DE936037C - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeure- und Phosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeure- und PhosphorsaeureesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäure-und Phosphorsäureestern Es ist bekannt, Phosphorsäure- und Tiophosphorsäureester dadurch herzustellen, daß man die entsprechenden Säurechloride auf die Alkalisalze der jeweils verwendeten Alkohole einwirken läßt. Man hat auch schon an Stelle der Alkoholate die freien Alkohole in Gegenwart von tertiären Basen verwendet. In der USA.-Patentschrift 25o6344 ist z. B. beschrieben, daß Phenole mit Phosphortrichlorid zu Monoarylphosphorsäuredichloriden umgesetzt werden, worauf dann weiter das erhaltene Dichlorid nach Ersatz des Sauerstoffes durch Schwefel mitAlkohol in Gegenwart von Pyridin zu Monoaryldialkylthiophosphorsäureestern umgesetzt werden soll. Diese Reaktion konnte jedoch nicht bestätigt werden; die Nacharbeit zeigte, daß z. B. der erste Schritt der vorherbeschriebenen Reaktionsfolge, nämlich die Umsetzung eines Phenols mit Phosphortrichlorid, nicht mit befriedigenden Ausbeuten zu verwirklichen ist. Weiterhin stößt jedoch auch die Herstellung von Alkylestern substituierter Alkohole bei der Verwendung von tertiären Basen als Kondensationsmittel auf Schwierigkeiten. Es wurde auch schon in der deutschen Patentschrift 836 349 vorgeschlagen, neutrale Thiophosphorsäureester dadurch herzustellen, daß man Alkohole in Gegenwart eines Säurebindemittels, z. B. wasserfreien Natriumcarbonats, mit Dialkylchlorthiophosphaten umsetzt. In solchen Fällen jedoch, in denen empfindliche Alkohole verestert werden sollen, verläuft diese Reaktion meist unter Bildung von Nebenprodukten und führt nicht zu den gewünschten Ausbeuten.
- Es wurde auch schon vorgeschlagen, Alkohole mit metallischem Natrium in die entsprechenden Alkoholate überzuführen und daraufhin auf die erhaltenen Alkoholate Dialkylchlorthiophosphate einwirken zu lassen. Auch hier gilt für empfindliche Alkohole das gleiche, was für das Arbeiten mit Natriumcarbonat zutrifft, nämlich daß die Reaktion schon bei der Herstellung der Alkoholate meist unter Bildung von unerwünschten Nebenprodukten verläuft.
- Es wurde nun gefunden, daß ganz allgemein Thiophosphorsäureester und Phosphorsäureester in höheren Ausbeuten und gleichzeitig wesentlich reinerer Form dadurch gewonnen werden können, daß man die entsprechenden Thiophosphorsäure-und Phosphorsäurechloride mit Mercaptoalkanolen im molekularen Verhältnis mischt und direkt mit der äquivalenten Menge metallischen Natriums zur Umsetzung bringt. Bei dieserVerfahrensweise vollzieht sich die Umsetzung sehr rasch, ohne daß verharzte und zur Dunkelfärbung Anlaß gebende Nebenprodukte entstehen. Durch vergleichsweise Gegenüberstellung diese§ Arbeitens und dem Verfahren der deutschen Patentschrift 836 349, nach der zuerst das Natriumalkoholat hergestellt wird, wurde z. B. festgestellt, daß nicht nur eine höhere Ausbeute, sondern gleichzeitig ein wesentlich reineres Endprodukt erhalten wurde, dessen Verunreinigung an Isomeren um eine Zehnerpotenz niedriger liegt als nach der Verfahrensweise der deutschen Patentschrift 836 349.
- DieReaktion tritt in derRegel schon beiZimmertemperatur ein und kann durch leichtes Erwärmen beschleunigt werden. Zur Umsetzung wird eine Anschlämmung von Natrium in einem geeigneten organischen Verdünnungsmittel, z. B. Benzol, verwendet. Es ist überraschend und war in keiner Weise vorauszusehen, daß insbesondere bei der Umsetzung von Thiophosphorsäurechloriden nach dem neuen Verfahren keine Nebenreaktionen eintreten. Nach den Angaben der Literatur nimmt nämlich metallisches Natrium sehr leicht den Schwefel aus Thiophosphorsäureestern heraus, wodurch die entsprechenden Verbindungen des dreiwertigen Phosphors entstehen.
- Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren erläutern. Beispiel i 2i g Natriumpulver werden in q.30 ccm wasserfreiem Benzol angeschlämmt. Dazu gibt man unter Rühren bei 4o bis 5o° eine Mischung von 150 g Diäthylphosphorsäurechlorid und 93 g ß-Äthylmercaptoäthanol; man läßt dabei diese Mischung in 30 Minuten zutropfen, wobei die schwache Reaktionswärme hin und wieder durch Kühlung mit Wasser abgeführt wird. Nach dem Zulauf der Alkohol-Säurechlorid-Mischung erwärmt man das Reaktionsprodukt unter weiterem Rühren noch i Stunde auf 5o°. Man kühlt dann auf Zimmertemperatur ab, gibt i bis 5 ccm Wasser hinzu, um die entstandenen Salze in filtrierbare Form zu bringen, und saugt dann ab. Das Filtrat wird fraktioniert. Man erhält 197 g des rohen Esters. Theoretischzu erwarten wareneiig. ZurReinigung kann das Rohprodukt im Hochvakuum destilliert werden. Man erhält 9i g des O, O-Diäthyl-O-ß-äthylmercaptoäthylphosphats vom Kp.0,02 74 bis 76°. Der erhaltene Phosphorsäureester hat deutliche insekticide Eigenschaften. o,o5%ige wäßrige Lösungen töten Blattläuse ioo°/oig ab.
- Beispiel 2 12 g Natriumpulver werden wie im Beispiel i in 25o ccm wasserfreiem Benzol angeschlämmt. Dazu tropft man unterRühren bei etwa 5o° eineMischung von 73 g Dimethylphosphorsäurechlorid und 54 g ß-Methylmercaptoäthanol. Zum Eintropfen werden etwa 30 Minuten benötigt. Man erwärmt nach dem Zulauf des Alkohol-Säurechlorid-Gemisches noch i Stunde auf etwa 5o°, dann kühlt man auf Zimmertemperatur ab und arbeitet wie im, Beispiel i auf. Man erhält 51 g des rohen O, O-Dimethyl-O-ß-methylmercaptoäthylphosphats. Der Ester zeigt einen Siedepunkt von Kp. o,o2 73 bis 74°. Beispiel 3 13 g pulverförmiges Natrium werden in 25o ccm Benzol angeschlämmt. Dazu gibt man unter Rühren bei 45° eine Mischung von 86 g Diäthylphosphorsäurechlorid und 47 g ß-Methylmercaptoäthanol und hält, die Temperatur wie im Beispiel i und. 2. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 103,7 ä des rohen O, O-Diäthyl-O-ß-methylmercaptoäthylphosphats. Der Ester kann durch Vakuumdestillation gereinigt werden. Er geht bei einem Druck von 0,03 mm bei 74 bis 76° als wasserlösliches, farbloses t51 über. Beispiel 4 12,5 g Natrium werden in Zoo ccm wasserfreiem Benzol angeschlämmt. Dazu gibt man bei 5o° eine Mischung von 96 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid und 56 g ß-Methylmercaptoäthanol in etwa 30 Minuten hinzu. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 115 g des rohen O, O-Diäthyl-O-ß-methylmercaptoäthylthiophosphats. Das Rohprodukt kann durch Vakuumdestillation gereinigt werden. Der Ester geht bei einem Druck von o,o4 mm bei 73 bis 75° als wasserhelles, kaum wasserlösliches Öl über. Beispiels i2 g Natrium werden in Zoo ccm wasserfreiem Benzol angeschlämmt. Dazu gibt man unter Rühren bei 45° innerhalb 30 Minuten eine Mischung aus 81 g Dimethylthiophosphorsäurechlorid und 55 g ß-Äthylmercaptoäthanol. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man io5 g des rohen O, O-Dimethyl-O-ß-äthylmercaptoäthylthiophosphats. Das Rohprod@ukbkanndurchValcwumdestialtation-g,erein.igt werden. Es zeigt einen Siedepunkt von Kp. o,o6 62°. Beispiel 6 I: 2g Natrium werden in Zoo ccm wasserfreiem Benzol angeschlämmt. Dazu gibt man eine Mischung von 81 g Dimethylthiophosphorsäurechlorid und 479 ß-Methylmercaptoäthanol bei 50° in 30 Minuten. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 65 g des rohen O, O-Dimethyl-O-ß-methylmercaptoäthylthiophosphats. Beim Reinigen durch Destillation im Hochvakuum zeigt der Ester einen Siedepunkt von KP- 0,07 570.
- Beispiel ? 11,49 Natrium werden in zoo ccm Benzol angeschlämmt. Dazu gibt man unter Rühren eine Mischung von 74g Diäthylphosphorsäurechlorid und 73 g ß-p-Tolylmercaptoäthanol, bei 6o° innerhalb von 40 Minuten. Nach dem Aufarbeiten erhält man 130g des rohen O, O-Diäthyl-O-ß-p-tolylmercaptoäthylphosphats. Durch Destillation im Hochvakuum kann der Ester gereinigt werden. Er zeigt einen Siedepunkt von KP- 0,04 116 bis 118°. WäBrige Emulsionen des neuen Esters sind stark insekticid wirksam. ö,o5a/oige wäßrige Lösungen töten Blattläuse iooo/oig ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäure- und Phosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechendenThiophosphorsäure- und Phosphorsäurechloride mit Mercaptoalkanolen in molekularem Verhältnis mischt und diese Mischung mit der äquivalenten Menge metallischen Natriums in Gegenwart organischer Verdünnungsmittel zur Umsetzung bringt. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 25o6344; deutsche Patentschriften Nr. 836349, 848041.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF11643A DE936037C (de) | 1953-04-23 | 1953-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeure- und Phosphorsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
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DE936037C true DE936037C (de) | 1955-12-01 |
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DEF11643A Expired DE936037C (de) | 1953-04-23 | 1953-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeure- und Phosphorsaeureestern |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1089376B (de) * | 1958-02-12 | 1960-09-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern bzw. Thiophosphonsaeureestern |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2506344A (en) * | 1948-03-09 | 1950-05-02 | Piant Products Corp | Method for making thiophosphates |
DE836349C (de) * | 1950-05-10 | 1952-04-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
DE848041C (de) * | 1949-07-13 | 1952-09-01 | Borchers A G Geb | Verfahren zur Herstellung von Estern der Orthophosphorsaeure und Thiophosphorsaeure |
-
1953
- 1953-04-23 DE DEF11643A patent/DE936037C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2506344A (en) * | 1948-03-09 | 1950-05-02 | Piant Products Corp | Method for making thiophosphates |
DE848041C (de) * | 1949-07-13 | 1952-09-01 | Borchers A G Geb | Verfahren zur Herstellung von Estern der Orthophosphorsaeure und Thiophosphorsaeure |
DE836349C (de) * | 1950-05-10 | 1952-04-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1089376B (de) * | 1958-02-12 | 1960-09-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern bzw. Thiophosphonsaeureestern |
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