyl-pyrrolidinomethan
destilliert unter 9 mm Druck bei 166 bis 1700; sein Hydrochlorid schmilzt bei 2650. Die
Ausbeute beträgt 22 Teile, das sind 55.6 °/o der berechneten Menge.
121 Teile Camphyl-phenylchlormethan werden mit
150 Teilen Pyrrolidin 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. In dieser Zeit scheiden sich 70 Teile eines Öls
ab, das in der Hauptsache Pyrrolidinhydrochlorid ist und entfernt wird. Das Reaktionsprodukt ist praktisch
chlorfrei und kann direkt fraktioniert destilliert werden. Das Rohdestillat wird zur endgültigen Reinigung
mit überschüssiger 5°/oiger Salzsäure heiß behandelt,
wobei unlösliche, ölige Anteile abgetrennt werden können. Beim Erkalten kristallisiert das
Camphylphenyl-pyrrolidinomethanhydrochlorid aus. F. 244 bis 2450. Aus diesem Salz läßt sigh mit Natronlauge
die freie Base leicht gewinnen; sie siedet bei 218 bis 220° unter einem Druck von 18 mm. Die Ausbeute
beträgt 72 Teile, das sind 52,6% der berechneten Menge.
Das Phenyl-^-pyridinyty-chlormethan, das in Form
einer breiigen Masse aus 57 Teilen Phenyl- (ß-pyridinyl)-carbinol (Kp.2183 bis i88°) über das Hydrochlorid
des Phenyl-(/S-pyridinyl)-chlormethans durch Behandeln mit 255 Teilen Piperidin erhältlich ist,
wird zur Substitution des Chlors durch den Piperidinorest 10 Stunden bei 150° im Autoklav erhitzt. Das
Reaktionsgemisch wird mit Benzol versetzt und abgesaugt. Man wäscht den aus Piperidinhydrochlorid
bestehenden Filterkuchen nochmals mit Benzol. Die vereinigten Filtrate werden mit festem Ätznatron
getrocknet und im Vakuum destilliert. Das entstandene Phenyl-(/S-pyridinyl)-piperidinomethan siedet
bei 172 bis 178° unter einem Druck von 2 mm. Die Ausbeute beträgt 48 Teile, das sind 62 °/„ der berechneten
Menge.
* ' Beispiel 4
In einer dem Beispiel 3 analogen Arbeitsweise wird o-Tolyl-(^-pyridinyl)-chlormethan, das aus o-Tolyl-(/3-pyridinyl)-carbinol(Kp.6i97bis
198°) erhältlich ist, mit Pyrrolidin umgesetzt. Man erhält o-Tolyl-(/3-pyridinyl)-pyrrolidinomethan
vom Kp.2,5 168 bis 1720.
Die Ausbeute beträgt ungefähr 70 °/0 der berechneten Menge.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel 8cA—-CH- Bin der A einen cycloaliphatischen oder über ein Kohlenstoffatom gebundenen heterocyclischen, B einen cycloaliphatischen, aromatischen oder über ein Kohlenstoffatom gebundenen heterocyclischen Rest und R ein Halogenatom bedeutet, mit Pyrrolidin oder Piperidin oder deren am Kohlenstoff substituierten Derivaten umgesetzt werden.609 534 6.56
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB28444A DE944729C (de) | 1953-11-18 | 1953-11-19 | Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen Verbindungen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE766397X | 1953-11-18 | ||
DEB28444A DE944729C (de) | 1953-11-18 | 1953-11-19 | Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen Verbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE944729C true DE944729C (de) | 1956-06-21 |
Family
ID=25947910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB28444A Expired DE944729C (de) | 1953-11-18 | 1953-11-19 | Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen Verbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE944729C (de) |
-
1953
- 1953-11-19 DE DEB28444A patent/DE944729C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1144279B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen | |
DE944729C (de) | Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen Verbindungen | |
DE2650961C2 (de) | ||
DE1251330B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nickel Amm Komplexen von 2 2 -Thiobis (p alkylphenolen) | |
DEB0028444MA (de) | ||
DE963427C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender Aminocarbonsaeureamide | |
DE905487C (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Piperazinen | |
DE842345C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Stickstoffverbindungen | |
DE966534C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Pyridinverbindungen | |
DE971002C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thioxanthonen | |
DE920249C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 1-Stellung substituierten 4-Aminopiperazinen und ihren Saeureadditionssalzen | |
AT233575B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinsalzen | |
DE1257152B (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Malonsaeurehydrazide | |
AT214933B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-substituierten 1-Alkylazetidinen | |
DE842791C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-N-vinylisoharnstoffaethern | |
DE964048C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, antihistaminwirksamer Piperazinabkoemmlinge | |
AT265259B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen rechtsdrehenden und linksdrehenden Formen von 1-(β-Hydroxy- oder -Halogen-äthyl)-diphenylmethyl-piperidinen und ihren Salzen | |
DE1272286C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten aliphatischen Thiocarbonsaeureamiden | |
AT340939B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen disubstituierten piperazinen und deren additionssalzen | |
AT235284B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate | |
DE1093799B (de) | Verfahren und Herstellung von N-substituierten Pyrrolidinen, deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
AT356665B (de) | Verfahren zum herstellen neuer chinuclidin- derivate, ihren stereoisomeren, optischen isomeren und salzen | |
DE1468351C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydro Chloriden von N Aryl und N Heteroarlyami dinen | |
AT206890B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
AT202147B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen |